有机化学基础卤代烃.pptx
在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂(沸点12.27)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？应急处理第1页/共26页一、卤代烃1.1.定义定义:2.2.通式通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取烃分子中的氢原子被卤素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物。饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X XR-X你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？卤代烃官能团：卤代烃官能团：X（包括（包括 Cl Br Cl Br）第2页/共26页3.卤代烃分类有以下几种分类方法：（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃第3页/共26页（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃如溴苯如氯乙烯如溴乙烷第4页/共26页典型物质同类溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路研究有机物的一般思路第5页/共26页中文名称中文名称溴乙烷溴乙烷英文名称英文名称bromoethane；ethylbromide别别名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与外观与性状性状无色易挥发液体无色易挥发液体分子量分子量108.98蒸汽压蒸汽压53.32kPa/21熔熔点点-119沸点：沸点：38.4溶解性溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂有机溶剂密密度度相对密度相对密度(水水=1)1.45；相对密度；相对密度(空气空气=1)3.67稳定性稳定性危险标记危险标记14(有毒品有毒品)主要用主要用途途用于有机合成，合成医药、致冷剂用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂等，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质第6页/共26页1.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，有刺激性气味，沸点沸点38.438.4。密度比水大。密度比水大,难溶于水难溶于水,可溶于可溶于多种有机溶剂。多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷第7页/共26页2.分子组成和结构(1).分子式 (2).结构式 (3).结构简式C C2 2H H5 5BrBrC C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr第8页/共26页球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的结构特点？第9页/共26页思考与讨论1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？H H|HCCBr|H H结构分析 C CBrBr键键为为极极性性键键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂；由于官能团（Br）的作用，乙基可能被活化。化学性质推断第10页/共26页3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验实验2 2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入完毕，取上层清液，加入硝酸酸化硝酸酸化的硝酸银溶液，的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出第11页/共26页CHCH3 3CHCH2 2Br Br+H2H2OOCHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解释：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3NaOH+HNO3=NaNO3+H2OCHCH3 3CHCH2 2Br Br+NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+NaNaBrBr水第12页/共26页1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：第13页/共26页与氢氧化钠的醇溶液共热【实验实验3 3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。黄色沉淀生成现象。有气泡产生；油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色第14页/共26页溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体可能是什么？如何验证？思考与交流3 验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯？除除CH3CH2OH蒸汽蒸汽1.1.生成的气体通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前要高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管先通入盛水的试管?2.2.还可以用什么方还可以用什么方法鉴别乙烯法鉴别乙烯,这一这一方法还需要将生成方法还需要将生成的气体先通入盛水的气体先通入盛水的试管中吗的试管中吗?第15页/共26页C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项第16页/共26页NaOH+HBr=NaBr+H2O 有机化合物有机化合物(卤代烃等卤代烃等)在一定条件下从一在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子个分子中脱去一个小分子(卤代氢等卤代氢等),),而生成而生成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应，叫消去化合物的反应，叫消去反应。反应。与氢氧化钠的醇溶液共热CHCH3 3CHCH2 2|Br Br CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+NaBr乙醇+NaOH+H2O第17页/共26页对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？不属于第18页/共26页概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？v 、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无第19页/共26页取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。第20页/共26页欲将溴乙烷转化为乙二醇，写出有关方程式。【思考】第21页/共26页练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3 Cl Cl 第22页/共26页2.2.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 3.3.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第23页/共26页4 4、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（）A A、B B、C C、D D、B B第24页/共26页5、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应()CDCD第25页/共26页谢谢您的观看！第26页/共26页
