2023届高考化学一轮复习（含答案）第十二单元有机化学基础：烃和卤代烃训练题.pdf
第十二单元有机化学基础：煌和卤代煌一、选择题1.下列说法中不正确的是（）A.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体B.相同条件下的沸点顺序：戊烷 丁烷 丙烷C.CCI4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘D.乙烯和氯乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色2.“绿色化学”的主要内容之一是指从技术、经济上设计可行的化学反应，使原子充分利用，不产生污染物，力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳，实 现“零排放”。下列反应不符合绿色化学原子经济性要求的是（）A-CH 三 CH+HC1 CH2=CHCIAr2CH,CH,b 2CH2=CH2+02。/cJ CH2=CH2+HC1CH3CH2C1D.Q+Br2 上 Q -B r +HBr3.下列对有机物的描述错误的是（）A.二氯甲烷只有1种结构，证明甲烷分子的空间结构为正四面体B.立 方 烷（上）的二氯代物有3 种c,I 3分子中所有原子一定处于同一平面D.乙酸、苯和四氯化碳可用碳酸钠溶液鉴别4.下列实验操作能达到实验目的的是（）选项实验操作实验目的A向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入澳水检验产生的乙快气体B乙醇与浓硫酸混合加热至170,将产生的气体先通入 NaOH溶液，再通入Br2的CC14溶液检验产生的乙烯气体C向试管中加入2mLi0%NaOH溶液，再滴加数滴2%CuSC）4溶液，振荡配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液D向纯碱中滴加足量浓盐酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液验证酸性：盐酸 碳酸 苯酚5.化合物（a）与（b）的结构简式如图所示。下列叙述正确的是（）O 6cH3（a）（b）A.（a）分子中所有碳原子均共面B.（b）的一氯代物共有3 种C.（a）与（b）均能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.（a）与（b）不是同分异构体6.某种医药中间体Z 可通过如图反应制得。下列说法错误的是（）A.用 NaOH溶液、溟水均可鉴别X 和 YB.X中所有碳原子在同一个平面上C.Y既能发生氧化反应，又能发生还原反应D Z 的分子式为C M。?7.C-C 键可以绕键轴旋转，某燃的结构简式如图，下列说法中正确的是（）A.该燃是苯的同系物B.分子中最多有6 个碳原子处于同一直线上C.该燃的一氯代物最多有四种D.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上8.已知：甲苯（M）顺-1,2-二苯乙烯（N）下列关于M、N 两种有机物的说法中正确的是（）A.M、N 均可以用来萃取滨水中的浪B.M、N 的一氯代物均只有4 种（不考虑立体异构）CM、N 均能使酸性KMnC（4溶液褪色D.M、N 分子中所有原子均可能处于同一平面9.有机物W 在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图，下列说法不正确的是（）C c 珥-C-COOH Q-COOCHMNWA.M、N、W 均能发生加成反应和取代反应B.N、W 组成上相差一个一CH,原子团，所以互为同系物C.lmolM与 ImolW完全燃烧消耗,的物质的量相同D.M苯环上的二氯代物有6 种10.下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发生水解反应的是（）A.CH3clCHC Cl ClIIJ C CCH3cH2 c c-O C H2 C O O H11.下列有关有机物 C H2 的说法，不正确的是（）A.可以发生加聚反应B.l mol该物质最多与5mol氧气加成C.含有5 种官能团D.lmol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH12.下列说法正确的是（）A.CH2C1COOH的命名为1-氯乙酸B.所有的卤代煌都是通过取代反应制得的3溶液，根据沉淀颜色来确定其中含有的卤素原子种类13.合成药物“异搏定”的一步反应如下，下列说法错误的是（）A.可用FeCl3溶液检验X 是否完全反应 B.X能与Na2CO3溶液反应C.Z存在顺反异构现象 D.Y与浓硫酸共热可发生消去反应14.如图所示的物质是某药物的中间体。下列关于该化合物的说法错误的是（）OOCCH,COOHH O-C H=C H-CH2 CH2 BrA.该物质既能发生加成反应，又能发生消去反应B.该物质存在顺反异构体C.分子中含有3 种含氧官能团D.该物质属于卤代烧15.香豆素是一类重要的有机杂环化合物，其合成中涉及下列a、b、c3个化合物的转化。下列有关说法正确的是（）A.a、b、c 都属于芳香族化合物B.a和 c 分子中所有碳原子一定处于同一平面C.a和 b 生成c 的反应类型是取代反应D.Imolb、c 均最多能与4 inol NaOH反应CH,16.现有两种有机物甲（）和乙，下列有关它们的说法中正确DT-d l jCH3的是（）A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种蜂且峰面积之比均为3:2B.二者在NaOH的醇溶液中均可发生消去反应C.两者在一定条件下均可与NaOH水溶液发生取代反应生成醇D.甲的一氯代物只有2 种，乙的一漠代物有2 种17.有一种有机聚合物是原电池正负极之间锂离子迁移的介质。在新型锂离子电池中，该有机聚合物的单体之一(用F 表示)的结构简式如下:F 的合成方法如下:请回答下列问题：(1)反应的反应类型为 o(2)写出F 的高聚物的结构简式：(3)写出A-B 的反应方程式：o(4)写出E-F 的反应方程式：。(5)含有一 0 H 和一 COOH的 D 的同分异构体共有 种(不 包 括 D),写出其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为122:2:1的同分异构体的结构简式：。18.盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合物H 是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烧X 为原料制备H 的一种合成路线如下，回答下列问题：请回答下列问题：（1）X 的 化 学 名 称 是,其分子中共面原子数目最多为 个。（2）B 生成C 的反应类型为,E 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。（3）写出C 与足量NaOH反应的化学方程式：。（4）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则 H 分子中的手性碳个数为_ _ _ _ _ _ _ _ _ 个.（5）设计D fE,G+H两步的目的是。（6）已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有 种。含一 N H J 且无一。一。一键的芳香族化合物不能与FeCl,溶液发生显色反应苯环上有四个取代基，且共有5 种不同化学环境的氢原子不考虑.o _ NH）结构19.化合物F 是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下:(1)A f B 的反应类型为 o(2)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH),悬浊液反应，生成砖红色沉淀；分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。(3)C+D反应的条件X 是。(4)F 含有手性碳原子的数目为(5)设计以 人尸和X为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案以及解析1.答案：A解析：本题考查烷煌的同分异构体、熔沸点比较、甲烷的取代反应、烯煌的性质。丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，A错误；烷燃分子中碳原子数越多，沸点越高，因此相同条件下的沸点顺序：戊烷 丁烷 丙烷，B正确；C H,与足量的Cl?在光照条件下反应可得到CC1 碘易溶于有机溶剂而难溶于水，故可用四氯化碳萃取碘水中的碘，C正确；乙烯和氯乙烯分子中都有碳碳双键，都能使嗅的四氯化碳溶液褪色，D正确。2.答案：D解析：本题考查原子利用率判断、绿色化学。“绿色化学”的本质是从源头上不产生污染物，且反应物中原子全部转化为期望的产物，即原子利用率为100%,A、B、C三个反应中反应物中原子CrB r全部转化为所需的生成物，只有D项中反应物没有全部转化为 f,还生成了副产物HBr,原子利用率小于100%,D符合题意。3.答案：C解析：本题考查有机物的结构、二氯代物数目判断、原子共面判断、有机物的鉴别。如果甲烷分子是平面正方形结构，则二氯甲烷分子中两个氯原子可能处于相邻位置，也可能处于相对位置，而二氯甲烷只有1种结构说明甲烷分子是正四面体结构，A正确。立方烷中两个氯原子可分别位于1立方体的同一边、面对角线和体对角线位置，如图2n有1和2、1和3、1和4三种，B正确。苯环中12个原子一定共平面，碳碳双键中6个原子一定共平面，但苯环与碳碳双键之间以碳碳单键相连，而碳碳单键可以旋转，所以分子中所有原子不一定处于同一平面，C错误.乙酸可以和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体；苯与碳酸钠溶液分层，且苯的密度比水小，有机层在上层；四氯化碳也与碳酸钠溶液分层，且四氯化碳的密度比水大，有机层在下层，现象不同，可以鉴别，D正确。4.答案：BC解析：本题考查乙焕和乙烯的检验、氢氧化铜悬浊液的配制、酸性的比较。A项，饱和食盐水与电石反应生成的乙烘气体中可能含有还原性气体H2s等，乙烘、H2s都能与滨水反应，使淡水褪色，故需除杂后再用滨水检验产生的乙焕气体，错误；B项，乙醇与浓硫酸混合加热至170,产生的气体含有乙烯和二氧化硫等，先通入NaOH溶液中吸收二氧化硫等酸性气体，再通入Br2的C C)溶液中通过观察溶液是否褪色来检验乙烯，正确；C项，在配制检验醛基的Cu(OH)2悬浊液时，向试管中加入2mLi0%NaOH溶液，再滴加数滴2%C11SO4溶液，此时NaOH过量，保证醛基是在碱性条件下发生反应，正确；D项，向纯碱中滴加足量浓盐酸，产生的CO?中含有H C 1,将产生的气体通入苯酚钠溶液，不能证明碳酸的酸性强于苯酚，错误。5 .答案：C解析：本题考查原子共面、一氯代物数目、有机物的性质、同分异构体的判断等。由 图 知（a）结构中两个环共用的C原子与周围4 个碳原子以单键相连，构成四面体结构，所以所有碳原子不可能共面，A错误；如图：3,（b）中共含有4 种氢原子，则（b）的一氯代物共有4种，B错误；（a）分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锯酸钾溶液褪色，（b）属于苯的同系物且与苯环直接相连的碳原子上有H原子，故也能使酸性高镒酸钾溶液褪色，C正确；（a）与（b）的分子式都为C 7 H 8,结构不同，所以互为同分异构体，D错误。6 .答案：A解析：本题考查脂肪煌的结构与性质。由图示分析可知，X和 Y分子中均含有碳碳双键，均能与澳发生加成反应而使滨水褪色，所以用澳水不可鉴别X和 Y,A错误；X为环戊二烯，分子中的2个碳碳双键都为平面结构，所以X中所有碳原子在同一个平面上，B正确；Y为含碳碳双键的有机化合物，所以Y既可以与酸性K M n C）4 溶液发生氧化反应，又能与氢气发生加成反应（该反应属于还原反应），C正确；Z的分子式为CIOHM。？，D正确。7 .答案：B D解析：本题考查芳香烧的结构与性质。根据同系物概念、苯的结构及分子的对称性分析判断。苯的同系物是苯分子中的氢原子被烷基取代的产物，只能由一个苯环和若干烷基组成，A项错误；当甲基和连接甲基的碳原子及该碳原子对位的碳原子共线时，该分子中最多有6个碳原子处于同一直线上，B项正确；该堤分子左右、上下对称，一氯代物只有3 种，C项错误；根据苯的平面对称结4 5 _叫00-俨 3构，可知该垃分子中至少有1 0 个碳原子共面，如图：3 6 ,D项正确。8 .答案：B C解析：本题考查芳香烧的性质、一氯代物种数的判断、原子共面。N含有碳碳双键，可与漠发生加成反应，不能用于萃取溟水中的澳，A错误；M、N分别含有4 种 H原子，一氯代物均只有4 种，B正确；M 中甲基与苯环直接相连，N中含有碳碳双键，则 M、N均能被高镭酸钾氧化，C正确；M 含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能共平面，D错误。9 .答案：B解析：本题考查芳香煌在合成中的应用及性质。M、N、W 中都含有苯环，在一定条件下可以发生加成反应和取代反应，A项正确；N、W 组成上虽然相差一个 儿 原子团，但结构不相似，N 中含有我基，W 中含有酯基，所含官能团不相同，不互为同系物，B项错误；M 和 W 分子式分别为C7 H8 和 C s H Q,，可 知 Im o l M与 Im o l W 完全燃烧消耗。,的物质的量相同，C 项正确；M 苯环上3 2H35 6种，D 项正确。分别有 2,3；2,4；2,5；2,6；3,4；3,5,共 610.答案：B解析：本题考查卤代燃消去反应的条件。卤代煌均能发生水解反应，CH Q I中 C1原子连接的C 原子没有邻位C 原子，因此不能发生消去反应，A 错误;C1ICH,CHH2CH3中 C l原子连接的CH,=CCH,-BrC 原子的邻位C 原子上含有H 原子，因此能发生消去反应，B 正确；中 Br原CH3CH2Br子连接的C 原子的邻位C 原子上不含H 原子，因此不能发生消去反应，C 错误；1 中 BrO原子连接的C 原子直接与苯环相连，因此不能发生消去反应，D 错误。11.答案：D解析：本题考查有机物官能团的识别与性质，涉及碳碳双键、氯原子、竣基等。该物质中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，A 正确；该物质中能与氢气发生加成反应的结构有苯环、0 0 键和碳碳双键，其中一 COOH中的C K）键不能与H?反应，则 Imol该物质与足量的H?反应，最多消耗5moi H2,B 正确；该有机物含有碳碳双键、皴基、氯原子、酸键和竣基5 种官能团，C 正确；该有机物中含有1个竣基和2 个 C1原子，它们都能够与NaOH溶液反应，C1原子在碱性条件下水解生成的酚羟基能继续与NaOH反应，故 Imol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗5 moi NaOH,D 错误。12.答案：C解析：本题考查卤代煌的命名与制备、卤素原子的检验等。根据系统命名原则，从竣基碳原子开始给C 原子编号，CH2cleOOH的命名为2-氯乙酸，A 错误；卤代煌也可以通过烯煌或焕煌与卤化氢或卤素单质发生加成反应制得，B错误；能与金属钠反应，则含有酚羟基或醇羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2:1 的同分异构体有,共 6 种，C 正确；要检验卤代煌中的卤素原子，可将卤代煌先在NaOH溶液中水解后，再加硝酸中和过量的NaOH溶液,最后加入AgNOs溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子种类，D 错误。13.答案：D解析：本题考查有机物的结构与性质、顺反异构的判断、物质的检验等。由题给反应可知，三种物质中只有X含有酚羟基，故可以用FeC%溶液检验X是否完全反应，A正确；酸性：H2c。3 酚羟基H C O,故X可以与Na2c。3反应生成NaHCC3,B正确；Z中存在碳碳双键，且双键两侧的两个C原子各连接两种不同原子（团），故存在顺反异构，C正确；Y中含澳原子，且与浪原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，但条件为强碱的醇溶液、加热，D错误。14.答案：D解析：本题考查有机物的结构与性质、顺反异构等。该物质含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，连 接B r原子的碳原子相邻的碳原子上有H原子，所以能发生消去反应，A正确；形成碳碳双键的2个碳原子都连接不同的原子及原子团，所以有顺反异构体，B正确；含有羟基、酯基和竣基三种含氧官能团，C正确；该物质中除含C、H、B r元素外，还含有0元素，不属于卤代烧，D错误。15.答案：AC解析：本题考查有机物的结构与性质、原子共面判断、反应类型判断。含有苯环的化合物称为芳香族化合物，从题给a、b、c的结构可知它们都属于芳香族化合物，A正确；如图：c中两部分都共平面，但两个平面是以单键相连的，且单键能旋转，因此c分子中所有碳原子不一定都处于同一平面，B错误；根据a、b、c的结构，可知该反应是a中取代了 b中酚羟基上的H原子，属于取代反应，C正确；b中含一个酚羟基、一个酚酯基、一个氯原子，酚酯基发生水解后，生成竣基和酚羟基，两者均与NaOH发生反应，因此Im olb最多能与4 moi NaOH反应，同理，c中含两个酚酯基、一个氯原子，Im olc最多与5moiNaOH反应，D错误。16.答案：D解析：本题考查卤代煌的性质、等效氢、一卤代物种数。有机物甲核磁共振氢谱峰面积之比为3:1,有机物乙为3:2,A错误；甲中卤素原子位于苯环上不能发生消去反应，乙中与C1原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，B借误；有机物甲在一定条件下与NaOH溶液反应得到酚钠，乙在一定条件下与NaOH水溶液发生取代反应生成醇，C错误；甲、乙均只有2种不同化学环境的H原子，故甲的一氯代物只有2种，乙的一澳代物有2种，D正确。17.答案：(1)加成反应C H3I、(2)-ECH2C-3?COOCH2 cH2 0H(3)H,OCH2BrCBr(CH3),+2 N a O H-CH2O H-C(CH3),OH+2NaBr(4)CH2=C(CH,)COOH+C H2=C(C H3)C O O C H2C H2O HCH2CH,CH2OH(5)4；ICOOH解析：(1)本题考查有机物的推断、反应类型、方程式书写、同分异构体判断等。C H3C=C H2属于烯崎,C H3烯煌与Br,的CCL溶液发生加成反应。(2)由上述分析知F 的结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应，故其高聚物的结构简式为 ECH2C-icCOOCH2cH20H(3)由上述分析知A 是卤代煌，卤代燃在氢氧化钠水溶液及加热条件下发生水解反应生成B,反应方程式为 H,OCH2BrCBr(CH3),+2NaOH 木 CH20H-C(CH3),OH+2NaBr(4)根据上述分析知E为CH2=C(CH3)COOH,CH?=C(CH3)COOH与 c a/C“2反应生成F：CH,=C(CHjCOOCH2cH,OH，从 E 和 F 中原子个数可知该反应为加成反应，反应方程式为CH2=C(CHj)COOH+C H2=C(C H3)C O O C H2 C H2 O H(5)D 为HOOCC(OHMCH3)，含有OH和一 COOH的 D 的同分异构体书写可采用“定一移一”的方法，可得HOOCCH2cH2cH20H、HOOCCH2CH(OH)CH3,HOOCCH(OH)CH2CHV CH3cH(COOH)CH20H 共有4 种(不 包 括 D),其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为122:2:1的同分异构体的结构CH,CH,CH,0H简式为1 。COOH18.答案：(1)甲苯；13(2)取代反应；酸键、醛基CH2C 1 CH2 0H(3)X%H,0+2NaOH 丁+屈1 +H20(4)1(5)保护酚羟基(6)4解析：(1)本题考查以芳香烧为原料制备有机物的合成路线分析，涉及反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的书写等。X 为,化学名称为甲苯，苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，所以甲基中c 原子和1个氢原子可以共面，所以最多有13 个原子共面。(2)B 中甲基上H 被 C1取代生成C,所以属于取代反应；根据E 的结构简式可知其官能团为酸键、醛基。(3)C 中氯原子可以在NaOH溶液中发生水解，酚羟基可以和NaOH反应，故可写出化学方程式。(4)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则 H 中有一个手性碳，即分别与苯环、羟基相连的碳原子。(5)对比D 和 H 的结构简式可知发生变化的只有醛基，所以设计D+E,G-H 两步的目的是保护酚羟基。(6)H 的同分异构体满足：含一N H/且无一。一 0 一键的芳香族化合物，则含有苯环；不能与FeCh溶液发生显色反应，则不含酚羟基；苯环上有四个取代基，且共有5 种不同化学环境的氢原子；不考虑_O_NH,结构则满足条件的有:19.答案：(1)取代反应(2)(3)碱(或 NaOH)(4)1解析：（1）本题考查有机反应类型、同分异构、手性碳原子、有机合成等。A-B的过程中，羟基上的氢原子被取代，发生了取代反应。（2）碱性条件下能与新制CU（O H）,悬浊液反应生成砖红色沉淀说明含有醛基；C分子中共含有 1 0 个氢原子，而同分异构体中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1,则该有机物分子中的氢原子按4、4、2 分配，应含有2 个一C H,C H O,且位于苯环的对位，所以符合条件的同分异构体为CH2CHOCH,CHO(3)发生取代反应同时生成H I,所以需要提供碱性条件，有利于反应正向进行，即反应的条件X是 碱（或 N a O H）。（4）F分子中的手性碳原子为、，20cH3CHQ 人）子数之和等于目标产物的碳原子数，而将两个原料分子连接起来的方法类似D转化为E的反应，所 以 需 发 生 人 ）一 一叉/的 转 化，而可由I e先水C H 0 NaOH TT解再催化氧化得到，由此可得合理的合成流程为:
