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    有机化学总复习有机化学基础知识.pptx

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    有机化学总复习有机化学基础知识.pptx

    【高考考试说明要求】第1页/共41页1有机化合物研究的一般方法和规律2官能团、同分异构体等概念的辨析与理解3有机化合物组成的结构特点,正确书写有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构体),注意顺反异构。【复习重点与难点】第2页/共41页第一部分 有机化合物的分类、命名方法和空间构型一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类二、有机化合物的命名方法二、有机化合物的命名方法三、几种典型有机化合物的空间构型三、几种典型有机化合物的空间构型第3页/共41页一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类第4页/共41页第5页/共41页第6页/共41页一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类第7页/共41页二、有机化合物的命名方法二、有机化合物的命名方法1 1链状有机物的系统命名法链状有机物的系统命名法 链烃的系统命名基本方法可分为三步:链烃的系统命名基本方法可分为三步:第8页/共41页二、有机化合物的命名方法二、有机化合物的命名方法1 1链状有机物的系统命名法链状有机物的系统命名法 链烃的系统命名基本方法可分为三步:链烃的系统命名基本方法可分为三步:第9页/共41页二、有机化合物的命名方法二、有机化合物的命名方法第10页/共41页【练习】第11页/共41页【练习】第12页/共41页三、几种典型有机化合物的空间构型三、几种典型有机化合物的空间构型第13页/共41页【练习】第14页/共41页第二部分 有机化合物的分析方法【引入引入】为测定烃为测定烃A A 的化学式,取一定量的的化学式,取一定量的A A置于密闭容置于密闭容器中完全燃烧,实验表明燃烧产物是二氧化碳、一氧化器中完全燃烧,实验表明燃烧产物是二氧化碳、一氧化碳和水蒸气。某学生设计如下方案,测得的数据如下。碳和水蒸气。某学生设计如下方案,测得的数据如下。第15页/共41页【练习】第16页/共41页【思考】如何确定有机物的实验式及分子式、结构式第17页/共41页1有机化合物分子式的确定第18页/共41页【讨论】分析下面两幅质谱图:第19页/共41页【讨论】分析下面两幅质谱图:第20页/共41页2 2波谱法波谱法确定有机物中所存在的化学键确定有机物中所存在的化学键第21页/共41页3 3官能团的实验推断方法官能团的实验推断方法第22页/共41页4 4根据消耗的反应物的量推断根据消耗的反应物的量推断(1)不同官能团与H2、Br2反应的量比关系 (2)不同官能团与NaOH反应的量比关系 第23页/共41页4 4根据消耗的反应物的量推断根据消耗的反应物的量推断(3)能与苏打或小苏打反应生成CO2的官能团 是 ,他们之间的比例关系 举例:写出乙酸、乙二酸分别与苏打及小苏打反应的化学方程反应式第24页/共41页【练习】有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:第25页/共41页5 5有机化合物分子不饱和度的计算有机化合物分子不饱和度的计算不饱和度:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原不饱和度:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较每减少子数相等的开链烷烃相比较每减少2 2个氢原子,则有机物的个氢原子,则有机物的不饱和度增加不饱和度增加1 1。如:乙烯不饱和度为。如:乙烯不饱和度为1 1,乙炔不饱和度为乙炔不饱和度为2 2。注:在计算不饱和度时,若有机化合物中含有卤素原注:在计算不饱和度时,若有机化合物中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若有氧原子,则不予考虑。乙醇子,可将其视为氢原子;若有氧原子,则不予考虑。乙醇的不饱和度为的不饱和度为0 0,乙酸的不饱和度为乙酸的不饱和度为1 1。第26页/共41页5 5有机合物分子不饱和度的计算有机合物分子不饱和度的计算参考下表:参考下表:第27页/共41页课堂练习 (20082008年宁夏年宁夏)已知化合物已知化合物A A中各元素的质量分数分别为中各元素的质量分数分别为:C 37.5C 37.5,H 4.2%H 4.2%和和O 58.3%O 58.3%。(1 1)0.01 mol A0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L1.01 L(标况),(标况),则则A A的分子式是的分子式是 ;(2 2)实验表明:实验表明:A A不能发生银镜反应。不能发生银镜反应。1 mol A1 mol A与足量的碳酸氢钠与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出溶液反应可以放出3mol3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,二氧化碳。在浓硫酸催化下,A A与乙酸可发与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明生酯化反应。核磁共振氢谱表明A A分子中有分子中有4 4个氢处于完全相同的个氢处于完全相同的化学环境。则化学环境。则A A的结构简式是的结构简式是 ;(3 3)A A失去失去1 1分子水后形成化合物分子水后形成化合物C C,写出写出C C的两种可能的结构简的两种可能的结构简式及其官能团的名称式及其官能团的名称:,。第28页/共41页第三部分 同分异构体的辨析与书写1 1概念:化合物具有相同的概念:化合物具有相同的 ,但,但 不同,不同,因而产生了因而产生了 上的差异,这种现象叫同分异构现象。具上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象在有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象在无机物中也有存在,但是在有机物中更为普遍,是有机物种类无机物中也有存在,但是在有机物中更为普遍,是有机物种类繁多的原因之一。繁多的原因之一。第29页/共41页2 2常见的同分异构现象及形成途径常见的同分异构现象及形成途径第30页/共41页2 2常见的同分异构现象及形成途径常见的同分异构现象及形成途径第31页/共41页2 2常见的同分异构现象及形成途径常见的同分异构现象及形成途径第32页/共41页3 3同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法根据分子式书写同分异构体时,首先确定该有机物是否有官能团异构。针对每一类物质,写出官能团的位置异构体。碳链异构按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边,排布对、邻、间”规律书写。第33页/共41页4 4同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法,一些常见烃基的数目:一些常见烃基的数目:烃烃基烃基数烃烃基烃基数CH4CH3C2H6C2H5C3H8C3H7C4H10C4H9C5H12C5H11CH2=CH2CH=CH2C2H2CCHC6H6C6H5注:基由于有单电子,所以很不稳定,是高能量状态。1 mol CH3内有_mol电子。第34页/共41页4 4同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法,一些常见烃基的数目:一些常见烃基的数目:基元法:由于基元法:由于C C3 3H H7 7有有2 2种同分异构体,则种同分异构体,则C C3 3H H7 7CHOCHO、C C3 3H H7 7COCOO OH H均有均有 种同分异构体;由于种同分异构体;由于C C4 4H H9 9有有4 4 种,则种,则C C4 4H H9 9ClCl、C C4 4H H9 9OHOH均有均有 种同分异构体;种同分异构体;因为它们均可看成将官能团连接在因为它们均可看成将官能团连接在C C3 3H H7 7或或C C4 4H H9 9上上替代法:例如二氯苯替代法:例如二氯苯(C C6 6H H4 4ClCl2 2)有有3 3种同分异构体,则四氯种同分异构体,则四氯 苯也有苯也有3 3种同分异构体种同分异构体(将将H H替代替代ClCl);又如;又如CHCH4 4的的 一氯代物只有一氯代物只有1 1种,新戊烷种,新戊烷C(CHC(CH3 3)4 4 的一氯代物也只的一氯代物也只 有有1 1种。种。分配法:在写酯的同分异构体时常用分配法。因只要是酯就分配法:在写酯的同分异构体时常用分配法。因只要是酯就 一定有酯基一定有酯基COOCOO,将剩余,将剩余C C两边分配既可,注两边分配既可,注 意不要与羧酸混淆。意不要与羧酸混淆。第35页/共41页【练习】C5H10O2属于酯的同分异构体有_种。HCOOCHCOOC4 4H H9 9(_种种),CHCH3 3COOCCOOC3 3H H7 7(_种种),C C2 2H H5 5COOCCOOC2 2H H5 5(_种种),C C3 3H H7 7COOCHCOOCH3 3(_种种)。第36页/共41页【练习】给定条件的同分异构题书写乳酸乳酸CHCH3 3CH(OH)COOHCH(OH)COOH有多种同分异构体,根有多种同分异构体,根据要求写出其同分异构体的结构简式。据要求写出其同分异构体的结构简式。第37页/共41页五、同系物五、同系物同系物的判断规律:同系物的判断规律:一差:一差:(分子组成差若干个分子组成差若干个CHCH2 2,同分异构体之间是否为同系物,同分异构体之间是否为同系物)二同:二同:(同通式,同一类物质,如同通式,同一类物质,如 与与 是否为同系物是否为同系物)三注意:三注意:(1 1)结结构相似构相似;(即有相似的原子连接方式,相同的官能团种类和数目)(即有相似的原子连接方式,相同的官能团种类和数目)如如:C CH H3 3OHOH与与H HOCHOCH2 2CHCH2 2OHOH不不为同系物;为同系物;(2 2)化学性质相似;化学性质相似;(3 3)物理性质不同,但一般有规律性变化。物理性质不同,但一般有规律性变化。因此,具有相同通式的有机物都不能确定是不是同系物。第38页/共41页五、同系物五、同系物第39页/共41页【练习】第40页/共41页感谢您的观看!第41页/共41页

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