【高中化学】有机合成2（教学课件） 高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）.pptx

选 择 性 必 修 3 第 三 章 第 五 节目录0102逆向合成分析法正向合成分析法03合成路线的设计原则第一部分 正向合成分析法 人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以石油化工产品乙烯（C2H4）为原料（无机试剂任选），设计合理的路线合成乙酸(CH3COOH)。【任务1】【任务1】C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl，加压，加压O2Cu，O2催化剂，催化剂，CH3CH2ClNaOH/H2O路线1：路线2：C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂，催化剂，加压，加压O2Cu，O2催化剂，催化剂，01正向合成分析法一、正向合成分析法 从从 入手，找出合成所需要的直接入手，找出合成所需要的直接或或间接的中间间接的中间体体，逐步推向逐步推向目标目标化合物化合物。已知原料已知原料价廉易得污染少产率高反应条件温和碳骨架和官能团等方面的异同【思考与讨论】C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl，加压，加压O2Cu，O2催化剂，催化剂，CH3CH2ClNaOH/H2O路线1：路线2：C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂，催化剂，加压，加压O2Cu，O2催化剂，催化剂，路线3：C2H4CH3COOHO2催化剂催化剂（工业制备）（工业制备）将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺哪个路线最佳，为什么？【思考与讨论】路线2：C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂，催化剂，加压，加压O2Cu，O2催化剂，催化剂，路线3：C2H4CH3COOHO2催化剂催化剂（工业制备）（工业制备）将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺总产率应为:70%x70%x70%=34.3%总产率应为:70%假定该工艺涉及的合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较合成路线2、3的总产率。在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率第二部分 逆向合成分析法 乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？【任务2】CH3COOC2H5 CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2【任务2】步骤少，反应产率更高。【任务3】请设计以简单的烃类物质为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线（无机试剂任选）。COCOOC2H5OC2H5CH3CH2OHCH2=CH2COCOOHOHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2书写涉及的化学反应方程式。二、逆向合成分析法 将将_倒倒推推一步一步寻找上一步反应的中间体寻找上一步反应的中间体，该中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。同辅助原料反应可以得到目标化合物。目目标化合物化合物【思考与讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。路线1：路线2：选择合适路线的参考因素：1）从原料成本的角度考虑2）原子利用率的角度考虑3）从环境保护的角度考虑第三部分 合成路线设计的原则 步骤少，副反应少，反应产率高原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少；贯彻“绿色化学”理念二、有机合成的设计原则01.02.03.THANKS感谢观看感谢观看