《醇的性质和应用》公开课(苏教版选修5).ppt
醇的性质和应用公开醇的性质和应用公开课课(苏教版选修苏教版选修5)5)专题专题4醇酚醇酚（苏教版选修）（苏教版选修）常熟市中学常熟市中学 徐明亚徐明亚2018.10第一课时第一课时 醇的性质和应用醇的性质和应用 CH3OH 甲醇甲醇CH3CH2CH2OH 1-丙醇丙醇OH环环己醇己醇苯甲醇苯甲醇CH2OHOHCH3OH苯酚苯酚邻邻-甲苯酚甲苯酚 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取代后形成了素原子取代后形成了烃烃的衍生物的衍生物卤卤代代烃烃，那么，那么烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被羟羟基取基取代会形成哪代会形成哪类类物物质质呢？呢？比比较较下面几种物下面几种物质质的的结结构，能构，能归纳归纳出醇和酚在出醇和酚在结结构构上的差上的差别吗别吗？链烃链烃基基羟羟基基下列物下列物质质中属于醇的是（中属于醇的是（）醇：分子里含有跟醇：分子里含有跟链烃链烃基基结结合着的合着的羟羟基的化合物。基的化合物。苯苯环环羟羟基基酚：酚：羟羟基直接和苯基直接和苯环环相相连连而形成的化合物。而形成的化合物。l2 2、一元醇的通式：、一元醇的通式：R-OH R-OH 官能团：官能团：OH OH 羟基羟基 3 3、代表物：、代表物：乙醇：乙醇：CHCH3 3CHCH2 2OHOH俗称：酒精俗称：酒精 是无色透明有特殊香味的液体是无色透明有特殊香味的液体密度比水密度比水 (20时时密度密度为为0.789g/ml)工工业业酒精酒精(95%)无水酒精无水酒精 加新制生石灰加新制生石灰 再蒸再蒸馏馏一、乙醇的物理性一、乙醇的物理性质质：易易 （2020时时沸点沸点为为78.578.5）能跟水以任意比互溶能跟水以任意比互溶能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂剂温故知新温故知新C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团1、组成为C2H6O的分子，它可能的结构是什么？试画出其结构式。2、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构HCCOH HHHH HC O CH HHHH【你想到了你想到了吗吗?】学生表演学生表演乙醇的乙醇的质谱图质谱图29100%060%20%503020质谱质谱法：法：学生表演学生表演【你想到了你想到了吗吗?】乙醇的乙醇的红红外光外光谱图谱图 分子中有三种基分子中有三种基团团（依（依次次为为-OH、-CH3、-CH2）红红外光外光谱谱学生表演学生表演乙乙醚醚的核磁共振的核磁共振谱图显谱图显示示分子中只有一种分子中只有一种氢氢原子原子乙醇的核磁共振乙醇的核磁共振谱图谱图显显示分子中有三种示分子中有三种氢氢原子原子的核磁共振的核磁共振谱图谱图CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟基（OH）C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙醇分子是由乙基（乙基（C2H5）和和羟基（羟基（OH）组成的，组成的，羟基羟基比较活泼，它比较活泼，它决定着乙醇的主决定着乙醇的主要性质要性质。结构与性质分析结构与性质分析浮、熔、游、响、红浮、熔、游、响、红l(1)乙醇与活泼金属反应（反应现象：与水、乙醚进行对比）钠与水反应钠与乙醇反应钠与乙醚 反应剧烈程度比较：钠沉在底部钠沉在底部缓慢放出气体缓慢放出气体沉在底部沉在底部无明显现象无明显现象钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈4.醇的化学性质醇的化学性质（1）与活泼金属反应（置换反应）与活泼金属反应（置换反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 断断O-H键键学与问学与问 2 ROH+2Na 2RO Na+H2 迁移（迁移（1）醇与活泼金属反应：）醇与活泼金属反应：【练习练习1】相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是最多的是()A.甲醇甲醇 B.乙醇乙醇 C.乙二醇乙二醇 D.丙三醇丙三醇 2CH3CH2CH2OH+2Na 2 CH3CH2CH2ONa+H2 D催化氧化催化氧化 总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 现现象象:铜铜丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气气味味（乙乙醛醛的气味的气味）2Cu +O2 2CuO 红红色色变为变为黑色黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇(2)氧化反氧化反应应 燃烧燃烧醇氧化醇氧化机理机理:-位断位断键键 R2COHR1H+O22生成生成醛醛或或酮酮+2H2 OC=OR1R22Cu 在有机化学反在有机化学反应应中，通常把有机物分子中中，通常把有机物分子中失去失去氢氢原子原子或或加入加入氧原子的反氧原子的反应应叫叫氧化反氧化反应应在有机化学反在有机化学反应应中，通常把有机物分子中中，通常把有机物分子中加入加入氢氢原子原子或或失去失去氧原子的反氧原子的反应应叫叫还还原反原反应应连连接接-OH的碳原子上必的碳原子上必须须有有H,才才发发生去生去氢氢氧化氧化(催化氧化催化氧化)【课课堂堂练习练习2】判断下列醇能否判断下列醇能否发发生催化氧化，若能生催化氧化，若能请请写出氧化写出氧化产产物物醛醛酮酮酮酮CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇能不能被其他氧化乙醇能不能被其他氧化剂剂氧化呢？氧化呢？醇能被其它的醇能被其它的强强氧化氧化剂剂氧化，氧化，如：使高如：使高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色;使重使重铬铬酸酸钾钾溶液溶液变绿变绿。(3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4酯酯化反化反应应本本质质取代反取代反应应，该该反反应为应为可逆可逆反反应应浓浓硫酸的作用：硫酸的作用：断断键键：酸脱：酸脱羟羟基基，醇脱，醇脱羟羟基上的基上的氢氢。饱和碳酸钠溶液的作用饱和碳酸钠溶液的作用：催催化化剂剂和和吸吸水水剂剂。溶解乙醇，中和乙酸，溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度实验探究实验探究实验探究实验探究 乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 C2H5OH +HBr C2H5Br +H2OOHCCHHHHBrNaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr实验现象：试管实验现象：试管IIII中溶液分层中溶液分层,下层有无色油状物产生。下层有无色油状物产生。实验探究实验探究实验探究实验探究 乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 C2H5OH +HBr C2H5Br +H2OOHCCHHHHBrNaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr实验现象：试管实验现象：试管IIII中溶液分层中溶液分层,下层有无色油状物产生。下层有无色油状物产生。1.长导管、长导管、冷凝回流作用冷凝回流作用试管试管II冷凝并除去溴乙烷中的乙醇冷凝并除去溴乙烷中的乙醇烧杯中的水起到了什么作用？烧杯中的水起到了什么作用？冷凝冷凝 2.如何证明试管如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？中收集到的是溴乙烷？思考：思考：实验中实验中为什么为什么用中等浓度的用中等浓度的H2SO4。因为浓。因为浓H2SO4具有具有很强氧化性，可将生成的很强氧化性，可将生成的HBr氧化成红棕色的氧化成红棕色的Br2，2HBr+H2SO4(浓浓)=Br2+SO2+2H2OA.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙醇和浓硫酸混合加热乙醇和浓硫酸混合加热到到170170左右左右 浓浓H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水分子内脱水分子内脱水-制乙烯制乙烯实验探究实验探究2 2（取代反应）（取代反应）分子间脱水分子间脱水断键位置断键位置：ROH HORCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O乙醚乙醚对比两个实验可以发现，对比两个实验可以发现，温度温度对该反应的影响很大。对该反应的影响很大。所以反应过程中所以反应过程中控制好实验温度控制好实验温度十分重要。十分重要。乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：醇发生消去反应的条件：-C原子上要有原子上要有H ;浓浓硫酸，加硫酸，加热热思考提升思考提升：根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的醇都能发生消去反应？醇都能发生消去反应？【练习练习4】l下列醇中，能发生消去反应，也能氧化成醛的是()l ACH3OH B CH3CH2OHl C 1丙醇 D 2，2二甲基1丙醇 B C5、醇的用途：l（1）用作燃料、溶剂、防冻液等；l（2）是重要的化工原料。溶溶剂剂消毒剂消毒剂(75%(75%的的乙醇溶乙醇溶液液)饮料饮料 燃料燃料l当堂检测当堂检测l1.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是 ()l A无水硫酸铜 B生石灰 l C金属钠 D胆矾l2下列物质中与甲醇互为同系物的是()lACH3CH2OH BHOCH2CH2OH l CCH2=CHCH2OH DAAl3下面是有关溴乙烷与乙醇发生消去反应的若干方面的比较，其中正确的是()lA反应条件相同 B有机产物相同 lC无机产物相同 D反应物最初混合时能立即形成溶液l4下列反应属于取代反应的是()。lA乙醇与浓硫酸共热到140 l B乙醇与氧气反应生成乙醛lC乙醇燃烧生成二氧化碳和水 lD乙醇与浓硫酸共热到170 BA反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140与与HX加热反应加热反应浓硫酸条件下与浓硫酸条件下与乙酸乙酸加热加热 、置换反应置换反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应 谢谢！谢谢！结束结束
