章维生素与辅酶.pptx
第一节维生素的概念与分类第1页/共90页一、维生素的一般概念和重要性概念：维生素维生素(vitamin)：维持生物机体正常生命活动所必需的一类微量(mg、g/Day)有机小分子物质。特点：不能供能、不能作组分，生长必需不能供能、不能作组分，生长必需 可作辅酶可作辅酶/辅基，调节代谢辅基，调节代谢 需要量少，食物供给需要量少，食物供给第2页/共90页维生素的发现孙思邈（唐）动物肝脏-夜盲症，谷皮汤/粥-脚气病1747年-苏格兰医生James Lind发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维C。1896年-荷兰医生ChristiaanEijkman,糙米可医治脚气病,1929年诺贝尔医学生理学奖。1906年-Hopkins（英）大鼠饲料：蛋白质、脂肪、糖类、矿物质+微量牛奶1910年-Funk（波兰）米糠中提取硫胺素(B1)第3页/共90页TheNobelPrizeinChemistry1937(美美美美)Walter Norman Haworth)Walter Norman Haworth for his investigations on for his investigations on carbohydrates and vitamin Ccarbohydrates and vitamin C（瑞士（瑞士（瑞士（瑞士)Paul Karrer)Paul Karrer for his investigations on carotenoids,for his investigations on carotenoids,flavins and vitamins A and B2 flavins and vitamins A and B2 第4页/共90页第5页/共90页二、维生素的分类与命名1.维生素的命名拉丁字母:A，B，C，D同族不同种：下标1，2，3，化学组成、结构：B1-硫胺素，B2-核黄素生物学作用：VitA-抗干眼病维生素化学性质第6页/共90页2.维生素的分类脂溶性维生素脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin)水溶性维生素水溶性维生素(water-soluble vitamin)分类分类:第7页/共90页三、维生素缺乏病及成因缺乏病：供应不足/需要增加机体代谢失调成因：维生素摄取量不足 吸收不良 肠道细菌生长抑制/服用某些药物 需要量增加 食物储存及烹调方法不当 第8页/共90页第第 二二 节节 重要的脂溶性维生素重要的脂溶性维生素 Fat-solubleVitamins第9页/共90页共同特点共同特点不溶于水，溶于脂肪及有机溶剂不溶于水，溶于脂肪及有机溶剂在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收收,淋巴淋巴血液血液多需运输蛋白多需运输蛋白 *过量服用易中毒过量服用易中毒(不易排泄不易排泄)种类种类VitA,VitD,VitE,VitK第10页/共90页一、维生素A（retinol：视黄醇，抗干眼病维生素）及维生素A原2种形式：种形式：A1（视黄醇，哺乳动物、咸水鱼肝脏）（视黄醇，哺乳动物、咸水鱼肝脏）A2（3-脱氢视黄醇，淡水鱼肝脏）脱氢视黄醇，淡水鱼肝脏）维生素A2维生素A11 16 65 54 43 32 21515141413131212111110109 98 87 74 4个双键个双键个双键个双键8 8种顺、反异构种顺、反异构种顺、反异构种顺、反异构第11页/共90页-胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素视黄醇视黄醇视黄醇视黄醇维生素维生素A原：原：-胡萝卜素（植物）胡萝卜素（植物）-胡萝卜素胡萝卜素-15,15-双加氧酶双加氧酶15151515第12页/共90页来源与需要量来源动物性食品：肝脏、乳制品、蛋黄植物性食物：胡萝卜、黄绿蔬菜、玉米 日需要量80g（2600-3300IU）过量：急性中毒：恶心、呕吐、头痛慢性中毒：皮肤干燥、厌食、便秘 第13页/共90页生理功能生理功能构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质视紫红视紫红质质促进生长发育，维持上皮组织结构的促进生长发育，维持上皮组织结构的完整性完整性缺乏症缺乏症夜盲症，干眼病，夜盲症，干眼病，皮肤干燥等皮肤干燥等第14页/共90页视紫红质是由11顺视黄醛与视蛋白赖氨酸-氨基通过schiff碱形成的结合蛋白视黄酯视黄酯视黄酯视黄酯第15页/共90页视紫红质视紫红质视蛋白视蛋白11-11-顺视黄醛顺视黄醛全反视黄醛全反视黄醛暗处暗处光光(视网膜视网膜)异构酶异构酶11-11-顺视黄醇顺视黄醇全反视黄醇全反视黄醇(肝肝)异构酶异构酶视黄醇脱氢酶视黄醇脱氢酶视循环血液血液血液血液VAVA分解分解分解分解第16页/共90页二、维生素D（抗佝偻病维生素）化学本质固醇类衍生物种类：种类：VitD2（麦角钙化醇，（麦角钙化醇，calciferol）VitD3（胆钙化醇，（胆钙化醇，colecalciferol）VitD2原：原：麦角固醇（酵母、植物油）麦角固醇（酵母、植物油）VitD3原原：7-脱氢胆固醇（动物）脱氢胆固醇（动物）麦角固醇麦角固醇VitD2胆固醇胆固醇7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇VitD3阳光及阳光及紫外线紫外线作用下作用下第17页/共90页2 2D3D3麦角钙化醇麦角钙化醇胆钙化醇胆钙化醇第18页/共90页VitD3的活性形式：的活性形式：1,25-(OH)2-VitD3E1：25-羟化酶（肝细胞微粒体）E2：1-羟化酶（近曲 小管上皮线粒体）E1E1E2E2（胆固醇）（胆固醇）（胆固醇）（胆固醇）小肠吸收小肠吸收小肠吸收小肠吸收转钙化蛋白转钙化蛋白转钙化蛋白转钙化蛋白第19页/共90页7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇自发转变自发转变（胆钙化醇）（胆钙化醇）在肾转变在肾转变第20页/共90页麦角固醇麦角固醇麦角钙化醇麦角钙化醇第21页/共90页来源鱼肝油含量最丰富;蛋黄、牛奶、肝、肾、脑、皮肤日需要量5-10g(200-400IU)过量:早期症状为乏力、疲倦、恶心、头疼、腹泻等较严重时可引起软组织的钙化第22页/共90页生理功能作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，提高血钙、血磷浓度，有利于新骨的形成、钙化。第23页/共90页缺乏症儿童：佝偻病；成人：软骨病第24页/共90页三、维生素K（凝血维生素）化学本质及性质天然形式：K1、K2，2-甲基-1，4-奈醌衍生物人工合成：K3(2-甲基-1，4-奈醌),K4(含氮衍生物)1 12 23 34 4第25页/共90页第26页/共90页来源猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、菜花、菠菜和其他绿色蔬菜日需要量60-80g第27页/共90页生理功能促进凝血酶原合成：Vk依赖性羧化酶-羧基谷氨酸（N端）凝血酶原-羧基谷氨酸Ca2+激活双羟香豆素:抗凝血药谷氨酰羧化酶谷氨酰羧化酶谷氨酰羧化酶谷氨酰羧化酶第28页/共90页维生素K循环第29页/共90页四、维生素E（抗不育维生素）生育酚生育酚(tocopherol)种类多种类多(8种种)：R1，R2，R3，苯骈二氢吡喃衍生，苯骈二氢吡喃衍生物物易氧化易氧化R1R1R3R3R2R2-Tocopherol:-生育酚第30页/共90页来源植物油:麦胚油、玉米油、花生油棉子油；蛋黄、牛奶、水果、莴苣叶日需要量8-10mg 第31页/共90页生理功能抗氧化剂抗氧化剂：对抗生物膜磷脂中不饱和脂肪酸：对抗生物膜磷脂中不饱和脂肪酸的过氧化反应；与硒协同的过氧化反应；与硒协同谷胱甘肽过氧化谷胱甘肽过氧化物酶物酶与动物生殖机能有关与动物生殖机能有关：动物缺乏：动物缺乏生殖器受生殖器受损不育损不育提高提高-氨基氨基-酮戊酸合成酶及其脱水酶活酮戊酸合成酶及其脱水酶活性性促进血红素合成促进血红素合成第32页/共90页第第第第 三三三三 节节节节 重要的水溶性维生素重要的水溶性维生素重要的水溶性维生素重要的水溶性维生素Water-solubleVitamins第33页/共90页共同特点易溶于水，故易随尿液排出。易溶于水，故易随尿液排出。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。种类维生素C 和B族维生素概概 述述第34页/共90页一、维生素C/L-抗坏血酸(ascorbicacid)1.结构与性质多羟基，内酯；酸性；易被氧化：中性，碱性，热，光，重金属破坏 第35页/共90页L-L-抗坏血酸抗坏血酸脱氢脱氢抗坏血酸*若脱氢维生素若脱氢维生素若脱氢维生素若脱氢维生素C C进一步氧化，则失去活性进一步氧化，则失去活性进一步氧化，则失去活性进一步氧化，则失去活性第36页/共90页来源新鲜水果及蔬菜:橙类、番茄、辣椒第37页/共90页2.维生素C的功能维生素维生素C C是重要的供氢体是重要的供氢体 保护巯基保护巯基巯基酶活性；巯基酶活性；膜结构膜结构提高某些金属酶活性提高某些金属酶活性 参与体内的羟化作用，促参与体内的羟化作用，促进胶原合成进胶原合成坏血病；坏血病；第38页/共90页Vit C GSSG 脱氢脱氢Vit C 2GSH 巯基酶巯基酶-重金属离子重金属离子 巯基酶维生素C保护巯基的作用谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶第39页/共90页Vit C GSSG 脱氢脱氢Vit C 2GSH 谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶脂质过氧化物脂质过氧化物脂质过氧化物脂质过氧化物不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶维生素C保护细胞膜的作用第40页/共90页缺乏症及需要量缺乏症及需要量缺乏症：缺乏症：坏血病坏血病日需要量：60mg副作用：长期大量服用尿路草酸盐结石；妇女生育能力；胚胎发育等第41页/共90页二、维生素B1和焦磷酸硫胺素维生素维生素B1又名又名硫胺素硫胺素(thiamine)、噻嘧胺、噻嘧胺、抗脚气病维生素、抗神经炎因子碱性条件不稳定：脱氢硫胺素，兰色碱性条件不稳定：脱氢硫胺素，兰色荧光荧光噻唑环噻唑环噻唑环噻唑环(含含含含S)S)嘧啶环嘧啶环嘧啶环嘧啶环(含氨基含氨基含氨基含氨基)第42页/共90页来源与需要量来源酵母、五谷类（多集中在胚芽及皮层中、瘦肉（特别是猪肉）、核果和蛋类、白菜及芹菜日需要量1.2-1.5mg第43页/共90页体内以焦磷酸硫胺素（thiaminepyrophosphate，TPP）辅酶形式存在第44页/共90页TPP是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶糖代谢羰基裂解/合成；保护神经系统：抑制胆碱酯酶的活性。生化功能第45页/共90页TPP参与催化的反应-裂解反应裂解反应裂解反应裂解反应-缩合反应缩合反应缩合反应缩合反应丙酮酸脱羧酶丙酮酸脱羧酶丙酮酸脱羧酶丙酮酸脱羧酶乙酰乳酸合成酶乙酰乳酸合成酶乙酰乳酸合成酶乙酰乳酸合成酶第46页/共90页缺乏症脚气病，末梢神炎：患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化的现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。第47页/共90页三、维生素B2和FMN、FAD化学本质及性质黄色，溶液黄绿色荧光核黄素(riboflavin)；耐酸、热；碱、紫外光不稳定 核醇与二甲基异咯嗪缩合物核醇与二甲基异咯嗪缩合物核醇与二甲基异咯嗪缩合物核醇与二甲基异咯嗪缩合物第48页/共90页来源与需要量来源酵母、肝脏、乳类、瘦肉、蛋黄、花生、糙米、全粒小麦、黄豆；蔬菜、水果日需要量1.2-2.1mg第49页/共90页辅酶形式体内活性形式为：黄素单核苷酸（flavinemononucleotide，FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸（flavineadeninedinucleotide，FAD）第50页/共90页异咯嗪异咯嗪异咯嗪异咯嗪核糖醇核糖醇核糖醇核糖醇核核核核黄黄黄黄素素素素第51页/共90页生理功能FMN及及FAD是体内脱氢酶（黄素蛋白）的辅是体内脱氢酶（黄素蛋白）的辅基基半醌型半醌型半醌型半醌型半醌阴离子半醌阴离子半醌阴离子半醌阴离子生理生理生理生理pHpH高高高高pHpH第52页/共90页VB2同同B族其他成员共同促进机体生长发育族其他成员共同促进机体生长发育过量的维生素过量的维生素B2可以从粪便和尿中排出可以从粪便和尿中排出 第53页/共90页缺乏症缺乏症膳食中长期缺乏维生素B2首先受影响的为眼、皮肤舌、口角和神经组织。缺乏症状有眼角膜和口角血管增生，白内障、口角炎、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等症。第54页/共90页四、泛酸与辅酶A A化学本质及性质泛酸又名泛酸又名遍多酸遍多酸(pantothenicacid)中性液耐热，对氧化还原剂稳定中性液耐热，对氧化还原剂稳定,-二羟基二羟基二羟基二羟基-,-二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸肽键肽键肽键肽键第55页/共90页来源与需要量来源肝、肾、蛋、瘦肉、脱脂奶、糖浆、豌豆、菜花、花生、甜山芋等日需要量5-10mg第56页/共90页辅酶形式辅酶辅酶A(CoA,CoASH)巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺33，5-ADP5-ADP泛酸泛酸泛酸泛酸第57页/共90页生化功能CoA是酰基转移酶的辅是酰基转移酶的辅酶，参与酶，参与酰基的转移酰基的转移作用。作用。乙酰乙酰乙酰乙酰CoACoACoA-SHCoA-SH第58页/共90页五、维生素PP和NAD、NADP维生素维生素PP（抗赖皮病维生素）包括：包括：烟酸烟酸(nicotinicacid)/尼克酸尼克酸烟酰胺烟酰胺(nicotinamide)/尼克尼克酰胺酰胺吡啶衍生物，性质稳定吡啶衍生物，性质稳定第59页/共90页来源与需要量来源酵母、肝脏、瘦肉、牛乳花生、黄豆、谷类皮层及胚芽日需要量15-20mg长期过量伤肝第60页/共90页辅酶形式辅酶I：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotideNAD+）辅酶II：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+）第61页/共90页第62页/共90页NAD+、NADP+：体内多种脱氢酶的辅酶，起传递氢的作用。NAD+、NADP+：电子受体NADH、NADPH：电子供体生物学功能第63页/共90页氢负离子氢负离子氢负离子氢负离子第64页/共90页NAD+和NADP+参加两个电子的转移反应第65页/共90页NAD+参加的反应乳酸乳酸 丙酮酸丙酮酸 第66页/共90页缺乏症对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱 第67页/共90页六、维生素B6及其辅酶维生素维生素B6（吡哆素）包括：包括：吡哆醇吡哆醇，吡哆醛吡哆醛及及吡哆胺（吡啶衍生物）吡哆胺（吡啶衍生物）光、碱、热敏感光、碱、热敏感第68页/共90页来源与需要量来源酵母、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类、花生日需要量2mg大剂量痉挛第69页/共90页辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛(pyridoxal-5-phosphate，PLP)磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺(pyridoxamine-5-phosphate，PMP)第70页/共90页生化功能与氨基酸代谢有关:磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶第71页/共90页第72页/共90页氨基转移酶催化的反应磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺草酰乙酸草酰乙酸-酮戊二酸酮戊二酸第73页/共90页七、生物素(biotin)(biotin)噻吩环-尿素双环化合物常温稳定；高温、氧化剂失活尿素尿素尿素尿素噻吩环噻吩环噻吩环噻吩环戊戊戊戊 酸酸酸酸第74页/共90页来源与需要量生物素微量广泛地存在於动物及植物的组织中，在酵母菌、肝、肾中含量特丰富 肠道细菌还可合成一部分每天从食物中摄取150-300g少见缺乏症少见缺乏症缺乏原因：鲜蛋中抗生物素蛋白，缺乏原因：鲜蛋中抗生物素蛋白，长期服抗生素长期服抗生素症状：皮炎，肌肉疼，疲乏，厌食，贫血症状：皮炎，肌肉疼，疲乏，厌食，贫血第75页/共90页生理功能生理功能u多种羧化酶的辅酶，参与多种羧化酶的辅酶，参与CO2的羧化（固定）过程。的羧化（固定）过程。丙酮酸丙酮酸丙酮酸丙酮酸草酰乙酸草酰乙酸草酰乙酸草酰乙酸 乙酰乙酰乙酰乙酰 CoACoA丙二酸单酰丙二酸单酰丙二酸单酰丙二酸单酰 CoACoA丙酰丙酰丙酰丙酰 CoACoA甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰 CoACoA第76页/共90页生物素通过赖氨酸残基的-氨基共价联结蛋白质第77页/共90页八、叶酸和四氢叶酸叶酸(folicacid)又称蝶酰谷氨酸酸不稳定，光不稳定2-2-氨基氨基-4-4-羟基羟基-6-6-甲基甲基-蝶啶蝶啶对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸第78页/共90页来源与需要量来源绿叶、肝、肾、菜花、酵母 日需要量200-400g第79页/共90页叶酸叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸四氢叶酸辅酶形式5,6,7,8-四氢叶酸（THF，FH4）第80页/共90页生理功能生化作用：生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，是一碳单位转移酶的辅酶，参与参与一碳单位的转移一碳单位的转移。*一碳单位：一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含氨基酸分解过程中产生的含1个碳个碳原子的活性基团。原子的活性基团。缺乏症：巨幼红细胞贫血缺乏症：巨幼红细胞贫血第81页/共90页九、维生素B12/抗恶性贫血维生素化学本质及性质维生素B12又称（氰钴胺素cyanocobalamin）唯一含金属维生素强酸、碱，日光，氧化、还原剂不稳定辅酶形式为5-脱氧腺苷钴胺素（主）甲基钴胺素羟基钴胺素（B12b）第82页/共90页B12及其辅酶的简化结构结构二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑氰钴胺素氰钴胺素5 -脱氧腺苷钴胺素甲基钴胺素羟基钴胺素第83页/共90页来源与需要量来源肝脏、牛奶、肉、蛋、鱼、蚌、心、肾等日需要量2-3g第84页/共90页生理功能生化作用：生化作用：5-脱氧腺苷钴胺素：变位酶辅酶变位酶辅酶异构化异构化甲基钴胺素：参与体内甲基转移作用参与体内甲基转移作用 促进促进DNADNA合成合成 促进红细胞成熟促进红细胞成熟缺乏症：巨幼红细胞缺乏症：巨幼红细胞 贫血贫血第85页/共90页B12作为辅酶在分子内重排、核苷酸还原和甲基转移中的功能分子内重排分子内重排分子内重排分子内重排核糖核苷酸还原核糖核苷酸还原核糖核苷酸还原核糖核苷酸还原N-N-甲基甲基甲基甲基-四氢叶酸四氢叶酸四氢叶酸四氢叶酸甲硫氨酸合成中的甲基转移甲硫氨酸合成中的甲基转移甲硫氨酸合成中的甲基转移甲硫氨酸合成中的甲基转移第86页/共90页十、硫辛酸(lipoicacid)闭环二硫化合物和开链还原形式两种结构混合存在氧化型还原型第87页/共90页硫辛酸在体内以硫辛酰胺-酶偶联物形式存在第88页/共90页生化功能 硫辛酸是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起硫辛酸是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基转酰基作用。作用。存在于丙酮酸脱氢酶系和存在于丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱酮戊二酸脱氢酶系。氢酶系。人体能合成，肝、酵母菌含量高未见缺人体能合成，肝、酵母菌含量高未见缺乏症。乏症。第89页/共90页感谢您的观看！第90页/共90页
