有机化学课件第一绪论.pptx

第一章 绪 论第1页/共54页第一节 有机化合物和有机化学一、有机化学的发展自觉不自觉使用时期(十八世纪前)酿造、炼丹术、医药化学时期；这一时期涉及了研究物质变化用的各类器皿，如升华器、蒸馏器、研钵等，也创造了各种实验方法，如研磨、混合、溶解、洁净、蒸馏、灼烧、熔融、升华、密封。第2页/共54页从葡萄汁中获得了酒石酸;1773年从尿中获得尿素;1780年从酸牛奶中取得了乳酸;1805年鸦片中取得吗啡等;第一阶段：从有机体内提取有机物（17731805）“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。从天然动植物有机体中提取的“有机物”许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。第3页/共54页第二阶段：由提取进入到提取合成并举的时代（1806 1828 1848）F.Wohler：合成尿素从无机物合成得到有机物1845年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.第4页/共54页三、进入合成时代（1849 至今）标志性成果维生素B12牛胰岛素紫杉醇紫杉醇维生素B12第5页/共54页作者：科林A罗南J.R.柏廷顿(JamesRiddickPartington)从古埃及时期到20世纪30年代化学发展的基本历程介绍了从古代到现在的科学成就和文明；徐寿（1818-1884）翻译西方近代化学著作6部63卷第6页/共54页德国化学家格美林(Gmelin)和凯库勒(Kekule)有机化合物是指含碳元素的化合物；有些简单的碳化合物，如二氧化碳、碳酸盐等，硫氰酸盐，同典型的无机化合物相似，一般把它们看作是无机化合物；有机化合物：第7页/共54页 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论的科学，又称碳化合物的化学。有机化学：第8页/共54页制备了几千万种的化合物；建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。逐步建立和完善了有机化学的理论。百届诺贝尔化学奖，70多届与有机化学有关。二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。有机化学的成就：第9页/共54页化学基本思想（为什么学有机化学）（为什么学有机化学）：3、结构与性质的相关性；4、性质的递变规律；2、化学变化本质；1、认识客观事物的规律性；有机化学不能解决所有问题；5、有机化学的基本研究思路；第10页/共54页第二节 有机化合物的特点一、组成简单、数目众多、结构复杂（自学）分子式相同，结构不同的化合物称为同分异构体；碳链异构体官能团位置异构体官能团异构体互变异构体构型异构体构象异构体旋光异构体同分异构体立体异构体构造异构体第11页/共54页二、典型有机化合物的理化特性（自学）多数有机物较易燃烧；有机化合物的熔点及沸点较低；多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水；有机物反应速度慢，而且常有副反应发生；第12页/共54页【补充】有机物的溶解性RX（相似相容）疏水性基团亲水性基团疏水性基团：烃基、硝基、卤素、酯基等；亲水性基团：羟基、羧基、羰基等；一个亲水性基团可抵34个碳；例如：乙酸、乙醇、丙酮、甲醇、甘油、乙酸乙酯、苯酚、硝基苯等；第13页/共54页第三节 有机化合物的分子结构一、经典的有机化合物的结构概念组成分子的各原子按照一定的次序和方式互相结合。分子中的这种原子间的相互化学关系叫化学结构。有机化合物中碳为四价，氧为二价，氢、卤素为一价有机化合物中碳为四价，氧为二价，氢、卤素为一价 IUPAC规定：分子中原子互相联结的方式和次序叫做构造；第14页/共54页【碳的四面体结构】母体键角：10928第15页/共54页【构型与构象】用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列；结构构造构型与构象第16页/共54页二、分子结构式的表示方法蛛网式：结构简式：键线式：第17页/共54页如C3H7有两种不同的结构，CH3CH2CH2和(CH3)2CH，书写结构简式时，不能笼统地写C3H7。第18页/共54页【模型】辅助教学斯陶特模型（比例模型）凯库勒模型（球棍模型）甲烷分子的模型第19页/共54页三、共价键的重要参数1键的离解能和键能键的离解能和键能都是表示键的强度的。键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。键长越长化学键越弱。键长第20页/共54页3键角与分子的几何外形有关；键的极性和分子的极性极性共价键；非极性共价键；分子极性：定量地用偶极矩（）来表示；键的极性与分子极性的关系？第21页/共54页H2O(水)78.5HCOOH(甲酸)58.5HCON(CH3)2(N,N-二甲基甲酰胺)36.7CH3OH(甲醇)32.7C2H5OH(乙醇)24.5CH3COCH3(丙酮)20.7n-C6H13OH（正己醇）13.3CH3COOH(乙酸或醋酸)6.15【补充】介电常数：第22页/共54页四、共价键的类型键和键分子中的共价键，有且只有一个键；第23页/共54页第24页/共54页键与键对比小节键型重 叠方 式键 能稳定性反 应活 性分子形状重叠类型键“头碰头”大高低有影响(决定分子的形状）s-sp-spp键“肩并肩”小低高无影响pp第25页/共54页第四节 杂化轨道理论共价键理论？阐述共价键的本质和形成；1954年获诺贝尔化学奖;1962年获诺贝尔和平奖;唯一一位两次单独获得诺贝尔奖的科学家;美国化学家莱纳斯鲍林（1901-1994）第26页/共54页甲烷分子中的碳原子基态时所占的原子轨道为：1s22s22p2。什么是杂化？将其不同类型的、能量相近的原子轨道，重新组合成与原来轨道形状不同的新轨道的过程称为轨道杂化。杂化后形成的新轨道，叫做杂化轨道。第27页/共54页一、杂化轨道理论基本要点ABm1、原子在形成分子时，中心原子杂化。2、杂化轨道的数目与参加杂化的原子轨道的数目相同。3、每个杂化轨道都含有组成它的原子轨道的成分。sp3杂化；sp2杂化；sp杂化；决定杂化轨道的能量和形状；第28页/共54页4、杂化轨道之间尽可能采取最大夹角，满足斥力最小原则。sp3杂化：10928sp2杂化：120sp杂化：1805、杂化轨道类型不是任意的，有固定形式。6、杂化有利于形成牢固的共价键和稳定的分子（杂化轨道的形状）。第29页/共54页二、杂化轨道基本类型碳原子的杂化主要有sp3杂化，sp2杂化，sp杂化。碳原子的杂化，决定于其键数；第30页/共54页三个能量相等的P轨道第31页/共54页+1、sp3杂化例如：CH4、CCl4等形成4个键；第32页/共54页2、sp2杂化由一个s轨道和两个p轨道杂化而形成的三个轨道。用于形成3个键。+第33页/共54页C2H4的的sp2杂化杂化sp2 杂化轨道（三个）未杂化p轨道（一个）键第34页/共54页第35页/共54页3、sp杂化+例如：乙炔、HCN；由一个s轨道和一个p轨道杂化而形成的两个轨道，用于形成2个键。第36页/共54页C2H2结构示意图 sp sp 杂化轨道杂化轨道（两个）两个）键键 键键第37页/共54页第38页/共54页第五节 研究有机化合物结构的程序和方法一、分离提纯重结晶法；蒸馏；溶剂萃取；色谱法；第39页/共54页二、定性与定量分析三、确定化合物的结构式红外吸收光谱法；核磁共振法；紫外吸收光谱法；质谱法；第40页/共54页第六节 有机化合物的分类一、按碳架分类1.开链化合物（又称脂肪族化合物又称脂肪族化合物）CH3CH2CH3CH3CH=CH2结构特点：碳原子互相结合形成链状这类化合物最初是从脂肪中发现的。CH3CH2CH2CH2OH第41页/共54页2.碳环化合物（1）脂环化合物（除苯环外的碳环均为脂环）特点：化学性质与脂肪族化合物相似，因此称脂环族化合物。第42页/共54页（2）芳香族化合物（含苯环的化合物）3.杂环化合物（含杂环的化合物）第43页/共54页炔烃叁键二、根据官能团不同分类化合物类别官能团官能团名称烯烃双键卤代烃-X卤素酚-OH羟基醚(C)-O-(C)醚键醇-OH羟基第44页/共54页醛、酮C=O羰基羧酸-COOH羧基胺-NH2氨基腈-CN氰基磺酸-SO3H磺酸基硫酚-SH巯基硫醇-SH巯基第45页/共54页第七节 有机化合物的物理性质与分子结构的关系分子间力（范德华力）：取向力、诱导力、色散力氢键：（HYX）第46页/共54页一、沸点1、当分子间存在氢键时，沸点明显增高。乙醇的沸点（78.4）比乙醚（34.6）高得多。第47页/共54页2、分子的极性大，分子沸点较高。丙烷的沸点（42）低于二甲醚（23）。3、分子量大，沸点较高。4、直链化合物的沸点一般比有侧链的高。正戊烷的沸点（36）比新戊烷的沸点（9）高；第48页/共54页二、熔点熔化与晶体有关在一个同系列中，分子量越大，分子运动所需的动能就越大，熔点也就越高。分子的对称性大，则在晶体中的结构紧密，所以熔点较高。第49页/共54页三、在溶剂中的溶解度四、物质的颜色生色团:（长的共轭双键）；（偶氮基）；NO2（硝基）;NO（亚硝基）;助色团助色团:NR2，NHR，NH2，OH，SO3，OCH3第50页/共54页如何学习有机化学 1.动力；2.耐心；3.刻苦（记忆）；4.复习；5.练习；第51页/共54页本课程的要求上课预习与复习习题（作业与复习）实验课答疑第52页/共54页重点:1、杂化轨道理论；2、熔点、沸点规律；第53页/共54页感谢您的观看！第54页/共54页