高三有机合成与推断（含习题）.ppt
高三化学专题有机合成与推断一一.有机合成有机合成复习目标复习目标1。掌握有机合成路线选择的原则，方法。掌握有机合成路线选择的原则，方法。2。熟悉常见的有机合成题的类型。熟悉常见的有机合成题的类型。题型思路题型思路1.路线选择的原则：理论，实践可行，原料丰富，成本低廉，路线短，副产理论，实践可行，原料丰富，成本低廉，路线短，副产品少，产品易提纯，产率较高等。品少，产品易提纯，产率较高等。2.可能用到的化学知识：（1）烃类物质，烃的衍生物，淀粉，纤维素等的重要化学性质）烃类物质，烃的衍生物，淀粉，纤维素等的重要化学性质（2）烃，卤代烃，醇，醛，羧酸，酯）烃，卤代烃，醇，醛，羧酸，酯各类烃及烃的衍生物在一各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。定条件下的相互转化规律。（3）官能团的引入方法（如卤原子、羟基、双键、醛基等）官能团的引入方法（如卤原子、羟基、双键、醛基等）3.方法：（1）比较法）比较法（3）逆推法）逆推法（2）正推法）正推法4.题型：有常规题，信息给予题有常规题，信息给予题（4）有机物碳链增加与减少）有机物碳链增加与减少练习练习1.已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成写出有关的化学方程式。思路：用正推法。CH2=CH2Br2CH3COCH2CH2OCCH3OOCH2BrCH2BrNaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化剂CH3CHOO2CH3COOH催化剂浓H2SO4CH3COOCH2CH3COOCH2化学方程式：化学方程式：(1)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(2)CH2BrCH2Br+2NaOHH2OHOCH2CH2OH+2NaBr(3)2CH2=CH2+O2催化剂2CH3CHO(4)2CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH催化剂CH3COOCH2 +2H2OCH3COOCH2 CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COOH练习练习2以以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制为原料制CH2CH2CH2CO O的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）CH2CH2CH2CO O练习练习3：写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式：写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH练习4.已知：已知：CH2=CHCH3Cl2CCl4CH2CHCH3ClClCH2=CHCH3Cl2500CH2=CHCH2Cl试以试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。程式，并注明反应类型。思路思路：用逆推法：用逆推法CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 HNO3CH2OH CHOH CH2OH浓H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500Cl2,CCl4Cl2Cl2光照H2催化剂Cl2二二.有机推断有机推断复习目标掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成解有机推断题的思路解有机推断题的思路题型思路1.根据加成推断根据加成推断思路：由加成所需思路：由加成所需H2,Br2的量，确定分子中不饱和键的的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。饱和键的位置。练习练习1已知羟基不能与双键直接相连（如已知羟基不能与双键直接相连（如c=cOH不稳定）若若0.5摩有机物恰好与摩有机物恰好与1摩摩H2加成生成加成生成3-甲基甲基-2-丁醇，即则丁醇，即则该有机物的结构简式为：该有机物的结构简式为：_CH3CHCHCH3|OH CH3CH3C CCH|0 H CH3 CH3CC=CH2|O CH3 CH2CCCH2|OH CH3练习练习2标况下，某气态烃标况下，某气态烃1.12L，与含与含16克溴的溴水恰好完全克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为的结构简式为_CH2=CHCH=CH22.根据衍变关系推断思路：由衍变关系及反应条件寻突破口，顺推或逆推得思路：由衍变关系及反应条件寻突破口，顺推或逆推得出答案。如突破口不明显，应猜测可能，再验证可能，出答案。如突破口不明显，应猜测可能，再验证可能，从而得出正确答案。从而得出正确答案。练习练习3.下图为有机物下图为有机物A,B经一系列反应制取经一系列反应制取X,Y的转化关系。的转化关系。水化水化 氧化氧化 氧化氧化 C A D E X 还原还原 Y F B C已知：已知：A,B,X都符合通式都符合通式CnH2nOn/21,X和和Y互为同分异构体，互为同分异构体，又是同类有机物，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写出分子结构中不具有支链。写出A,B,X,Y的的结构简式。结构简式。A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3 练习练习4：已知：已知 氨基酸受热，则分子内失氨形成氨基酸受热，则分子内失氨形成,不饱和酸。例如：不饱和酸。例如：H2NCH2CH2COOHCH2CHCOOHNH3 是根据上述原理，写出是根据上述原理，写出A、B、C相应的结构简式。相应的结构简式。水解水解 催化剂催化剂 COOH 二肽二肽A B C D CHCHn CH3C:CH3CHCHCOOH B:CH3CH(NH2)CH2COOHA:CH3CH(NH2)CH2CONHCH(CH3)CH2COOH练习练习5有机物有机物A是一种含溴的酯，分子式为是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知已知有下列转化关系：有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子均含有相同的碳原子数，数，B既能使溴水褪色，又能与既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为先进行氧化再消去即能转化为B，经测定经测定E是一种是一种二元醇。二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液溶液则A，B，C，D，E可能的结构简式为：CCC(1)(2)(3)A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C：CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或或 CH3CH-CH2OH E：CH3-CH-CH2|Br Br OH OH 3.根据数据进行推断：练习练习7：参考参考96年全国高考题年全国高考题34题题思路：数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官思路：数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。能团的数目。练习练习6：0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时，需溴与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生该有机物完全燃烧时产生CO2和和H2O的物质的量之的物质的量之和为和为3.4mol,则该有机物的结构简式为则该有机物的结构简式为-。C17H31COOH4.根据信息进行推断根据信息进行推断思路：抓住信息，上升实质，联想旧知，发散迁移思路：抓住信息，上升实质，联想旧知，发散迁移在下列条件下，下列反应可以发生：R-CH-RR-C-ROHOOOHR-C-R+HCNR-C-ROCNR-CN+H2OR-COOHH+催化剂练习练习8在下图方框中填写对应物质的结构简式：123456HBrNaOHH2OO氧化HCNH+催化剂浓硫酸C14H20O4(环状）环状）H2OHBrBrNaOHOHO氧化OHCNOHCNH+催化剂OHCOOHOCOCOO浓硫酸同学们再见！
