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最新高三化学有机推断题大集合第1页，共29页，编辑于2022年，星期六已知有机物已知有机物 的结构简式为：的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应）加聚反应 （2）加成反应）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与）与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体 （5）与）与KOH溶液反应溶液反应 A (1)(3)B (2)(4)C (4)D (4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C )思考：思考：第2页，共29页，编辑于2022年，星期六有有机机物物性性质质官官能能团团官官能能团团种种类类官官能能团团数数目目1由官能团的特殊反应确定由官能团的特殊反应确定2由反应条件确定由反应条件确定3由化学式或元素守恒确定由化学式或元素守恒确定4由反应历程确定由反应历程确定 1.由反应时的物料关系确定由反应时的物料关系确定2.由有机物的式量变化确定由有机物的式量变化确定3.由化学式猜测由化学式猜测第3页，共29页，编辑于2022年，星期六有有机机推推断断方方法法 1.根据性质推断根据性质推断2根据转化关系推断根据转化关系推断 3.根据数据推断根据数据推断 4.根据新信息推断根据新信息推断第4页，共29页，编辑于2022年，星期六 1能发生银镜反应的物质能发生银镜反应的物质2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质3能使溴水褪色的物质能使溴水褪色的物质4能被氧化的物质能被氧化的物质5显酸性的有机物显酸性的有机物6能使蛋白质变性的物质能使蛋白质变性的物质7既能与酸又能与碱反应的有机物既能与酸又能与碱反应的有机物8能与能与NaOH溶液发生反应的有机物溶液发生反应的有机物9、有明显颜色变化的有机反应、有明显颜色变化的有机反应1密度比水大的液体有机物密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物、密度比水小的液体有机物3能发生水解反应的物质能发生水解反应的物质4不溶于水的有机物不溶于水的有机物5常温下为气体的有机物常温下为气体的有机物物理性质物理性质化学性质化学性质 1.根据性质推断根据性质推断第5页，共29页，编辑于2022年，星期六有有特殊性质特殊性质的有机物归纳的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完完全全燃燃烧烧时时生生成成等等物物质质的的量量的的 CO2和和H2O的的：烯烯烃烃、环环烷烷烃烃、饱饱和和一一元元醛醛、酮酮、酸酸、酯酯；(符符合合通通式式CnH2nOx 的的物物质质，x=0，1，2(4)使使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；溶液显特殊颜色的：酚类化合物；(5)能能水水解解的的：酯酯、卤卤代代烃烃、糖糖类类(单单糖糖除除外外)、肽肽类类(包包括括蛋蛋白白质质)；(6)含含有有羟羟基基的的：醇醇、酚酚、羧羧酸酸、糖糖类类(能能发发生生酯酯化化反反应应，有有些些可与可与Na作用生成作用生成H2)；(7)能与能与Na2CO3作用生成作用生成CO2的：羧酸类；的：羧酸类；(8)能与能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。发生中和反应的：羧酸和酚类等。第6页，共29页，编辑于2022年，星期六 例例1.1.化化学学式式为为C C8 8H H1010OO的的化化合合物物A A具具有有如如下下性性质质：可可以以与与金金属属钠钠反反应应产产生生气气体体；与与羧羧酸酸反反应应生生成成有有香香味味的的物物质质；可可以以被被酸酸性性KMnOKMnO4 4氧氧化化生生成成苯苯甲甲酸酸；催催化化脱脱氢氢产产物物不不能能发发生生银银镜镜反反应应；脱脱水水反反应应的的产产物物，经经聚聚合合反反应应可可制制得得一一种种塑塑料料制制品品(主主要要的的“白白色色污污染染”源源之之一一)。请回答：请回答：对该化合物的结构可作出的判断是对该化合物的结构可作出的判断是B B、C C。A.A.苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基 B.B.肯定有醇羟基肯定有醇羟基 C.C.苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基 D.D.肯定是芳香烃肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。该化合物的结构简式是。AA和和NaNa反应的化学方程式：。反应的化学方程式：。第7页，共29页，编辑于2022年，星期六例例例例2.2.2.2.已已已已知知知知F F F F的的的的碳碳碳碳原原原原子子子子在在在在同同同同一一一一直直直直线线线线上上上上；H HH H为为为为环环环环状状状状化化化化合合合合物物物物，分分分分子子子子式式式式C C C C4 4H HH H6 6 6 6O O2 2，请回答以下问题。，请回答以下问题。，请回答以下问题。，请回答以下问题。AA中可能含有哪些官能团？。中可能含有哪些官能团？。1molA1molA1molA1molA和和和和2molH2molH2molH2molH2 2反反应应生生成成1molG1molG，请请写写出出化化学学方方程程式式。A A的的一一种种同同分分异异构构体体与与A A含含相相同同官官能能团团，请请写写出出它它的的结结构简式。构简式。推断推断推断推断B B B B、E E E E、F F F F的结构简式。的结构简式。的结构简式。的结构简式。醛基醛基 羧基羧基 碳碳双键碳碳双键HOOCCH=CHCHOHOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH=C(CHO)COOH如何确定如何确定如何确定如何确定官能团？官能团？如何确定如何确定如何确定如何确定A A A A的的的的结构简式？结构简式？结构简式？结构简式？第8页，共29页，编辑于2022年，星期六2根据转化关系推断根据转化关系推断某某些些反反应应类类型型是是一一些些有有机机物物所所特特有有的的，只只要要抓抓住住这这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。如已知A、B、C、D四物质间有如下关系：立即可推出A为一种醇，而B、C为对应的氧化产物醛和羧酸，D是醇A与酸C酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息，可以确定A、B、C、D具体为何物质。第9页，共29页，编辑于2022年，星期六有机物的重要转化关系：有机物的重要转化关系：第10页，共29页，编辑于2022年，星期六一个重要转化关系：烯烃氧化醛氧化羧酸醇一个重要的中心物质：烯烃一个重要的中心反应：酯化反应第11页，共29页，编辑于2022年，星期六 重要的转化关系重要的转化关系(1)双双键键的的加加成成和和加加聚聚：双双键键之之一一断断裂裂，加加上上其其它它原原子子或或原原子团或断开键相互连成链。子团或断开键相互连成链。(2)醇醇的的消消去去反反应应：总总是是消消去去和和羟羟基基所所在在碳碳原原子子相相邻邻的的碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子，若若没没有有相相邻邻的的碳碳原原子子(如如 CH30H)或或相相邻邻的的碳碳原原子上没有氢原子子上没有氢原子如如(CH3)3CCH20H的醇不能发生消去反应。的醇不能发生消去反应。(3)醇醇的的催催化化氧氧化化反反应应：和和羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上若若有有二二个个或或三三个个氢氢原原子子，被被氧氧化化为为醛醛；若若有有一一个个氢氢原原子子被被氧氧化化为为酮酮；若若没没有有氢氢原原子子，一般不被氧化。一般不被氧化。(4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解(5)有机物成环反应：有机物成环反应：a.二二元元醇醇脱脱水水，b.羟羟酸酸的的分分子子内内或或分分子子间间酯酯化化，c.氨氨基基酸酸脱脱水水，d.二元羧酸脱二元羧酸脱 第12页，共29页，编辑于2022年，星期六例例3.下图为有机物下图为有机物A,B经一系列反应制取经一系列反应制取X,Y的转化关系。的转化关系。水化水化 氧化氧化 氧化氧化 C A D E X 还原还原 Y F B G已知：已知：A,B,X都符合通式都符合通式CnH2nO n/2 1,X和和Y互为同分异构体，又是同类有机物，互为同分异构体，又是同类有机物，B分子结构中不具分子结构中不具有支链。写出有支链。写出A,B,X,Y的结构简式。的结构简式。第13页，共29页，编辑于2022年，星期六A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3第14页，共29页，编辑于2022年，星期六 例例4.有机物有机物A是一种含溴的酯，分子式为是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已，已知有下列转化关系：知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子均含有相同的碳原子数，数，B既能使溴水褪色，又能与既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为先进行氧化再消去即能转化为B，经测定，经测定E是一种二是一种二元醇。元醇。A稀稀H2SO4B+DNaOH溶液溶液C+ENaOH溶液溶液则则A，B，C，D，E可可能的结构简式为：能的结构简式为：C C C(1)(2)(3)第15页，共29页，编辑于2022年，星期六A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C：CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或或 CH3CH-CH2OH E：CH2-CH-CH3|Br Br OH OH 或或CH2-CH2-CH2 OH OH第16页，共29页，编辑于2022年，星期六 3.根据数据推断根据数据推断 这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。解解此此类类题题的的依依据据是是：有有机机物物的的性性质质，有有机机物物的的通通式式。解解此此类题的类题的步骤步骤是：是：(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，由题目所给的条件求各元素的原子个数比，(2).确定有机物的实验式确定有机物的实验式(或最简式或最简式)，(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，根据分子量或化学方程式确定分子式，(4).根据化合物的特征性质确定结构式。根据化合物的特征性质确定结构式。其程序可概括为：其程序可概括为：原子个数比原子个数比 实验式实验式 分子式分子式 结构式结构式。第17页，共29页，编辑于2022年，星期六1.不饱和键数目的确定不饱和键数目的确定一分子有机物加成一分子一分子有机物加成一分子H2(或或Br2)含有一个双键；含有一个双键；加成两分子加成两分子H2(或或Br2)含有一个叁键或两个双键；含有一个叁键或两个双键；加成三分子加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。含有三个双键或一个苯环。一个双键相当于一个环。一个双键相当于一个环。2.符合一定碳氢比符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的的有有甲甲醛醛、乙乙酸酸、甲甲酸酸甲甲酯酯、葡葡萄萄糖糖、果果糖糖、单单烯烯烃等。烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等 重要的数据关系重要的数据关系第18页，共29页，编辑于2022年，星期六3.式量相同的有机物和无机物式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质)式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、C02、N20 式量为式量为46的有：的有：C2H50H、HCOOH，NO2 式式量量为为60的的有有：C3H70H、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3 式量为式量为100的有：的有：式式量量为为120的的有有：C9H12(丙丙苯苯或或三三甲甲苯苯或或甲甲乙乙苯苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、NaH2PO4、MgHP04、FeS2。式量为式量为128的有：的有：C9H20(壬烷壬烷)、C10H8(萘萘)、CaCO3、KHCO3、Mg3N2 重要的数据关系重要的数据关系MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2第19页，共29页，编辑于2022年，星期六例例5.已知羟基不能与双键直接相连已知羟基不能与双键直接相连c=cOH 不稳定不稳定,若若0.5摩有机物恰好与摩有机物恰好与1摩摩H2加成生成加成生成3-甲基甲基-2-丁醇，则该有机丁醇，则该有机物的结构简式为：物的结构简式为：_CH3CHCHCH3|OH CH3CH3C CCH|0 H CH3CH3CC=CH2|O CH3 CH2CCCH2|OH CH3第20页，共29页，编辑于2022年，星期六例例6.标况下，某气态烃标况下，某气态烃1.12L，与含，与含16克溴的克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为都有一个溴原子，则该烃的结构简式为_CH2=CHCH=CH2第21页，共29页，编辑于2022年，星期六例例7.0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时，需溴与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生该有机物完全燃烧时产生CO2和和H2O的物质的物质的量之和为的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为则该有机物的结构简式为-。C17H31COOH第22页，共29页，编辑于2022年，星期六 例例8.有有机机物物A、B、C都都是是仅仅含含C、H、O三三种种元元素素的的羧羧酸酸酯酯，它它们们的的水水解解产产物物分分子子中中全全都都含含有有苯苯环环。A的的水水解解混混合合液液不不能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应，B和和C的的水水解解混混合合液液分分别别都都能能使使FeCl3溶溶液液呈呈紫紫色色。A的的相相对对分分子子质质量量是是其其同系列中最小的。同系列中最小的。（1）A的的相相对对分分子子质质量量是是 ，其其结结构构简简式式为为 ；（2）B的的 相相 对对 分分 子子 质质 量量 比比 A少少 13，则则 B的的 结结 构构 简简 式式 为为：；（3）C的的相相对对分分子子质质量量和和A相相等等，则则C的的可可能能结结构构有有 （填填数数字字）种种，写写出出其其中中的的一一种种结结构构简简式式：。2004年广一模年广一模23题题 一步错，痛失一步错，痛失7分分!没仔细看！没仔细看！第23页，共29页，编辑于2022年，星期六（1）212（2分），分），（1分）分）（共（共3分）分）（2）（2分）分）（3）7 ，（，（2分）分）答案：答案：等（等（1分）分）第24页，共29页，编辑于2022年，星期六深入理解新信息，充分运用新信息要注意加强题给新信息与所要求合成的物质问的联系找出其共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH20H)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由(I)中的碳氧双键断开，分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)4.根据新信息推断根据新信息推断第25页，共29页，编辑于2022年，星期六20032003年年2424题题 例例9.烷基苯在高锰酸钾的作用烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如下，侧链被氧化成羧基，例如化合物化合物AE的转化关系如图的转化关系如图1所示，已知：所示，已知：A是芳香化合物，只能生成是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物种一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑剂，是常用增塑剂，D是有机合成的是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他也可由其他原料催化氧化得到），原料催化氧化得到），E是一种常用的指示是一种常用的指示剂酚酞，结构如图剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式：第26页，共29页，编辑于2022年，星期六20032003年年2424题题 例例9.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如氧化成羧基，例如化合物化合物AE的转化关系如图的转化关系如图1所示，已知：所示，已知：A是芳香化合物，只能生成是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物种一溴化合物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑剂，是常用增塑剂，D是有机合成的是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他也可由其他原料催化氧化得到），原料催化氧化得到），E是一种常用的指示是一种常用的指示剂酚酞，结构如图剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式：CH3CH3CH3CH3一步错，失一步错，失8分分!第27页，共29页，编辑于2022年，星期六（1）（2）（3）（4）第28页，共29页，编辑于2022年，星期六例例10.10.已知烯烃在已知烯烃在OO3 3/Zn/Zn作用下可以成生醛酮结构。作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息：分析以上信息：具有酯类结构的有机物有哪些？具有酯类结构的有机物有哪些？写出写出BCDEBCDE的结构简式。的结构简式。反应反应的方程式。的方程式。第29页，共29页，编辑于2022年，星期六