选修卤代烃的性质课件.ppt

选修卤代烃的性质第1页，此课件共24页哦通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。碳原子数增多而升高。常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。等少数为气体外，其余为液体或固体。(密度、沸点均大于相应的烃密度、沸点均大于相应的烃)1.状态：状态：2.溶解性：溶解性：3.沸点：沸点：4.密度：密度：一、卤代烃的物理性质一、卤代烃的物理性质 卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和和CCl4除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。液态卤代烃的密度一般比水大。第2页，此课件共24页哦【实验1】向试管中加入少许溴乙烷，再滴加硝酸银向试管中加入少许溴乙烷，再滴加硝酸银溶液，充分振荡后，观察实验现象。溶液，充分振荡后，观察实验现象。溴乙烷AgNO3溶液现象：上下分层，没有浅黄色现象：上下分层，没有浅黄色沉淀产生。沉淀产生。结论：结论：溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子,溴溴乙烷是非电解质，不能电离。乙烷是非电解质，不能电离。第3页，此课件共24页哦 【实验实验2 2】向试管中加入向试管中加入5mL5mL的溴乙烷，的溴乙烷，10mL10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。（小试管中装有约均匀加热，观察实验现象。（小试管中装有约2mL2mL稀酸性高锰酸钾溶稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加液）。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。溴乙烷与溴乙烷与KOHKOH溶液反应混溶液反应混合液合液稀硝酸AgNO3溶液第4页，此课件共24页哦实验实验实验现象实验现象结论结论2产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成不饱和烃生成不饱和烃产生无色气体，酸性高产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH+HBr=KBr+H2O在在一一定定条条件件下下有有机机物物从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子或几个小分子或几个小分子生成生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。消去反应：消去反应：+HBrCH2-CH2HBrCH3CH2Br+KOHCH2=CH2+KBr+H2O醇醇第5页，此课件共24页哦1 1、为什么要在气体通入、为什么要在气体通入KMnOKMnO4 4酸酸性性溶液前加一个盛有溶液前加一个盛有水水的试管？的试管？起什么作用？起什么作用？2 2、除、除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？要将气体先通入水中吗？3 3、为什么要加入稀硝酸酸化溶、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？液？第6页，此课件共24页哦思考思考）CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应产物是多少消去反应产物是多少?能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一种止一种）C(CHC(CH3 3)3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？）第7页，此课件共24页哦二、卤代烃的化学性质二、卤代烃的化学性质1.1.消去反应消去反应（1 1）在在一一定定条条件件下下有有机机物物从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子或几个小分子子或几个小分子生成生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。（2 2）反应条件：强碱的醇溶液共热）反应条件：强碱的醇溶液共热CH3CH2Br+KOHCH2=CH2+KBr+H2O醇醇（3 3）反应方程式：）反应方程式：（4 4）卤代烃发生消去反应规律）卤代烃发生消去反应规律同一分子内，相邻的碳上必须要有氢原子。同一分子内，相邻的碳上必须要有氢原子。（5）消去反应的产物特征：）消去反应的产物特征：不饱和烃不饱和烃 +小分子小分子（H2O或或HX）第8页，此课件共24页哦（6 6）气体产物检验）气体产物检验先通入盛水的试管洗去卤化氢气体，再通入先通入盛水的试管洗去卤化氢气体，再通入酸性高锰酸钾溶液。酸性高锰酸钾溶液。直接通入溴水中直接通入溴水中1.CH3Cl 2.CH3 CH3CCH2Cl CH33.CH3CHCH2CH3Cl【练习练习】下列卤代烃能发生消去反应的是：下列卤代烃能发生消去反应的是：第9页，此课件共24页哦氢与卤代烃的消去反应氢与卤代烃的消去反应通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为碳碳原子，把与原子，把与碳原子相连的碳原子称为碳原子相连的碳原子称为碳原子。例如：碳原子。例如：3-甲甲基基-3-溴己烷：溴己烷：CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH=CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3第10页，此课件共24页哦【实验3】向试管中加入向试管中加入5ml5ml的溴乙烷，的溴乙烷，10mL20%10mL20%的的KOHKOH水溶液，加水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察实验现象。实验现象。【现象现象1 1】不产生无色气体，酸性高锰不产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液不褪色。溶液分层消失。酸钾溶液不褪色。溶液分层消失。【结论结论1 1】未生成不饱和烃未生成不饱和烃【现象现象2 2】有浅黄色沉淀生成。有浅黄色沉淀生成。【结论结论2 2】说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在BrBr-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水水水溶液水溶液AgNO3+KBr=AgBr+KNO3第11页，此课件共24页哦1 1、这这反反应应属于哪一反属于哪一反应类应类型？型？2 2、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？3 3、如何判断、如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？4 4、如何判断、如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？取代反应取代反应 中和过量的中和过量的KOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉暗褐色沉淀，影响淀，影响Br-检验。检验。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解有完全水解待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入的试管中，然后滴入23滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解则证明含有溴元素，已经水解第12页，此课件共24页哦2.2.水解反应水解反应（1 1）反应条件：强碱的水溶液共热）反应条件：强碱的水溶液共热（2 2）反应方程式：）反应方程式：CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水水（3 3）如何判断卤代烃水解程度）如何判断卤代烃水解程度完全水解：看反应后的溶液是否出现分层，如不分层，则完全完全水解：看反应后的溶液是否出现分层，如不分层，则完全水解。水解。开始水解：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入开始水解：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解。淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解。第13页，此课件共24页哦取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，CH两个碳原子相邻两个碳原子相邻CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应生不同类型的反应第14页，此课件共24页哦三、卤代烃中卤素原子的检验：三、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色第15页，此课件共24页哦升升华华与反与反馈馈溴乙溴乙烷烷作作为为我我们们研究研究卤卤代代烃烃的代表，其他的代表，其他卤卤代代烃烃在化学性在化学性质质上与溴乙上与溴乙烷烷有相似性，你能完成下列有相似性，你能完成下列反反应吗应吗？2溴丙溴丙烷烷+NaOH溶液溶液1溴丁溴丁烷烷+NaOH醇溶液醇溶液第16页，此课件共24页哦1 1、某学生将一氯丙烷和氢氧化钠溶液共热煮沸几分钟后，、某学生将一氯丙烷和氢氧化钠溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入硝酸银溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要冷却，滴入硝酸银溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是原因是A A、加热时间太短、加热时间太短B B、不应冷却后再滴入硝酸银溶液、不应冷却后再滴入硝酸银溶液C C、加入硝酸银溶液后未加稀硝酸、加入硝酸银溶液后未加稀硝酸D D、加入硝酸银溶液前未加稀硝酸、加入硝酸银溶液前未加稀硝酸2 2、卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应时，醇的主要作用、卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应时，醇的主要作用A A溶剂溶剂B B氧化剂氧化剂C C还原剂还原剂D D催化剂催化剂DA第17页，此课件共24页哦3 3、在卤代烃、在卤代烃中，有关化学键的叙述，下列说法不正确的是中，有关化学键的叙述，下列说法不正确的是A A当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键一定是当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键一定是B B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是和和C C当该卤代烃在碱性条件下发生水解反应时，被破坏的键当该卤代烃在碱性条件下发生水解反应时，被破坏的键一定是一定是D D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键一定是和和AD第18页，此课件共24页哦4 4下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A A凡是卤代烃一定能发生消去反应凡是卤代烃一定能发生消去反应B B卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应C CCFCF2 2ClCl2 2有两种同分异构体有两种同分异构体D D凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃B5 5、下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢、下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钾溶液中时分层现象会逐渐消失的是氧化钾溶液中时分层现象会逐渐消失的是A A、溴乙烷、溴乙烷 B B、己烷、己烷 C C、苯、苯 D D、苯乙烯、苯乙烯6 6、下列反应中，属于消去反应的是（、下列反应中，属于消去反应的是（）A A、溴乙烷与、溴乙烷与KOHKOH醇溶液共热醇溶液共热 B B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C C、溴乙烷与、溴乙烷与KOHKOH水溶液共热水溶液共热 D D、乙醇与浓硫酸共热到、乙醇与浓硫酸共热到170170AAD第19页，此课件共24页哦7、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、ClClF、第20页，此课件共24页哦8 8、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr B.B.C.CHC.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D.CHD.CH3 3Cl Cl 9 9、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的反应方醇溶液共热的反应方程式程式CH3CH2OHCH2BrCH2Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2H2O第21页，此课件共24页哦10.10.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 11.11.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙二醇乙二醇)?)?CH3CH2OHCH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr水水第22页，此课件共24页哦1 1、引入羟基、引入羟基RX+H2OROH+HXNaOH溶液溶液2 2、引入不饱和键、引入不饱和键CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用第23页，此课件共24页哦3 3、改变官能团的位置、改变官能团的位置4 4、改变官能团的数目、改变官能团的数目请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量22丙醇。丙醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成HCl2氯丙烷氯丙烷2丙醇丙醇水解水解请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1 1，22丙二醇。丙二醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成Cl2,2二氯丙烷二氯丙烷1,2丙二醇丙二醇水解水解第24页，此课件共24页哦