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第三节 羧酸 酯本讲稿第一页，共四十四页一、一、羧羧酸酸羧酸羧酸的定的定义义烃烃基基与羧与羧基相基相连连的化合物，的化合物，称为羧称为羧酸。酸。羧酸羧酸的官能的官能团为团为COOHCOOH羧酸羧酸的分的分类类 按按羧羧基分基分 一元酸一元酸CHCH3 3COOHCOOH 二元酸二元酸 多元酸多元酸 羧酸羧酸本讲稿第二页，共四十四页 按按烃烃基分基分 饱饱和酸和酸HCOOHHCOOH、CHCH3 3COOHCOOH 不不饱饱和酸和酸CHCH2 2CHCHCOOHCOOH 脂脂环环酸酸 芳香酸芳香酸羧羧酸酸的命名：的命名：酸的命名酸的命名类类似于似于醛醛的命名。的命名。CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3CHCH3 3C C2 2H H5 56 5 4 3 2 1己酸己酸COOHCOOH编号从羧编号从羧基碳开始基碳开始3,5二甲基二甲基4乙基乙基本讲稿第三页，共四十四页 饱饱和一元和一元羧羧酸酸 定定义义：烷烃烷烃分子中分子中1 1个个H H被被羧羧基取代生成基取代生成的物的物质质。组组成通式：成通式：C Cn nH H2n+12n+1COOHCOOH 同分同分异构异构：碳链异构碳链异构位置位置异构异构官能官能团异构团异构分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的有机物的有机物1.1.属于酸同分异构体有（属于酸同分异构体有（）种）种2.2.属于酯的同分异构体有（属于酯的同分异构体有（）种）种4 49 9本讲稿第四页，共四十四页 饱饱和一元和一元羧羧酸的性酸的性质递变规质递变规律律随随C C原子原子数数增多增多 熔沸点升高熔沸点升高 溶解度溶解度减减小小 酸性酸性减减弱弱酸性：酸性：HCOOH CHHCOOH CH3 3COOHCOOH本讲稿第五页，共四十四页1、乙酸的结构、乙酸的结构 从从甲甲烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被COOH（羧羧基基）取代衍变成乙酸取代衍变成乙酸分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H4O2或或CH3COOH或或COOH（羧基）（羧基）乙酸乙酸本讲稿第六页，共四十四页 乙酸中能乙酸中能参参加反加反应应的化的化学键学键 处断处断，表，表现现酸性。酸性。处断处断，酯酯化反化反应应本讲稿第七页，共四十四页2、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶熔点：熔点：16.616.60 0C C，易结成冰一样的晶，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）体。（冰醋酸由此得名）味味 色、态色、态 溶解性溶解性熔点熔点本讲稿第八页，共四十四页3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质 具有酸性具有酸性 CH3COOH CH3COO+H+酸性酸性:盐酸盐酸 CH3COOH H2CO3用化学方程式解释下列现象用化学方程式解释下列现象乙酸乙酸能除热水瓶能除热水瓶水垢水垢使滴有酚酞使滴有酚酞的烧碱溶液的烧碱溶液褪色褪色遇遇Zn有有气泡气泡能溶解能溶解氧化镁氧化镁本讲稿第九页，共四十四页科科学学探探究究乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。的酸性强弱。碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液有没有问题？有没有问题？苯酚钠溶液变苯酚钠溶液变浑浊的一定是浑浊的一定是CO2吗？吗？本讲稿第十页，共四十四页实验改进实验改进碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液含乙酸蒸气的含乙酸蒸气的CO2饱和饱和NaHCO3钠溶钠溶液液什么现象什么现象说明酸性说明酸性乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚本讲稿第十一页，共四十四页已知：盐酸已知：盐酸 羧酸羧酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚选择合适试剂，完成下列转化：选择合适试剂，完成下列转化：COOHCOOHOHOHCOONaCOONaOHOHCOONaCOONaONaONaCOOHCOOHOHOHCOONaCOONaOHOH NaHCO3 NaOH或或 Na2CO3 CO2、H2O HCl本讲稿第十二页，共四十四页 酯酯化反化反应应定定义义：羧羧酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和水的反和水的反应应叫做叫做酯酯化反化反应应。浓硫酸作用浓硫酸作用：催化剂、吸水剂：催化剂、吸水剂乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸本讲稿第十三页，共四十四页方式二：酸脱氢、醇脱羟基方式二：酸脱氢、醇脱羟基方式二：酸脱氢、醇脱羟基方式二：酸脱氢、醇脱羟基方式一：酸脱羟基、醇脱氢方式一：酸脱羟基、醇脱氢方式一：酸脱羟基、醇脱氢方式一：酸脱羟基、醇脱氢酯化反应可能的脱水方式酯化反应可能的脱水方式-同位素示踪法同位素示踪法浓浓H2SO4 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO【探究探究】水中水中O来来自酸自酸水中水中O来来自醇自醇本讲稿第十四页，共四十四页酯化反应实质：酯化反应实质：酸脱酸脱羟基羟基、醇脱醇脱氢氢。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O本讲稿第十五页，共四十四页（练一练）（练一练）请写出下列反应方程式：请写出下列反应方程式：CH3COOH 与苯甲醇反应与苯甲醇反应 HCOOH与与CH3CH2OH的反应的反应 CH3COOH 与与 HOCH2CH2OH的反应的反应 乙二酸与CH3OH的反应的反应 乙二酸与乙二醇反应生成环状酯乙二酸与乙二醇反应生成环状酯CH2OH浓浓H2SO4CH2浓浓H2SO4OCH2CH3浓浓H2SO4CH3CH3浓浓H2SO4OCH3OCH3浓浓H2SO4OO本讲稿第十六页，共四十四页 几种常见的羧酸几种常见的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性(3)(3)有有还原性还原性 能发生能发生酯化反应酯化反应甲酸的化学性质甲酸的化学性质？用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH)俗称俗称蚁酸蚁酸羧基羧基醛醛基基（银镜反应，与新制（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）反应）甲酸酯甲酸酯甲酸盐甲酸盐醛基醛基有还原性，能发生有还原性，能发生银镜反应银镜反应本讲稿第十七页，共四十四页2 2、乙二酸、乙二酸酸性酸性 酯化反应酯化反应 HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)浓浓H2SO4OO本讲稿第十八页，共四十四页本讲稿第十九页，共四十四页本讲稿第二十页，共四十四页科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60科学探究科学探究1本讲稿第二十一页，共四十四页3、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质 氧化反应氧化反应 银镜反应银镜反应实验：银镜反应实验：银镜反应 银氨溶液配制银氨溶液配制滴加滴加稀氨水稀氨水硝酸银硝酸银溶液溶液产生白产生白色沉淀色沉淀继续滴加继续滴加稀氨水稀氨水至沉淀恰恰至沉淀恰恰好溶解好溶解银氨溶银氨溶液液本讲稿第二十二页，共四十四页反应原理反应原理 乙醛与银氨溶液反应乙醛与银氨溶液反应银氨银氨溶液溶液加入乙醛加入乙醛水浴加热水浴加热产生银产生银镜镜反应结果是在醛基反应结果是在醛基C C、H H之间插入之间插入1 1个个O OHCH3COCH3COOHO醛基氧化，断醛基氧化，断C CH H键。键。CH3COOH本讲稿第二十三页，共四十四页 Ag(NH3)2OH具具有有弱弱氧氧化化性性，此此反反应应表表现现了了醛醛基基的较强还原性。的较强还原性。该该反反应应1mol醛醛基基与与2mol银银氨氨溶溶液液反反应应，生生成成2mol Ag。银镜反应用于醛基的检验。银镜反应用于醛基的检验。思考思考：乙醛能被：乙醛能被KMnO4、Br2水氧化吗？水氧化吗？溴水褪色溴水褪色乙醛溶乙醛溶液液加入加入高锰酸钾高锰酸钾褪色褪色本讲稿第二十四页，共四十四页乙醛与银氨溶液反应实验的注意事项乙醛与银氨溶液反应实验的注意事项 1.1.试试管管内内壁壁应洁净应洁净 2.2.必必须须用水浴加用水浴加热热，不能用酒精灯加，不能用酒精灯加热热。3.3.加加热时热时不能振不能振荡试荡试管和管和摇动试摇动试管。管。4.4.配制配制银氨银氨溶液溶液时时，氨氨水不能水不能过过多多(只能加到只能加到棕色沉淀棕色沉淀刚刚好消失好消失)5.5.乙乙醛醛用量不可太多用量不可太多本讲稿第二十五页，共四十四页 写出下列醛类与银氨溶液反应的化学方程式写出下列醛类与银氨溶液反应的化学方程式CHCH3 3CHCH2 2CHOCHOCHCH2 2CHCHCHOCHOCHOCHOCOONH4COONH4本讲稿第二十六页，共四十四页本讲稿第二十七页，共四十四页COONH4CHO本讲稿第二十八页，共四十四页 乙醛与银氨溶液反应乙醛与银氨溶液反应银氨溶银氨溶液液加入乙醛加入乙醛水浴加热水浴加热产生银产生银镜镜本讲稿第二十九页，共四十四页本讲稿第三十页，共四十四页思考与交流（教材P49）处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。较安全，可行的处理方法。思考与交流钠钠与与乙乙醇醇反反应应和和钠钠与与水水反反应应比比较较，有有什什么么不不同？同？推测乙基对羟基有什么影响？推测乙基对羟基有什么影响？本讲稿第三十一页，共四十四页铜丝：铜丝：铜丝：铜丝：红色红色黑色黑色黑色黑色红色红色红色红色反复变化反复变化反复变化反复变化 实验现象实验现象 在试管口可以闻到在试管口可以闻到在试管口可以闻到在试管口可以闻到刺激性刺激性刺激性刺激性气味气味气味气味 实验实验 用小试管取用小试管取用小试管取用小试管取3 3 3 35 mL 5 mL 5 mL 5 mL 无水乙醇无水乙醇无水乙醇无水乙醇 加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部 观察观察铜丝颜色铜丝颜色铜丝颜色铜丝颜色和和和和液体气味液体气味液体气味液体气味的变化。的变化。的变化。的变化。乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化（乙醛）（乙醛）现象解释现象解释 本讲稿第三十二页，共四十四页与与O结合结合H HH HH HH HCuCuH2O+O22+22 氧氧化反化反应应 催化催化氧氧化化Cu催化催化氧氧化的化的实质实质：脱脱去去2 2个氢个氢，1 1个个OHOH氢氢，以及，以及OHOH所在所在碳碳的的1 1个氢个氢。本讲稿第三十三页，共四十四页Cu 醇醇类类的催化的催化氧氧化化 氧氧化生成化生成醛醛 羟羟基在基在碳链碳链端点的醇端点的醇 氧氧化生成化生成酮酮Cu羟羟基基在在碳碳链链中中间间，且且羟羟基基所所在在C C上有上有H H的醇的醇 Cu 不能催化不能催化氧氧化化羟羟基基在在碳碳链链中中间间，且且羟羟基所在基所在C C上无上无H H的醇的醇 本讲稿第三十四页，共四十四页 下列醇能否被催化氧化，若能写出化学方程式下列醇能否被催化氧化，若能写出化学方程式CH2OHOH能能能能能能能能能能能能能能本讲稿第三十五页，共四十四页CuCuCuCHO2CH2OH2CuOH2O2Cu本讲稿第三十六页，共四十四页Cu22Cu本讲稿第三十七页，共四十四页CH2OH浓浓H2SO4OCH2OCH3OCH3浓浓H2SO4OO本讲稿第三十八页，共四十四页C2H5OHC2H5OHK2Cr2O7酸性溶液酸性溶液KMnO4酸性溶液酸性溶液橙色橙色绿色绿色 强强氧氧化化剂氧剂氧化化乙醇能被高锰酸钾、重铬酸乙醇能被高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂氧化。钾等氧化剂氧化。应用：交警查酒后驾车应用：交警查酒后驾车 可燃性可燃性点燃点燃本讲稿第三十九页，共四十四页有机氧化、还原反应有机氧化、还原反应氧化反应：氧化反应：有机物分子中有机物分子中失去氢原子失去氢原子或或加入氧原子加入氧原子的反应。的反应。还原反应：还原反应：有机物分子中有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或失去氧原子失去氧原子的反应。的反应。氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸还原还原本讲稿第四十页，共四十四页CuCu本讲稿第四十一页，共四十四页CuCu本讲稿第四十二页，共四十四页氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸C2H5OHC2H5OHK2Cr2O7酸性溶液酸性溶液KMnO4酸性溶液酸性溶液乙醇能被高锰酸钾、乙醇能被高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂氧重铬酸钾等氧化剂氧化化橙色橙色绿色绿色 强强氧氧化化剂氧剂氧化化本讲稿第四十三页，共四十四页本讲稿第四十四页，共四十四页