有机物结构的测定第一课时分子式的计算.pptx
鲁科版鲁科版 高中化学高中化学 高二年级选修高二年级选修5 5有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定第一课时第一课时 分子式的计算分子式的计算海南澄迈思源高级中学海南澄迈思源高级中学 刘勋刘勋1 1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序。序。2 2、掌握、掌握常见元素的测定方法、质谱仪测定分常见元素的测定方法、质谱仪测定分子量的方法,子量的方法,能进行确定分子式的简单计算。能进行确定分子式的简单计算。学学 习习 目目 标标生生 活活 中中 的的 化化 学学交交 流流 思思 考考1.1.如何确定有机物中元素的种类?(提示有如何确定有机物中元素的种类?(提示有机物通常含有哪些元素)机物通常含有哪些元素)2.2.如何确定有机物中是否含有如何确定有机物中是否含有C、H元素?元素?怎样用实验的方法证明?怎样用实验的方法证明?3.3.如何进一步测定有机物中如何进一步测定有机物中C、H元素的质元素的质量分数?量分数?4.4.如何确定有机物中是否含有如何确定有机物中是否含有O元素?元素?一、元素分析一、元素分析资资 料料 学学 习习 元素的定性分析:元素的定性分析:一般来说,有机物完一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为全燃烧后,各元素对应的产物为CCOCCO2 2,HHHH2 2O O,某有机物完全燃烧后,若产物只有,某有机物完全燃烧后,若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O,其组成元素肯定有,其组成元素肯定有C C、H H,可能有,可能有O O。检验检验COCO2 2气体可以用澄清石灰水,检验气体可以用澄清石灰水,检验H H2 2O O可以可以用无水用无水CuSOCuSO4 4粉末。欲判断该有机物中是否含粉末。欲判断该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物氧元素,首先应求出产物COCO2 2中碳元素的中碳元素的质量及质量及H H2 2O O中的氢元素的质量,然后将中的氢元素的质量,然后将C C、H H质量质量之和与原有机物相比,若两者的质量相等,则之和与原有机物相比,若两者的质量相等,则组成中不含氧,否则含有氧。组成中不含氧,否则含有氧。氮元素和硫元素会被氧化为对应的氧化物,氮元素和硫元素会被氧化为对应的氧化物,然后用合适的还原剂还原为然后用合适的还原剂还原为N N2 2和和SOSO2 2。卤素原子卤素原子可以转换成对应的卤化氢可以转换成对应的卤化氢 元素定量分析:将一定量的有机物燃烧,元素定量分析:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其子最简单的整数比,即确定其实验式(最简式)实验式(最简式)。有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用提出的。他用 CuO(也可用氧气)(也可用氧气)作氧化剂作氧化剂将仅含将仅含 C、H、O 元素的一定量有机物氧化,元素的一定量有机物氧化,产生的产生的 H2O 用用CaCl2吸收,吸收,CO2 用用KOH浓溶浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量,即液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量,即可算出碳、氢原子在分子中的含量,剩余的就可算出碳、氢原子在分子中的含量,剩余的就是氧原子的含量。是氧原子的含量。卤素质量分数的测定卤素质量分数的测定:将样品与将样品与 AgNO3 溶液及溶液及浓硝酸混合加热,此时卤素原子转变为卤素离浓硝酸混合加热,此时卤素原子转变为卤素离子,并与子,并与 AgNO3 溶液作用产生卤化银沉淀。溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量,即可计算出样品中卤素的质量根据沉淀的量,即可计算出样品中卤素的质量分数。分数。元素定量分析元素定量分析现代元素分析仪现代元素分析仪可以直接测可以直接测出有机物中出有机物中各元素原子各元素原子的质量分数的质量分数二、实验式的计算二、实验式的计算例例1 1 某烃含氢元素的质量分数为某烃含氢元素的质量分数为17.2%17.2%,求此,求此烃的实验式。烃的实验式。变式变式1 1 某含某含C C、H H、O O三种元素的有机物,经燃三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%,氢,氢的质量分数是的质量分数是13.51%,13.51%,写出其其实验式。写出其其实验式。实验式:实验式:C2H5实验式实验式:C:C2 2H H6 6O O例例2 喷射彩带中的有机溶剂(经测定只含有喷射彩带中的有机溶剂(经测定只含有C、H、O)4.6g经充分燃烧,将产物先后通过无水经充分燃烧,将产物先后通过无水CaCl2和和KOH浓溶液,二者分别增重浓溶液,二者分别增重5.4g和和8.8g,且产物完全吸收无剩余,请写出它的最简式。且产物完全吸收无剩余,请写出它的最简式。解:由题可知解:由题可知m(H2O)=5.4g m(CO2)=8.8g 则则 n(H2O)=0.3mol n(CO2)=0.2mol n(H)=0.6mol n(C)=0.2mol m(H)=n(H)M(H)=0.6g m(C)=n(C)M(C)=2.4g m(O)=m有机溶剂有机溶剂-m(H)-m(C)=1.6g n(O)=m(O)/M(O)=0.1molN(C):N(H):N(O)=n(C):n(H):n(O)=2:6:1该有机溶剂实验式为:该有机溶剂实验式为:C2H6O原子守恒定律:在化学反应中,原原子守恒定律:在化学反应中,原子的种类和个数保持不变。子的种类和个数保持不变。n=Nn=N1 1:N:N2 2:N:N3 3=n=n1 1:n:n2 2:n:n3 3知知 识识 回回 顾顾1.1.实验式与分子式有什么区别实验式与分子式有什么区别?2.2.想要得出分子式还需要什么条件?想要得出分子式还需要什么条件?实验式是分子式中元素原子最简的整数实验式是分子式中元素原子最简的整数比,所以分子式是实验式的整数倍。(例如:比,所以分子式是实验式的整数倍。(例如:分子式分子式C6H6,实验式为实验式为CH)在已知实验式的情况下,只需要知道有在已知实验式的情况下,只需要知道有机化合物的相对分子质量,就能计算出有机机化合物的相对分子质量,就能计算出有机物的分子式。物的分子式。三、相对分子质量的计算三、相对分子质量的计算有哪些计算相对分子质量的方法呢?有哪些计算相对分子质量的方法呢?1.根据标况下气体的密度可求:根据标况下气体的密度可求:M=22.4L/mol g/L=22.4 g/mol例例3:标准状况下,某气体的密度为:标准状况下,某气体的密度为2.5g/L。则。则求该气体的相对分子质量?求该气体的相对分子质量?2.依据气体的相对密度:依据气体的相对密度:M1=DM2(D:相对密度相对密度)例例4:某有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密:某有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的度的15倍,则求该有机物的相对分子质量?倍,则求该有机物的相对分子质量?56303.3.定义法:定义法:M=M=mn4.4.质谱法测定相对分子质量:质谱法测定相对分子质量:原理:原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子失去电子变成带正电荷的分子离子分子离子和和碎碎片离子片离子。不同离子具有不同的质量,质量不。不同离子具有不同的质量,质量不同的离子同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有在磁场作用下达到检测器的时间有差异差异,其结果被记录为质谱图。,其结果被记录为质谱图。离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的长,因此谱图中的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相对分子质量相对分子质量喷射彩带中有机溶剂的质谱图喷射彩带中有机溶剂的质谱图经过测定和计算:经过测定和计算:喷射彩带中有机溶剂的实验式为:喷射彩带中有机溶剂的实验式为:C2H6O 相相对分子质量为:对分子质量为:46所以有机溶剂的分子式为:所以有机溶剂的分子式为:C2H6O总总 结结元素的定性元素的定性分析(元素种分析(元素种类)类)元素的定量元素的定量分析(各元素分析(各元素含量)含量)最简式最简式相对分子相对分子质量质量M=22.4M=22.4M M1 1=DM=DM2 2M=m/nM=m/n质谱法质谱法分子式分子式扩扩 展展 延延 伸伸1.1.直接法:直接法:1mol1mol有机物中各原子的物质的量有机物中各原子的物质的量例:例:1mol1mol某有机物某有机物,碳原子碳原子1mol1mol,氢原子,氢原子4mol4mol 则该有机物分子式为则该有机物分子式为CHCH4 4四、其它计算分子式的方法四、其它计算分子式的方法2.2.分子分子通式法:常见有机物的通式通式法:常见有机物的通式(注意注意n n范围范围):烷烃:烷烃:C Cn nH H2n+2 2n+2 烯烃或环烷烃:烯烃或环烷烃:C Cn nH H2n 2n 炔烃或二烯烃:炔烃或二烯烃:C Cn nH H2n-22n-2苯或苯的同系物:苯或苯的同系物:C Cn nH H2n-62n-6例:某烷烃分子中含有例:某烷烃分子中含有1212个碳原子,则该烷烃个碳原子,则该烷烃 的分子式为的分子式为C C1212H H26263.3.燃烧通式法:利用通式和相对分子质量求燃烧通式法:利用通式和相对分子质量求分子式。分子式。例:例:1mol1mol某烃完全燃烧生成,某烃完全燃烧生成,22.4L(22.4L(标况标况)的的COCO2 2和和36g36g的的H H2 2O O,求有机物的分子式?,求有机物的分子式?CHCH4 4课课 后后 检检 测测1 1、有机化学基础(选修)、有机化学基础(选修)P113 P113 案例:医用案例:医用胶单体的结构确定胶单体的结构确定2 2、有机物中含碳、有机物中含碳4040、氢、氢6.676.67,其余为氧,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是又知该有机物的相对分子质量是6060。求该有机。求该有机物的分子式。物的分子式。3 3、燃烧某有机物、燃烧某有机物A 1.50gA 1.50g,生成,生成1.12L1.12L(标准(标准状况)状况)COCO2 2和和0.05mol H0.05mol H2 2O O 。该有机物的蒸气。该有机物的蒸气对空气的相对密度是对空气的相对密度是1.041.04,求该有机物的分子,求该有机物的分子式。式。(C C2 2H H4 4O O2 2)(CHCH2 2O O)