高考化学复习命题题库大全化学高考试题分项详解专题汇编18有机化学合成与推断.pdf

高中化学学习材料（灿若寒星*整理制作）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是今年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应，例如：化合物可由以下合成路线获得:箱化-L i r -；II（分子式为 C3HaO2）-III -IV（1）化合物I的分子式为_ _ _ _ _，其完全水解的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（注明条件）；u O”1,湖他晒“）M，一 g化合 物II与足量浓氢漠酸 反 眄 由母方程式为注明条件）;（3）化合物m没有酸性，其结构面式为；in的一种同分异构体v能与饱和NaHCQ溶液反应放出CO：,化合物V的 结 构 简 式 为；（4）反应中1个脱氢剂VI（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳该芳香族化合物分子的结构简式为(5)1分子、(“、与1分子条件段生的反应，其 产 物 分 子 的 结 构 简 式 为；lm o l该产物最多可与 mol出发生加成反应。/COOCH3H-CH4解析：此题综合考查有机化学知识。(1)根据化合物I的结构简式为 C 0 0 C H3,/COOCH3H-CH4其分子式为C5H8O4,其属于酯类，故其在酸性条件下水解生成酸和甲醇：C 0 0 C H3XOOH20H稀祓网H-CH H-CH+H2O A 、C00H+2CH3OH；(2)化合物11为二元醇，其结构简式为：CH20H,/电。口 H2BrH-CHX H-CH/其与足量浓氢溟酸发生取代反应：CH2H+2HBr上 一 XCH2Br+2H2O：(3)/CHOH-CH(化合物III没有酸性，其结构简式为：CHO,根据其分子式:c3H4O2,其能与饱和Na HCO3溶液反应放出C O 2,说明其结构中含有竣基，故其可能的结构简式为：CH2=CH-COOH；(4)根据脱氢剂的结构简式，其和氢分子加成后的生成物中含有苯环，故其结构筒式可能为：;(5)根据交叉脱氢偶联反应的特点，1分子与1分子H OJ0反应生成:N-C H2-C=C-j该物质结构中含有2个苯环和1个碳碳三键，故其lm o l能加成8 molH2o/C O O C H 3H C H 1C 0 0 C H3+2N3OH/O O N aH Y H、COONa +2CH,OH,（2）答案：（I）C5HBO-,2.（江苏）（15分）敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:回答下列问题:（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因足EL_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（2）C分 子 中 有2个含氧官能团，分别为 和填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:能与金属钠反应放出H；是 票（）的衍生物，且取代基都在同一个市一（4）若C*Z不经提纯，产物敌草 胺 好 意有少壁副产物E （分子式为小凡。），E是一种环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧.StE的结构葡式为（,5）、已一14知r l：RCH2C2OOHClRCIiCOOH，写 出 以 苯 酚 和 乙 醵 为 原 料 制 备HjCOOCUZTH,的合成路线流程图，无 机 葡 任用）.合 邮线流程图例如下：C H：C H;BrC H-C H：0 HN a O H溶液-【答案】（1）A被空气中的0 2氧化（2）羟基 酸键CH:OH8口 小 康CHiCHO-O-CHjCOOH-P-O-催化剂.dCH2COOHOH ONa0 d2I)Ha c iiw o H.AROCHjCOOH6c H.(对O1 1OCHj-C-Ot HXHj【解析】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。3.（20全国 化学一一选修5：有机化学基础（15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得：CHO香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A 中有五种不同化学环境的氢B 可与F e 溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成堤基。请回答下列问题：香 豆 素 的 分 子 式 为;由甲苯生成A 的反应类型为;A 的化学名称为由 B 生成C 的 化 学 反 应 方 程 式 为;B 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；D 的同分异构体中含有苯环的还有 中，其中：既能发生银境反应，又 能 发 生 水 解 反 应 的 是 （写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO?的是（写结构简式）解析：（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式（2）甲 苯 到 A,从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应.依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基S 陲的苯环上的一个氢原子被取代，因，一是二氯甲苯（或邻氯甲莘）入产8（3）B可 与 F e C h 溶液发生显色谴IM明 B中含有酚羟基，在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代，且取代了 2 个氢原子方程式为（d）分子式为C,H Q 且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基蓄酚、对甲基苯酷 汞 甲 舅 解甲酰共四种，结构阍 理 分 加 隹 与 占 科CCH?CH2OH。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醛共2 种。G-CHO（5）D的结构简式是V O H ,若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是竣基或酯基，结构简式为:-COOHHCOO-其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是HCOO-能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出82 的是C H。答案：（1）C 9 H 6。2；（2）取 代 反 应 2 一氯 甲 苯（或邻氯甲苯）;2cU-尤瓜CHCI2&叱 2HCI(4)4 2；(5)4 H C O O-QFC O O H金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：环 戊 二 烯 二 聚 环 戊 二 烯 四氢二聚环戊二烯 金刚烷请回答下列问题：环戊二烯分子中最多有 个原子共平面；（2）金 刚 烷 的 分 子 式 为,其分子中的C H 2基团有 个;下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：Br其 中，反应的产 物 名 称 是,反应的反应试剂和反应条件是,反 应 的 反 应 类 型 是;已知烯嫌能发生如下反应：0 3 a 比。/个 R C H O +R C H OH H请写出下列反应产物的结构简式:（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使浪的四氯化碳溶液褪色，A经高铳酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示：苯环上的烷基（出，-CMR,yHR?）或烯基侧链经高镒酸钾酸性溶液氧化得竣基,写 出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：【解析】（1）考查有机分子中共线共面问题，以乙烯和甲烷为母体即可解决，最多可供面的原子是9个，注意，亚甲基上碳是sp3杂化的，这里亚甲基（-CH2-）上两个氢不能是其中1个旋转到另外5个碳构成的平面上，因为sp3杂化的C上面的四个基团（原子），以甲烷为例，C原子与两个氢共平面，与另两个氢也共平面，这两个平面相互垂直，旋转是沿键轴旋转，不能任意旋转,用ChemBioOffice2010作出球棍模型，如右图，除了红色圆圈标识的两个氢外，其它原子都共平面，9个原子；很多人认为圈的两个中氢中最多有一个与另外9原子平面共面，即总共有最多10个原子共面，这是错误的，上面的解释不理解，可以简单地说：一个碳为中心的四个基团，至多2个与中心碳共面；（2）写分子式，就是数碳和氢，易得Ci。出.亚甲基共6个；（3）分别命名，写反应条件和反应类型；（4）由题给信息写出产物的结构简式；（5）写限制条件的同分异构体，由分子式：CiHi2,知不饱和度为5,苯环不饱和度为4,还有一个双键或环（三元环不作要求），不考虑顺反异构，则符合条件的有4种。【答案】9；（2）C10H16,6；（3）氯代环己烷;Na OH和C2H50H溶液，加热；加成5.（2011 安徽）（17 分）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成;-ECH,c ili(1)己知A是K C O O H 的单体，则 A中 含 有 的 官 能 团 是 (写名称)。B的结构简式是。(2)C的 名 称(系 统 命 名)是,C与足量N a O H 醇溶液共热时反应的化学方程式是(3)X是 E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则 X所有H,C-NHCHj可能的结构简式有,竺 j F、o(4)F f G的 反 应 类 型 是.(5)下列关于室安卡因(G)的 说 法 正 确 的 是。a.能发生加成反应 b.能使酸性高镒酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸-K H：C lli解析：(1)因为A是高聚物I C B H 的单体，所以A的结构简式是C H 2=C H C O O H,因此官能团是按基和碳碳双键；C H2=C H C O O H 和氢气加成得到内酸C H 3c H 2 c o O H；(2)由 C的结构简式可知C的名称是2 澳内酸：C中含有两种官能团分别是溟原子和竣基，所以C与足量N a O H 醇溶液共热时既发生卤代煌的消去反应，又发生竣基的中和反应，因此反应的化学方程式是C H3C H B i C O O H*2 N a O H 的“C H2=C H C O O N a+N a B r+2 H j O.(3)因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这 2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基利-C H 2 N H 2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且 是1、3、5位的，因此分别为:(4)F f G的反应根据反应前后有机锄结构式的的变化可知漠原子被氨基取代，故是取代反应；(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有基环、肽隆和氨基，且汞环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高镒酸钾氧化，肽鼻可以水解：氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项a b c都正确.由于分子中不3岁基,(2)2一漠丙酸不蜃于氟基酸，d不正确.CHJCHBICOOH 2NaOHCHt-CHCOONa*NaBr*2H：0常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的N9H 合成路线如下:CH2cH2cH3(PVB)已知:R，I.RCHO+RCH2cHO至 乎 URCH=CCHO+&0 (R、R，表示煌基或氢)I I.醛与二元醉(如1：乙二醇)可生成环状缩解：CH.OHRCHO+I CHQHO-C H：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是(2)A与-C H 合成B的化学方程式是(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是(4)E能使BQ的CCL,溶液褪色，N由A经反应 合成。a.的 化 学 试 剂 和 条 件 是。b.的 反 应 类 型 是。C.的化学方程式是 o(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 o解析：（1）A的分子式是C 2 H 4 O,且 A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛;（2）根据题中的信息I 可写出该反应的方程式+CH3CHO稀 Na OHA CH=CHCHO+H20（3）C为反式结构，说 明 C中含有碳碳双键。又因为C由 B还原得到，B中含有醛基,因 此 C中含有羟基，故 C的结构简式是（4）根 据 P V B 的结构简式并结合信息n可推出N的结构简式是C H 3 c H z c H K H C,又因为 E 能使B r：的 C C L 溶液褪色，所 以 E 是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即 E的结构简式是C H 3 c H=C H C H O,然 后 E 通过氢W加成得到F,所 以 F 的结构简式是-一叶.F经过催.ft得到N ,方程才，2cHlcHjCH2cH20H+02-CH3cH2cH2cH0+2HQ;（5）由 C和 D的结构简式可知M是乙酸，由 P Y B 和 N的结构茴式可知P V A 的结构简式是聚乙烯醇，因 此 P V A C 的单体是乙酸乙烯酎，结构茴式是C H s C O O C H W H z，所以减性条件下，P V A C 完全水解的化学方程式是CHLCH +nNaOH-*-fCHiC H i+nCH3coONaOOCCH,OHTP CC 期 出 函 除 ,答案：（i）乙醛稀 Na OHCH=CHCHO+H20(2)(3)CH2OH(4)a稀 氢 氧 化 钠 加 热-CHO+CH3CHOA -b加 成（还原）反应,Cu.2cH3cH2cH2cH2OH+O2-2 CH3CH2CH 2CH 0+2 H20c(5)CH3COOCH=CH2(6)E C K +nNa OHOOCCH3*-ECHiC f ii+nCH3COONaOH 化学一有机化学基础（1 3分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:-CH-CH,（甲）填写下列空白:（1）甲 中 不 含 氧 原 子 的 官 能 团 是；下 列 试 剂 能 与 甲 反 应 而 褪 色 的 是S（填标号）（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的竣酸的结构简式：（3）淀粉通过下列转化可以得到乙（其 中A-D均为有机物）：一定条件 jyM L.h JX浣粉 A -*B柔耽C-D A 乙泗A的分子式是,试 剂X可以是.M Q（7）+2M&。）=3M（g）+4 玛。（g）A H =-1 0 3 8.7 6 我。厂O 口分行“R HCI(-R为姓蓄)Q p C H灯，”以 C Q 1-C H,、3二扁1用上述信息，以蒸、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其 中 属 于 取 伐 腐 蹄 化学方程式是.（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相 对 分 子 质 量 为1 1 0.丁 与F e C b溶液作用显现特征 颜 色，且丁分子中烧基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为【答 案】3 1.（1 3 分）（1）碳碳双键（或）C=C（）Br/CCI,（或其他合理答案）(4)Q+CH,CH1cl 叫 QrC HCH.【解析】（1）甲中含有碳碳双飕和器基两种官能团，不含氧原子的官能团是碳碳双穗由于甲中含碳碳双雄，可 与 Br；发生加成反应，使漫的四氯化碳溶液褪色；可被酸性高镒酸钾氧化，使酸性高猛酸钾溶液褪色，故 a.”口至童仁a幽,（2）因分子中不能含有甲基，故石三叱礴 含 支 髓,端，故其合适的结构面式为C K X B：&就 葭）H.且所含碳碳双键和献基只能在两 Ha-(J H-C O O H若该有机物为环状结构，则不能存在何隧，故可能的结构为 CH,-CH2（3）本题可以采取正、逆推结合的方法进行分析,先正向推导可知淀粉水解生成葡萄糖（A）,葡萄糖在酒化吃的作用下生成乙醇（B）,乙醇通过消去反应生成乙烯（C）；乙是乙二醇，逆向推导可知D 为 1,2-二卤代乙烷，由此可知 试 剂 乂 然 是漠水或漠的四氯化颜 诲.一 二：,（4）鼐 苯、乙烯、氯化氢三花备料和函申布息，密戈内的三步反应分别是：C U2=C H2+H C 1-C H3C H2C 1 ,+C H3c H 2 c l皿*fVCH2-C H3+H C 1 ，Q,C反H应=CH2属于取代反应。（5）由丁与F e C k 溶液作用显现特征颜色，可知丁中含有酚羟基，再结合丁的相对分子质量为1 1 0,煌基上的一氯代物只有一种，可确定丁分子中苯环上含两个羟基，两个羟OH基对位关系，结构简式为8.(2011 知：CH2=C H-C H =CH2+R-CH=C H-R/CH/詈畀榜示为一、CH：R 其中，R、R，表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，E的相对分子质量为2 7 8,其转化关系如下图所示(其他反应产物及反应条件略去)：请回答下列问题：(1)|一 2史 中含氧官能团的名称是。(2)A反应生成B需 要 的 无 机 试 剂 是。上图所示反应中属于加成反应的共有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _个。(3)8与。2反应生成C的化学方程式为。(4)F的结构简式为。写出含有HC=C-、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：o【解析】根据流程图和所给信息可知A为：C；e.rCH=HCHzBr,B为CHJDHCHKHCHQH,C OHCCH=CHCHO,D 为H2OE0000HH,_ 内*黑 中含氧官能团是醛基 强硬KOH或N3OH的水溶液CH2=CH-CH二CH：与漠反应生成从属于加成反应;CH2=CH-CH=C比和C生成0二艘,属于加成反应；0二S S与此反应生成D属于加成反应；共有3个加成反应.(3)B 为 CH2OHCH=CHCH2OH 与 5 反 应 的 方 程 式 为：CH2OHCH=CHCH2OH+0z OHCCH=CHCHO+2H2OO(4)F的结构简式为：0(5)C为 OHCCH=CHCHO,符合条件的同分异构体有：HC=C-CH(OH)CHO HC三C-E-CH2OH HC三C CHZCOOH、HCOOCH2c三CH。【答案】醛 基NaOH的水溶液 3(3)CH2OHCH=CHCH2OH+O2j!*OHCCH=CHCHO+2H2O0(5)HC=C-CH(OH)CHO H C=C-C-C H2OH,H C=C-C H2-COOHs HCOOCH2c三CH。9.（山东）（8 分）【化学一有机化学基础】美国化学家R.EHeck因发现如下Heck反应而获 得 2010年诺贝尔化学奖.Q-X +CH,=CH-R*O-C H=C H-R HK（X 为卤原子，R 为取代基）经 由 Heck反应合成M（一种防晒剂）C(C.tJ.O)0,A-CH.O-CH-CHCOOCHjCH.ClKCHJ,一皿6回答下列向题:（1）M 可发生的反应类型是.a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应（2修睇七S0;共热生成F,二 能 使 酸 性 一溶液褪色,F 的结构蔺式是_ _ _ _ _ _ _ _ 岸N 1P D 在一定条件下反应生成高分字化合 物 G,G 的结构简式是.（3）在 A-B 的反应中，检 境 A 是否反应完全的试剂是.（4）E 的一种同分异构体K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与 FeCb溶液作用显紫色。K 与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式【答案】(l)a,d；(2)(CK3)2CHCH=CH2；COOCH.CHHfCMj,；(3)新制 Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)；(4)，0O-，X,?S*，n，阿.NaX H.【解析】本题考查选修5 有机化学基础一书的基础内容综合，以 1010年诺贝尔化学奖为背景，介绍一道有机推断题，着重考查了结构-官能团-性质，这条主线，必须学会推断，熟练掌握烯煌、卤代煌、醇、酚、醛、竣酸、酯的基本化学性质以及信息的接收和处理能力。(1)考查由结构认识官能团及其反应，M 中含苯环和烬基均可发生取代反应，故 A 选项对；不含有羟基和竣基不能发牛.酯化反应，故 B 不对；首先不同时含羟基和陵基，其次也不同时含氨基和竣基，再者也不只含羟基，故不能缩聚，所以C 错误；含有苯环及碳碳双键,故可加成，因而D 对：(2)推断有机物结构可从M 入手，结合题给信息逆推，易推出E 的结 构 为：口 的 结 构 为：CH2-CHCOOCH2CH2CH(CH3)2；C的 结 构 为：HOCH2CH2CH(CH3)2；B 的结构为:CH2=CHCOOH；A 的结构为：C H2=C H C H O；C 发生消去得到国-社的 产 物 F 为：(C H 3)ZC H C H=C H 2；D 发生加聚得到G 为E 仆 ：儿 ”H”:Hj|；(3)；A(C H2=C H C H O)与B(C H2=C H C O O H)结构不同之处在于 A 中含有醛基，B 中含有竣基，利用这一点要检验B 中含有少量的A 即可利用醛基能被弱氧化剂氧化的特点，先中和B 后，再加新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)共热，看是否有特征反应即可；(4)限制条件的同分异构体的书写，E 的分子式：C7H7O X,符合条件的K只 有 一 种，其 结 构 为：叫X,再 写 化 学 方 程 式：1N.OH NX HQ10.(2011天 津)(18分)已知:I.冠心平F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下:%B 尸 JW l 崎(少)i衣 H jS(_ O N a)（1）A 为一元竣酸，8.8g A 与足量N a H C C h 溶液反应生成2.2 4 L C O 2 （标准状况），A 的分子式为o（2）写出符合A 分子式的所有甲酸酹的结构简式:（3）B 是氯代竣酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写 出 B-C的反应方程式:（4）C+E-F 的反应类型为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ .（5）写 出 A 和 F 的结构简式：松3眼A；F.（6）D的基环上有两种氢，它所含官能团的名称为；写 出 a、b所代表的试剂：a；b.H.按如下路线，由 C可合成高聚物H：NaOH/C2 H 5。1 一定条件C-G -H一 e 仆外 磁I-G的反应类型为（8）写 出 G H的反应方程式：.解析：（1）由方程式 R C O O H+N a H C O 3=R C O O N a+H 2 C）+C O 2 t 可知生成 2.2 4 L C O 2 （标准状况），就要消耗O.l m o l 段酸,故A 的摩尔质量是88g/m o l,因为峻基一C O O H 的摩尔质量是4 5g/m o l,所以其余煌基的摩尔质量是4 3 g/m o l,因此煌基的化学式是C 3 H 7,故A 的分子式是C 4 H 8。2；（2）分子式是C 4 H 8。2 的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：H C O O C H 2 c H 2 c H 3 和 H C O O C H（C H 3）2；（3）由于竣基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故 B 的结构筒式是（C H 3）2 C C IC O O H,因此A 的结构简式是（C H 3）2 C H C O O H,所以B C的反应方程式为：（C H3）2 C C I C O O K+C2HSO H 浓硫酸、（CQCCICOOC2H5+H2。：（4）由信息可知C和E反应的方程式为：因此该反应属于取代反应;（5）分 析 间（3）和（4）；（6）有合成路线可知D的结构简式是，所 以a、匕所代表的试剂分别 是 氯 气 和 溶 液；抵 O*C的 结构简式为（CH止CC18和 幡 莓有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构蔺式是CH:=C（CH3：lCOOC2H5,G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H,方程式为刈川定条件COOCjHj（8）耳析（7）.答案：（1）C4H8。2；(2)HCOOCH2cH2cH3 HCOOCH(CH3)2;(3)(CHRCCICOOH+CzHQH 浓硫酸、(CFhbCCICOOC2H$+3s-(4)取代反应C I-(2)/OC(CH3)2COOC2H5(5)(CH3)2CHCOOH-/(6)Cl2 Na OH 溶液(7)消去反应一定条件 f 产)nCH2=C(CH3)COOC2H5-CH2-C-I|Jn/Q、cooc2H5H0（14 分）白 黎 芦 醇（结构简式:H0OH）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:已知：.RCHLi RCHO H20 I2B r-4 -RCH2-CHROCOOCH,A NaBNV出0苗OCH3CH2OHOCH3根据以上信息回答下列问题:能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。（1）白黎芦馥的分子式是.（2）C-D 的反应类型是;E-F 的 哪 类型是.（3）化合物A 不与F eC l：溶液发生显斯应？能与N a H C O：反应放出C O；,推测其H核磁共振谱（H-N M R）中显示有一种不嘛学环境的氢原子，其个数比为.（4）写出A-B 反应的化学方程式:.（5）写出结构简式：D、E.（6）化合物CH30 QCH0 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _【答案】（1）GH。（2）取代反应；消去反应。（3）4；1：1 ：2 ：6。CH3O CH3O（4）M 2 O O H +HO-CH3.浓酸-Q C O O C H3+H2OCH3O CH3OCH3O CH3O OH C H2-C H-O C H3OC H3O CH3Oo（6）HOCH2-O-C HQ：，【解析】本题考查有机推断.先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构，确定含忝环，间三位，无酚轻基，有竣基.C H3O C H3O C H3OA：B：OCOOC%c：0 c H 2。乩(应用信息C H3O C H3O C H3O（1）熟悉键线式.（2）判断反应类型.（3）了解有机化学研究方法，特别是H-N M R的分析.-j,C t?n S 3抑 息 化反应注意细节，如 一 和邸不能漏掉.取1（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式.（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构.答案：（1）C,IHI203O（2）取代反应；消去反应。（3）4：1 ：1 ：2 ：6。C H3O C H3O(4)C O O H +HO-CH3-COOCH3+H2OC H3O CH3OCH3O CH3O OH(5)-C H2Br;C H2-C H -0C H 3OC H3O CH3Oo(6)H O C H2QC H O；H O-O-C HC12.（20重庆）fl 6分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和 W,可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。（1）G的制备A 与苯酚在分在组成上相差一个C&原子团，他们互称为;常温下 A 在 水 中 的 溶 解 度 比 苯 酚 的 （填“大”或“小”）。经反应A a B 和 D E 保护的官能团是。E G的化学方程式为.（2）W 的制备NsOHCHjCHCI,-CHjCHOH P.CHjCHO I :_ C H-CHj-CH=CHCH,CHO CH CHOCH Ch=CHCOOHWQJ-L 为加成反应，J 的结构简式为。M-Q的反应中，Q分 子 中 形 成 了 新 的 （填“C C键”或“C H 键”用 Q的同分异构体Z 制备 H H,为避免R-O H+H O-R _*R-0-R+H2O发生，则合理的制备途径为酯化、o （填反应类型）应用M-QTT的原理，由T 制备W 的反应步骤为第 1 步：;第 2 步：消去反应；第 3步：。（第 1、3步用化学方程式表示）答案：（1）同 系 物 小一 0HH0-)C 0 0 H+CH3cH20H、浓詈、H 0-_C00CH 2cH 3+H20 H C=C Hc c键 加 聚 水 解一 CH3cH=CHCH0+CH3cH0 稀碱 a CH3CH=CHCHOHCH2CHO催化剂2CH3CH=CHCH=CHCHO+O2-2cH3cH=CHCH=CHC00H+2H2。或催化剂CH3CH=CHCH=CHCHO+2CU(OH)2-CH3CH=CHCH=CHCOOH+CU2O I+2H2O【解析】田结构相似，组成上相差一个或若干个CH；的有机物互称为同系物，由于羟基的对位接了甲基，使其对称性增强，极性减弱，根据强*相容原理可判断，在水中的溶解度够小.根据反应的过程可判断在E中 又 生 成 串 叁 瑙 此确定是为了保护转基.结合E和G,的 编 瑞 知，康应生成了酹基，因 期 般 苑 枇 反应.（2）与HCI加成可以在有机物中加上两个氯原子，则确定分子中存在碳碳叁健.由M和Q的结构简式可判断，此反应为2个乙醛分子反应，其中一个乙醛分子中的碳氧双键断开其中一个，另一个乙醛分子中甲基上的碳氢漫断开，形成氧氢键，另外碳原子与另一个乙醛中的碳原子形成碳碳隆.Z的分子式为5出。2,Z可制取高聚物，根据高聚物的结构简式可确定Z的结构简式为H0-CH:CH=CH-CH:0 H,为了防止副反应发生，可以将Z先与酸发生酯化反应，然后再加聚，最后酹基水解后得到醇和酸酸.-CH=CHCOOH(3)写出 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 0(4)由C生成D的另一个反应物是,反应条件是。(5)写出由D生成M的化学反应方程式 o(6)A也 是 制 备 环 己 醇)的 原 料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。解析：本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等.答案：(1)加 成 反 应 氧 化 反 应(6)取样，加入FeCk溶液，颜色无明显变化2010年高考题一、选择题核黄素又称为维生素B 2,可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：,0.一号工 一 加有关核黄素的下列说法中，不正确的是：A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有N七生成D.能发生酯化反应试题分析：本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先 检 查C N O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。本题答案：A教与学提示：本题虽然很容易选出正确答案A,但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。下列有机物命名正确的是/C H3H3C一y CH3A.一f 1,3,4-三甲苯CH3H3C-C-CIB.C H3 2-甲基-2-氯丙烷CH3-CH2-CH-OHC.C H3 2-甲基-1-丙醇CH3-CH-CCHD.CH2 2-甲基-3-丁怏答案：B解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1,2,4-三甲苯，A错；有机物命名时，编 号 的 只 有C原子，故应命名为：1-甲基T-丙醇，C错；焕类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁块，D错。知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。下列各组有机物只用-种试剂无法鉴别的是A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸答案：C解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排 除A；苯、苯酚和己烯可以选浓滨水，苯不和滨水反应、苯酚和浓澳水生成白色沉淀、己烯和滨水加成使其褪色，可以鉴别，排 除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排 除D。知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：CH,+HQ阿弗山林 仆焦0牖 贝邮下列叙述箱送的是A.FeCI3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.Im o l阿司匹林最多可消耗2moi Na OHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物1 1.答 案B【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚妙基，而阿司匹林没有，而酚煌基可以与F e d,可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与Na。“反应，故lm o l阿司匹林可消耗3moiNa。”,错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：H O-4 ZNH22,其化学式为C6H7NO,正确。阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。-种 合成阿魏酸的反应可表示为春 绿 西二破 阿魏被下列说法正确的是A.可用酸性KMnOq溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与Na 2co3、Na OH溶液反应C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【答案】BD【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高镒酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与和、a：CO：J反应；c项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和9综上分析可知，本题选BD项。.中药狼把草的成分之一 M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示：下列叙述正确的 是 时A.M的相对分子质量是180B.l mol M最多能与2moi B弓发生反应C.M与足量的N。“溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为G“4。5可4D.lmol M与足量NaHCO,反应能生成2 mol CO2答案：C解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B项1 mol M最多能与3moi Br2发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代,还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2moi Na。”,酯基水解也消耗Im olN a。，,水解又生成lm o l酚羟基还要消耗lm olN a。”所以共计消耗4moi Na。”.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C二、非选择题（15分）有机化合物AH的转换关系如下所示:O O请回答下列问题：（1）链煌A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 molA完全燃烧消耗7 m oi氧气，则A的 结 构 简 式 是,名称是；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的电反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转 化 为H的化学方程式是;（4）的反应类型是;的 反 应类型是;