2.芳香烃(一).ppt

第二章第二章 芳香族烃类化合物芳香族烃类化合物Aromatic Hydrocarbon Compds 芳香族烃类化合物：芳香烃、芳烃芳香族烃类化合物：芳香烃、芳烃 v芳芳香香（Aromatic）化化合合物物来来自自天天然然的的香香树树脂脂、香精油的具有芳香气味的物质（早期）。香精油的具有芳香气味的物质（早期）。v一般含有苯环一般含有苯环。v芳芳烃烃：沿沿用用至至今今，主主要要指指含含有有苯苯环环的的烃烃类类化化合合物物（有的奇臭有毒）。（有的奇臭有毒）。第一节第一节 芳香性及多官能团命名芳香性及多官能团命名v芳香族化合物芳香族化合物:具有具有芳香性芳香性的化合物的化合物,分苯系分苯系(含苯环含苯环)和非苯系和非苯系(不含苯环不含苯环)化合物化合物.v一一.芳香性芳香性:(见教材见教材P153157)(属属了解内容了解内容)v环稳定环稳定,易亲电取代易亲电取代,难加成难加成,难氧化难氧化.v芳香性判椐芳香性判椐-休克尔规则休克尔规则v(1)环状共平面环状共平面,即原子即原子SP2杂化杂化;v(2)电子数符合电子数符合(4n+2).v注注:n=0,1,2整数整数;二条件二条件同时同时具备具备.例例:v环庚三烯环庚三烯(无芳香性无芳香性);环庚三烯正离子环庚三烯正离子(有芳香性有芳香性),10轮烯轮烯,尽管尽管电子数为电子数为10,但但10个碳原子不个碳原子不全在一个平面上全在一个平面上,故无芳香性故无芳香性.各符号计算电子数v 符号符号 电子数v +0 v 1v 2v 一个双键一个双键 2主要类型主要类型:v苯系苯系(含苯环含苯环)v 苯苯 萘萘 蒽蒽 菲菲非苯系非苯系(不含苯环不含苯环):v1)杂环化合物(6e)v v 吡啶 吡咯 呋喃 噻吩v2)离子型 1)确定母体名称：确定母体名称：按下列顺序选择最优先的官能团确定母体称，按下列顺序选择最优先的官能团确定母体称，其余的官能团全部视做取代基其余的官能团全部视做取代基；2.苯的多元衍生物苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名官能团优先次序官能团优先次序书书P248羧基羧基(羧酸羧酸)磺酸基磺酸基(磺酸磺酸)(酸酐酸酐)酯基酯基(酯酯)(酰卤酰卤)(酰胺酰胺)氰基氰基(腈腈)甲酰基甲酰基(醛醛)羰基羰基(酮酮)巯基巯基(硫醇硫醇)胺基胺基(胺胺)烷氧基烷氧基X NO22 2）编号：编号：使母体官能团编号最小使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列，其他取代基按最低系列原则编号原则编号,即谁近即谁近,从谁编从谁编;相同相同,从小编从小编.对氨基苯甲醛对氨基苯甲醛或或4-氨基苯甲醛氨基苯甲醛邻氯苯甲醚邻氯苯甲醚或或2-氯苯甲醚氯苯甲醚间甲氧基苯酚间甲氧基苯酚或或3-甲氧基苯酚甲氧基苯酚3)书写书写:优优(大大)基团后置基团后置(次序规则次序规则)2-甲基-3-氯丙酸取代基较多取代基较多4-硝基硝基-3-氯苯甲醛氯苯甲醛e.g.3-硝基硝基-2-氯苯磺酸氯苯磺酸2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛3-氨基氨基-5-溴苯酚溴苯酚123121Drills：(1).2,6-二甲基二甲基苯胺苯胺(2).1-甲基甲基-3-环己基环己基苯苯(3).对氯甲基溴对氯甲基溴苯苯(或：对溴苯氯或：对溴苯氯甲烷甲烷)(4).2-甲基甲基-5-硝基硝基苯胺苯胺(5).2-苯基苯基乙醇乙醇（或：（或：-苯基苯基乙醇乙醇）(6).8-氯氯-1-萘甲酸萘甲酸(7).6-甲基甲基-1-萘磺酸萘磺酸4-氯氯-3-溴溴苯磺酸苯磺酸4-甲基甲基-3-氯氯环己酮环己酮2-甲基甲基-4-氯氯苯胺苯胺3-甲基甲基-4-氨基氨基苯磺酸苯磺酸2-环己烯环己烯醇醇3-氯环己氯环己烯烯4-羟基羟基-5-溴溴-1,3-苯二磺酸苯二磺酸跨过官能团跨过官能团谁近谁近,从谁编从谁编 练习练习：命名下列化合物：命名下列化合物：甲氧基甲氧基乙酸乙酸2-氨基氨基乙醇乙醇4-甲酰基甲酰基丁酸丁酸对磺酸基对磺酸基苯甲酸苯甲酸