(7.1.1)--第七章第一节水溶性维生素与辅酶.ppt

水溶性维生素和辅酶水溶性维生素和辅酶维生素维生素(vitamin)(vitamin)是参与生物生长发育和代谢所必是参与生物生长发育和代谢所必需的一类需的一类微量小分子有机化合物微量小分子有机化合物，体内不能合成，体内不能合成或合成不足，必须由食物供给。通常根据它们的或合成不足，必须由食物供给。通常根据它们的溶解性质分为水溶性和脂溶性两大类。溶解性质分为水溶性和脂溶性两大类。水水水水溶溶溶溶性性性性维维维维生生生生素素素素：B B族族维维生生素素、硫硫辛辛酸酸、维维生生素素C C等等脂脂脂脂溶溶溶溶性性性性维维维维生生生生素素素素：维维生生素素A A、维维生生素素D D、维维生素生素E E、维生素维生素K K维维生生素素水溶性维生素维生素B1（硫胺素）维生素B2（核黄素）泛 酸维生素PP（烟酸、尼克酸）维生素B6（吡哆醇）叶酸维生素B12（钴胺素）生物素Water-SolubleVitaminsC(抗坏血酸)BC硫辛酸水溶性维生素的特点易溶于水，不溶于脂肪及有机溶剂；易溶于水，不溶于脂肪及有机溶剂；容易从尿中排出体外；容易从尿中排出体外；绝大多数以辅酶或辅基形式参加酶的催化，在绝大多数以辅酶或辅基形式参加酶的催化，在中间代谢中都起着重要的作用。中间代谢中都起着重要的作用。V VB1B1(Vthiamin)(Vthiamin)硫胺素和硫胺素硫胺素和硫胺素焦磷酸焦磷酸1维生素 B1，又称硫胺素ChristiaanEijkman1929 诺贝尔生物医学奖1933年，美国科学家威廉姆斯分析出了硫胺素的分子式。1936年，人工合成硫胺素成功。1937年，人工合成的硫胺素在新加坡被用于救治累及心脏病的脚气病患者，10名接受治疗的患者全部存活，而之前这种形式的脚气病死亡率是百分之百。硫胺素焦磷酸（TPP),是由维生素 B1 在体内经硫胺素激酶催化与 ATP 作用转化而成的TPP是丙酮酸脱羧酶、丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系的辅酶硫胺素焦磷酸（TPP）TPP功能部位在噻唑环的第二位C上丙酮酸乙酰辅酶A丙酮酸脱氢酶（TPP辅酶合成不足）维生素B1缺乏脚气病是由维生素 B1 严重缺乏而引起的多发性神经炎。维生素维生素B B2 2(riboflavin)(riboflavin)与黄素辅酶（与黄素辅酶（FADFAD、FMNFMN）2D-核糖醇与7，8-二甲基异咯嗪的缩合物维生素B2的结构黄素单核苷酸（黄素单核苷酸（FMN/FMNHFMN/FMNH2 2）黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD/FADHFAD/FADH2 2）核黄素核黄素+ATPFMN+ADPFMN+ATPFAD+ppi活性形式活性形式活性形式活性形式维生素B2的功能体内的活性形式为FMN 和 FAD；参与糖、脂肪和蛋白质的代谢 维生素B2的缺乏会导致细胞代谢失调，出现口角炎等症状泛酸(Pantothenicacid)和辅酶A3泛酸泛酸泛酸泛酸的结构的结构的结构的结构空白演示Speakernameandtitlehere动物肝脏动物肝脏动物肾脏动物肾脏蛋类蛋类小麦小麦泛酸存在于：维生素PP，又称抗糙皮病维生素，化学成分包括烟酸（又称尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺），它们是吡啶的衍生物。维生素PP和烟酰胺辅酶（NAD和NADP)4维生素PP的辅酶形式包括烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+/辅酶）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+/辅酶)氧化型NAD和NADP分别写为NAD+和NADP+,还原型分别为NADH和NADPH。NAD+是氧化途径中的电子接纳体，NADPH是还原途径中的电子供体。辅酶I和 辅酶II作为脱氢酶的共底物，通过将底物中的两个电子和一个质子形式转移到 NAD+和 NADP+上。辅酶I常和产生能量的分解反应有关，而辅酶II 则与还原性的合成反应有关。维生素PP在自然界中分布很广，肉类、谷物等含量丰富。人类一般不缺乏它。人体内也可利用色氨酸转化成维生素PP，但不能满足需要，还需从食物中摄取。玉米中缺乏烟酸和色氨酸。如果日常以玉米为主要膳食可能会引起癞皮病。维生素B6和磷酸吡哆醛5CH2OHNHOH3CCH2OH吡哆醇吡哆醇NHOH3CCHOCH2OH吡哆醛吡哆醛HOH3CCH2NH2CH2OHN吡哆胺吡哆胺磷酸吡哆醛（PLP）磷酸吡哆胺（PMP）CHNH2COOHR1 CR1OCOOH转氨酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛+CR2OCOOHCHNH2COOHR2+氨基酸脱羧酶氨基酸脱羧酶磷酸吡哆醛HCHNH2RCO2 COOHCHNH2R+1.氨基酸转氨酶辅酶，参与氨基酸转氨氨基酸转氨酶辅酶，参与氨基酸转氨2.2.脱羧酶的辅酶，参与脱羧作用脱羧酶的辅酶，参与脱羧作用结结结结 构构构构活性位点（活性位点（活性位点（活性位点（N-1N-1）生物素和辅酶生物胞素生物素和辅酶生物胞素6 6生物素由噻吩环和尿素分子结合而成的双环化合物生物素是多种羧化酶的辅基生物素是多种羧化酶的辅基生物素是多种羧化酶的辅基生物素是多种羧化酶的辅基 生物素的戊酸羧基与羧化酶中生物素的戊酸羧基与羧化酶中LysLys侧链的侧链的-NH-NH2 2共价相连，共价相连，通过尿素通过尿素-N N1 1H H的羧化的羧化/去羧化作用传递羧基。去羧化作用传递羧基。生物素生物素-赖氨酸（生物胞素）复合物赖氨酸（生物胞素）复合物空白演示Speakernameandtitlehere生物胞素转移生物胞素转移CO22机制机制生鸡蛋的蛋清中含有一种抗生物素蛋白，能与生物素结合而使其生鸡蛋的蛋清中含有一种抗生物素蛋白，能与生物素结合而使其失去活性。失去活性。长期使用抗生素可抑制肠道细菌生长，也可能造成生物素的缺乏。长期使用抗生素可抑制肠道细菌生长，也可能造成生物素的缺乏。注意：注意：VB11(Folate)叶酸7叶酸（folicacid）四氢叶酸（tetrahydrofolate）Speakernameandtitlehere当叶酸缺乏时，当叶酸缺乏时，DNA DNA 的合成受的合成受到抑制，骨髓巨红细胞的发育到抑制，骨髓巨红细胞的发育和成熟受到影响，从而造成巨和成熟受到影响，从而造成巨红细胞性贫血。红细胞性贫血。怀孕期及哺乳期的人应适量怀孕期及哺乳期的人应适量补充叶酸。补充叶酸。VB12(Cobalamin)钴胺素8维生素 B12是一种抗恶性贫血因子。它的化学名称是氰钴胺素，是含钴的化合物，是唯一含金属元素的维生素。5-脱氧腺苷钴胺素分子催化内重排脱氧腺苷钴胺素分子催化内重排 硫辛酸：硫辛酸：9硫辛酸是丙酮酸脱氢酶、硫辛酸是丙酮酸脱氢酶、-酮戊二酸脱氢酶的辅酶。酮戊二酸脱氢酶的辅酶。硫辛酰胺（lipoamide）Speakernameandtitlehere硫辛酰胺转移酰基硫辛酰胺转移酰基SpeakernameandtitlehereVC(抗坏血酸)10抗氧化作用抗氧化作用参与体内多种羟化反应参与体内多种羟化反应促进叶酸转化为四氢叶酸促进叶酸转化为四氢叶酸空白演示Speakernameandtitlehere维生素维生素缺乏症缺乏症主要所在主要所在功功 能能B1（硫胺素）脚气病,多发性神经炎糙米、粗面粉、酵母、肝、猪肉、水果丙酮酸脱羧酶的辅酶前体。起醛基转移和a酮酸的脱羧作用B2（核黄素）角膜充血、结膜炎、视觉障碍、舌唇溃疡乳类食物、蛋、酵母、麦芽、叶类蔬菜FAD和FMN的组成部分。起氧化还原反应B6（吡哆醛与吡多胺）搐搦、皮炎、抗体系统损伤肉、蛋、肝、新鲜蔬菜、豆类转氨酶的辅酶。起氨基酸转氨基脱羧作用泛酸肾上腺皮质机能障碍、脚及脚趾麻痹、动植物组织辅酶A的成分。转移酰基B12（钴胺素）恶性贫血肝、肉类核酸代谢的辅酶。有甲基化、氢原子重排作用，促红细胞成熟生物素（维生素H）动物皮炎及结膜炎(人无明显症状)多种食物，如肝、酵母、新鲜蔬菜等脂肪和糖原合成、氨基酸代谢的辅酶。传递CO2、是多种羧化酶的辅酶烟酰胺（维生素PP、维生素B3）厚皮症(皮炎、腹痛、麻木、精神障碍)肉、酵母、全麦NAD+,NADP+的组成部分。转移氢原子(电子)叶酸（维生素B11）贫血、抗体系统损伤、生长停滞肝、叶状蔬菜核酸和氨基酸代谢的辅酶，传递一碳单位C(抗坏血酸)坏血症(牙龈出血、齿松、贫血、关节肿痛、消瘦、憔悴)柑橘类、香茄，其他水果经基化反应辅助因子。胶原纤维合成，保持结缔组织基质硫辛酸未发现肝、酵母转移酰基，起氧化还原反应