有机化学有机化合物的命名基础.pptx

2.1 有机化合物的分类*按碳架分类按碳架分类:开链、碳环、杂环开链、碳环、杂环第1页/共96页*按官能团分类：按官能团分类：双键、叁键、卤素、羟基、双键、叁键、卤素、羟基、羰基、羧基、酯基、氨基羰基、羧基、酯基、氨基第2页/共96页指出下列结构式中所含的官能团：指出下列结构式中所含的官能团：维生素维生素A A第3页/共96页 睾丸激素睾丸激素第4页/共96页卵磷脂卵磷脂第5页/共96页 有机化合物的结构是指分子中各原子的连接顺序、连接方式 及相应的空间排列。2.2有机化合物的表示方法第6页/共96页 有机结构的立体概念有机结构的立体概念 碳原子的四面体模型（甲烷）碳原子的四面体模型（甲烷）第7页/共96页 甲烷分子的另外二种模型甲烷分子的另外二种模型斯陶特模型斯陶特模型 棍棒模型棍棒模型第8页/共96页 1 1、缩写式与折线式、缩写式与折线式 丁烷 CH3CH2CH2CH3 丙醇 CH3CH2CH2OH结构表示方法：结构表示方法：第9页/共96页第10页/共96页2、透视式与投影式 二氯甲烷二氯甲烷二个不同的投影式表示同一个分子二个不同的投影式表示同一个分子第11页/共96页丙醇的投影式与结构模型丙醇的投影式与结构模型第12页/共96页第13页/共96页2.3 烷烃的命名烃：分子中只含有碳和氢两种元素的有机物。烷烃：分子中碳原子间都以单键相连成链状，其余价键都与H原子相连的有机物。第14页/共96页系差：CH2通 式：CnH2n+2同系列、系差、同系物 同系物结构相似，化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。异构现象：随碳的增多，数目增加。第15页/共96页烷烃的同分异构：构造异构(碳链异构)正丁烷bp.0.5 异丁烷bp.11.7 第16页/共96页 2.3.1 烷烃的命名 1、习惯命名法(普通命名法)天干与数字 正（直链）烷烃的命名，按它所含碳原子数来命名。含110个碳原子以天干（甲、乙、丙、丁)表示，10以上用数字表示。例如:第17页/共96页正己烷异己烷新己烷2.衍生物命名法(看成甲烷的烷基衍生物，略)第18页/共96页2.3.2 系统命名法 (结合IUPAC规定的原则和我国文字的特点而制订)（1）直链烷烃的命名 直链烷烃（nalkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为110时，命名方法与习惯命名法相同。碳原子数超过10时，用数字表示。第19页/共96页正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正）己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正）庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）十七烷 n-heptadecane第20页/共96页 构造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3（正）三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正）一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane第21页/共96页 以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n）表示直链烷烃，正（n）可以省略。第22页/共96页伯碳原子一级碳原子 1 仲碳原子二级碳原子 2 叔碳原子三级碳原子 3季碳原子四级碳原子 4（2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchain alkanes）。（i）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：第23页/共96页在烷烃中，C和H可分为如下几类：与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1C表示（或称伯碳，primary carbon），1C上的氢称为一级氢，用1H表示。与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2C表示（或称仲碳，secondary carbon），2C上的氢称为二级氢，用2H表示。与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3C表示（或称叔碳，tertiary carbon），3C上的氢称为三级氢，用3H表示。与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4C表示（或称季碳，quaternary carbon）第24页/共96页烷基的名称：由相应的烷烃去氢而来第25页/共96页甲基（methyl，缩写Me）乙基（ethyl，缩写Et）乙基（ethyl，缩写Et）（正）丙基（npropyl，缩写nPr）丙基（propyl，缩写Pr）异丙基（isopropyl，缩写iPr）1甲基乙基（1methylethyl）甲烷 CH4乙烷 CH3CH3丙烷 CH3CH2CH3甲基（methyl，缩写Me）烷烃相应的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名称（英文名称）中文名称（英文名称）甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。一些常见烷基的名称 第26页/共96页（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（nbutyl，缩写nBu）丁基（butyl，缩写Bu）二级丁基或仲丁基（secbutyl，缩写sBu）1甲（基）丙基（1methylpropyl）异丁烷异丁基（isobutyl，缩写iBu）2甲基丙基（2methylpropyl）三级丁基或叔丁基（tertbutyl，缩写tBu）1,1二甲基乙基（1,1dimethylethyl）丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。续 表第27页/共96页（正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（npentyl或 namyl）戊基（npentyl）1甲基丁基（1methylbutyl）1乙基丙基（1ethylpropyl）续表 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。第28页/共96页 异戊烷异戊基（isopentyl）3甲基丁基（3methylbutyl）1,2二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）三级戊基或叔戊基（tertpentyl）1,1二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）2甲基丁基（2methybutyl）续 表第29页/共96页新戊烷新戊基（neopentyl）2,2二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）*1 括号中的正字可以省略；*2 在英文命名时，正用n，异用iso或i，新用neo，二级用词头sec（或s），三级用词头tert（或t）表示，后面有一短横线。续 表第30页/共96页第三步：写名称(注意基团的位次和数目)第二步：主链编号(注意编号有选择的情况)支链烷烃的命名：三步法第一步：找主链(注意主链有选择的情况)第31页/共96页 选 主 链 碳链最长原则 2,5,7三甲基壬烷123456789第32页/共96页若长度相等，则以支链最多的为主链。2,3,5三甲基4丙基庚烷1234567第33页/共96页若支链数相同，则选支链具有最低位次的链。2,5二甲基4(1甲基丙基）庚烷3,5二甲基4异丁基庚烷1234567第34页/共96页取代基的列出按“次序规则”，主要内容为：1、将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为优（命名时后列出）。如：ClOCHCH3如：CH CH2CH2CH3 CH3C，C，HC，H，H 2、若两个基团的第一个元素相同，则依次比较与它直接相连的其它原子。第35页/共96页3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基）第36页/共96页4丙基6异丙基壬烷所以123456789详见有机基团排序表第37页/共96页2.4环烷烃的命名 单环烷烃的命名：使取代基的位次尽可能小，并使较小的取代基位次最小1234561-甲基-4-异丙基环己烷第38页/共96页单环不饱和脂肪烃的命名123455-甲基-1,3-环戊二烯1234563,6-二甲基-1-环己烯第39页/共96页螺环的命名 编号从小环开始第40页/共96页桥环的命名编号从桥头碳开始，长桥在先。6，8-二甲基-2-乙基二环321辛烷第41页/共96页6，6二甲基2亚甲基二环311庚烷1234567第42页/共96页12345673,5,6,6-四甲基 -5-乙基-3-庚烯试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同（IUPAC法）2.5烯烃的系统命名主链应包括双键第43页/共96页3(2甲基丙基)环己烯或3异丁基环烯。第44页/共96页第45页/共96页双键的构型(顺反异构）（E）2丁烯（Z）2丁烯 bp 0.9 bp 3.7第46页/共96页上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕键轴作相对自由旋转而产生，所以当这两个碳原子各连有两个不同的原子和基团时，双键上的四个基团在空间就可以有两种不同的排列方式，这种空间的排列方式叫构型。第47页/共96页构型和构象都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同的排列，但，其涵义不同。第48页/共96页起因起因转化能量转化能量分离情况分离情况构象构象绕键轴相对旋转而得的各种空间排列一般较低不同构象的分子一般不能分离构型构型因键使旋转受阻而引起较高不同构型的分子能稳定存 在，可以分离。构象与构型涵义的比较第49页/共96页所以，下两式无顺反异构第50页/共96页顺反异构的条件组成双键的每个C原子所联接的二个原子或基团均不得相同：第51页/共96页顺式？反式？显然，用“顺”“反”表示已无能为力。第52页/共96页我国命名原则规定，在烯烃顺反异构的命名中不用“顺”“反”，而用“Z”、“E”体系Z、E规则：将与双键相连的基团排序，找出与各个双键C相连的较优基团（原子）。如果较优在同侧为“Z”，否则为“E”。第53页/共96页(E)-3-甲基-2戊烯(2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯第54页/共96页 不可将“顺”等同于“Z”，“反”等同于“E”。它们是不同的二组概念。（2Z，4E）3甲基2，4已二烯注意：第55页/共96页烯基的命名烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（enyl）。烯基的编号从带有自由价（free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。第56页/共96页2.6 炔烃的异构和命名123454-甲基-1-戊炔3-甲基-1-戊炔4-甲基-2-戊炔第57页/共96页烯炔命名：一般先命名烯，再命名炔。主链编号使两者位次之和最小；若有选择应使双键位次最小。123453-戊烯-1-炔123451-戊烯-4-炔第58页/共96页炔 基炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如：第59页/共96页2.7.1芳香烃的分类 第60页/共96页2.7.2 单环芳烃及其衍生物的命名一元取代物：甲苯乙苯异丙苯第61页/共96页二元取代物：1,2-二甲苯邻二甲苯o-二甲苯1,3-二甲苯间二甲苯m-二甲苯1,4-二甲苯对二甲苯p-二甲苯第62页/共96页三元取代物:1,2,3-三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯第63页/共96页单环芳烃衍生物的命名溴苯硝基苯对硝基甲苯间溴甲苯第64页/共96页苯酚苯甲醛苯甲酸苯磺酸第65页/共96页4羟基2,6二溴苯甲酸邻氯苯胺第66页/共96页2-硝基4氯苯酚3甲基5氨基苯磺酸第67页/共96页3硝基4羟基苯磺酸4-Hydroxy-3-nitro-benzenesulfonic acid第68页/共96页2.7.3 2.7.3 多环芳烃和非苯芳烃多环芳烃和非苯芳烃分类：一般是按苯环的联结情况进行分类分类：一般是按苯环的联结情况进行分类 1 1、联苯和联多苯、联苯和联多苯第69页/共96页2 2、多苯代脂肪烃类多苯代脂肪烃类二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烯第70页/共96页3、稠环芳烃第71页/共96页2.7.4 非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个电子的单环平面共轭多烯。例如：常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯（Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为18 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18 轮烯含有十八个碳，九个双键，所以也可以称为环十八碳九烯。第72页/共96页2.8卤代烃的命名1-溴丙烷溴代丙烷丙基溴2-溴丙烷溴代异丙烷异丙基溴2-甲基-2-溴丙烷溴代叔丁烷叔丁基溴第73页/共96页3-溴-1-丙烯溴化苄苄基溴3-氯-1-环己烯第74页/共96页命名讨论：3甲基5氯庚烷2甲基3氯丁烷第75页/共96页123453-甲基-1-苯基-4-氯-2-戊烯第76页/共96页2.9.1 醇的命名醇的命名异丙醇 烯丙醇 苄 醇 环己醇 第77页/共96页系统命名选取含OH的最长链碳链编号从靠近羟基端开始(Z)-3-甲基-4-已烯-2-醇 1苯基乙醇第78页/共96页十二碳原子以下的饱和一元醇为无色的液体。某些醇有特殊的香气：叶醇 Z3己烯1醇苯乙醇第79页/共96页2.9.2 酚的分类和命名苯酚 2-萘酚 邻苯二酚(儿茶酚)1,2,4-苯三酚 第80页/共96页2.9.3 醚的分类和命名：醚 简单醚 混合醚 环醚 冠醚 环氧乙烷 18-冠-6 乙 醚 苯甲醚 第81页/共96页苯甲醛 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮 4-甲基戊醛 6-甲基-2-庚酮 2.10 醛、酮的命名：第82页/共96页123454-甲基-2-戊烯醛 123455-苯基-4-戊烯-2-酮 4-甲基-2,6-庚二酮 4-甲基环己酮 第83页/共96页2-甲基-3-苯基丁酸 2,4-二碘苯氧乙酸 第85页/共96页乙酰氯 对溴苯甲酰氯 乙酸酐 邻苯二甲酸酐 第86页/共96页己内酰胺乙酸异戊酯乙酸乙酯 对甲氧基苯甲酸苄酯 第87页/共96页-羟基丙酸 (乳 酸)丁酮二酸(草酰乙酸)3-羟基-3-羧基-戊二酸(柠 檬 酸)3,4,5-三羟基苯甲酸(五倍子酸，没食子酸)乙醛酸第88页/共96页青霉素G(penicillin G)第89页/共96页2.12.1 胺的分类、命名 伯 胺第90页/共96页二甲基乙胺 N-甲基-N-异丙基苯胺 碘化三甲基乙铵 仲胺叔胺及季铵盐第91页/共96页2.12.2 酰胺的命名苯甲酰胺 3-甲基丁酰胺 N,N二甲基甲酰胺邻苯二甲酰亚胺第92页/共96页2.13 杂环化合物 的命名 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡啶 吡喃 哒嗪 嘧 啶 吡嗪第93页/共96页 吲哚 苯并呋喃 嘌呤 喹啉 异喹啉 吖啶第94页/共96页 2-呋喃甲醛-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 -吡啶甲酸 1-甲基吡咯 环上有取代基时编号从杂原子开始:12345第95页/共96页感谢您的观看。第96页/共96页