2023届新高考一轮复习烃的含氧衍生物学案.pdf

第十二单元有机化学基础第3节烧的含氧衍生物【核心素养】1.宏观辨识与微观探析：掌握醇、酚、醛、樱酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.证据推理与模型认知：了解燃的含氧衍生物的重要应用以及合成方法。【考点解读】一、醇的结构与性质（）1.醇的概念和分类醇是羟基与燃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CH2n+,O H或CnH2n+2O（n，l）o分类L 脂肪醇，如乙醇、1-2.醇的物理性质 按烧基类别一j,芳香 醇，如苯甲醇醇 类I 二一元醉，如甲醉、乙 按羟基数目 十 二元醇，如乙二醇匚 多元醉，如丙三醉物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g-cm-3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远高于烷燃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小3.醇的组成、结构和性质乙醇的组成、结构名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6。H1 H1H-C COH1 1H HCH3cH20HOHII HHCCIO-TH T|4)H H条件断键位置反应类型化学方程式Na置换2cH3cH20H+2Na 2CH3CH2ONa+H2 t浓HBr取代CH3cH20H+HBr CH3CH2Br+H2OO2(Cu),A氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸，170 消去CH3CH2OH 黑 普 CH2=CH2T+H2O浓硫酸，140 或取代2CH3CH2OH 鬻,C2H50 C2H5+H2OCH3COOH(浓硫酸)取代(酯化)CH3CH2OH+CH3COOH 浓 步-CH3coOC2H5+H2O二、酚的结构与性质()1.酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。2.苯酚的组成、结构和性质分子式结构简式C 6H 6。V()H、或 C6H5OH /_/3.苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4.苯酚的化学性质酚羟基的存在Na 一2C6H5OH+2Na-*2C6H5ONa+H2tNaOHC6H5OH+NaOH-C6H5ONa+H2OOHnn浓滨水号 +3Br2 B ri y rB r|+3HBr6一H2与3H2催化人CTOHECHOOH OHm Q)+nHCIIO-H2O XT 2 n吧苯酚遇FeCL溶液显紫色，常用FeCL检验归纳总结脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3cH20HC6H5CH20HC6H5-OH官能团OHOH0H结构特点O H与不含苯环的度基直接相连O H与苯环侧链相连O H与苯环直接相连主要化学(1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应(少数醇不可以);(4)氧化反应(1)弱酸性;(2)取代反应；性质（3）显色反应;（4）氧化反应特性红热铜丝插入萼中有刺激性气味（生成醛或酮）（少数醇不可以）遇 F e C b 溶液显紫色【基础测评】i.易错易混辨析（正确的画“小,错误的画“x”）.（1）C H3OH和 H 0C H 2 C H 2 0 H 均属于醇类，二者 互 为 同 系 物（）（2）所有的醇都能发生氧化反应 和 消 去 反 应（）（3）乙醇分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应（）（4）C H OH和）片；含有相同的官能团,二者化学性质相同（）向苯酚钠溶液中通入少量C C h 的离子方程式为2 v（）+H 2 O+C O 2-2 +C 0；*（）（6）苯酚的水溶液呈酸性，说明活泼性:酚羟基水中羟基（）（7）除去苯中混有的苯酚:加入溟水、过 滤（）答案：x x M x x ，x2 .（2 01 8 江苏南京模拟）膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是（）y 卜 CH-CHC H 2 0 HH O 丫O C H.,A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.l m o l 芥子醇与足量浓滨水反应，最多消耗3 m o l Br2D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应答 案 D3 .某些芳香族化合物与 C H-（H 互为同分异构体,其中与F e Cb 溶液混合后显色和不显色的种类分别有（）A.2 种 和 1 种 B.2 种和3 种 C.3 种和2 种 D.3 种 和 1 种答案C4.杨树生长迅速，高大挺拔，树冠有昂扬之势。杨树中有一种有机物，结构如下图所示。下列说法错误的是（）OHHOVA.该有机物属于煌的衍生物B.分子式为G4Hl4。2C.l mol该物质与滨水反应时最多能消耗2 mol Br2D.该有机物能与Na2cCh溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊答案D三、醛、酮的结构与性质（）1.醛的概念及常见的醛燃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHOo甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 CnH2n0。甲醛、乙醛2.醛的化学性质（乙醛为例）物质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3cHO)无色液体刺激性气味与 H2O、C2H50H 互溶还原反应（加氢）俵 化 闻CH3CHO+H2 CH3cH20H乙醛一氧化燃 烧 卜银镜反应碱性条件下的新制卜CU（O H）2（含 NaOH）2cH3cHO+5O2*4CO2MHjOCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3coONHj+3NH3+2Agl+H2OCH2CH3co0H+2Na 2CH3COONa+H2 f乙酸一 92C H 3 coOH+CaO-(CH3 coO zCa+H zONaOH 2cH3coOH+Na2cO3 2CH3COONa+C02 f+H.0b.酯 化 反 应：C H 3coO H 和CH3cH i8 O H 发 生 酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为浓硫酸CH3COOH+C H3C H21 8OH-YH3C O1 8OC H2C H3+H2OO粉酸在生产、生活中的作用a.乙酸(俗称醋酸)是食醋的成分之一。b.许多粉酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。c.短酸是重要的有机化工原料。3.酯的结构与性质 定 义：粉 酸 分 子 中 的 一O H 被 0 R 取 代 后 的 产 物.简 写 为 RCOOR：官能团0为：一C-O(R)。酯的物理性质低 一 具 有 芳 香 气 味 的 液 体级 密度一般比水小酯 I水 中 理 溶,有 机 溶 剂 中 易溶酯的化学性质水解反应07：:无机酸RC+O R +H+O H -.:0RC0H4-H0RzCH3coOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:CH3coOC2H5+H2O 押 限.CH3coOH+C2H50H、CH3coOC2H5+NaOH ACH3coONa+C2H50H【基础测评】1.易 错 易 混 辨 析(正 确 的 画,错误的画“X”)。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(2)乙醛既能被氧化为竣酸，又能被还原为醇()(3)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗02的 质 量 相 等()(4)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 molAg()(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体()(6)在水溶液里,乙酸分子中的一C%可以电离出H+()答案 X 4 X X X2.【深度思考】1皿。1 (r COOH中含有mol醛基，含有mol粉基，最多能与mol出发生加成反应，最多能与 mol Cu(OH)2反应。有 机 物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构为，检 验 A 中的官能团的操作答 案(1)1 1 2 2.5(2)先加入新制Cu(OH)2,加热至沸腾.酸化后再加入漠水(合理均可)3.下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()A.CH2=CHCH2OH试剂钠:臭水NaHCCh溶液现象放出气体褪色放出气体C.CH2=C H COOHD.CH3coOH答案C4.某一定量有机物和足量N a反应得到Va L 氢气,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L 二氧化碳，若在同温同压下Va=Vb和，则该有机物可能是()CH3cH(OH)COOH HOOCCOOH CH3cH2coOH CH3cH(OH)CH20HA.B.C.D.)答案D5.葩类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列菇类化合物的说法正确的是(A.a和 b 都属于芳香族化合物B.a和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b 和 c 均能使酸性KMnCU溶液褪色D.b和 c 均能与新制的Cu(OH”反应生成红色沉淀答案C6.化合物HI是合成中药黄苓中的主要活性成分的中间体，合成方法如下:下列有关叙述正确的是()A.I 的分子式为C9H10O4B.H中所有原子均有可能共面C.可用FeCb溶液鉴别有机物I 和1 1 1D.l mol产物m与足量滨水反应，消 耗B n的 物 质 的 量 为1.5 mol答 案B总结官能团和性质之间的关系Ml+_官能团逅 呷 三 严E黑官能团.厂置换（Na）|-O H 警鼠 份 子 内 脱 水、分子间脱水）1-酯 化短的衍生物_金类较酸醛【真 题 演 练】1.（2022.河北.高考）茯 苓 新 酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是A,可 使 酸 性 收1104溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H?D.分 子 中 含 有3种官能团【答案】D2.（2022.浙江高考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是A.分 子 中 存 在3种官能团OHB.可与HBr反应C.Imol该物质与足量浸水反应，最多可消耗4moi Br?D.Imol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2moi NaOH【答案】BOA.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C.与 FeCb溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【答案】C4.（2022 海 南 高 考）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是A.能使Br?的CCL溶液褪色 B.分子中含有4 种官能团C.分子中含有4 个手性碳原子 D.Imol该化合物最多与2moiNaOH反应【答案】AB5.（2021 河 北 高 考）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是oOHA.Imol该物质与足量饱和NaHCCh溶液反应，可放出22.4L（标准状况）CChB.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5:1C.Imol该物质最多可与2m。旧2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化【答案】BC