卤代烃-高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第三章 烃的衍生物 第一节 氯代烃第第3 3课时课时 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr练习练习1 1、写出、写出下列卤代烃下列卤代烃的的水解水解反应的方程式反应的方程式CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br+2NaOHBr+2NaOH水水CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH +2NaBr OH +2NaBr CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOH水水CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+NaBr OH+NaBr 所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应比较难卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应比较难练习练习2 2、下列卤代烃能否发生消去反应？如能，写出产物的、下列卤代烃能否发生消去反应？如能，写出产物的结构简式。结构简式。CH3ICH2BrBrCH3CCH2BrCH3CH3CH2BrCl烃烃+卤素卤素取代反应取代反应或或加成反应加成反应卤代烃卤代烃(化学性质较活泼化学性质较活泼)碱性条件下可水解转化为碱性条件下可水解转化为醇或酚醇或酚，进一步可转化为，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯醛、酮、羧酸和酯等等消去反应可转化为消去反应可转化为烯烃烯烃或炔烃或炔烃 卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。的桥梁作用。1 1、连接烃和烃的衍生物的桥梁连接烃和烃的衍生物的桥梁卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用CHCH3 3CHOCHO制制在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等例如：由例如：由1-1-溴丙烷制取溴丙烷制取2-2-溴丙烷溴丙烷1-1-溴丙烷溴丙烷消去消去丙烯丙烯 加成加成 HBrHBr2-2-溴溴丙烷丙烷2 2 2 2、改变某些官能团的位置改变某些官能团的位置改变某些官能团的位置改变某些官能团的位置消去消去1-1-丁丁烯烯加成加成 HClHCl2-2-氯丁烷氯丁烷2 2-丁丁烯烯练习练习1 1、由由1 1 丁烯丁烯制取制取2 2-丁烯丁烯例如：例如：由由1-1-溴丙烷制溴丙烷制取取1 1，2-2-二二溴溴丙烷丙烷1-1-溴丙烷溴丙烷丙烯丙烯1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷NaOHNaOH醇溶液醇溶液 加热加热溴水溴水3 3 3 3、改变某些官能团的数目改变某些官能团的数目改变某些官能团的数目改变某些官能团的数目如何由如何由 变为变为？BrBr2 2/CCl/CCl4 4BrBrBrBr醇、醇、NaOHNaOH练习练习2 2、练习练习3 3、写出以溴乙烷为原料合成乙二醇的路线图写出以溴乙烷为原料合成乙二醇的路线图(指指出条件与试剂出条件与试剂)。如如在在氧氧化化CHCH2 2=CHCHCHCH2 2OHOH的的羟羟基基时时，碳碳碳碳双双键键易易被被氧氧化，常采用下列方法保护：化，常采用下列方法保护：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH。4 4 4 4、对官能团进行保护对官能团进行保护对官能团进行保护对官能团进行保护练习练习4 4、根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是_，名称是，名称是_。(2)(2)的反应类型是的反应类型是 _,_,的反应类型是的反应类型是_。(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是 _。A AClCl2 2、光照、光照ClClNaOHNaOH乙醇乙醇 BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液 B B环己烷环己烷取代反应取代反应消去反应消去反应醇醇BrBrBrBr+2NaOH+2NaOH+2NaBr+2H+2NaBr+2H2 2OO练习5、从环己烷可制备1，4环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。试回答：（1）反应和属于取代反应。（2）化合物的结构简式：B，C（3）反应所用试剂和条件是氢氧化钠的醇溶液 加热练习练习6 6、富马酸、富马酸(反式丁烯二酸反式丁烯二酸)与与FeFe2+2+形成的配合物形成的配合物富马酸亚铁又称富马酸亚铁又称“富血铁富血铁”,”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线合成富马酸亚铁的一种工艺路线:富马酸富血铁富血铁BC回答下列问题回答下列问题:(1)A(1)A的化学名称为的化学名称为,由由A A生成生成B B的反应类型为的反应类型为。(2)C(2)C的结构简式为的结构简式为。(3)(3)富马酸的结构简式为富马酸的结构简式为。(4)(4)检验富血铁中是否含有检验富血铁中是否含有FeFe3+3+的实验操作步骤是的实验操作步骤是富马酸与足量饱和富马酸与足量饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应可放出溶液反应可放出L L COCO2 2(标准状况标准状况)。BC例例例例如如如如卤卤卤卤代代代代烃烃烃烃能能能能与与与与多多多多种种种种金金金金属属属属作作作作用用用用，生生生生成成成成金金金金属属属属有有有有机机机机化化化化合合合合物物物物，其其其其中中中中格格格格氏氏氏氏试试试试剂剂剂剂是是是是金金金金属属属属有有有有机机机机化化化化合合合合物物物物中中中中最最最最重重重重要要要要的的的的一一一一类类类类化化化化合合合合物物物物，是是是是有有有有机机机机合合合合成成成成中中中中非非非非常常常常重重重重要要要要的的的的试试试试剂剂剂剂之之之之一一一一，它它它它是是是是卤卤卤卤代代代代烷烷烷烷在在在在乙乙乙乙醚醚醚醚的的的的存存存存在在在在下下下下与与与与金金金金属属属属镁镁镁镁作作作作用用用用，生生生生成成成成的的的的有有有有机机机机镁镁镁镁化化化化物物物物，再再再再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。5 5 5 5、增长碳链或构成碳环增长碳链或构成碳环增长碳链或构成碳环增长碳链或构成碳环该反应可用于有机合成中增长碳链。RXRXMg Mg RMgXRMgX，CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2ClClRMgClCHRMgClCH2 2=CHCH=CHCH2 2R RMgClMgCl2 2。无水乙醚再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。高级烷烃或环烷烃。2RBr2RBr2NaRR2NaRR2NaBr2NaBr格氏试剂格氏试剂的应用的应用CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2ClClRMgClCHRMgClCH2 2=CHCH=CHCH2 2R RMgClMgCl2 2。练习练习7 7、有机物有机物F F可用于制造香精可用于制造香精,可利用下列路线合成。可利用下列路线合成。回答下列问题回答下列问题:(2)(2)物质物质A A的名称是的名称是。(3)(3)物质物质D D中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是。(4)“(4)“反应反应”的反应类型是的反应类型是。(5)(5)写出写出“反应反应”的化学方程式的化学方程式:。