第19章氨基酸蛋白质和核酸.pptx

主要内容第一节 氨基酸第二节 肽第三节 蛋白质第四节 核酸第第2 2页页/共共5757页页第1页/共57页第一节 氨 基 酸一、氨基酸的结构、分类和命名二、氨基酸的性质第第3 3页页/共共5757页页第2页/共57页氨基酸结构、分类 命名物理性质化学性质两性和等电点与亚硝酸的反应氧化脱氨基反应与茚三酮的显色反应脱羧反应成肽反应受热反应侧连R基的反应第第4 4页页/共共5757页页第3页/共57页 氨基酸的结构、分类和命名氨基酸属于取代羧酸。分子中既有氨基又有羧基。-氨基酸是蛋白质的基本组成单位，是人体必不可少的物质。天然蛋白质水解得到的-氨基酸共有20种。除甘氨酸（R=H）外，所有-氨基酸中的碳原子均是手性碳原子，因此都具有旋光性。（一）结构构型*第第5 5页页/共共5757页页第4页/共57页构型一般用D/L法来标记，以-氨基的位置与L-甘油醛上的-OH位置相同者为L-型，相反为D-型，构成蛋白质的氨基酸均为L-型。如用R/S标记，除半胱氨酸为R构型外，其余均为S构型L-丙氨酸S-丙氨酸L-半胱氨酸R-半胱氨酸v自然界存在的氨基酸大多为自然界存在的氨基酸大多为L-L-型。型。第第6 6页页/共共5757页页第5页/共57页v1、按氨基酸分子中烃基的不同丙氨酸脂肪族氨基酸苯丙氨酸芳香族氨基酸色氨酸杂环氨基酸（二）分类2、按氨基和羧基相对位置不同分为-、-和-氨基酸。-氨基酸-氨基酸-氨基酸第第7 7页页/共共5757页页第6页/共57页v3、根据氨基与羧基的相对数目不同可分为中性、碱性和酸性氨基酸。中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸中性氨基酸：分子中氨基数目羧基数目。由于羧基电离大于氨基，其水溶液显微酸性。碱性氨基酸：分子中氨基数目羧基数目，呈碱性。酸性氨基酸：分子中氨基数目羧基数目，呈酸性。第第8 8页页/共共5757页页第7页/共57页系统命名方法与羟基酸一样v但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石；甘氨酸是由于它具有甜味而得名。20种-氨基酸的名称和结构式，见书p347表14-1必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸八种氨基酸人体不能自身合成，需要从食物中摄取。（三）命名第第9 9页页/共共5757页页第8页/共57页二、氨基酸的物理性质1、无色晶体，熔点较高（200以上，为什么？），熔融时分解放出二氧化碳。2、各种氨基酸都能溶于水，但溶解度不同；3、除脯氨酸溶于乙醇外，都难溶于有机溶剂，而易溶于强酸、强碱中。4、除甘氨酸外，均有旋光性。第第1010页页/共共5757页页第9页/共57页v既有碱性既有碱性-NH-NH2 2和酸性和酸性-COOH-COOH，与强酸或强碱，与强酸或强碱都能作用生成盐，因此氨基酸为都能作用生成盐，因此氨基酸为两性两性化合物。化合物。+H+OH-正离子正离子负离子负离子三氨基酸的化学性质v具有氨基和羧基的典型性质v由于氨基和羧基在分子内的相互影响，又具有一些特殊的性质。v（一）（一）两性和等电点两性和等电点（重点）（重点）第第1111页页/共共5757页页第10页/共57页在同一分子内，氨基和羧基也可作用生成盐，这种盐叫内盐（故熔点高）。内盐分子中氨基带正电荷，羧基带负电荷，称为偶极离子或两性离子。第第1212页页/共共5757页页第11页/共57页问：中性氨基酸在纯水溶液中除以两性离子存在外，还有以何种形式存在？A、正离子 B、负离子v答：答：B B+H+因为在中性氨基酸溶液中，因为在中性氨基酸溶液中，羧基的电离程度稍大于氨基羧基的电离程度稍大于氨基的电离度的电离度问：问：如果使其主要以两性离子存在，应加入酸还是碱？如果使其主要以两性离子存在，应加入酸还是碱？第第1313页页/共共5757页页第12页/共57页 调节pH值，氨基酸主要以电中性的两性离子存在，此时的pH值就称为等电点。H+H+OH-OH-负离子正离子两性离子pHpHpIpIpHpHpIpIpH=pIpH=pI问：中性氨基酸的pI值7；酸性氨基酸的pI值7；碱性氨基酸的pI值7。略小于（略小于（5.0-6.5)5.0-6.5)小于小于(2.7-3.2)(2.7-3.2)大于大于(7.5-10.7)(7.5-10.7)第第1414页页/共共5757页页第13页/共57页 在电场中，氨基酸主要以阴离子存在，它们就向阳极移动；氨基酸主要以阳离子存在，则它们就向阴极移动；氨基酸主要以两性离子存在，其净电荷为零，故在电场中不会向任何一极移动。电泳是可以用来分离或鉴定氨基酸、蛋白质等的混合物的一种技术，也可作为医学诊断的手段。2、氨基酸在等电点时溶解度最小，可用于氨基酸的 分离。应用：应用：1、电泳：第第1515页页/共共5757页页第14页/共57页+HNO2+N2v生成羟基酸，定量放出氮气。v可用来测定氨基酸的含量，称为范斯莱克（VanSlyke）氨基测定法。（二）与亚硝酸的反应第第1616页页/共共5757页页第15页/共57页（三）氧化脱氨基反应生物体内氨基酸分解代谢重要的方式。-2H-2H+H+H2 2OO-NHNH3 3第第1717页页/共共5757页页第16页/共57页+蓝紫色或紫色（四）与茚三酮的显色反应（反应式了解）v反应非常灵敏，常用于-氨基酸的比色测定或纸层析、薄层层析时的显色。v-氨基酸中，脯氨酸与茚三酮反应显黄色，而N-取代的-氨基酸和-、-氨基酸不与茚三酮发生显色反应。罗曼氏紫罗曼氏紫第第1818页页/共共5757页页第17页/共57页（五）脱羧反应（了解）Ba(OH)2尸胺某些氨基酸在一定条件下，可脱去羧基，生成相应的胺。脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一，如在肠道细菌作用下脱羧。赖氨酸第第1919页页/共共5757页页第18页/共57页（六）成肽反应+-H2O酰胺键又叫做肽键v其末端仍含有自由的氨基和羧基，因此还可以继续与氨基酸缩合成为三肽、四肽直至多肽、蛋白质。第第2020页页/共共5757页页第19页/共57页（问）：有甘氨酸和丙氨酸两种原料脱水可以形成几种不同的二肽分子？v答：答：4 4种。分别是：种。分别是：甘氨酰甘氨酸（甘氨酰甘氨酸（简称：甘甘肽简称：甘甘肽）丙氨酰丙氨酸丙氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸丙氨酰甘氨酸第第2121页页/共共5757页页第20页/共57页谷氨酸谷氨酸 焦谷氨酸焦谷氨酸2分子甘氨酸2,5-二嗪哌酮(交酰胺)-2H2O-H2O(七)氨基酸的受热反应第第2222页页/共共5757页页第21页/共57页（八）侧连R基的反应半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸胱氨酸特殊的颜色反应：v蛋白黄反应vMillon反应v乙醛酸的反应第第2323页页/共共5757页页第22页/共57页第二节 肽一、肽的分类和命名二、肽的结构和功能第第2424页页/共共5757页页第23页/共57页一、肽的分类和命名分类:命名:以含有C-端(羧基)的氨基酸为母体，将其余的氨基酸残基作为酰基，依次排列在母体名称之前。多肽（polypeptide）(十一肽以上)寡肽或低聚肽（oligopeptide）第第2525页页/共共5757页页第24页/共57页谷胱甘肽-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷氨酸部分 半胱氨酸部分 甘氨酸部分第第2626页页/共共5757页页第25页/共57页二、肽的结构和功能 有些肽链中的氨基酸残基之间以二硫键结合。如氧化型谷胱甘肽2GSH GS-SG还原型谷胱甘肽氧化型谷胱甘肽第第2727页页/共共5757页页第26页/共57页人类催产素抗利尿素C-端酰胺基第第2828页页/共共5757页页第27页/共57页第三节 蛋白质一、蛋白质的元素组成二、蛋白质的分类三、蛋白质的结构四、蛋白质的性质第第2929页页/共共5757页页第28页/共57页一、蛋白质的元素组成主要组成元素：C C、H H、O O、N N四种 蛋白质的含氮量 ：平均约为16%16%（每克氮相当于6.256.25克的蛋白质）第第3030页页/共共5757页页第29页/共57页二、蛋白质的分类按蛋白质化学组成的复杂程度分类：简单蛋白质（由多肽组成 ）结合蛋白质（由简单蛋白质与非蛋白 质部分-辅基结合而成）根据蛋白质的性状分类：纤维状蛋白质（结构蛋白质 ）球状蛋白质（功能蛋白质 ）清蛋白(溶于水)球蛋白(不溶于水，溶于稀盐溶液)第第3131页页/共共5757页页第30页/共57页三、蛋白质的结构1 1、蛋白质分子内氨基酸残基间的结合方式2、蛋白质分子的四级结构3 3、形成蛋白质1-41-4级结构的主要价键第第3232页页/共共5757页页第31页/共57页肽链之内：肽键(主键)肽链之间或一条肽链的不同部位之间：副键（疏水键、氢键、二硫键、盐键及酯键等 )1 1、蛋白质分子内氨基酸残基间的结合方式第第3333页页/共共5757页页第32页/共57页氢键第第3434页页/共共5757页页第33页/共57页盐键第第3535页页/共共5757页页第34页/共57页酯键第第3636页页/共共5757页页第35页/共57页疏水键第第3737页页/共共5757页页第36页/共57页2、蛋白质分子的四级结构一级结构 多肽链中氨基酸的排列次序二级结构 主链原子的局部空间排列。即指主链上的-螺旋、-片层、-转角和无规卷曲四种构象单元。三级结构 侧链与主链上的构象单元按一定方式进一步卷曲，折叠成的更复杂的三度空间结构。四级结构 几个亚基（具有三级结构的肽链）通过氢键、疏水键或静电引力缔合成一个蛋白质分子时，而具有的空间结构。第第3838页页/共共5757页页第37页/共57页图 12-3多肽链中的“酰胺平面”二级结构 P332P332第第3939页页/共共5757页页第38页/共57页3 3、形成各级结构的主要价键一级结构 肽键二级结构 氢键、二硫键三级结构 盐键、氢键、二硫键及疏 水键等副键 四级结构 氢键、疏水键或静电引力 第第4040页页/共共5757页页第39页/共57页四、蛋白质的性质1 1、蛋白质的两性离解及等电点2 2、蛋白质的胶体性质及盐析3 3、蛋白质的显色反应第第4141页页/共共5757页页第40页/共57页1 1、两性电离及等电点第第4242页页/共共5757页页第41页/共57页pH阴pIMax为主pHpI=阳离子=阴离子阴阳蛋白质阳离子 蛋白质偶极离子 蛋白质阴离子多数蛋白质的pI接近于5。第第4343页页/共共5757页页第42页/共57页2 2、蛋白质的胶体性质及盐析透析实验室中常选用不同孔径的半透膜(透析袋)来分离提纯蛋白质的方法。超过滤在膜上增加压力，进行加压透析的方法。维持蛋白质高分子溶液稳定的重要因素：水化膜和同种电荷 沉淀蛋白质的方法：盐析 （用量大、P P不变性、分段盐析 ）有机溶剂（P P可变性）重金属盐 （P P可变性）某些酸类 （P P可变性）第第4444页页/共共5757页页第43页/共57页3 3、蛋白质的显色反应缩二脲反应 （肽、蛋白质紫或紫红）茚三酮反应（氨基酸、肽、蛋白质蓝紫）2 2，4-4-二硝基氟苯反应（桑格试剂-DNFBDNFB）（氨基酸、肽、蛋白质的N-N-端氨基黄）蛋白黄反应（浓硝酸）（苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸黄）第第4545页页/共共5757页页第44页/共57页第四节 核酸(nucleic acid)一、分类二、分子组成第第4646页页/共共5757页页第45页/共57页一、分类核酸脱氧核糖核酸(deoxyribonucleic acid，简称DNA)核糖核酸(ribonucleic acid，简称RNA)第第4747页页/共共5757页页第46页/共57页二、分子组成核酸（多核苷酸）单核苷酸核苷磷酸有机碱嘌呤类碱嘧啶类碱戊糖（核糖或2-脱氧核糖第第4848页页/共共5757页页第47页/共57页核酸水解产物RNADNA酸磷酸磷酸戊糖核糖脱氧核糖有机碱嘌呤碱腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤嘧啶碱胞嘧啶、尿嘧啶胞嘧啶、胸腺嘧啶表13-713-7核酸水解的最终产物第第4949页页/共共5757页页第48页/共57页尿苷腺苷鸟苷第第5050页页/共共5757页页第49页/共57页尿苷3-磷酸（3-UMP）腺苷-3-磷酸 （3-AMP）鸟苷-3-磷酸（3-GMP）第第5151页页/共共5757页页第50页/共57页高能磷酸键 第第5252页页/共共5757页页第51页/共57页ATGC-核酸一级结构（DNA）第第5353页页/共共5757页页第52页/共57页图12-13 12-13 DNADNA双螺旋结构(二级结构）P P：磷酸基S S：脱氧核A A：腺嘌呤T T：胸腺嘧啶 G G：鸟嘌呤 C C：胞嘧啶第第5454页页/共共5757页页第53页/共57页图12-14 碱基对结构DNA中：A=T，GC RNA中：A=U，GC第第5555页页/共共5757页页第54页/共57页掌握氨基酸的性质；理解等电点的概念及蛋白质的四级结构；了解核酸的组成及一级结构。本章要求第第5656页页/共共5757页页第55页/共57页练习1、丙氨酸分子中含有一个氨基和一个羧基，为中性氨基酸，故其等电点等于7。（）2、-氨基酸都能溶于强酸和强碱溶液中。（）3、氨基酸、多肽和蛋白质都会发生缩二脲反应。（）4、天冬氨酸(pI=2.77)溶于水(PH=7)后，在电场中（）A、向负极移动B、向正极移动C、不移动D、易水解5、天然蛋白质水解得到的20种常见氨基酸（）A、都属于氨基酸B、均为D-氨基酸C、构型都为R型D、构型都为S型 BA6、下列化合物不属于必需氨基酸的是（）A、半胱氨酸B、苏氨酸C、蛋氨酸D、色氨酸A第第5757页页/共共5757页页第56页/共57页感谢您的观看！第57页/共57页