【课件】卤代烃++课件高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

该作品属于 该作品属于WJ WJ化学研究院原创，如有需要请 化学研究院原创，如有需要请通过 通过wj-wj-与我联系 与我联系 选择性必修三 第三章 第一节卤代烃 WJ化学研究院第三章2023学习目标原创：WJ化学研究院邮箱wj-1、能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃的主要物理化学性质及应用。2、能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键位置和化学性质，结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。3、通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的深究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。4、通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要发展的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。一、知识引入原创：WJ化学研究院邮箱wj-知识引入复方氯乙烷气雾剂(P53资料卡片)运动场上的“化学大夫”复方氯乙烷气雾剂一、卤代烃-烃的衍生物原创：WJ化学研究院邮箱wj-1.烃的衍生物烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。CH3CH2Br烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。一、卤代烃-卤代烃的分类原创：WJ化学研究院邮箱wj-2.卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物卤代烃按卤素原子种类按卤素原子数目氟代烃 碘代烃 氯代烃 溴代烃R-X单卤代烃 多卤代烃R-F R-Cl R-Br R-I按烃基是否饱和CHCl3Cl(氯苯)饱和卤代烃 不饱和卤代烃CH2=CH-ClCH3CH2Br母体是|烷烯炔苯等C、X(卤素原子）、可能有H。组成元素：CX碳卤键官能团：饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X 与烷烃相似，即最长、最近、最简、最多、最小的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团。命名步骤：1、选主链，含官能团(卤素原子)2、定编号，近官能团(卤素原子)3、写名称，标官能团(卤素原子)其它要求与烷烃相同！一、卤代烃-卤代烃的命名原创：WJ化学研究院邮箱wj-命名方法：以烃为母体，卤原子为取代基从距简单官能团（卤素原子）近的一端编号选择含官能团最长碳链作为主链3-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-2-溴丙烷CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷CH2=CHCl一氯乙烯一、知识回顾原创：WJ化学研究院邮箱wj-卤代烃的同分异构如:CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种1.一氯代烷：找等效氢2.二氯代烷：定一移一3.芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种如:的一氯代物、二氯代物各有多少种9种4种10种3种一、卤代烃-卤代烃的物理性质原创：WJ化学研究院邮箱wj-名称 结构简式液态时密度（gcm-3)沸点/氯甲烷0.916-24氯乙烷0.898 121-氯丙烷0.890 461-氯丁烷0.886 781-氯戊烷0.882 108表3-1 几种氯代烃的密度和沸点CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2CH2Cl一、卤代烃-卤代烃的物理性质原创：WJ化学研究院邮箱wj-1.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,分子 中卤原子越多，密度越大。2.熔沸点大于同碳个数的烃。4.卤代烃同系物的沸点，随着碳原子数的增多逐渐增大，且高于相应 烷烃。5.卤代烃同分异构体的沸点随着支链的增多而减小。3.常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外,大多数为液体或固体。一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烃：溴或碘代烃及多卤代烃:密度比水大密度比水小二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-C2H5BrHHCCBrHH HCH3CH2Br 或C2H5Br碳溴键溴乙烷球棍模型、填充模型核磁共振氢谱球棍模型填充模型分子式结构式结构简式官能团名称2种等效氢：个数比：2：3卤代烃典例：溴乙烷CBr碳溴键1.C2H5Br的结构二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-2.C2H5Br物理性质C2H5Br CH3CH3颜 色 无色透明 无色状 态 油状液体 气体密 度 比水大 比水小溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂不溶于水沸 点 沸点38.4易挥发-88.6 卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃都属于分子晶体，结构相似，溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-CBr 键具有较强的极性，易断裂取代反应消去反应碱性水解强碱醇溶液消去反应+化学键 CC CH CBr键长/pm 154 110 194键能/(kJ/mol)347.3 414.2 284.5电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 溴原子电负性比碳原子大，CBr键为极性键CBr键键长较长，键能较小乙基是推电子基团，使CBr键极性更强；溴乙烷的化学性质二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-1.取代反应【实验3-1】实验装置实验现象 中溶液_中有机层厚度减小中有_生成实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了_分层 淡黄色沉淀BrC2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-如何通过实验证明此反应断裂了CBr键，产生了Br-？溴乙烷滴加AgNO3溶液，是否有淡黄色沉淀溴乙烷、水实验设想有淡黄色AgBr沉淀生成溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了CBr键，生成了Br-现象：结论：加快反应速率使HBr的浓度减小，平衡向正向移动中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。CH3CH2Br+HOH CH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水CH3CH2OH+NaBr反应历程如何检验卤代烃中的卤素原子？RX NaOH水溶液过量稀HNO3取上层清液 AgNO3溶液黄色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）淡黄色沉淀（AgBr）二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：CH3CCH2BrCH3CH3Br CH3CHCH2CH3Br结构条件：所有卤代烃反应条件:NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻)R-X+NaOH R-OH+NaX水1.CH3CH2CH2Br2.CH2BrCH2CH2BrCH3CH2CH2Br+NaOH水CH3CH2CH2OH+NaBr水CH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOH OH对点训练3.4.5.二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-2.消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应。CH3CH2Br+NaOH CH2CH2+NaBr+H2O醇醇(非水环境)H-CC-HBr HH HCH2CH2+HBrBr HH H断键方式碳架结构不变NaOH+HBr NaBr+H2O反应历程实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-2.下列物质能否发生消去反应？CH3-ClCH2-BrCH3-CH2-CH-CH3Br-BrCH3-C-CH2-BrCH3CH3BrCH2-CH2Br BrCH3-CH2-OHCH2CH2+H2O浓硫酸CH3-OH+HO-CH3CH3-O-CH3+H2O浓硫酸1.下列反应是消去反应吗？取代反应！CH2(CH2)4CH2 HBr催化剂取代反应！HBr二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-NaOH醇溶液H-CC-HBr HH HCH2CH2+HBrBr HH H卤代烃发生消去反应的条件结构条件：反应条件：NaOH醇溶液，加热邻C有H(C数2)归纳总结注意：不同时消去邻C上的两个卤原子作为小分子产物；反应发生在同一个分子内；直接连接在苯环上的卤原子不消去。CCX H二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-下列卤代烃能否发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3F、ClClD、CH2=CHCH3(主产物)CH2Cl=CH2?无H无相邻C关键：抓住断键方式苯环上为独特的碳碳键E、CH3CH2CCH3ClCH3CH3CH2C=CH2CH3CH3C H=CCH3CH3氢少消氢二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-思考与讨论将生成的气体通入溴水或溴的CCl4中(现象：颜色逐渐变浅至消失)2.除了溴的四氯化碳，还可以用什么试剂检验乙烯？酸性KMnO4溶液1.怎样检验溴乙烷消去反应得到气体是乙烯？3.若用酸性KMnO4溶液试剂检验气体，仍采用上述装置，还能得到气体是乙烯的结论吗?吸收挥发出来的乙醇分析反应产生的气体中可能含有的杂质：溴乙烷、乙醇(挥发性)、水蒸气检验试剂 干扰物质 除杂试剂酸性KMnO4溶液Br2的CCl4溶液乙醇 水无 无乙醇KMnO4H+乙酸水洗法除CH3CH2OH气体乙醇与水以任意比互溶二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-探究1-溴丁烷的化学性质生成醇生成烯烃波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？【讨论与实验】(1)用哪种分析手段可以检验出1溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL1溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。CH3CH2CH2CH2Br+NaOH醇CH3CH2CHCH2+NaBr+H2O二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-【比较与分析】比较1溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。反应类型 取代反应 消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2CH2CH2Br、NaOHNaOH乙醇溶液、加热CH3(CH2)2CH2OH、NaBrCH3CH2CH CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。口诀:“有水则水解，有醇则消去”NaOH水溶液、加热二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？(2）预测2溴丁烷发生消去反应的可能产物。酸性KMnO4溶液：水洗法除CH3CH2OH气体溴的CCl4：无需除杂2-丁烯CH2CHBr HCHCH3H12 3 4CH2CHBr HCHCH3H12 3 4CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3（了解）札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。“氢少消氢”二、溴乙烷原创：WJ化学研究院邮箱wj-比较卤代烃的取代反应(水解反应)与消去反应反应类型 取代(水解)反应 消去反应反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液(非水溶液环境)、加热结构条件 含CX键即可 邻C有H(卤苯一般不消去)卤代烃的断键规律 分子间 分子内应用引入OH，生成含OH的有机物(醇)引入不饱和键(双键或叁键)卤代烃的活泼性：比烃强原因：卤素原子的引入记忆口诀：无醇成醇，有醇成烯(或炔)不漏水 有水则水解，有醇则消去一、知识回顾原创：WJ化学研究院邮箱wj-1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和B一、知识回顾原创：WJ化学研究院邮箱wj-3.不饱和卤代烃的加成和加聚反应1.氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：2.四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯聚氯乙烯管道聚四氟乙烯(Teflon)，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。一、科学技术社会臭氧层的保护原创：WJ化学研究院邮箱wj-0104 0203医用致冷剂农药 卤代烃溶剂、干洗剂三氯乙烷灭火剂氟氯代烷【1.卤代烃的用途】DDT 六六六碳氟化合物人造血液四氯乙烯干洗剂七氟丙烷 灭火器 复方氯乙烷气雾剂一、科学技术社会臭氧层的保护原创：WJ化学研究院邮箱wj-【2.危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用】氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F CCl2FCl紫外线卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞氯原子：催化作用