来自石油和煤的两种基本化工原料hao.pptx

探究实验：石蜡油（1717个C C以上）分解实验（1 1）加热分解石蜡油，观察现象；（2 2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；（3 3）用排水集气法收集 一试管气体，点燃观察燃烧的情况。第1页/共55页第2页/共55页实验实验现象现象结论结论通入通入KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色可被可被KMnO4(H+)氧化氧化通入溴的四氯化通入溴的四氯化碳溶液碳溶液溶液褪色溶液褪色可以与四氯化碳可以与四氯化碳中的中的Br2反应反应点燃点燃火焰明亮，有火焰明亮，有黑烟黑烟气体的气体的C含量高含量高第3页/共55页 产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物第4页/共55页？这是谁的功劳？如果把如果把青青桔子和熟苹果放在同一个桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青青桔子就可以变桔子就可以变黄黄、成熟、成熟 乙 烯第5页/共55页衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料乙烯的产量第6页/共55页 一、乙烯的物理性质 通常情况下,乙烯是 无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为1.25g/L第7页/共55页6 6个原子共平面，平面型分子。个原子共平面，平面型分子。二、乙烯的分子组成及其结构C2H4第8页/共55页H CCHH H .H HHC CHCH2CH2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式分子式分子式 C2H4第9页/共55页现象现象:燃烧燃烧 并放出热量并放出热量,火焰明亮，并产生黑烟火焰明亮，并产生黑烟.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分是因为含碳量高，燃烧不充分;火火 焰明亮焰明亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光.1.氧化反应氧化反应(1)燃烧反应燃烧反应三、乙烯的化学性质三、乙烯的化学性质第10页/共55页(2)(2)与酸性与酸性KMnOKMnO4 4反反应应结论结论:易被氧化剂氧化。易被氧化剂氧化。应用应用:可用于鉴别乙烯。可用于鉴别乙烯。想一想想一想:乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗?现象：现象：乙烯能使紫色酸乙烯能使紫色酸性性KMnO4溶液褪色溶液褪色第11页/共55页 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键碳碳双键的键能的键能（615KJ/mol）小于）小于碳碳单键碳碳单键键能键能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。有一条碳碳键键能小，容易断裂。第12页/共55页第13页/共55页第14页/共55页第15页/共55页第16页/共55页第17页/共55页第18页/共55页第19页/共55页实验现象：实验现象：溴水的黄色很快褪去溴水的黄色很快褪去反应实质反应实质:乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个溴原子分别加在CC上，生成上，生成无色的无色的1，2二溴乙烷二溴乙烷反应反应:CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br将乙烯气体通入溴水中，观察现象将乙烯气体通入溴水中，观察现象第20页/共55页有机物分子里有机物分子里不饱不饱和的碳原子和的碳原子跟其它原子跟其它原子或原子团或原子团直接结合直接结合生成生成别的物质的反应叫做别的物质的反应叫做加加成反应成反应。2、加成反应、加成反应第21页/共55页此外此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应乙烯还可与其他物质发生加成反应CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂 CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热氯乙烷氯乙烷第22页/共55页3.*聚合反应聚合反应定义定义:由相对分子质量小的化由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做质量大的高分子的反应叫做聚聚合反应合反应.第23页/共55页*聚合反应第24页/共55页四.乙烯的用途（1）有机化工原料（2）植物生长调节剂，）植物生长调节剂，催熟剂催熟剂第25页/共55页第26页/共55页1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2.既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有钾溶液褪色的气体有()A.CO B.CO2 C.C2H4 D.C2H6 ABC第27页/共55页 3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 应的是 ()A.与氢气反应生成乙烷 B.与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水D第28页/共55页 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 C第29页/共55页n评价与反馈：（1）请说明加成反应与取代反应的区别。（2）请说明乙烯的重要用途。取代：有进有出加成：只进不出有机化工原料植物催熟剂第30页/共55页 第二课时苯苯第31页/共55页 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了苯苯一种无色一种无色 油状液体。油状液体。Michael Faraday (1791-1867)第32页/共55页二、苯二、苯 苯是重要的苯是重要的化工原料化工原料，分子式是，分子式是C6H6，它是一种它是一种环状环状有机化合物，其结构式有机化合物，其结构式.学与问学与问P69：苯是否含有双键，如何证明？苯是否含有双键，如何证明？实验实验3-1现现 象象结结 论论上层橙红色，上层橙红色，下层几乎无色。下层几乎无色。萃取萃取(物理现象物理现象)没有发生加成反应，没有发生加成反应，苯无苯无C=CC=C存在。存在。溶液不褪色。溶液不褪色。苯中无苯中无C=CC=C存在。存在。苯加溴水苯加溴水苯加酸性高苯加酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液第33页/共55页分子式C6H6不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应C6H6分子稳定，且无 C=C(不饱和)结构简式苯的结构探究结构式凯库勒式第34页/共55页苯的球棍模型第35页/共55页 结构特点：结构特点：a a、平面结构；、平面结构；1212原子共平面原子共平面b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键。第36页/共55页（一）（一）、苯分子的结构苯分子的结构（1 1）分子式）分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 CHCH（2）结构式）结构式（3）结构简式）结构简式第37页/共55页、能证明苯分子中不存在碳碳单、双能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（键交替排布的事实是（）A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种D第38页/共55页（1）无色、有特殊气味的液体，有毒，）无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶水，不溶水，密度比水的小，常用作有机溶剂；密度比水的小，常用作有机溶剂；（2）苯的熔点）苯的熔点5.5，沸点，沸点80.1；用用冰冷却可凝结成无色晶体。冰冷却可凝结成无色晶体。（二）苯的物理性质：（二）苯的物理性质：第39页/共55页（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）1 1、能燃烧：、能燃烧：2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃 现象现象 火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。第40页/共55页溴代反应溴代反应（2）取代反应取代反应无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水第41页/共55页取代反应取代反应第42页/共55页问题：问题：1 1、导管为什么这么长？、导管为什么这么长？2 2、导管口的白雾是什么？、导管口的白雾是什么？3 3、导管口为什么在液面上？、导管口为什么在液面上？1 1、导气导气兼起兼起冷冷凝回流凝回流，防止苯，防止苯和溴挥发和溴挥发2 2、HBrHBr酸雾酸雾3 3、防止倒吸、防止倒吸现象：现象：a.a.导管口出现白雾导管口出现白雾 b.b.锥型瓶中液体滴入锥型瓶中液体滴入AgNOAgNO3 3溶液后有浅黄色沉淀溶液后有浅黄色沉淀 c.c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部 有褐色不溶于水的油状液体。有褐色不溶于水的油状液体。4 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入可加入NaOHNaOH溶液除去。溶液除去。第43页/共55页注意：注意：1 1、苯与卤素反应比甲烷容易、苯与卤素反应比甲烷容易2 2、苯和液溴反应而不是溴水、苯和液溴反应而不是溴水-H+Cl-Cl催化剂-Cl+HCl氯苯3、铁粉作催化剂、铁粉作催化剂(实际是实际是FeBr3)，本反应放热，本反应放热4、也能与、也能与Cl2等其它卤素反应等其它卤素反应第44页/共55页硝化反应硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯第45页/共55页加成反应加成反应 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。炔烃难进行加成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：在镍的存在下加热可生成环己烷：180-250 第46页/共55页苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图第47页/共55页3 3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。硝酸也会分解。苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。硝酸中，并不断搅拌。4 4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。须插入水浴中。第48页/共55页3 3、加成反应（与、加成反应（与H H2 2、ClCl2 2等）等）+3H2催化剂较难进行加成反应请写出苯与请写出苯与ClCl2 2的加成反应方程式。的加成反应方程式。3Cl2催化剂催化剂 HClClClClHHHClHClH六氯环己烷六氯环己烷第49页/共55页 设问设问NONO2 2、NONO2 2、NONO2 2有何区别？有何区别？小结小结 NO NO2 2是一种具体的物质，可以独立存在；是一种具体的物质，可以独立存在；NO NO2 2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NONO2 2是一个中性的原子团，不带电，但不能是一个中性的原子团，不带电，但不能 独立存在。独立存在。第50页/共55页3 3易取代易取代总结苯的化学性质：总结苯的化学性质：1 1稳定，难被KMnOKMnO4 4（H H+）氧化；2 2可燃；可燃；4 4难加成难加成2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃+Br2 FeBr+HBr+HONO2 浓H2SO4550C600CNO2+H2O+3H2催化剂第51页/共55页总结苯的化学性质总结苯的化学性质（较稳定）：（较稳定）：1.难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；2.易取代，难加成易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.第52页/共55页对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高第53页/共55页 思考思考 有人认为苯的结构还可能具有两种三有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？说出其理由。分析这两种结构是否合理？说出其理由。不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。第54页/共55页感谢您的观看。第55页/共55页