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第二节第二节 醛类醛类第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2、根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式、根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式1 1、什么样的醇可以被催化氧化？生成什么、什么样的醇可以被催化氧化？生成什么?（1 1）AgAg或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。（2 2）羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHCH3+O2OHCu醛类醛类COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛醛讨论：饱和一元醛的通式？讨论：饱和一元醛的通式？一、醛类的分子结构一、醛类的分子结构（饱和一元醛）（饱和一元醛）结构式结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：H O RC CH H O RCH 或或 RCHO OCH 或或 CHOCnH2nOCnH2n+1CHO醛类：醛类：烃基与烃基与醛基醛基CHO相连而构成的相连而构成的的有机物的有机物如：如：C3H6O可能的结构可能的结构 碳原子数相同的饱和一元醛碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮饱和一元酮、烯醇、烯醚烯醇、烯醚、环环醇和环醚互为同分异构体。醇和环醚互为同分异构体。CH2=CHCH2OH-OH CH3CH2-C-HO CH3-C-CH3OCH2=C-CH3 OHCH=CH-CH3 OH请写出请写出C C5 5H H1010O O 的醛酮的同分异构体的醛酮的同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O醛、酮的命名选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮一、乙醛的物理性质一、乙醛的物理性质 乙醛是乙醛是无无色、有色、有刺激性气味刺激性气味的液体，的液体，密度比水密度比水小小，易挥发，易燃烧易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等能跟水、乙醇、氯仿等互溶互溶。二、乙醛的分子结构结构式结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：C2H4O H O HCCH H OCH3CH 或或 CH3CHO O H官能团：官能团：CHO 或或CH 或或CO不能写成不能写成COH或或CHO 探究探究：请同学们从请同学们从醛基的结构醛基的结构来预测一下乙醛分子来预测一下乙醛分子的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那些反应？你怎样来证明其化学键的断裂些反应？你怎样来证明其化学键的断裂H3CCHO不饱和不饱和不饱和不饱和三、化学性质三、化学性质1 1、加成反应、加成反应催化剂催化剂CH3CH2OH板板书书H3C-C-HO+H2注意：注意：C=OC=O和和C CC C双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，C=OC=O不能和不能和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应C=OC=O键断裂键断裂通常通常CO双键加成：双键加成：H2、HCNCC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2O有机反应中的氧化反应和还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2ONiCH3CHO+H2CH3CH2OH+2H-2H+O氧化反应（被氧化）-加氧-去氢还原反应（被还原）-去氧-加氢2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应(1)催化氧化催化氧化工业制乙酸工业制乙酸 O2CH3CH+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃(2)燃烧燃烧(3)被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化(I)银镜反应银镜反应制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2O=AgOH+NHO=AgOH+NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH+2H+2H2 2OOI 银镜反应银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O银镜反应：银镜反应：银镜反应：银镜反应：（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）银镜银镜现象：现象：现象：现象：试管内有试管内有试管内有试管内有银镜银镜银镜银镜产生产生产生产生生成物生成物:一水、二银、三氨、乙酸铵一水、二银、三氨、乙酸铵 注意：注意：注意：注意：1 1、试管内壁必须洁净，试管内壁必须洁净，6060水浴加热；水浴加热；水浴加热；水浴加热；2 2、必须是稀的必须是稀的必须是稀的必须是稀的AgNOAgNO3 3 、NHNH3 3HH2 2O O 溶液溶液溶液溶液；3 3、银镜反应要求银镜反应要求在碱性环境下进行在碱性环境下进行，但氨水不应，但氨水不应 过量太多过量太多，加入的加入的加入的加入的NHNH3 3HH2 2O O 要适量；要适量；要适量；要适量；4 4、银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；5 5、乙醛用量不可太多，乙醛用量不可太多，实验后，实验后，银镜用银镜用HNO3浸泡，浸泡，再用水洗。再用水洗。6 6、1mol1molCHOCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原银镜反应有什么应用，银镜反应有什么应用，有什么工业价值？有什么工业价值？应用应用:检验醛基的存在检验醛基的存在,测定醛基的数目测定醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子()和新制和新制Cu(OH)2反应反应实验现象实验现象反应原理反应原理红色红色沉淀沉淀实验实验3-63-6CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O蓝色絮状蓝色絮状沉淀沉淀1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2OCuSOCuSO4 4+2NaOH=+2NaOH=Cu(OH)Cu(OH)2 2 +Na+Na2 2SOSO4 4现象：现象：现象：现象：试管内有试管内有试管内有试管内有红色沉淀红色沉淀红色沉淀红色沉淀产生产生产生产生()和新制和新制Cu(OH)2反应反应CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4注意：注意：a 氢氧化铜必须新制；氢氧化铜必须新制；b 直接加热直接加热氢氧化铜的制备：氢氧化铜的制备：乙醛的氧化乙醛的氧化c c、此反应必须在、此反应必须在NaOHNaOH过量过量碱性碱性碱性碱性条条件下才发生件下才发生。用途：用途：1.用于检验和鉴定用于检验和鉴定CHO的存在的存在2.2.医医疗疗上上检验检验尿糖尿糖CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O以上两个反应：以上两个反应：1、可用于鉴定、可用于鉴定CHO的存在。的存在。2、均在、均在碱性环境碱性环境中进行。中进行。3、CHO与与Ag(NH3)2OH或或 Cu(OH)2均以物均以物质的量比质的量比1:2反应。反应。I I 银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应 和新制和新制和新制和新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应反应反应 都可以检验都可以检验醛基醛基存在存在。能能 乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？（4）使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色乙醛性质的小节：乙醛性质的小节：1、加成反应、加成反应醛醛+H2 醇醇2、氧化反应、氧化反应a 燃烧燃烧b 催化氧化催化氧化c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）乙酸乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色特例：特例：OHCH1mol HCHO 有有 2mol CHO HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag+6NH3 HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O+Na2CO3+6H2O四、乙醛的工业制法四、乙醛的工业制法（2）乙炔水化法：）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：五、乙醛用途五、乙醛用途 有机合成工业中的重要原料，主要用来生产有机合成工业中的重要原料，主要用来生产有机合成工业中的重要原料，主要用来生产有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。乙酸、丁醇等。乙酸、丁醇等。乙酸、丁醇等。