有机化学98学习.pptx

主要参考书：主要参考书：1)1)有机化学有机化学（第（第5 5版）版）倪沛洲主编倪沛洲主编 人民卫生出版社人民卫生出版社 2003.52003.5 2)2)基础有机化学基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高（第二版），邢其毅等编，高教出版社教出版社 3 3）基础有机化学习题解答与解题示例基础有机化学习题解答与解题示例 邢其邢其毅等编毅等编 北京大学出版社北京大学出版社 1998.1998.4)Fundamentals of Organic Chemistry,4th edition,John McMurry第1页/共50页有机化学成绩评定有机化学成绩评定第2页/共50页如何学好有机化学1、有机化学体系严密、规律性强。要从理解的基础上 去揭示其规律。2、理清：结构与性质之间的关系；官能团之间的相互 转化关系；稳定性原理。3、注重实验环节，加深对化合物的物理性质和化学性 质的认识。如何学好有机化学如何学好有机化学第3页/共50页做好以下几个环节：做好以下几个环节：1 1、提高学习自觉性，变被动学习、提高学习自觉性，变被动学习 为主动学习；为主动学习；2 2、经常做到预习、复习和小结；、经常做到预习、复习和小结；3 3、上课做好必要的笔记；、上课做好必要的笔记；4 4、阅读几本有关的参考书。、阅读几本有关的参考书。第4页/共50页 一、化学学科的分类一、化学学科的分类 二、有机化合物及有机化学二、有机化合物及有机化学 三、有机化合物的特性和分类三、有机化合物的特性和分类 四、有机化合物的分子结构四、有机化合物的分子结构 五、共价键的性质五、共价键的性质 六、有机酸碱的概念六、有机酸碱的概念 第一章第一章 绪论绪论一、有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学二、有机化合物的二、有机化合物的特性和分类特性和分类三、有机化合物的三、有机化合物的分子结构分子结构四、四、共价键的性质共价键的性质 五、有机酸碱的概念五、有机酸碱的概念 第一章 绪论第5页/共50页一一.化学学科的分类化学学科的分类 1920以前以前无机、有机、物化、分析无机、有机、物化、分析第6页/共50页无机化学：无机化学：元素化学、无机合成化元素化学、无机合成化学、无机固体化学、配位化学、生学、无机固体化学、配位化学、生物无机化学、有机金属化学等物无机化学、有机金属化学等有机化学：有机化学：天体有机化学、一般有天体有机化学、一般有机化学、有机合成化学、金属和非机化学、有机合成化学、金属和非金属有机化学、物理有机化学、生金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、有机分析化学物有机化学、有机分析化学第7页/共50页物理化学：物理化学：化学热力学、结构化学、化学化学热力学、结构化学、化学动力学。动力学。分析化学：分析化学：化学分析、仪器和新技术分析。化学分析、仪器和新技术分析。高分子化学：天然高分子化学、高分子合高分子化学：天然高分子化学、高分子合成化学、高分子物理化学、高聚物应用。成化学、高分子物理化学、高聚物应用。核化学核放射性化学：放射性元素化学、核化学核放射性化学：放射性元素化学、放射分析化学、辐射化学、同位素化学、放射分析化学、辐射化学、同位素化学、核化学。核化学。生物化学：一般生物化学、酶类、微生物生物化学：一般生物化学、酶类、微生物化学、植物化学、免疫化学、发酵和生物化学、植物化学、免疫化学、发酵和生物工程、食品化学等工程、食品化学等第8页/共50页其它与化学有关的边缘学科其它与化学有关的边缘学科地球化学、海洋化学、大气化学、地球化学、海洋化学、大气化学、环境化学、宇宙化学、星际化学等环境化学、宇宙化学、星际化学等。第9页/共50页美国美国化学文摘化学文摘分为分为（1）生物化学）生物化学（2）有机化学）有机化学（3）大分子化学）大分子化学（4）应用化学）应用化学（5）物理化学及）物理化学及分析化学分析化学等五大类等五大类第10页/共50页二二.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学（一）含义（一）含义1806，贝采利乌斯，首次，贝采利乌斯，首次“生命力生命力”论论“有机有机”(Organic)“有机体有机体”(Organism)的来源的来源Organic derived from living organismVital force theory Organic compounds needs a“vital force”to create them第11页/共50页1828年，德国化学家魏勒年，德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素：制尿素：1845年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；制得醋酸；1854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来第12页/共50页有机化合物：有机化合物：碳的化合物、碳氢化合物及其衍生物碳的化合物、碳氢化合物及其衍生物有机化学：有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性质、研究有机化合物来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论、变化规律和方法的科学应用以及有关理论、变化规律和方法的科学Modern Definition of Organic ChemistryOrganic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds 第13页/共50页（二）（二）3个时期个时期萌芽时期萌芽时期：19世纪初世纪初1858年，解决有机化合物年，解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题分子中各原子是如何排列和结合的问题经典有机化学时期：经典有机化学时期：1858年（价键学说的建立）年（价键学说的建立）1916年年现代有机化学时期：现代有机化学时期：价键的电子理论价键的电子理论第14页/共50页（三）有机化学的研究内容（三）有机化学的研究内容 发展的初期，主要研究发展的初期，主要研究从动、植物体从动、植物体中分离有机化合物中分离有机化合物19世纪中到世纪中到20世纪初，有机化学工业以世纪初，有机化学工业以煤焦油煤焦油为主要原料。合为主要原料。合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究化合物和杂环化合物的研究30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起 40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然石油和天然气气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业 第15页/共50页天然有机化学天然有机化学主要研究天然有机化合物的主要研究天然有机化合物的组成、合成、结构和性能组成、合成、结构和性能20世纪初至世纪初至30年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、年代，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；胆固醇和某些萜类的结构，肽和蛋白质的组成；3040年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，年代，确定了一些维生素、甾族激素、多聚糖的结构，完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究；完成了一些甾族激素和维生素的结构和合成的研究；4050年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定年代前后，发现青霉素等一些抗生素，完成了结构测定和合成；和合成；第16页/共50页50年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产年代完成了某些甾族化合物和吗啡等生物碱的全合成，催产素等生物活性小肽的合成，确定了素等生物活性小肽的合成，确定了胰岛素胰岛素的化学结构，发现了的化学结构，发现了蛋白质的螺旋结构，蛋白质的螺旋结构，DNA的双螺旋结构的双螺旋结构；60年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；年代完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；70年代至年代至80年代初，进行了前列腺素、维生素年代初，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息、昆虫信息素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们素激素的全合成，确定了核酸和美登木素的结构并完成了它们的全合成等等的全合成等等第17页/共50页 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来1965年 牛胰岛素 第一个具有生理活性的大分子。1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。化合物2340万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。第18页/共50页海葵毒素海葵毒素(palytoxin)的全合成的全合成第19页/共50页 Woodward等完成VB12全合成VB12全合成全合成第20页/共50页树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾体皂甙(OSW-1)：树脂糖苷树脂糖苷(Tricolorin)及高抗癌活性的甾体皂甙及高抗癌活性的甾体皂甙(OSW-1)第21页/共50页有机化学中，有机化学中，有机合成有机合成占有独特的核心地位。占有独特的核心地位。有机化合物的发展过程：有机化合物的发展过程：合成天然有机化合物合成天然有机化合物合成自然界没有的有机化合物合成自然界没有的有机化合物合成具有生理活性的大分子合成具有生理活性的大分子有机化合物的发展过程有机化合物的发展过程第22页/共50页 2121世纪，要实现世纪，要实现“理想的理想的”合成法。强调实用、环境合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。性、高效地转化为目标分子。绿色合成绿色合成 从从2020世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。徐光宪徐光宪 第23页/共50页自然界中碳的循环 第24页/共50页三、三、有机化合物的特性和分类有机化合物的特性和分类 1 1）容易燃烧）容易燃烧碳、氢化合物，易燃烧。碳、氢化合物，易燃烧。如：甲烷（天然气）如：甲烷（天然气）乙醇（酒精）乙醇（酒精）汽油（汽油（C C7 7C C9 9）PVCPVC（聚合物）（聚合物）2 2）熔、沸点低）熔、沸点低 有机分子的聚集状态主要由较微弱的有机分子的聚集状态主要由较微弱的Van der Van der waalswaals力所决定；力所决定；而无机物主要是较强的离子间静电引力作用。而无机物主要是较强的离子间静电引力作用。二、二、有机化合物的特性和分类有机化合物的特性和分类 1、有机化合物的特性、有机化合物的特性 1）容易燃烧容易燃烧 2）熔、沸点低熔、沸点低1 1、特性、特性第25页/共50页3 3）难溶于水）难溶于水溶解性与分子的溶解性与分子的极性极性和所选择和所选择溶剂的性质有关溶剂的性质有关通常遵循通常遵循“相似相溶相似相溶”原则。原则。3）难溶于水难溶于水第26页/共50页4 4）反应速度慢，副反应多）反应速度慢，副反应多要断裂要断裂键能较强的共价键键能较强的共价键，不同类型共价键的，不同类型共价键的键能相差不大键能相差不大，反应的，反应的选择性不高选择性不高，在一定，在一定条件下，副反应难以避免。条件下，副反应难以避免。4）反应速度慢，副反应多反应速度慢，副反应多 5）有机化合物有机化合物 原子之间以共价键结合原子之间以共价键结合 无机化合物无机化合物 原子之间以离子键结合原子之间以离子键结合 5 5）有机化合物有机化合物 原子之间以共价键结合原子之间以共价键结合 无机化合物无机化合物 原子之间以离子键结合原子之间以离子键结合第27页/共50页性质性质有机物有机物无机物无机物化学键化学键共价键共价键离子键离子键存在状态存在状态分子分子离子离子组成组成相对复杂相对复杂相对简单相对简单燃烧性燃烧性易燃、烧尽易燃、烧尽不易燃、烧不尽不易燃、烧不尽熔、沸点熔、沸点低低高高水溶性水溶性多数难溶多数难溶多数易溶多数易溶反应速度反应速度慢慢快快副反应副反应易发生易发生不易发生不易发生同分异构现象同分异构现象普遍存在普遍存在存在存在有机化合物与无机化合物比较第28页/共50页2、有机化合物的分类1)按碳链分类2、有机化合物的分类、有机化合物的分类 1)按碳链分类按碳链分类第29页/共50页2)按官能团分类3)杂环化合物2)按官能团分类按官能团分类第30页/共50页四、有机化合物的分子结构 三、三、有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构 1、凯库勒凯库勒(kekul)结构理论结构理论 1、凯库勒(kekul)结构理论两个原则：1、有机物中碳原子为四价；2、碳原子可与其它元素结合外还可与其它碳原子 以单键、双键、叁键结合成碳链或碳环。凯库勒(kekul)结构式 乙醇 甲醚为同分异构体C：1S22S22P2 A第31页/共50页（1）sp3 HybridizationTo form a Tetrahedron Carbon第32页/共50页Bonding in Methane（1）sp3 Hybridization第33页/共50页Bonding in EthaneC C 键：s s 键（sp3-sp3）C H 键：s s 键（1s-sp3）（1）sp3 Hybridization第34页/共50页（2）sp2 HybridizationTo form a planer carbon第35页/共50页Bonding in EtheneC=C 键：1 s s 键（sp2 sp2）+1 p p 键（p p）C H 键：s s 键（1s sp2）第36页/共50页（2）sp2 Hybridizationanother kind of stereo-isomer Geometric Isomerization-cis,trans第37页/共50页（3）sp HybridizationTo form a linear carbon第38页/共50页Bonding in EthyneCC 键：1 s s 键（sp2 sp2）+2 p p 键（p p）C H 键：s s 键（1s sp）第39页/共50页 2、lewis结构式 共价结合的价电子表示的电子结构式2、lewis结构式结构式即第40页/共50页五、共价键的性质1、键长 成键原子的原子核之间的平均距离。nm,pm2、键角 两个共价键之间的夹角3、键能 形成共价键过程中体系释放的能量或共 价键断裂过程中体系吸收的能量。四、四、共价键的性质共价键的性质 1、键长、键长2、键角键角3、键能键能第41页/共50页 C-H键键能=415kJ/mol 键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。第42页/共50页4、键的极性和元素电负性 分子的偶极距 极性共价键 由于电子云的不完全对称而呈现极性 的共价键，由两个具有不同电负性 (一般相差0.60.61.71.7之间)的原子组成。4、键的极性和元素电负性、键的极性和元素电负性 分子的偶极分子的偶极距距 非极性共价键 极性共价键 H-H Cl-Cl H-Cl +部分正电荷 -部分负电荷H+Cl-电负性 一个元素吸引电子的能力 第43页/共50页偶极矩()有方向性箭头由正端指向负端、指向电负性更大的原子。净偶极矩指向多原子分子的偶极矩，是各键的偶极矩向量和。=q d第44页/共50页六、有机酸碱的概念1.勃朗斯德(Brnsted)酸碱质子论 酸是质子的给予体，碱是质子的接受体五、有机酸碱的概念五、有机酸碱的概念 1.勃朗斯勃朗斯德德(Brnsted)酸碱质子论酸碱质子论平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。酸碱强度表示：酸或碱越强，其pK值越小（离解常数K值越大）。第45页/共50页2.路易斯(lewis)酸碱电子论酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。2.路易斯路易斯(lewis)酸碱电子论酸碱电子论第46页/共50页lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。常见的lewis酸：常见的常见的lewis碱碱:第47页/共50页有机化学实验有机化学实验地点：地点：4313，4323分班，分组分班，分组时间时间实验：预习，操作，实验：预习，操作，安全安全，报告，报告第48页/共50页I7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaE2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!qYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjRgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9IB+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A-w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5Ew*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E3B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeNbJ8G4D1A-w*t$qYnVjSgPdLaI7F3C0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u$rZoWkThQeMbJ7G4D1z-w*t!qYmVjSgOdLaI6F3B0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjRgOdL9I6F3B0y(v%s#oXlUiQfNbK8H5D2A+x*u$qZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRfOcL9H6E+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnVkShPdMaJ7F4C0z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcK9H6E2B+y(u%rZoWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#ohPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8第49页/共50页感谢您的观看！第50页/共50页