有机化学推断.ppt

高考高考有机有机化学化学的题号、的题号、题型、题型、考点和分值考点和分值年份年份题号题号题型题型涉及的高考考点涉及的高考考点(具体知识点具体知识点)分值分值20201313全国全国7 7、8 8选择题选择题反应类型概念反应类型概念6 62626实验题实验题合成有关实验合成有关实验15153838推断与合成题推断与合成题分子式、结构简式、反应类型、反应分子式、结构简式、反应类型、反应方程式方程式151520201212全国全国 1212选择题选择题(推断）推断）由由规律推化学式规律推化学式6 62828有机实验题有机实验题溴苯的制备实验溴苯的制备实验14143838推断与合成题推断与合成题化学方程式、化学方程式、分子式、分子式、结构简式、结构简式、同同分异构体、反应类型分异构体、反应类型151520112011 全国全国8 8、9 9选择题选择题同分异构体、取代反应同分异构体、取代反应12123838推断与合成题推断与合成题分子式、反应类型、分子式、反应类型、同分异构体、反应方程式同分异构体、反应方程式 1515高考有机复习专题高考有机复习专题有机化学推断有机化学推断讲课人：讲课人：刘春艳刘春艳还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解重要有机物之间的转化重要有机物之间的转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃加加成成消消去去消消去去加成加成加成加成加加成成一、一、知识储备知识储备3一、一、知识储备知识储备:H2,催化剂催化剂 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,或或O2,催化剂催化剂NaOH,水水O2,Cu,H2,催化剂催化剂H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4170HBr,催化剂催化剂NaOH,醇醇Br2 CH3COOC2H5浓浓H2SO4,Ag(NH3)2OH,或或Cu(OH)2,或或O2,催化剂催化剂稀稀H2SO4,乙烯乙烯辐射一大片，辐射一大片，醇醛酸酯一条线醇醛酸酯一条线CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHHCCHO OHOCCOHO O 二、二、解题关键解题关键 找突破口找突破口ACB氧化氧化氧化氧化问题一问题一:试指出各物质含有的官能团试指出各物质含有的官能团.A ,B ，C 。问题二问题二:转化中各物质不变的是什么转化中各物质不变的是什么?(1)羟基羟基醛基醛基羧基羧基碳原子数不变碳原子数不变,碳架结构不变碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R-COOH1、从、从有机物有机物特征转化特征转化关系突破关系突破(2)思考思考:通常情况下通常情况下,有机物中符合此转化关系的有机物中符合此转化关系的X的类别是的类别是?卤代烃、酯等卤代烃、酯等XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯、糖类酯、糖类1、从、从有机物有机物特征特征转化转化关系突破关系突破XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶液溶液CD稀硫酸稀硫酸应用应用试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C4H8O2稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸C C练习练习1 1PETPET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D D为原料，设计合成为原料，设计合成PETPET的工业的工业生产流程如下生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示反应中部分无机反应物及产物未表示)：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)发生反应发生反应需加入的反应物及其条件是需加入的反应物及其条件是_、_；发生反应发生反应的反应物及反应条件是的反应物及反应条件是_、_。(2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式A_B_C_D_E_。(1)Cl2、光照光照NaOH水溶液，加热水溶液，加热(2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式ABCED2 2、从反应条件与反应类型突破、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热 NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热浓浓H H2 2SOSO4 4、170170 浓浓H H2 2SOSO4 4、140140卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应酯或糖类的水解反应酯或糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应醇的消去反应 醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应反应条件反应条件反应类型反应类型溴水或溴水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液浓溴水浓溴水液液BrBr2 2、FeFe粉粉X X2 2、光照、光照O O2 2、CuCu、加热、加热Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2水浴加热水浴加热 H H2 2、NiNi（催化剂）（催化剂）2、从反应条件与反应类型突破、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应(或还原或还原)练习练习2:（07全国理综全国理综I I）下图中）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。均为有机化合物。D的化学名称是的化学名称是。反应反应的化学方程式是的化学方程式是。B的分子式是的分子式是，A的结构简式是的结构简式是。反应。反应的反应类型是的反应类型是。乙醇乙醇C9H10O3水解反应水解反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸3从官能团以及对应的化学性质突破从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性化学性质质官能官能团团或物或物质质与与NaNa反应放出反应放出H H2 2 与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应与与 Na Na2 2COCO3 3 溶液反应溶液反应与与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应与与H H2 2发生加成反应发生加成反应（即能被还原）（即能被还原）不能与不能与H H2 2发生加成发生加成反应反应 能与能与H H2 2O O、HXHX、X X2 2 发发生加成反应生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤卤基基酚羟基（不产生酚羟基（不产生CO2）羧基（产生）羧基（产生CO2）羧基羧基碳碳双键、碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键羧基、酯基羧基、酯基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环酮羰基、苯环3从官能团以及对应的化学性质突破从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质 官能团官能团或物或物质质能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成砖红色沉淀反应生成砖红色沉淀使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色或使溴溶液褪色或使溴水因反应而褪色水因反应而褪色使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色但不能溶液褪色但不能使溴水褪色使溴水褪色能被氧化能被氧化能发生水解反应能发生水解反应能发生加聚反应能发生加聚反应醛基醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基酚羟基醛基、醇羟基、酚羟基、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳双键、碳碳碳碳叁键叁键酯酯键键、(-X)卤基、肽键卤基、肽键碳碳双键碳碳双键、碳碳叁键、醛类、碳碳叁键、醛类苯的同系物苯的同系物3从官能团以及对应的化学性质突破从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性化学性质质官能官能团团或物或物质质使溴水褪色且有白色沉淀使溴水褪色且有白色沉淀遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色 使使I I2 2变蓝变蓝使浓硝酸变黄使浓硝酸变黄淀粉淀粉蛋白质蛋白质(结构中含有苯环结构中含有苯环)酚羟基酚羟基酚羟基酚羟基根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi例例332D的碳链没有支链的碳链没有支链D的碳链没有支链的碳链没有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式是是。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式的结构简式是是。（5）F的结构简式是的结构简式是。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类型是。酯化反应酯化反应练习练习3HOOCCHBrCHBrCOOH32,三、三、解题解题步步骤骤与技巧与技巧1、审题、审题仔细读题、审清题意仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。明确已知条件，挖掘隐蔽条件。2、找突破口、找突破口分析结构特征、性质特征、反应条件、分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等实验现象等，确定某物质或官能团的存在。，确定某物质或官能团的存在。3、推断、推断用用顺推法、逆推法、双推法、假设法等顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论，得出初步结论，再再检查、验证检查、验证推论是否符合题意。推论是否符合题意。4、规范表达、规范表达正确书写正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。有机物的结构简式、化学方程式等。有机化学并不难，记准通式是关键。只含C、H称为烃，结构成链或成环。双键为烯叁键炔，单键相连便是烷。烯烃加成烷取代。去H加O叫氧化，去O加H叫还原。醇类氧化变酮醛，醛类氧化变羧酸。光照卤代在侧链，催化卤代在苯环。有机化学口诀：烃的卤代衍生物，卤素能被羟基换。消去一个小分子，生成烯和氢卤酸。钾钠能换醇中氢，银镜反应可辨醛。醇加羧酸生成酯，酯类水解变醇酸。苯酚遇溴沉淀白，淀粉遇碘色变蓝。氨基酸兼酸碱性，甲酸是酸又像醛。千变万化多趣味，无限风光任登攀。红对勾红对勾 讲与练讲与练P316页页12、14题：题：有机合成与推断有机合成与推断谢谢光临和指导谢谢光临和指导!