有机合成精品课件.pptx
宇航服用了宇航服用了130130多种材料，其中多数是有机合成材料多种材料，其中多数是有机合成材料 水立方是我国采用水立方是我国采用乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物四氟乙烯共聚物的建筑的建筑第1页/共21页类类 别别主要性质主要性质烷烃烷烃烯烃烯烃 知识准备知识准备1.1.稳定：不与强酸、强碱、强氧化剂反应稳定：不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代，光照）取代反应（卤代，光照）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）1.1.加成反应：与加成反应：与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应 (二烯烃加成时有二烯烃加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成)第2页/共21页类别类别主要性质主要性质炔烃炔烃苯苯1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化氧化反应（燃烧；被反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4氧化）氧化）1.1.取代取代(与卤素单质，硝酸）与卤素单质，硝酸）2.2.加成（苯环加加成（苯环加H H2 2 ）3.3.氧化：燃烧氧化：燃烧苯的同苯的同系物系物1 1：苯环的侧链易被氧化：苯环的侧链易被氧化2 2：烷基的邻对位上的氢原子被取代：烷基的邻对位上的氢原子被取代第3页/共21页类类 别别卤卤代烃代烃（X X）主主 要要 性性 质质醇醇（OHOH）酚酚（OHOH）1.1.水解水解醇醇2.2.消去消去烯烃烯烃1.1.与活泼金属与活泼金属反应反应2.2.取代：取代：与氢卤酸反应，酯化反应与氢卤酸反应，酯化反应3.3.消去消去反应反应烯烃烯烃4.4.氧化氧化(燃烧、被氧化剂氧化）燃烧、被氧化剂氧化）1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH、NaNa2 2COCO3 3反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代反应（卤代3.3.显色显色反应反应(与与FeClFeCl3 3)第4页/共21页类类 别别主主 要要 性性 质质醛醛 O O（C CH)H)羧酸羧酸 O O（C COHOH）酯酯 O O（C CO-O-）1.1.还原还原反应（与反应（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化氧化反应反应 催化氧化生成酸、与弱氧化剂反应催化氧化生成酸、与弱氧化剂反应1.1.酸性（与钠、酸性（与钠、NaOHNaOH、NaNaH HCOCO3 3，2.2.酯化酯化反应（与醇）反应（与醇）水解反应：酸性条件下水解反应：酸性条件下 碱性条件下碱性条件下第5页/共21页一、有机合成1 1、定义：、定义：利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有的原料，通过有机反应，机反应，生成生成具有具有特定结构特定结构和和功能功能的有机化的有机化合物。合物。2 2、意义：、意义：制备天然有机物制备天然有机物,以弥补自然资源的不足以弥补自然资源的不足对天然有机物进行局部的改造对天然有机物进行局部的改造,使性能更完美使性能更完美合成并不存在的有机物合成并不存在的有机物,以满足人类的需要。以满足人类的需要。第6页/共21页有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的过程、有机合成的过程第7页/共21页.卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 醇醇.醇的消去反应：醇的消去反应：（1）引入碳碳双键的方法CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸170.炔烃的不完全加成：炔烃的不完全加成：CHCH H2 CH2CH2催化剂催化剂4 4、官能团、官能团引入引入第8页/共21页.烷烃，苯及苯的同系物烷烃，苯及苯的同系物与卤素与卤素的取代：的取代：.烯、炔的加成烯、炔的加成 (X2和和HX)：CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl+H2O催催（2）引入卤原子的方法）引入卤原子的方法光光CH4+Cl2 CH3Cl+HCl+Br2Br+HBrFeBr3.醇的取代：醇的取代：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br第9页/共21页CH3CHO +H2 CH3CH2OHNi （3）引入羟基的方法：）引入羟基的方法：.卤代烃水解：卤代烃水解：.烯烃与水加成：烯烃与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压.醛与醛与H H2 2加成加成(还原还原)：.酯的水解：酯的水解：CH3Br+NaOH CH3OH+NaBrH2O CH3COOCH3 +H2O CH3COOH+CH3OH浓硫酸浓硫酸 第10页/共21页 醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH +O2 2CH3CHO+2H2OCu（4）引入醛基的方法：）引入醛基的方法：.酯的水解酯的水解：.醛的氧化反应：醛的氧化反应：2 CH3CHO +O2 2CH3COOH（5）引入羧基的方法:CH3COOCH3+H2O CH3COOH+CH3OH 酸酸第11页/共21页a.a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrHBrCH3CH-CH3Br5 5、官能团的衍变：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第12页/共21页用用乙烯乙烯为原料合成为原料合成乙酸乙酯乙酸乙酯第13页/共21页连续反应一次计算连续反应一次计算【学与问学与问】AB93.0%81.7%90.0%总产率总产率=93.0%81.7%90.0%=68.4%总产率计算总产率计算CH3CH2-BrCH3COOH第14页/共21页2 2、逆合成分析法、逆合成分析法逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2第15页/共21页C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OOCH3CH2OH+H2O+Cl2浓浓H2SO4探讨学习探讨学习13 逆合成分析法和成乙二酸已二酯逆合成分析法和成乙二酸已二酯第16页/共21页1、CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂2、CH2=CH2+Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl+H2O CH2(OH)CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2(OH)CH2OH COOH COOHCOOH COOH5、+2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓浓H2SO4 +2H2O 强氧化剂强氧化剂第17页/共21页2氯丁烷；2丁醇；2，3二氯丁烷 2，3丁二醇1，3丁二烯以2丁烯为原料制备下列物质第18页/共21页二乙酸 1，4-环己二醇酯的合成路线如下，写出方程式第19页/共21页下面是2-氯-1，3-丁二烯的逆合成路线：写出各步的方程式和反应类型 第20页/共21页感谢您的观看。第21页/共21页
