选修5第三章第二节醛(教育精品).ppt

学习目标学习目标:1、了解乙醛的物理性质和用途、了解乙醛的物理性质和用途 2、掌握乙醛的主要化学性质、掌握乙醛的主要化学性质 重点重点:乙醛的化学性质乙醛的化学性质回忆回忆:乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化HOH HCCH HCCOHHHHH1、醛基、醛基2、醛的定义：、醛的定义：C:HO：结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成电子式电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛一、醛基和醛二、常见的醛：二、常见的醛：甲醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO1 1、乙醛的结构、乙醛的结构:结构式：结构式：O H官能团：官能团：CHO 或或CH 或或CO不能写成不能写成COH或或CHO 官能团醛基本身官能团醛基本身有一个有一个C原子，原子，命名时包含在主命名时包含在主链内。链内。甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛乙醛2 2、乙醛的物理性质：无色，有刺激性气味、乙醛的物理性质：无色，有刺激性气味密度比水小，沸点密度比水小，沸点20.820.8，易挥发，易燃烧，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名称名称分子式分子式分子量分子量沸点沸点溶解性溶解性丙烷丙烷C3H844-42.07不溶于水不溶于水乙醇乙醇C2H6O4678.5与水以与水以任任意比互溶意比互溶乙醛乙醛C2H4O4420.8*比较以上数据，你得出些什么结论或看法比较以上数据，你得出些什么结论或看法？(1)(1)不互为同系物的有机物，熔沸点不能由不互为同系物的有机物，熔沸点不能由C原子数多少来比较，在分子量接近时，通原子数多少来比较，在分子量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)(2)相似相溶规律。相似相溶规律。通过乙醛的核磁共振谱，你能获取什通过乙醛的核磁共振谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。么信息？请你指出两个吸收峰的归属。吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，二者面积比约为醛基氢，二者面积比约为3 3：1 1还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和双键和C=C双键结构不同，产生双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应不跟醛发生加成反应,但可以发生氧但可以发生氧化反应化反应乙醛的化学性质：乙醛的化学性质：1、氧化反应（醛基的、氧化反应（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）OCHO OCOH 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂乙醛的化学性质：乙醛的化学性质：1、氧化反应（醛基的、氧化反应（醛基的CH中加中加O成羧基）成羧基）乙醛很容易被氧化，介绍两种弱氧化剂：乙醛很容易被氧化，介绍两种弱氧化剂：(1)银氨溶液：银氨溶液：演示演示稀稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨银氨络络(合合)离子离子CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜银镜在配好的上述银氨溶液中滴入在配好的上述银氨溶液中滴入3 3滴滴乙醛乙醛溶液，然后把试管放在溶液，然后把试管放在热水浴热水浴中中静置静置。现象：试管内壁镀上一层光亮的银常用的氧化剂：常用的氧化剂：银银氨氨溶液、新制的溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。（1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗银镜反应注意事项银镜反应注意事项被新制被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化碱性悬浊液氧化Cu(OH)Cu(OH)2 2碱性悬浊液配制步骤：碱性悬浊液配制步骤：碱性悬浊液配制步骤：碱性悬浊液配制步骤：a a、试管中加、试管中加、试管中加、试管中加2mL 102mL 10NaOHNaOH溶液；溶液；溶液；溶液；b b、滴入、滴入、滴入、滴入4 46 6滴滴滴滴CuSOCuSO4 4溶液，振荡溶液，振荡溶液，振荡溶液，振荡将上述悬浊液振荡后，加入将上述悬浊液振荡后，加入0.5mL乙醛溶液，将乙醛溶液，将试管放在试管放在酒精灯酒精灯上加热，观察实验现象。上加热，观察实验现象。CH3CHO+2Cu(OH)2 2CH3COOH+Cu2O+2H2O红色沉淀红色沉淀红色沉淀反应费林反应：红色沉淀反应费林反应：费林费林反应必须在反应必须在NaOHNaOH过量过量碱性碱性条件下才发生。条件下才发生。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜反应：银镜反应：CH3CHO+2Cu(OH)2 2CH3COOH+Cu2O+2H2O红色沉淀反应费林反应：红色沉淀反应费林反应：以上两个反应：以上两个反应：1、可用于鉴定、可用于鉴定CHO的存在。的存在。2、均在碱性环境中进行。、均在碱性环境中进行。3、CHO与与Ag(NH3)2OH或或 Cu(OH)2均均 以物质的量比以物质的量比1:2反应。反应。说明：说明：1molCHO1molCu2O应用：应用：a、检验醛基存在；、检验醛基存在；b、医院用此原理检查病人尿糖是否正常、医院用此原理检查病人尿糖是否正常取两支试管各加取两支试管各加2mL乙醛，向一支试管滴入几乙醛，向一支试管滴入几滴酸性滴酸性KMnO4溶液，向另一支试管中加入溶液，向另一支试管中加入0.5mL溴水，振荡后观察现象。溴水，振荡后观察现象。、乙醛能使酸性、乙醛能使酸性KMnO4、溴水、溴水褪色，被氧化褪色，被氧化、催化氧化、催化氧化工业上利用该反应，制备乙酸工业上利用该反应，制备乙酸、可燃性、可燃性2、加成反应（碳氧双键上的加成）、加成反应（碳氧双键上的加成）反应的规律：反应的规律：C=O的双键中的双键中的一个键打开。的一个键打开。*写出写出CH3CHO加成加成H2的反应方程式。在有的反应方程式。在有机化学中加氢反应看成什么反应？机化学中加氢反应看成什么反应？CH3CHOH2CH3CH2OH催化剂催化剂通常通常CO双键加成：双键加成：H2、HCNCC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2O乙醛乙醛还原还原还原还原(加加加加HH)乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化(失失失失HH)氧化氧化氧化氧化(加加加加OO)乙酸乙酸*分别写出以上三个转化反应的方程式。分别写出以上三个转化反应的方程式。学与问学与问（1）（2）在在有有机机化化学学反反应应里里，通通常常还还可可以以从从加加氢氢或或去去氢氢来来分分析析氧氧化化还还原原反反应应，即即加加氢氢就就是是还还原原反反应去氢就是氧化反应。应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3）乙乙醛醛能能发发生生氧氧化化反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的H原原子子受受C=O的的影影响响，活活性性增增强强，能能被被氧氧化化剂剂所所氧氧化化；能能发发生生还还原原反反应应是是由由于于醛醛基基上上的的C=O与与C=C类似，可以与类似，可以与H2发生加成反应发生加成反应。练习练习1、判断下列哪些不能使酸性、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu(OH)2甲烷、苯、甲烷、苯、乙酸乙酸已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其若要检验出其中的碳碳双键，其方法是方法是 先先加加足量的银氨溶液（或新制的足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色练习、C=O称羰基，是酮的官能团，丙称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。酮是最简单的酮。科学视野科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮丙酮丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。成醇。1 1丙丙酮酮的的分分子子式式C C3 3H H6 6O O，结结构构简简式式CHCH3 3COCHCOCH3 3。酮的通式酮的通式R R1 1CORCOR2 2。酮酮是是羰羰基基直直接接与与两两个个烃烃基基相相连连，没没有有与与羰羰基基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。2 2丙丙酮酮易易挥挥发发、易易燃燃烧烧，可可跟跟水水、乙乙酸酸及及乙乙醚醚等等以以任任意意比比互互溶溶，能能溶溶解解多多种种有有机机物物，是一种重要的有机溶剂。是一种重要的有机溶剂。3 3 丙丙 酮酮 的的 化化 学学 性性 质质：CHCH3 3COCHCOCH3 3H H2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3科学视野科学视野丙酮丙酮 甲醛甲醛室内污染的罪魁祸首室内污染的罪魁祸首木版中为什么含甲醛木版中为什么含甲醛市市面面上上的的家家具具、地地板板可可分分两两大大类类。一一类类称称之之为为实实木木，另另外外一一类类为为复复合合木木材材(板板材材)。前前者者为为天天然然原原木木直直接接锯锯切切后后成成形形，未未经经复复合合拼拼接接处处理理的的木木材材。后后者者是是由由天天然然木木材材切切锯锯后后经经粘粘接接复复合合、表表面面覆覆以以贴贴面面而而成成。因因为为目目前前市市面面上上所所用用的的粘粘着着剂剂是是以以甲甲醛醛为为主主要要原原料料制制成成的的，所所以以复复合合板板材材一一般般都都会会散散发发出出一一种种刺刺激激性性的的气气体体，即即甲甲醛醛。人人体体长长期期处处于于甲甲醛醛浓浓度度超超标标的的环环境境下下会会出出现现嗅嗅觉觉异异常常、刺刺激激、过过敏敏、肺肺功功能能异常、免疫功能异常等方面的症状。异常、免疫功能异常等方面的症状。室内空气中甲醛污染对健康的影响室内空气中甲醛污染对健康的影响 现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为内空气中甲醛含量为0.1 mg/m0.1 mg/m时就有异味和不适感，美时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m0.153 mg/m室内时，就会产生不适感；室内时，就会产生不适感；0.5 mg/m0.5 mg/m可刺激可刺激眼睛引起流泪；眼睛引起流泪；0.6 mg/m0.6 mg/m时引起咽喉不适或疼痛；浓度时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于大于65 mg/m65 mg/m时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛（致死亡。长期接触低剂量甲醛（0.0170.068 mg/m0.0170.068 mg/m）可可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用，的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待将其作为可疑致癌物对待 植物中的醛植物中的醛 肉桂醛肉桂醛:分子式分子式C C9 9H H8 8O O分子量分子量132.15132.15，折射率，折射率l.618-1.623l.618-1.623。微溶微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。得。苯甲醛：分子式苯甲醛：分子式C C7 7H H6 6O O分子量：分子量：106.12106.12，结构简式：。略带苦杏，结构简式：。略带苦杏仁味的无色的无色液体。凝固点仁味的无色的无色液体。凝固点-56.5-56.5，沸点，沸点179179，密度，密度（20/420/4）1.0461.046克克/厘米厘米3 3。微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、苯。微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化学性质不稳定，遇空气逐渐氧化成苯甲酸，可还原成为苯混溶、化学性质不稳定，遇空气逐渐氧化成苯甲酸，可还原成为苯甲醇。能还原银氨溶液，但不与斐林试剂作用。要密封和避光保存。甲醇。能还原银氨溶液，但不与斐林试剂作用。要密封和避光保存。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，馏。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。醛醛可可看成醛基取代了烃中的氢原子，看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成书写同分异构体时应把醛写成 想一想：如何写出想一想：如何写出C5H10O表示醛表示醛的同分异构体的同分异构体R-CHO再再判断烃基判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体三、醛的同分异构现象三、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体环醇互为同分异构体如：如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHCH2=C-CH3OH再见！再见！