醇酚醚 (2)课件.ppt

关于醇酚醚关于醇酚醚(2)2023/4/11醇酚醚1现在学习的是第1页，共60页2023/4/11醇酚醚2一、醇的结构、分类和命名一、醇的结构、分类和命名1.结构：结构：醇的官能团是醇的官能团是羟基羟基醇的通式：醇的通式：羟基连在烃基饱和碳原子上的化合物叫醇。羟基连在烃基饱和碳原子上的化合物叫醇。如：如：现在学习的是第2页，共60页2023/4/11醇酚醚3丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）季戊四醇季戊四醇醇可分为醇可分为一元醇一元醇、二元醇二元醇及及多元醇多元醇，如，如2.醇的分类醇的分类甲醇甲醇乙醇乙醇乙二醇（甘醇）乙二醇（甘醇）现在学习的是第3页，共60页2023/4/11醇酚醚4异丙醇异丙醇环己醇环己醇苄醇苄醇醇又可分为醇又可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇脂肪醇、脂环醇和芳香醇，如：，如：醇又可分为醇又可分为伯醇伯醇-羟基与伯碳相连、羟基与伯碳相连、仲醇仲醇-羟基与仲碳相连和羟基与仲碳相连和叔叔醇醇-羟基与叔碳相连羟基与叔碳相连叔丁醇叔丁醇现在学习的是第4页，共60页2023/4/11醇酚醚53.3.醇的命名醇的命名 简单的一元醇，在简单的一元醇，在“醇醇”字前面加上烃基的名称即可，叫普字前面加上烃基的名称即可，叫普通命名法。通命名法。异丁醇异丁醇仲丁醇仲丁醇新戊醇新戊醇现在学习的是第5页，共60页2023/4/11醇酚醚63-3-异丁基异丁基-4-4-戊烯戊烯-1-1-醇醇3，5-二甲基二甲基-3-己醇己醇1-苯乙醇苯乙醇结构比较复杂的醇，采用系统命名法：结构比较复杂的醇，采用系统命名法：定主链定主链 进行编号进行编号 取代基在前母体取代基在前母体“某醇某醇”在后写出名称。在后写出名称。现在学习的是第6页，共60页2023/4/11醇酚醚7多元醇命名多元醇命名:1,3-1,3-丁二醇丁二醇 2-2-甲基甲基-1,2,4-1,2,4-丁三醇丁三醇3-3-羟甲基苯甲醛羟甲基苯甲醛含有其他官能团的醇含有其他官能团的醇4-4-羟基苯甲醇羟基苯甲醇现在学习的是第7页，共60页2023/4/11醇酚醚8二、醇的物理性质和波谱性质二、醇的物理性质和波谱性质物理性质物理性质 1.1.状态：状态：C1-C4C1-C4是低级一元醇，是低级一元醇，C5-C11C5-C11为油状液体，为油状液体，C12C12以上高级一元醇是无以上高级一元醇是无色的蜡状固体。色的蜡状固体。2.2.沸点沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。CH3CH2OHbp:78.5,CH3CH2Clbp:12.分子间分子间形形成成氢键氢键现在学习的是第8页，共60页2023/4/11醇酚醚9若分子量相近，含羟基越多沸点越高。若分子量相近，含羟基越多沸点越高。如如:乙乙 醇醇 bp:78.5 bp:78.5 乙二醇乙二醇 bp:198 bp:198 3.3.溶解度：溶解度：C3 C3的一元醇，可以和水混溶。的一元醇，可以和水混溶。二元醇的水溶性要比一元醇大。二元醇的水溶性要比一元醇大。4.结晶醇结晶醇：如：如：MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。等。利用这一性质可使低级醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。利用这一性质可使低级醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。现在学习的是第9页，共60页2023/4/11醇酚醚10 IRIR谱：谱：游离游离OHOH（非极性溶剂）（非极性溶剂）365036503500 cm3500 cm-1-1，尖。，尖。缔合缔合OH 3400OH 34003200 cm3200 cm-1-1，宽。，宽。三、醇的化学性质三、醇的化学性质被强碱中和，显弱酸性被强碱中和，显弱酸性是是Lewis碱，与强酸反应碱，与强酸反应消除反应消除反应氧化反应氧化反应亲核取代反应亲核取代反应现在学习的是第10页，共60页2023/4/11醇酚醚111.1.羟基氢的反应羟基氢的反应-弱酸性弱酸性乙醇钠的乙醇溶液用作强碱或亲核试剂乙醇钠的乙醇溶液用作强碱或亲核试剂现在学习的是第11页，共60页2023/4/11醇酚醚122.2.羟基氧的反应羟基氧的反应-弱碱弱碱性性由此可见，由此可见，醇既是酸又是碱，实际上它是中性的醇既是酸又是碱，实际上它是中性的。现在学习的是第12页，共60页2023/4/11醇酚醚13伯醇与伯醇与47%氢碘酸一起加热就可生成碘代烃氢碘酸一起加热就可生成碘代烃HXHX的活泼次序：的活泼次序：HI HBr HClHI HBr HCl（1 1）亲核取代反应）亲核取代反应 3.3.与氢卤酸反应与氢卤酸反应与氢溴酸（与氢溴酸（48%）作用必须在）作用必须在H2SO4存在下加热才能生成溴代存在下加热才能生成溴代烃烃现在学习的是第13页，共60页2023/4/11醇酚醚14实验步骤实验步骤：滴入滴入ZnCl2+浓浓HCl试剂以出现混浊的快慢来鉴别伯、试剂以出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇仲、叔醇：(2)Lucas试剂试剂(ZnCl2+浓浓HCl)卢卡斯卢卡斯(Lucas)试剂，用于鉴别六个碳以下的醇试剂，用于鉴别六个碳以下的醇伯醇，伯醇，加热后才加热后才混浊混浊叔醇，叔醇，立即立即混浊（混浊（1min）仲醇仲醇，片刻才变片刻才变混浊混浊（10min）现在学习的是第14页，共60页2023/4/11醇酚醚15(3)反应历程：反应历程：伯醇：（伯醇：（SN2）叔醇（叔醇（SN1）现在学习的是第15页，共60页2023/4/11醇酚醚16重排重排64%36%现在学习的是第16页，共60页2023/4/11醇酚醚174.4.与卤化磷、亚硫酰氯（二氯亚砜）反应与卤化磷、亚硫酰氯（二氯亚砜）反应3ROH+PX33RX+P(OH)3适用于适用于X=I,Br因为红磷和溴或碘能很快作用生成因为红磷和溴或碘能很快作用生成PBrPBr3 3,PI,PI3 3。所以实际操作中。所以实际操作中往往是用红磷和溴或碘代替往往是用红磷和溴或碘代替PBrPBr3 3或或PIPI3 3。特点特点：产率较高，且不发生重排产率较高，且不发生重排。现在学习的是第17页，共60页2023/4/11醇酚醚18注意注意:醇和醇和PClPCl3 3反应比较复杂，它不被用来制备氯代烃。反应比较复杂，它不被用来制备氯代烃。反应特点：反应特点：副产物为气体副产物为气体,产品易提纯产品易提纯;反应产率高反应产率高;一般也不一般也不发生重排发生重排。现在学习的是第18页，共60页2023/4/11醇酚醚195.5.脱水反应脱水反应可分为分子内和分子间脱水两种方式可分为分子内和分子间脱水两种方式 分子间脱水分子间脱水现在学习的是第19页，共60页2023/4/11醇酚醚20分子内脱水分子内脱水醇脱水的反应活性次序是：醇脱水的反应活性次序是：3 30 0 2 20 0 1 10 0现在学习的是第20页，共60页2023/4/11醇酚醚21注意：仲醇、叔醇分子内脱水，若有两种不同的取向时，遵注意：仲醇、叔醇分子内脱水，若有两种不同的取向时，遵守扎依采夫规则守扎依采夫规则消除重排消除重排-大多按大多按E1机理进行机理进行现在学习的是第21页，共60页2023/4/11醇酚醚226.6.氧化反应氧化反应 氧化氧化氧化醇时可用的氧化剂很多氧化醇时可用的氧化剂很多.现在学习的是第22页，共60页2023/4/11醇酚醚23通常有通常有KMnOKMnO4 4、浓、浓HNOHNO3 3、NaNa2 2CrCr2 2O O7 7、CrOCrO3 3/H/H2 2SOSO4 4、CrOCrO3 32C2C5 5H H5 5N N 等，等，它们的氧化能力它们的氧化能力以以KMnOKMnO4 4和和HNOHNO3 3为最强为最强。叔醇很难被氧化叔醇很难被氧化-因没有因没有-H原子原子现在学习的是第23页，共60页2023/4/11醇酚醚24特殊的氧化剂可以把伯醇氧化到醛这一步，如：氧化铬吡啶特殊的氧化剂可以把伯醇氧化到醛这一步，如：氧化铬吡啶络合物络合物另外，吡啶另外，吡啶+三氧化铬三氧化铬+氯化氢简称氯化氢简称PCCPCC试剂试剂,2 2吡啶吡啶+重铬酸简称重铬酸简称PDCPDC试剂试剂。现在学习的是第24页，共60页2023/4/11醇酚醚25催化脱氢催化脱氢为了使反应完全，往往通入一些空气使消除下来的氢转变成水为了使反应完全，往往通入一些空气使消除下来的氢转变成水现在学习的是第25页，共60页2023/4/11醇酚醚26四、醇的制备四、醇的制备(了解了解)1.1.由烯烃制备由烯烃制备 烯烃的水合烯烃的水合 2.2.由醛、酮、环氧乙烷制备由醛、酮、环氧乙烷制备 醛、酮与格氏（醛、酮与格氏（GrignardGrignard）试剂反应）试剂反应(2)(2)环氧乙烷与格氏试剂反应环氧乙烷与格氏试剂反应 现在学习的是第26页，共60页2023/4/11醇酚醚27由醛和酮的还原由醛和酮的还原 3.3.卤代烃水解卤代烃水解现在学习的是第27页，共60页2023/4/11醇酚醚28第二节第二节酚（酚（phenols）一、酚的结构和命名一、酚的结构和命名 Ar-OHAr-OH 酚的通式。羟基直接与苯环相连。酚的通式。羟基直接与苯环相连。酚的命名酚的命名:一般是在一般是在“酚酚”字前面加上芳环的名称作母体，字前面加上芳环的名称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。再加上其他取代基的名称和位次。现在学习的是第28页，共60页2023/4/11醇酚醚294-4-羟基苯甲醛羟基苯甲醛-萘酚萘酚现在学习的是第29页，共60页2023/4/11醇酚醚30二、酚的物理性质二、酚的物理性质 1.1.物理性质物理性质酚一般酚一般多为固体多为固体。少数烷基酚为液体。少数烷基酚为液体。由于分子间形成氢键，所以由于分子间形成氢键，所以沸点都很高，微溶于水沸点都很高，微溶于水。纯的酚是无色的，由于易氧化纯的酚是无色的，由于易氧化往往带有红色至褐色往往带有红色至褐色。酚毒性很大酚毒性很大，杀菌和防腐作用是酚类化合物的重要特性之一，杀菌和防腐作用是酚类化合物的重要特性之一，消毒用的消毒用的“来苏水来苏水”即即甲酚（甲基苯酚各异构物的混合物）与肥皂溶液的混合液甲酚（甲基苯酚各异构物的混合物）与肥皂溶液的混合液。现在学习的是第30页，共60页2023/4/11醇酚醚312.2.光谱性质光谱性质 IRIR：-OH 3640-3600cm-OH 3640-3600cm-1-1(游离的羟基游离的羟基)。形成氢键时吸收移向较低频率形成氢键时吸收移向较低频率3200-3600cm3200-3600cm-1-1（强而宽）。（强而宽）。NMRNMR：O-H 4.5-8.0O-H 4.5-8.0三、酚的化学性质三、酚的化学性质 结构结构现在学习的是第31页，共60页2023/4/11醇酚醚32酚的化学性质酚的化学性质 1.1.酚羟基的反应酚羟基的反应乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚水水乙醇乙醇 Pka Pka4.764.766.386.38101015.715.71616大多数酚的大多数酚的pKa=10pKa=10。酸性比碳酸弱。苯酚不溶于水，其酚钠盐溶于水，。酸性比碳酸弱。苯酚不溶于水，其酚钠盐溶于水，将将COCO2 2通入酚钠盐的水溶液中，可以使酚重新游离出来。通入酚钠盐的水溶液中，可以使酚重新游离出来。酸性酸性现在学习的是第32页，共60页2023/4/11醇酚醚33 利用这种性质可以利用这种性质可以分离、提纯或鉴别酚分离、提纯或鉴别酚.如如苯酚和硝基苯的分离。苯酚和硝基苯的分离。苯苯环环上上连连有吸有吸电电子基子基时时，可使，可使酚酚的的酸性增强酸性增强。连连有有给电给电子基子基时时，可使，可使酚酚的的酸性酸性减减弱弱。对甲基对甲基苯酚苯酚苯酚苯酚对硝基对硝基苯酚苯酚2,4-2,4-二硝基二硝基苯酚苯酚2,4,6-2,4,6-三硝基三硝基苯酚苯酚PKaPKa10.2610.2610.010.07.157.154.04.00.80.8现在学习的是第33页，共60页2023/4/11醇酚醚34应用应用:可用可用NaHCO3溶液分离三甲基苯酚和三硝基苯酚。溶液分离三甲基苯酚和三硝基苯酚。现在学习的是第34页，共60页2023/4/11醇酚醚35具有烯醇式结构的分子与具有烯醇式结构的分子与FeClFeCl3 3溶液能够发生显溶液能够发生显色反应色反应.酚具有烯醇结构，可发生显色反应酚具有烯醇结构，可发生显色反应.酚的化学性质酚的化学性质 与与FeClFeCl3 3的显色反应的显色反应不同的酚的显色反应呈现不同的颜色，不同的酚的显色反应呈现不同的颜色，通式如下通式如下：如苯酚显如苯酚显蓝紫色蓝紫色，对甲基苯酚显，对甲基苯酚显蓝色蓝色，对苯二酚显对苯二酚显暗绿色暗绿色，连苯三酚显，连苯三酚显淡棕色淡棕色。现在学习的是第35页，共60页2023/4/11醇酚醚36酚的化学性质酚的化学性质 醚的生成醚的生成酚在碱性条件下生成酚氧负离子，可作为酚在碱性条件下生成酚氧负离子，可作为亲核试剂亲核试剂，进攻进攻带部分正电荷的碳带部分正电荷的碳发生亲核取代反应。发生亲核取代反应。现在学习的是第36页，共60页2023/4/11醇酚醚37（4 4）酯酯的生成的生成酚与羧酸进行酯化反应要在酸催化下酚与羧酸进行酯化反应要在酸催化下进行，但仍比醇难。酚在碱性条件下，进行，但仍比醇难。酚在碱性条件下，与酰卤或酸酐等作用才能生成高产率与酰卤或酸酐等作用才能生成高产率酯。酯。现在学习的是第37页，共60页2023/4/11醇酚醚38现在学习的是第38页，共60页2023/4/11醇酚醚392.2.芳环的亲电取代反应芳环的亲电取代反应 卤化卤化 酚很容易卤化，例如苯酚的溴化比苯快酚很容易卤化，例如苯酚的溴化比苯快10101111倍。倍。这个反应很灵敏，极稀的苯酚溶液也能与溴水生成沉淀，这个反应很灵敏，极稀的苯酚溶液也能与溴水生成沉淀，此反应常可用作此反应常可用作苯酚的鉴别苯酚的鉴别和和定量测定定量测定。现在学习的是第39页，共60页2023/4/11醇酚醚40如需制一溴代苯酚，则反应要在如需制一溴代苯酚，则反应要在CSCS2 2、CClCCl4 4等非极性溶剂中，低等非极性溶剂中，低温条件下进行温条件下进行。原因：原因：现在学习的是第40页，共60页2023/4/11醇酚醚41（2 2）磺化）磺化（3 3）硝化）硝化现在学习的是第41页，共60页2023/4/11醇酚醚42本反应产率很低，大部分被硝酸氧化。本反应产率很低，大部分被硝酸氧化。邻硝基苯酚邻硝基苯酚(分子内氢键分子内氢键)对硝基苯酚对硝基苯酚(分子间氢键分子间氢键)邻邻硝基苯酚的沸点比硝基苯酚的沸点比对对硝基苯酚硝基苯酚低，低，可通过可通过水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏进行分离和提纯进行分离和提纯现在学习的是第42页，共60页2023/4/11醇酚醚43酸酐或酰氯作为酰基化试剂发生的是酚羟基上的酸酐或酰氯作为酰基化试剂发生的是酚羟基上的酯化反应酯化反应，但但酚酯可发生酚酯可发生FriesFries重排重排。酚能与酚能与AlClAlCl3 3作用生成加成物，降低酚的活性，故反应进行作用生成加成物，降低酚的活性，故反应进行的很慢，但升高温度，此反应能成功地进行。的很慢，但升高温度，此反应能成功地进行。现在学习的是第43页，共60页2023/4/11醇酚醚44四、酚的制备四、酚的制备1.异丙苯法异丙苯法2.芳卤衍生物的水解芳卤衍生物的水解现在学习的是第44页，共60页2023/4/11醇酚醚453.碱熔法碱熔法4.重氮盐的水解重氮盐的水解现在学习的是第45页，共60页2023/4/11醇酚醚46 醚的命名用得比较广泛的是醚的命名用得比较广泛的是习惯命名法习惯命名法。单醚的命名对于饱和的醚二字是可以省略的单醚的命名对于饱和的醚二字是可以省略的：混醚的命名把次序规则中较优烃基放于后；如果一个烃基是芳基时，混醚的命名把次序规则中较优烃基放于后；如果一个烃基是芳基时，则将芳基放于前面：则将芳基放于前面：第三节第三节醚（醚（ethers）一、醚的结构和命名一、醚的结构和命名醚的通式醚的通式：R-O-RR-O-R Ar-O-Ar Ar-O-Ar Ar-O-R Ar-O-R现在学习的是第46页，共60页2023/4/11醇酚醚47结构比较复杂的醚用结构比较复杂的醚用系统命名法系统命名法 环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名：环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物命名的方法命名：现在学习的是第47页，共60页2023/4/11醇酚醚48环氧乙烷环氧乙烷3-氯氯-1,2-环氧丙烷环氧丙烷1,4-环氧丁烷环氧丁烷(氧化乙烯氧化乙烯)(环氧氯丙烷环氧氯丙烷)(四氢呋喃四氢呋喃)多元醚命名。多元醚命名。现在学习的是第48页，共60页2023/4/11醇酚醚492.2.醚与相同碳原子的醇在水中的溶解度相近醚与相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。如：乙醚和正丁醇在水中溶解度均约为如：乙醚和正丁醇在水中溶解度均约为8g/100g8g/100g水水3.3.醚可用作良好的有机溶剂。醚可用作良好的有机溶剂。如乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚如乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚1.1.醚的沸点比相应分子量的醇低醚的沸点比相应分子量的醇低如：正丁醇如：正丁醇 b.p.117.3,b.p.117.3,乙醚乙醚 b.p.34.5b.p.34.5二、醚的物理性质二、醚的物理性质现在学习的是第49页，共60页2023/4/11醇酚醚50三、醚的化学性质三、醚的化学性质醚都能溶解于冷的强酸中，但在水中又分解，醚即重新游出。醚都能溶解于冷的强酸中，但在水中又分解，醚即重新游出。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。1.盐的生成盐的生成如：正戊烷和乙醚的分离如：正戊烷和乙醚的分离现在学习的是第50页，共60页2023/4/11醇酚醚51醚是一种醚是一种LewisLewis碱，能和碱，能和GrignardGrignard试剂、三氟化硼等试剂、三氟化硼等LewisLewis酸络合生成络合物。酸络合生成络合物。BFBF3 3是气体（是气体（b.p.-101b.p.-101），直接使用有困难，故），直接使用有困难，故常将它配成乙醚溶液使用。常将它配成乙醚溶液使用。现在学习的是第51页，共60页2023/4/11醇酚醚522.2.醚键的断裂醚键的断裂 类类S SN N2 2机理机理：在较高温度下，强酸能使醚键断裂，：在较高温度下，强酸能使醚键断裂，使醚键断裂最有效的试剂是浓使醚键断裂最有效的试剂是浓HIHI或或HBrHBr。伯烷基醚断裂后生成卤代烷和醇，而醇又可以进一步与过量的伯烷基醚断裂后生成卤代烷和醇，而醇又可以进一步与过量的HXHX作用作用形成卤代烷形成卤代烷。现在学习的是第52页，共60页2023/4/11醇酚醚53 类类S SN N1 1机理机理：叔烷基醚可按：叔烷基醚可按S SN N1 1机理进行反应。机理进行反应。苯基烃基醚的断键苯基烃基醚的断键现在学习的是第53页，共60页2023/4/11醇酚醚543.3.环氧化合物的分解环氧化合物的分解 在酸性条件下的开环反应在酸性条件下的开环反应 在碱性条件下的开环反应在碱性条件下的开环反应现在学习的是第54页，共60页2023/4/11醇酚醚55现在学习的是第55页，共60页2023/4/11醇酚醚565.5.过氧化物的生成（了解）过氧化物的生成（了解）过氧化物的生成过氧化物的生成 低级醚在放置过程中与空气接触，会低级醚在放置过程中与空气接触，会慢慢地被氧化成过氧化物。慢慢地被氧化成过氧化物。过氧化物不稳定过氧化物不稳定，遇热容易分解，发生强烈爆炸。在蒸馏醚时更应注意。遇热容易分解，发生强烈爆炸。在蒸馏醚时更应注意。现在学习的是第56页，共60页2023/4/11醇酚醚57检验醚中过氧化物的方法检验醚中过氧化物的方法：取少量乙醚，将取少量乙醚，将碘化钾的淀粉试纸碘化钾的淀粉试纸浸入醚中，若试浸入醚中，若试纸变蓝，就表明有过氧化物存在。或用纸变蓝，就表明有过氧化物存在。或用硫酸亚铁和硫酸亚铁和硫氰化钾硫氰化钾（KSCNKSCN）混合物与醚振荡，如有过氧化物）混合物与醚振荡，如有过氧化物存在，会显血红色，是六硫氰合铁存在，会显血红色，是六硫氰合铁络离子的颜络离子的颜色。色。除去过氧化物的方法除去过氧化物的方法：在蒸馏以前，加入适量还原剂如在蒸馏以前，加入适量还原剂如5%5%的的FeSOFeSO4 4于醚中，于醚中，使过氧化物分解。为了防止过氧化物的形成，市售绝对乙使过氧化物分解。为了防止过氧化物的形成，市售绝对乙醚中加有醚中加有0.05ppm0.05ppm二乙基氨基二硫代甲酸钠二乙基氨基二硫代甲酸钠作抗氧化剂。作抗氧化剂。现在学习的是第57页，共60页2023/4/11醇酚醚582.2.威廉姆逊（威廉姆逊（WilliamsonWilliamson）合成法）合成法 其中其中R R为伯烷基，是制备混合醚的一个方便方法。为伯烷基，是制备混合醚的一个方便方法。甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚(MTBE)(MTBE)是汽油中用于代替铅以提高辛烷值的化合物。是汽油中用于代替铅以提高辛烷值的化合物。四、醚的制备四、醚的制备1.1.醇的脱水醇的脱水现在学习的是第58页，共60页2023/4/11醇酚醚59它们的结构特征是分子中具有它们的结构特征是分子中具有 -(OCH-(OCH2 2CHCH2 2)-)-重复单位。重复单位。由于它们的形状似皇冠，故统称由于它们的形状似皇冠，故统称冠醚冠醚。这类化合物名称。这类化合物名称为为 x-x-冠冠-y-y，其中，其中x x代表环上原子的总数，代表环上原子的总数，y y代表氧原子总数。代表氧原子总数。五、大环多醚五、大环多醚冠醚（冠醚（Crown ethersCrown ethers）现在学习的是第59页，共60页2023/4/11醇酚醚601.1.冠醚可用作相转移催化剂。冠醚可用作相转移催化剂。2.2.不同尺寸的多醚结构能溶解不同大小的金属离子。不同尺寸的多醚结构能溶解不同大小的金属离子。3.3.冠醚毒性大，价钱高。冠醚毒性大，价钱高。现在学习的是第60页，共60页