确定有机物的组成和结构.pptx

1 1、定性测定：、定性测定：钠融法测定钠融法测定N N、ClCl、BrBr、S S；铜丝燃烧法测定卤素；铜丝燃烧法测定卤素；一、有机化合物组成的测定方法第1页/共90页钠融法钠融法:将有机物与金属钠混合将有机物与金属钠混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素将熔融，氮、氯、溴、硫等元素将以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等形式存在，再用无机定性化钠等形式存在，再用无机定性分析法测定分析法测定第2页/共90页铜丝燃烧法铜丝燃烧法:将一根纯铜丝加热将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。第3页/共90页元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S、元素的含量进行定量分析测定、元素的含量进行定量分析测定,在研在研究有机材料及有机化合物的元素组成等方面具究有机材料及有机化合物的元素组成等方面具有重要作用。可广泛应用于化学和药物学产品，有重要作用。可广泛应用于化学和药物学产品，如精细化工产品、药物、肥料、石油化工产品如精细化工产品、药物、肥料、石油化工产品碳、氢、氧、氮元素含量，从而揭示化合物性碳、氢、氧、氮元素含量，从而揭示化合物性质变化，得到有用信息，是科学研究的有效手质变化，得到有用信息，是科学研究的有效手段段2 2、定量测定、定量测定一、有机化合物组成的测定方法第4页/共90页元素分析仪的工作原理是在不断通入元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到氧气流的条件下，把样品加热到950-950-12001200度，使之充分燃烧，再对燃烧产度，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析物进行自动分析。第5页/共90页李比希法高温氧化燃烧测定元素的李比希法高温氧化燃烧测定元素的含量含量一、有机化合物组成的测定方法第6页/共90页李比希法：有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有机物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希于1831年提出，其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉（附有氢氧化钠的石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，确定有机物中氢和碳的质量分数。第7页/共90页某有机物2.3克完全燃烧后，生成4.4克CO2和2.7克水，则该有机物中（）A、只含C、H两种元素B、只含C、O两种元素C、含C、H、O三种元素D、一定含C、H两种元素，可能含O元素第8页/共90页在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？得到有机物的组成元素n一般来说，有机物完全燃烧后，各产物对应的元素为COCO2 2C C，H H2 2OHOH，HClClHClCl某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和H H2 2O O，其组成元素肯定有C C、H H可能有O O。n欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后COCO2 2中碳元素的质量为m(C)m(C)，H H2 2O O中氢元素质量为m(H)m(H)。若 m(m(有机物)m(C)m(C)m(H)m(H)有机物中含有氧元素 m(m(有机物)m(C)m(C)m(H)m(H)有机物中不含氧元素第9页/共90页练习：取8g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11gCO2和9gH2O，则A中一定含有_元素，其分子式是_；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为_。第10页/共90页已知在标准状况下，某碳氢化合物的密度是0.717g/L，含碳75%，含氢25%。利用这些数据怎样确定该碳氢化合物的分子式？第11页/共90页知识回顾：求算相对分子质量（摩尔质量）的方法有哪些？第12页/共90页求算有机物相对分子质量的方法求算有机物相对分子质量的方法1.标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：对分子质量：M22.42.相对密度法：根据气体根据气体A A相对于气体相对于气体B B的相对密度，求算该气的相对密度，求算该气体的相对分子质量：体的相对分子质量：MADMB3.最简式法 根据有机物中各元素的百分含量先求出最简式，根据有机物中各元素的百分含量先求出最简式，再由相对分子质量求出分子式再由相对分子质量求出分子式第13页/共90页某有机物由C、H两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。第14页/共90页有机物分子式的确定有机物分子式的确定直接法（物质的量法）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式1mol有机物中元素原子各多少摩第15页/共90页已知在标准状况下某碳氢化合物中含碳75%，含氢25%。利用这些数据怎样确定最简式？第16页/共90页得出最简式后，如何才能确定分子式？由相对分子质量（摩尔质量）进一步求算第17页/共90页有机物分子式的确定有机物分子式的确定最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差数值上相差n倍倍根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。标况密度（或相对密度）相对分子质量分子式有机物中各元素原子的质量分数或质量比最简式最简式的式量第18页/共90页 19 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液从中得到了一种无色油状液体。体。Michael Faraday (1791-1867)第19页/共90页有有机机物物组组成成的的定定量量确确定定分分子子组组成成的测定的测定18251825年，英国科学家法拉第在煤气灯年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现了一种油状液体，测得其含碳中首先发现了一种油状液体，测得其含碳氢两种元素，并测得其含碳量为氢两种元素，并测得其含碳量为92.3%92.3%，确定其最简式为确定其最简式为；18421842年，法国化学家日拉尔等确定其年，法国化学家日拉尔等确定其相对分子质量为相对分子质量为7878，分子式为，分子式为。第20页/共90页练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的分子式为_。285C17H19O3N第21页/共90页练一练：1.实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。2.某烃中碳和氢的质量比是6 1，该烃对N2的相对密度为2，写出该烃的分子式。第22页/共90页练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8gA完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5molB完全燃烧生成了22.4LCO2，A、B在相同善下蒸气密度比为31。求A、B的分子式和结构简式。练习3、2.3g某有机物完全燃烧后生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。第23页/共90页常温常压下，某气态烃和氧气的混合气nL完全燃烧后，通过浓硫酸，气体体积变为原来的一半，设烃和氧气在燃烧后无剩余，则该烃可能是（）A、C2H4B、C2H6C、C3H6D、C4H8燃烧通式法第24页/共90页A、B分别是碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃。现有2升A、B的混和气体在氧气中充分燃烧生成4升二氧化碳和4.8升水蒸气(气体的体积均在同温同压下测定)，试推测A与B的分子式及混和气体中各组分的体积分数第25页/共90页4通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。第26页/共90页现准确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经燃烧后A管的质量增加 0.88 g,B管的质量增加0.36 g。请回答下列问题：(1)按上述所给的信息，装置的连接顺序应是D_F_；(2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是_；(3)E中应盛装试剂_；吸收生成的CO2H2O2CBA第27页/共90页(4)如果把CuO网去掉，A管质量将_(填“增大”、“减小”或“不变”)；(5)请改进这套装置的一个不足之处：_；减小在A后接一个装碱石灰的干燥管第28页/共90页(6)该有机物的实验式为_；(7)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是_(填序号)。消耗液体E的质量该有机物的摩尔质量CuO固体减少的质量 C装置增加的质量燃烧消耗O2的物质的量C2H4O第29页/共90页小结：第30页/共90页小结：第31页/共90页问题解决：某有机物A的相对分子质量为128,若A是烃,则它的分子式可能是或。若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为。某有机物仅由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（）A、4B、5C、6D、7第32页/共90页商余法:这种方法主要是应用于解答有机物(尤其是烃类)知道相对分子质量后求出其分子式的一类题目.对于烃类,由于烷烃通式为CnH2n+2,分子量为14n+2,烯烃及环烷烃通式为CnH2n,分子量为14n,炔烃及二烯烃通式为CnH2n-2,分子量为14n-2,所以可以将已知有机物的相对分子质量减去含氧官能团的式量后,差值除以14,则最大的商为含碳的原子数(即n值),余数代入上述分子量通式,符合的就是其所属的类别第33页/共90页问题解决：某有机物相对分子质量为188，分子中含2个氧原子，其燃烧产物CO2和H2O的物质的量之比为2：1，试推出该有机物的分子式。第34页/共90页二、有机化合物结构的研究考试说明有关要求：“了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法”第35页/共90页问题测定有机化合物结构的现代物理方法有哪些?1.核磁共振法2.红外光谱法3.紫外光谱法4.质谱法第36页/共90页核磁共振仪核磁共振仪:第37页/共90页核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1 1H-NMR)H-NMR)的应用原理的应用原理用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的氢原子有关信号，并在谱图上出现氢原子有关信号，并在谱图上出现,我们称之为我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。子及它们的数目。第38页/共90页分子式为分子式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的的两种有机物的1 1H H核磁共振图谱核磁共振图谱H HC CO OC CH HH HC CC CO OH H H HH HH HH HH H H HH H H H第39页/共90页峰的个数代表什么？峰的个数代表什么？峰的强度与什么有关？峰的强度与什么有关？核磁共振氢谱图的识别：核磁共振氢谱图的识别：第40页/共90页下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。谱图中就处于不同的位置。参考该分子的结构简式分析谱图：参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有该分子中共有 种化学环境不同的氢原子种化学环境不同的氢原子 8第41页/共90页问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H H原子以原子以及个数之比？及个数之比？种；：种；：种种4 4种；种；:2:2:种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3 CH CH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-OH-OH第42页/共90页分子中等效氢原子：分子中同一个碳原子上的氢原子等效同一个碳原子上所连的甲基上的氢原子等效分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效所处的化学环境相同的氢原所处的化学环境相同的氢原子又称子又称“等效氢原子等效氢原子”第43页/共90页练习练习.下列有机物在下列有机物在H-NMRH-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是 ()()A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A第44页/共90页分子式为C3H6O3的有机物，核磁共振氢谱有四种峰，请推测其结构简式。第45页/共90页(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置红外光谱是研究有机物分子结构中的基团（如-CH3、-OH、-COOH等）与化学键（碳碳双键、碳碳叁键等）。第46页/共90页红外光谱仪红外光谱仪第47页/共90页第48页/共90页红外光谱的应用在有机物分子中，组成分子的键的连接在有机物分子中，组成分子的键的连接或官能团的原子处于不断振动的状态，或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子所以，当用红外线照射有机物时，分子中的键的连接或官能团可发生振动吸收，中的键的连接或官能团可发生振动吸收，不同的不同的键的连接或键的连接或官能团吸收频率不同，官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置在红外光谱图上将处于不同位置，从而，从而可以获得分子中含有何种键的连接方式可以获得分子中含有何种键的连接方式或官能团的信息或官能团的信息.第49页/共90页a a、原理：、原理：2、红外光谱法b b、作用：、作用：确定分子中含有何种键的连确定分子中含有何种键的连接或官能团接或官能团不同的键的连接或官能团吸不同的键的连接或官能团吸收频率不同，在红外光谱图收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置上将处于不同位置第50页/共90页红外光谱和分子结构氢键区：OH、NH、CH、SH等基团的伸缩振动单键区：各种单键的伸缩振动以及含氢基团的弯曲振动双键区：C=C、C=O、C=N、C=S、N=O以及苯基的伸缩振动官官 能能 团团 区区叁键区：CC、CN等基团的伸缩振动400035003000200025001500400指纹区红外光谱和分子结构红外光谱和分子结构第51页/共90页醇己醇的红外光谱己醇的红外光谱3500-32001050C-H伸缩振动C-H剪式振动29001465缔合O-H伸缩振动C-O伸缩振动第52页/共90页某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为21，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH orOH orCHCH2 2-OH-OHCHCH2 2-OH-OH第53页/共90页C=OC=O对称对称-CH-CH2 2-对称对称-CH-CH3 3通过红外光谱图得该物质的结构简式通过红外光谱图得该物质的结构简式是是:.CHCH3 3CHCH2 2-C-CH-C-CH2 2CHCH3 3=O O第54页/共90页第55页/共90页3 3、质谱法、质谱法有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击 带电的带电的 ”碎片碎片”确定确定结构结构碎片的碎片的质荷比质荷比质谱法通常是使气态的物质在真空中受到高能电子质谱法通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束的作用，从分子中轰出一个电子成为带正电的离束的作用，从分子中轰出一个电子成为带正电的离子，这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的子，这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于原分子的碎片，由于碎片质量（碎片质量（m m）和所带电荷）和所带电荷（e e）不同）不同，到达检测器的时间也不同，由此可以，到达检测器的时间也不同，由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析，从峰的强度进从质谱图中峰的位置进行定性分析，从峰的强度进行定量分析。行定量分析。质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（）和所带电荷（e）的比值的比值第56页/共90页质谱仪质谱仪第57页/共90页待测物质接受能量之后失去一个电子之后形成的离子叫“分子离子”所以“分子离子”的质荷比的数量就等于待测物的分子量所以“分子离子”的质荷比表示该物质的分子量第58页/共90页质谱谱图的排列自左到右按照质荷比自大到小的顺序，最右边的峰质荷比最大，一般来说，最右边的峰就是分子离子峰，也就是体现了分子的相对质量。第59页/共90页乙醇的质谱图乙醇的质谱图第60页/共90页某有机物中含碳的质量分数为某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是，该有机物的实验式是，结合该有机物，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为：的质谱图该有机物的相对分子质量为：分子式分子式为：为：。74C4H10OC4H10O第61页/共90页有机物中的各个原子之间是如何连接在一起的？各个原子在空间中的排列方式如何？第62页/共90页第63页/共90页碳链呈锯齿状第64页/共90页第65页/共90页第66页/共90页1.某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种A卤代羧酸B酯C氨基酸D醇钠根据原子间的成键方式完成下列练习：第67页/共90页2.下图是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物可能是 A.饱和一元醇B.羟基酸C.羧酸酯D.饱和一元醛第68页/共90页3.下图是某药物中间体的结构示意图：观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示；该药物中间体分子的化学式为。第69页/共90页4.(06全国全国)萨罗（萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分）是一种消毒剂，它的分子式为子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：根据右图模型写出萨罗的结构简式：键等）：根据右图模型写出萨罗的结构简式：。第70页/共90页某有机物结构简式如图所示，则分子式为，键线式表示为。第71页/共90页第72页/共90页第73页/共90页第74页/共90页写出该物质的键线式第75页/共90页第76页/共90页第77页/共90页某有机物的键线式如图：请写出该有机物的分子式。第78页/共90页某有机物X的键线式如图：请写出X的分子式。第79页/共90页第80页/共90页第81页/共90页1.什么是有机化学中的”基“？2.什么叫官能团？3.什么叫同系物？第82页/共90页试写出试写出-CH-CH3 3、CHCH4 4 、-OH-OH、OHOH-的的电子式。电子式。第83页/共90页 烃基“R-R-”当烃分子失去一个或n n个H H原子后的剩余部分叫做烃基。第84页/共90页(2012浙江）下列说法正确的是A按系统命名法，化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽C化合物是苯的同系物D三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9第85页/共90页同系物同系物 1、概念：、概念：结构相似，结构相似，在分子组成上相差在分子组成上相差1 1个或若个或若干个干个“CHCH2 2”的有机物的有机物 结构相似结构相似-所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式如以下各组均不为同系物第86页/共90页例：下列物质中，一定是同系物的是（）.C2H4和C4H8.CH3Cl和CH2Cl2.C4H10和C7H16.硬脂酸和油酸第87页/共90页2 2、同系物的性质：物理性质上存在递变性：a、随碳原子数增加，状态由气 液 固b、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高 C、随碳原子数增加，密度逐渐增加 化学性质以相似为主，也存在差异性(3)注意：1.具有同一通式的物质不一定是同系物。如CnH2n2.分子组成相差一个CH2原子团，不一定是同系物。3.同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），所以最简式相同的物质不一定是同系物 4.同系物组成元素相同，但分子式不同。第88页/共90页C C例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合AWnB(其中 n=1,2,3)的化合物，式中A,B是任一种基团（或H原子），W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化 合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是 ()(A)CH3-(CH2)2-CH3、CH3-(CH2)3-CH3、CH3-(CH2)4-CH3 (B)CH3-CH=CH-CHO CH3-CH=CH-CH=CH-CHO CH3-(CH=CH)3-CHO (C)CH3-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3 (D)Cl-CH2-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3第89页/共90页感谢您的观看！第90页/共90页