有机合成化学王玉炉第三版.pptx

在分子中引入官能团和官能团的转换是合成的在分子中引入官能团和官能团的转换是合成的重要方面。但我们应该指出，在一些实例中使某些重要方面。但我们应该指出，在一些实例中使某些位置官能团化相对比较容易，而在另一些实例中则位置官能团化相对比较容易，而在另一些实例中则不能官能团化，因而预期产物只能通过官能团转换不能官能团化，因而预期产物只能通过官能团转换得到。得到。本章我们打算概括地汇集在分子中引入官能团本章我们打算概括地汇集在分子中引入官能团和官能团转换的各种各样的反应，这些反应都是成和官能团转换的各种各样的反应，这些反应都是成功的合成化学工作者所需要的。功的合成化学工作者所需要的。主讲人：刘环宇第1页/共30页2.1 官能团化 2.1.1 烷烃的官能团化 烷烃对亲电试剂和亲核试剂都不活泼，可是在自由基反应中，特别是在卤化反烷烃对亲电试剂和亲核试剂都不活泼，可是在自由基反应中，特别是在卤化反应里，烷烃却很活泼，因为难以控制这些反应，所以他们的合成应用受到限制。应里，烷烃却很活泼，因为难以控制这些反应，所以他们的合成应用受到限制。主讲人：刘环宇第2页/共30页2.1 官能团化 2.1.2 烯烃的官能团化 烯烃与烷烃不同，进行官能团化集中表现在碳碳双键及双键的邻位烯烃与烷烃不同，进行官能团化集中表现在碳碳双键及双键的邻位烯丙位两个位置上。烯丙位两个位置上。主讲人：刘环宇第3页/共30页2.1 官能团化 2.1.2 烯烃的官能团化 亲电加成是亲电加成是“MarkovnikovMarkovnikov”产物产物,而自由基加成一般得而自由基加成一般得“反反-Markovnikov-Markovnikov”产物。产物。主讲人：刘环宇第4页/共30页2.1 官能团化 2.1.2 烯烃的官能团化 烯烃与卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的重要方法烯烃与卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的重要方法 主讲人：刘环宇第5页/共30页2.1 官能团化 2.1.2 烯烃的官能团化 亲电加成的立体化学告诉我们：除硼氢化氧化为顺式加成外，其余均为反式加成亲电加成的立体化学告诉我们：除硼氢化氧化为顺式加成外，其余均为反式加成 二氧化硒氧化烯丙位氢时，通常发生在取代基较多的双键碳原子的-位，其顺序为：主讲人：刘环宇第6页/共30页2.1 官能团化 2.1.2 烯烃的官能团化 N-N-溴代丁二酰亚胺（溴代丁二酰亚胺（NBSNBS）在光催化反应条件下，可使多种甾烯的亚甲基发生氧化，具有）在光催化反应条件下，可使多种甾烯的亚甲基发生氧化，具有良好的区域选择性良好的区域选择性 主讲人：刘环宇第7页/共30页2.1 官能团化 2.1.2 烯烃的官能团化 用用NBSNBS进行溴化进行溴化,因为反应涉及烯丙基自由基中间体，所以得到溴代烃的混合物因为反应涉及烯丙基自由基中间体，所以得到溴代烃的混合物 主讲人：刘环宇第8页/共30页2.1 官能团化 2.1.3 炔烃的官能团化主讲人：刘环宇第9页/共30页2.1 官能团化 2.1.4 芳烃的官能团化1.1.芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应主讲人：刘环宇第10页/共30页2.1 官能团化 2.1.4 芳烃的官能团化1.1.芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应主讲人：刘环宇第11页/共30页2.1 官能团化 2.1.4 芳烃的官能团化2 2侧链上的反应侧链上的反应主讲人：刘环宇第12页/共30页2.1 官能团化 2.1.5 取代苯衍生物的官能团化 取代苯衍生物的反应通常是亲电取代反应，该反应有两点要注意：第一，环上已有取代苯衍生物的反应通常是亲电取代反应，该反应有两点要注意：第一，环上已有一个以上的取代基时，最强的供电子基团控制进一步取代的位置；第二，为了尽量一个以上的取代基时，最强的供电子基团控制进一步取代的位置；第二，为了尽量减少在氮原子上取代的可能性，在进行取代之前，把芳胺转变成乙酰苯胺。减少在氮原子上取代的可能性，在进行取代之前，把芳胺转变成乙酰苯胺。主讲人：刘环宇第13页/共30页2.1 官能团化 2.1.5 取代苯衍生物的官能团化 主讲人：刘环宇第14页/共30页2.1 官能团化 2.1.6 简单杂环化合物的官能团化主讲人：刘环宇第15页/共30页2.1 官能团化 2.1.6 简单杂环化合物的官能团化主讲人：刘环宇第16页/共30页2.1 官能团化 2.1.6 简单杂环化合物的官能团化主讲人：刘环宇第17页/共30页2.1 官能团化 2.1.6 简单杂环化合物的官能团化主讲人：刘环宇第18页/共30页2.1 官能团化 2.1.6 简单杂环化合物的官能团化主讲人：刘环宇第19页/共30页2.2 官能团的转换 在有机合成中，通过官能团之间的转在有机合成中，通过官能团之间的转换实现目标分子的合成是具有普遍意义的。换实现目标分子的合成是具有普遍意义的。主讲人：刘环宇第20页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.1 羟基的转换主讲人：刘环宇第21页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.2 羟基的转换主讲人：刘环宇第22页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.2 氨基的转换主讲人：刘环宇第23页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.3 含卤化合物的转换主讲人：刘环宇第24页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.3 含卤化合物的转换主讲人：刘环宇第25页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.4 硝基的转换主讲人：刘环宇第26页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.5 氰基的转换主讲人：刘环宇第27页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.6 醛和酮的转换主讲人：刘环宇第28页/共30页2.2 官能团的转换 2.2.7 羧酸及其衍生物的转换主讲人：刘环宇第29页/共30页谢谢您的观看！第30页/共30页