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第一节 醇本讲稿第一页，共三十三页小结：小结：处断裂处断裂处断裂处断裂处断裂处断裂处断裂处断裂H CCOHHHH H 跟活泼金属反应跟活泼金属反应,酯化酯化 消去反应消去反应 催化氧化催化氧化 分子间脱水反应分子间脱水反应处断裂处断裂与与HBr反应反应本讲稿第二页，共三十三页CH3OH甲醇（木醇、木精）甲醇（木醇、木精）CH3CH2CH2OH1丙醇丙醇CH2OH苯甲醇苯甲醇OH环己醇环己醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇3.认识几种醇（分类）认识几种醇（分类）本讲稿第三页，共三十三页乙二醇：乙二醇：丙三醇：俗称甘油丙三醇：俗称甘油均为无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。均为无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。内燃机抗冻剂；内燃机抗冻剂；+3H2O+3HONO2浓浓H2SO4 CH2OHCH2OHCH OHCH2ONO2CH2ONO2CH ONO2硝酸甘油硝酸甘油硝酸甘油是一种烈性炸药硝酸甘油是一种烈性炸药本讲稿第四页，共三十三页4醇的物理性质：醇的物理性质：思考与交流思考与交流 相对分子质量相近相对分子质量相近的的醇和烷烃醇和烷烃的的沸点相沸点相差怎样差怎样，为什么？，为什么？本讲稿第五页，共三十三页名称名称 结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/甲醇甲醇 CH3OH3264.7乙烷乙烷 CH3CH33088.6乙醇乙醇 CH3CH2OH4678.5丙烷丙烷 CH3CH2CH34442.1丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH6097.2丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3580.5表表3-1 相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点比较 结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。本讲稿第六页，共三十三页CH2CH3OH氢键氢键CH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OH本讲稿第七页，共三十三页原原因因：由由于于醇醇分分子子中中羟羟基基上上的的氧氧原原子子与与另另一一醇醇分分子子中中羟羟基基上上的的氢氢原原子子存存在在着着相相互互吸吸引引力力，这这种种作作用用力力叫叫氢氢键键。醇醇分分子子间间的的氢氢键键增增强强了了醇醇分分子子间间的的作作用用力力，因因此此，相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比比，醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。除此之外，除此之外，醇分子与水分子间也可以形成醇分子与水分子间也可以形成氢键氢键，氢键增强了醇分子与水分子间的作用力氢键增强了醇分子与水分子间的作用力，因此，低碳原子数的醇能与水以任意比例混溶，因此，低碳原子数的醇能与水以任意比例混溶，如：如：甲醇、乙醇、丙醇甲醇、乙醇、丙醇。本讲稿第八页，共三十三页名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目 沸点沸点/乙醇乙醇1 178.578.5乙二醇乙二醇2 2197.3197.31 1丙醇丙醇1 197.297.21 1，2 2丙二醇丙二醇2 21881881 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇3 3259259表表表表3-2 3-2 3-2 3-2 一些醇的沸点一些醇的沸点一些醇的沸点一些醇的沸点 原因：相同碳原子数的醇，由于原因：相同碳原子数的醇，由于羟基数目增多，使羟基数目增多，使得分子间氢键增多、增强得分子间氢键增多、增强，醇的沸点升高。醇的沸点升高。学与问学与问阅读教材阅读教材P49P49表表3-23-2思考：思考：相同碳原子的醇相同碳原子的醇，随着羟基的数目递增随着羟基的数目递增沸点如何变化，沸点如何变化，为什么？为什么？本讲稿第九页，共三十三页4醇醇的的物物理理性性质质：甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙醇醇（H2O NH3 HF)含有氢键，所以沸点高；含有氢键，所以沸点高；甲甲醇醇、乙乙醇醇、丙丙醇醇与与水水形形成成氢氢键键，所所以以可与水任意比互溶。可与水任意比互溶。本讲稿第十页，共三十三页第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇和酚醇和酚(2)本讲稿第十一页，共三十三页 酚皂酚皂茶多酚茶多酚身边的化学身边的化学本讲稿第十二页，共三十三页苯酚分子模型：苯酚分子模型：球棍模型球棍模型 比例模型比例模型 本讲稿第十三页，共三十三页三、苯酚三、苯酚分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C6H6OCCHC CH OHHC CH H1.OHOH本讲稿第十四页，共三十三页2.物性物性无色晶体无色晶体，有，有特殊气味特殊气味（在空（在空气中表面气中表面被氧化显粉红色）熔被氧化显粉红色）熔点：点：43（1）本讲稿第十五页，共三十三页（2）溶解性：）溶解性：a.室温下，溶解度室温下，溶解度9.3gb.65，能与水混溶，能与水混溶c.易溶于乙醇、苯等有机溶剂易溶于乙醇、苯等有机溶剂 苯酚苯酚_，其浓溶液对皮肤有，其浓溶液对皮肤有_ ，如，如果不慎沾到皮肤上，应立即用果不慎沾到皮肤上，应立即用_洗涤。洗涤。(3)毒性：毒性：有毒有毒酒精酒精强烈的腐蚀性强烈的腐蚀性澄清澄清浑浊浑浊苯苯酚酚2ml冷水冷水 加热加热（）冷却冷却 （）（）浑浊浑浊本讲稿第十六页，共三十三页（1 1）在空气中缓慢氧化在空气中缓慢氧化而显而显粉红色粉红色3.3.化性：化性：【实验实验】：取】：取少量少量实验实验1浑浊的苯酚溶液于浑浊的苯酚溶液于另一只试管中另一只试管中,逐滴逐滴加入加入NaOH溶液，观察现溶液，观察现象。再向试管中象。再向试管中逐滴逐滴加入稀盐酸，观察现象。加入稀盐酸，观察现象。现象：浑浊溶液现象：浑浊溶液加入加入NaOH变得变得澄清透明澄清透明，再，再加加入盐酸入盐酸又出现又出现白色浑浊。白色浑浊。本讲稿第十七页，共三十三页（2 2）苯酚的弱酸性）苯酚的弱酸性(俗名石炭酸俗名石炭酸)OH+NaOHONa+H2OONa+HClOH+NaClONa+CO2+H2OOH+NaHCO3酸性：碳酸酸性：碳酸 苯酚苯酚(醇无酸性）醇无酸性）（1 1）在空气中缓慢氧化在空气中缓慢氧化而显而显粉红色粉红色3.3.化性：化性：本讲稿第十八页，共三十三页思考思考:苯酚与碳酸钠能反应吗苯酚与碳酸钠能反应吗?现象：浑浊变澄清现象：浑浊变澄清反应方程式：反应方程式：本讲稿第十九页，共三十三页俗称俗称“石炭酸石炭酸”无无酸性酸性酸性酸性反应反应反应反应不反应不反应与氢氧化与氢氧化钠反应钠反应羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连羟基与链烃基直接羟基与链烃基直接羟基与链烃基直接羟基与链烃基直接相连相连相连相连结构特点结构特点OH（酚羟基）（酚羟基）OH官能团官能团CHCH3 3CHCH2 2OHOH结构简式结构简式苯酚苯酚乙醇乙醇类别类别类别类别性质对比性质对比OH本讲稿第二十页，共三十三页 任何事物间的作用都是相互的。在苯酚中，苯环影响OH，使OH的H更易电离，苯酚表现出酸性。那么，OH影响苯环吗？本讲稿第二十一页，共三十三页【实验】：向少量苯酚【实验】：向少量苯酚稀溶液稀溶液滴加滴加饱和溴水饱和溴水，观察现象。观察现象。(3)取代反应：取代反应：用于苯酚的定性和定量测定用于苯酚的定性和定量测定OH+3Br2OH BrBrBr+3HBr2，4，6三溴苯酚三溴苯酚 （白色沉淀（白色沉淀）本讲稿第二十二页，共三十三页【结论】：【结论】：苯苯环环与与OH之之间间是是相相互互影影响响的的。苯苯环环影影响响OH，使使OH的的H更更易易电电离离，苯苯酚表现出酸性；酚表现出酸性；同同时时，OH影影响响苯苯环环，使使苯苯环环上上邻邻、对位上的对位上的H原子活泼性增强，更易被取代。原子活泼性增强，更易被取代。本讲稿第二十三页，共三十三页【实验实验】：】：向盛有少苯酚溶液的试管中滴向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴加几滴 FeCl FeCl3 3溶液。溶液。现象：溶液显紫色现象：溶液显紫色可用于检验苯酚的存在。可用于检验苯酚的存在。（4 4）苯酚的显色反应：）苯酚的显色反应：苯酚遇苯酚遇FeCl3显紫色显紫色本讲稿第二十四页，共三十三页(5)加成反应加成反应环己醇环己醇OH+3H2 OH催化剂催化剂本讲稿第二十五页，共三十三页FeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现四种溶液鉴别开来？现象分别如何？象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现无现象象红褐色红褐色沉淀沉淀血红色血红色溶液溶液本讲稿第二十六页，共三十三页小结：小结：处断裂处断裂处断裂处断裂 HC CH COH HC CH CH与金属钠反应与金属钠反应中和反应中和反应显色反应显色反应取代反应取代反应本讲稿第二十七页，共三十三页处断裂处断裂处断裂处断裂 与金属钠反应与金属钠反应中和反应中和反应显色反应显色反应取代反应取代反应OH+NaOHONa+H2OOH+3Br+3Br2 2（浓）（浓）+3HBr+3HBrOHBrBrBrBrBrBrOH+2Na2ONa+H2 本讲稿第二十八页，共三十三页酚醛树脂酚醛树脂农药农药医药医药消毒消毒染料染料苯酚的用途广泛苯酚的用途广泛本讲稿第二十九页，共三十三页四四.苯酚的用途苯酚的用途苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂本讲稿第三十页，共三十三页课堂练习课堂练习BDBDBCDv下列物质中：下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（能与氢氧化钠溶液发生反应的（）2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）-CH-CH2 2OHOH-CH-CH3 3OHOH-OH-OH 本讲稿第三十一页，共三十三页Fe3+的颜色变化集成：的颜色变化集成：1 1向向向向FeClFeCl3溶液中加几滴溶液中加几滴KSCN溶液呈红色。溶液呈红色。2 2向向向向FeClFeCl3溶液中加几滴溶液中加几滴NaOH溶液，生成红褐色沉淀。溶液，生成红褐色沉淀。3向向FeCl3溶液中通入溶液中通入H2S气体，生成淡黄色沉淀。气体，生成淡黄色沉淀。4 4向向向向FeClFeCl3溶液中加过量的铁粉，溶液呈浅绿色。溶液中加过量的铁粉，溶液呈浅绿色。溶液中加过量的铁粉，溶液呈浅绿色。溶液中加过量的铁粉，溶液呈浅绿色。5 5向向向向FeClFeCl3 3溶液中加入淀粉溶液中加入淀粉溶液中加入淀粉溶液中加入淀粉KIKI溶液，溶液呈蓝色。溶液，溶液呈蓝色。溶液，溶液呈蓝色。溶液，溶液呈蓝色。6向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀。向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀。7向苯酚溶液中加几滴向苯酚溶液中加几滴FeClFeCl3溶液，溶液呈紫色。溶液，溶液呈紫色。溶液，溶液呈紫色。溶液，溶液呈紫色。本讲稿第三十二页，共三十三页Fe3+3SCN-=Fe(SCN)3;Fe3+3OH-=Fe(OH)3，2Fe3+H2S=2Fe2+2H+S，2Fe3+Fe=3Fe2+，2Fe3+2I-=2Fe2+I2，OH+3Br2 OHBr Br Br+3HBr本讲稿第三十三页，共三十三页