教学课件：第一章第三节芳香烃.ppt

第三课时第三课时一、芳香烃一、芳香烃1.简介简介 芳香烃主要来源于煤焦油，石油化工。芳香烃主要来源于煤焦油，石油化工。苯、乙苯和二甲苯苯、乙苯和二甲苯是基是基本化工原料。本化工原料。分子中含有一个或多个苯环的化合物称为分子中含有一个或多个苯环的化合物称为芳香族化芳香族化合物合物，苯环是芳香族化合物的母体，苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃苯是最简单的芳香烃。有且有且只含有一个苯环，组成上比苯多一个或若干个只含有一个苯环，组成上比苯多一个或若干个-CH2-原子团的物原子团的物质称为质称为苯的同系物苯的同系物。其苯环上的取代基一定是烷基，故又称。其苯环上的取代基一定是烷基，故又称烷基烷基苯苯。单环芳香烃，如苯及其同系物单环芳香烃，如苯及其同系物 CnH2n-6多环芳香烃，如多环芳香烃，如 芳芳香香族族化化合合物物芳香烃芳香烃硝基苯、溴苯硝基苯、溴苯CH=CH2苯乙烯苯乙烯联苯联苯萘萘CCH 苯乙炔苯乙炔甲苯甲苯CH3其中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃其中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃,如如:二苯甲烷二苯甲烷CH2-蒽蒽一、芳香烃一、芳香烃1.简介简介苯的物理性质苯的物理性质液体分成两层液体分成两层2mL水水1mL苯苯振荡振荡（）1mL碘水碘水振荡、静置振荡、静置（）液体分成两层，上层呈液体分成两层，上层呈紫红色紫红色，下层几乎无色，下层几乎无色 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点点5.5，沸点，沸点80.1 ，易挥发，易挥发，比水轻比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。不溶于水，是重要的有机溶剂。甲苯、乙苯甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，但毒性等苯的同系物在溶解性上与苯相似，但毒性比苯小。比苯小。一、芳香烃一、芳香烃1.简介简介 2.苯的物理性质：苯是无色液体，有毒，熔沸点低，苯的物理性质：苯是无色液体，有毒，熔沸点低，易挥发；不溶于水；是良好的有机溶剂。甲苯、乙苯等易挥发；不溶于水；是良好的有机溶剂。甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，但毒性比苯小。苯的同系物在溶解性上与苯相似，但毒性比苯小。3.苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：以苯为母体来命名。根据和以苯为母体来命名。根据和苯环相连的取代基的名称定名为苯环相连的取代基的名称定名为“某某(基基)苯苯”。如。如:CH3C2H5甲苯甲苯乙苯乙苯CH2CH2CH3丙苯丙苯CH(CH3)2异丙苯异丙苯CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯CH3CH3间二甲苯间二甲苯CH3CH3对二甲苯对二甲苯 如和苯环相连的有两个相同的取代基，可根如和苯环相连的有两个相同的取代基，可根据两基的相对位置不同用据两基的相对位置不同用“邻、间、对邻、间、对”表示表示:分子式分子式C6H6二二.苯的分子结构苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式空间构型空间构型(正六边形平正六边形平面结构）面结构）（鲍林式）（鲍林式）凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式鲍林式鲍林式鲍林式鲍林式键角：键角：120 (凯库勒式）凯库勒式）巩固练习：巩固练习：1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是都是1.40101.4010-10-10m m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB练习1苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O现象：现象：明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟点燃点燃三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧苯与溴的反应苯与溴的反应实验装置实验装置1.铁屑的作用是什么？铁屑的作用是什么？用作用作催化剂催化剂2.长导管的作用是什么长导管的作用是什么？用于用于导气导气和和冷凝冷凝回流回流有白雾生成有白雾生成分析是生成的分析是生成的溴化氢遇水作用溴化氢遇水作用，发生的是发生的是取代反应取代反应实验探究实验探究3.锥形瓶内的现象说明发生何种反应？锥形瓶内的现象说明发生何种反应？用用氢氧化钠氢氧化钠溶液洗涤，溶液洗涤，用分液漏斗分液用分液漏斗分液.6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？、如何除去无色溴苯中溶解的溴？4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸5、如何分离反应后的混合物中的各成分？、如何分离反应后的混合物中的各成分？7、如何证明是取代反应而不是加成反应、如何证明是取代反应而不是加成反应?NaOHNaOH溶液溶液加入反应物加入反应物 NaOHNaOH溶液底部溶液底部有有褐色褐色油状物油状物振荡振荡 NaOHNaOH溶液底部溶液底部有油状物变有油状物变无色无色用用硝酸银硝酸银溶液检验，溶液检验，锥形瓶内的液体锥形瓶内的液体（1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应BrBr+催化剂催化剂+HBrBr溴苯溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。素发生取代反应。2、取代反应、取代反应（1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应改进后的装置，有哪些优点？改进后的装置，有哪些优点？苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图现象：现象：加热一段时间后，加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯盛有水的烧杯中，在烧杯底部底部出现出现淡黄色油状液体淡黄色油状液体(硝基苯硝基苯)浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。高，苯易挥发，且硝酸也会分解。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中，并不断搅拌。并不断搅拌。本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。水浴中。苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在制在100100以下，均可采用水浴加热。如果超以下，均可采用水浴加热。如果超100100，还可采用油浴（还可采用油浴（0 0300300）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2。提纯硝基苯的方法是：加入提纯硝基苯的方法是：加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。硝化反应：硝化反应：苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应。也属取代反应。的反应。也属取代反应。硝基硝基:NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别）（）苯的硝化反应（）苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。HNO3+浓硫酸浓硫酸+H2ONO2硝基苯硝基苯50-60*（）磺化反应（）磺化反应磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的和苯环直接相连的吸水剂吸水剂（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理：磺化反应的原理：条件条件磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：70-80+3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）苯的加成反应苯的加成反应环己烷环己烷3 3、加成反应、加成反应+3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+3 H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷加成反应请你写出苯与请你写出苯与l l2 2 加成加成 反应的方程式反应的方程式(了解了解)注意：注意：苯比烯、炔难进行加成反应。苯比烯、炔难进行加成反应。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2 C6H6Cl6(六六六六六六)ClClClClClClHHHHHH总结：难加成总结：难加成易取代易取代苯的化学性质：苯的化学性质：易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化小小结结苯的用途苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂常用于有机溶剂(1)(1)概念：概念：特点：特点：只含有只含有一个苯环一个苯环，且，且侧链为侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃。的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。如：甲苯、乙苯等。)(2)(2)通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6四四.苯的同系物苯的同系物(C(Cn nH H2n+2-82n+2-8=C=Cn nH H2n-62n-6)苯的同系物苯的同系物是苯环上的氢被是苯环上的氢被烷基烷基取代的产物取代的产物苯乙烯结构简式如图，是否为苯苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。苯的同系物。问题：问题：练习：书写练习：书写C9H12的属于苯的同系的属于苯的同系物的同分异构体物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3邻邻连连间间对对偏偏均均现象探究现象探究苯不能使苯不能使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了可能是什么原因导致了以上现象？以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸酸性高锰酸钾溶液性高锰酸钾溶液褪色。褪色。等等能能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色等等不能不能使使酸性高酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色1 1）、氧化反应）、氧化反应可燃性：可燃性：火焰明亮，并有浓烟火焰明亮，并有浓烟可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnOKMnO4 4（H H+）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。1.苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。2.无论无论R-的碳链有多长，烃基都被氧化成羧基。的碳链有多长，烃基都被氧化成羧基。3.和苯环相连的碳原子上至少有一个氢原子。和苯环相连的碳原子上至少有一个氢原子。注意：注意：2 2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质2 2）、取代反应：）、取代反应：卤代反应卤代反应甲基使苯环的甲基使苯环的邻邻对位对位活化，产物活化，产物以邻对位一取代以邻对位一取代为主为主FeFeFeFeC H3苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。但条件不同。光照光照光照光照CH3+Cl2C+HClClCl3 33 33 3(2(2）.硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸 +3HNO+3HNO3 3+3H+3H2 2O O三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色针淡黄色针状晶体状晶体，不溶于水。不，不溶于水。不稳定，易爆炸稳定，易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯侧链和苯环相互影响：侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。结论：结论：(3)、加成反应加成反应NiNiC C H H3 3+3H3H2 2C C H H3 3四、苯的同系物化学性质四、苯的同系物化学性质1、易氧化反应、易氧化反应2、易取代反应（如、易取代反应（如TNT的制取）的制取）3、能加成反应、能加成反应CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光光CH2Cl+HCl下面两个反应的反应条件分别是？下面两个反应的反应条件分别是？条件一：光照条件一：光照条件二：条件二：FeClFeCl3 3本节小结本节小结一、芳香烃一、芳香烃1.简介简介2.物理性质物理性质3.命名命名二、苯的结构二、苯的结构三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.氧化（燃烧、高锰酸钾）氧化（燃烧、高锰酸钾）2.取代（溴代、硝化、磺化）取代（溴代、硝化、磺化）3.加成加成四、苯的同系物四、苯的同系物1.概念概念2.化学性质化学性质氧化（燃烧、高锰酸钾）氧化（燃烧、高锰酸钾）取代（溴代、硝化）取代（溴代、硝化）加成加成