高三化学一轮专题训练题：有机推断题.pdf

高考化学一轮专题训练题：有机推断题1.(2 0 2 2陕西汉中二模)有机物F是重要的医药合成中间体，其一种合成路线如下:回答下列问题：(1)物质A的名称为；B 的 结 构 简 式。(2)物质D 中 官 能 团 的 名 称 为 皴 基 和。(3)DTE的 反 应 类 型 为。(4)E-F 的 化 学 方 程 式 为。(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，能发生银镜反应又能发生水解反应；苯环上一元取代产物有两种：写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：2：2：2：1 的结构简式_ _ _ _ _ _。OH(6)参照上述合成路线，以苯和冰醋酸为原料合成|的路线为_ _ _ _ _ _ _(无机试剂任选)。YNHCOCH32.(2 0 2 2重庆模拟预测)3,4-二羟基肉桂酸乙酯J。人儿)具有抗炎作用和治疗自身O免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如下:R，R CH2 CH f I已知：|+HcCHO an-R CH2 CH CH CHO0 i OH回答下列问题：(1)已知：气体A对氢气的相对密度为14,A的 化 学 名 称 是。(2)B中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 为。(3)D的 结 构 简 式 为。(4)H I的反应类型是 o(5)反应E-F的 化 学 方 程 式 为；E中含有 个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。(6)芳香族化合物X是 H的同分异构体，Im o l X 与足量N a H CCh 溶液反应可生成2 m o i c。2,符合条件的X有 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1 的 结 构 简 式 为(写 出 一 种)。3.(2 0 2 2湖南永州三模)随着化学的发展，人类发明了难以计数的药物，青霉素是其中久负盛名的一种，以下是合成青霉素V的一部分路线：COOH注:此结构简式表示氢伸向纸面里面，羟基伸向纸面外面。(1)物质A所含官能团的名称是 o(2)物质B 的分子式一，X分子由10 个原子构成，试写出其结构简式o(3)写出F-G的化学方程式o(4)A、C、I三 种 物 质 中 具 有 手 性 的 是。(5)不考虑“手性氮”和空间位阻等因素，仅从数学概率分析，G手性拆分得H的理论产率可达到(6)已知:O RN=CHOHO碱性催化剂_ _ I I +ROHR-C-OR0定温度)R NHC-H试写出采用H f、C H 3 0 H 及合适催化剂，由C制备D的合成路线.4.(2 02 2 广东惠州一模)H 是药物合成中的一种重要中间体，下面是H 的一种合成路线:FH回答下列问题:(1)X 的结构简式为,其 中 所 含 官 能 团 的 名 称 为:Y 生成Z的反应类型为(2)Z 的分子式为：R的化学名称是。(3)由Z和 E合成F的化学方程式为。(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y 的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1 ：2 ：2 ：3的同分异构体的结构简式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(一种即可)。(5)参照上述合成路线，以乙醛和C H2C1为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛C H=C H C H O )的合成路线.5.(2 02 2 安徽.马鞍山二中二模)化合物H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如下:回答下列问题：(1)的反应类型_ _ _ _ _ _ _(2)E 的官能团的名称为(3)G的 结 构 简 式 为 OCOOCHzhCH?1可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示:BrR已知：1 .R C H 2 c o O H B I PRCHCOOHOCHCOOHI I.R C H=C%何 过氧化物 R C H 2 c H?B rI I I.C的密度是同温同压下H2 密度的2 8倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且l m o l I(C，H4O)能与2 m 01%发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答：(1)A 的结构简式为,J 中 所 含 官 能 团 的 名 称 为。(2)C 的名称为。(3)反应D 的化学方程式为;反应类型是。(4)“H+K 双 安 妥 明 的 化 学 方 程 式 为。(5)与 F 互为同分异构体，且属于酯的有机物有 种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为 6 ：1 ：1 的结构简式为。1 5.(2 0 2 2上海徐汇二 模)G 是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，以下是G 的一种合成路线。已知：Bn 代表CH 2 完成下列填空:(l)A-B 反 应 所 需 的 试 剂 和 条 件。(2)B-C 的反应类型_ _ _ _ _ _ _o(3)C 中 含 氧 的 官 能 团 有 酷 键 和。(4)检验B物质中-B r的 实 验 操 作。(5)FTG反应的化学方程式_ _ _ _ _ _ _o(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_ _ _ _ _ _ _。属于芳香醇 有5种不同化学环境的H原子(7)参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇()为原料，设计制备oc2H5C H2C H(C H2O H)2的合成路线C H 2 H)和丙二酸二乙酯(合成路线常用的表达方式为：A 一 翳 器翳 爵 目标产物)16.(2022全国模拟预测)化合物oP)是合成药物的中间体，实验室合成M的一种路线如图:C2H5。已知：A的核磁共振氢谱中有3组吸收峰0II RiCOCl+R2cH=CHR3 网 町 R|C C=CHR3+HC1R,RCl 揪 喊 懿 井 RMgCl COH RCOOH回答下列问题：(D A的 化 学 名 称 为 一；由A生成C的反应类型为o(2)B的结构简式为；D中官能团的名称为o 由C和E生成F的化学方程式为一；加入Na3P04的作用为一(4)G与M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目之比为(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有一种。能与FeCb溶液发生显色反应能发生水解反应苯环上连有6个取代基0(6)参照上述合成路线和信息，以氯苯和乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备 弋的合成路线17.(2022.全国.模拟预测)二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：/CHOCOOH乙烯.，._fl_ 4 rXCHOCOOH 1 8 H l2。4ABD浓硝酸、浓 硫 酸 F e/H C l八催化剂-F-9/N H ，二环己基邻二甲酰胺一定条件)ii.R-COOHSOCk R_C Q C 1 iii.R|_CHO+R2-CH2-CHO知R?R1 CH=C CHO(DA分子中共平面的原子个数最多为.个。(2)F中官能团的名称.(3)E+H-二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为.(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为.个。(5)写出GTH 的化学方程式(6)C的结构简式.。写出满足下列条件的C 的两种同分异构体的结构简式.a.能与FeCl3溶液发生显色反应b.1 mol该物质能与足量金属钠反应生成1 mol H,c.HNMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A 的路线流程图。CH2=CH2反应M 反-应、反凤P-CHO一定条件CH2=CH2o2催化剂*Q CHO依次写出反应的条件和M、P、Q的结构简式:1 8.(2 0 2 2.广东模拟预测)联苯双酯为五味子的一种中间体，是我国首创的治疗肝炎的降酶药。合成联苯双酯的工艺路线如下:-0H+(CH3CO)2。已知流程中E t 表示乙基,TST-QHOOCCH3+CH3COOH0请回答下列问题:(1)化合物A的化学名称为。(2)化合物D中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(3)分析流程可知M e 2 c o 3 和 MeOH中的“M e”代 表 的 是(填 名 称)。(4)反 应 的 反 应 类 型 为,反应的化学方程式为 o(5)E 有多种同分异构体，同时符合下列条件的有 种。a.苯环上有4个取代基，其中一个是-O C H 3；b.与 F e C b 溶液发生显色反应；c.核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为2 ：2 ：3 ：3。(6)根据题目中的相关信息并结合已学知识,写出由该合成路线为何要经过多步而不是一步完成，目的是参考答案:(2)羟基、硝基(3)还原反应1.(1)甲苯+2HC12.(1)乙烯(2)羟基(4)取代反应或酯化反应答案第16页，共9页3.氨基、竣基(2)C7H12NO3CI CH3COCH3(3)%/+H C O O H-COOHC O O H(4)A、I(5)5 0%N=HSN=(碱性傕化剂人。-OHN定温度O嬴H SOAHNH SxC O O C q4.(1)羟 基 取 代 反 应 C 1 0 H 1 2 O 4对羟基苯甲醛HCOO(4)1 6OH-/H20AOHVHgOnoHCOOC 1I=C IIC IIOCH；CHOOH/H2OAC I c u O2/催化剂CHO5.(1)取代反应(2)硝基、醛基(3)CH3coeH2COOCH3答案第1 7页，共9页H5c2OOC(C2H5)C00C2H56.(I)2 甲基一1,3丁二烯+(n-l)H2O(4)答案第18页，共9页(5)CH3-CH=CH-CH3 浓g/浓1展0AO NNO27.(1)丙酮碳碳双键、酮基(或城基)消去反应(2)14NaOH2H2。1)银氨溶液/HOOCHC=CHCHO-HOOCHC2)H+l)NaOH溶液=C H C H O 2)H催化剂C HHOOC COOH8.(1)1,3.苯二酚或“间苯二酚”取代反应 CH30cH2。CHO+2Ag(NH3)2OHA2Ag+CH30cH2。COONH4COOH+3NH3T+H2O(3)CI9HI8O6 锻基、酸键H3C-CH-CH3H3C-CH-CH3HO或者OHCOOH答案第19页，共9页(5)C H3c H20H C HKMnOj C H3c o OH3C HO,C H3C H2OHC H3+C H3C HO 鹏。H HQ-/VUC-CH=CHCH3Cu.0,HN一9 1 0(2)红 外 光 谱 法 加 成 反 应EtO2CO/+2H2。-r丫FA CO2Et+2C H,C H2O H +2C O2 3CH3CHCOOH10.(1)丙酸 C H3c H2c o 0H+C 12 傕化刑 Cl(2)氨基和酰胺基(3)1OH(4)rx/k.(5)取代反应,旦 _ _ _ _/Cl CH31/=1(6)CH3 C COO/OH 或CH3 CCH3 XC1 CH311.(1)(酚)羟基、酯基 酯化反应(或取代反应)COOCH2CH3+3Na OH。人。Q9+HC 1-COO-(C H3),C HC H,OH+Na B r 取代反应CH,z-x I(4)2 OCCOOH+HOC H2C H2C H2OHJ ICH3浓硫酸加热CH3(o c COOCH2)2 CH2+2H.0CH3(5)4HCOOCHCH3CH315.(D B H 光照(2)取代反应(3)羟基(4)加入N a O H 溶液共热,在碱性条件下水解生成澳化钠和苯甲醇，冷却，加入稀 H N O 3 酸化，再加入A g NC h溶液，产生淡黄色，说明含有澳。(5)BnO BnOOOCCH3OOCCH3+H20答案第22页，共 9页HOCH2y /CH2OH CH3(6)“、HOCH2y CH2OHCH3(7)产IIOC HQH罂A g_吧L C2H5=/-CBQ NaH,THF16.(1)2丙 醇 消 去 反 应(2)1 竣基、滨原子00(3)Napo-0 0。弋r：么+HCI 与生成的HC1反应，/1D Sr提高产物产率(或增大反应物转化率)(4)1：1(5)3C T。解制0017.(1)10硝基(3)取代反应(4)2NH2 NH2自+3比 一 端 Jr O O H H O、a)C O O H H3C O,COOH|S O C LCH2=CH2-Cl N a,PO4O HXO H 、H3c Q中、T,OC H3、OCH3 TOH答案第23页，共 9 页CH2Br CHO(7)NaOH/H2O 加热|CH3cHOCH2Br CHO18.(1)3,4,5-三羟基苯甲酸(2)酸键、酯基(3)甲基答案第24页，共 9 页