实验九环己酮的制备精品文稿.ppt

实验九环己酮的制备第1页，本讲稿共10页一、目的和要求一、目的和要求1.掌握掌握铬酸氧化醇制备酮铬酸氧化醇制备酮的原理和方法。的原理和方法。2.巩固巩固萃取萃取和和简易水汽蒸馏简易水汽蒸馏以及以及蒸馏蒸馏的基本的基本 操作。操作。第2页，本讲稿共10页二、实验原理二、实验原理1.醇的铬酸氧化反应醇的铬酸氧化反应A.若产物为若产物为醛醛，容易继续被氧化成，容易继续被氧化成羧酸羧酸；B.若若产产物物为为酮酮，酮酮对对氧氧化化剂剂比比较较稳稳定定，不不易易进进一一 步步被被氧化。氧化。C.铬铬酸酸氧氧化化醇醇是是放放热热反反应应，必必须须严严格格控控制制反反应应温温度度以以免反应过于剧烈。免反应过于剧烈。第3页，本讲稿共10页2.常用的氧化醇为羰基化合物的方法常用的氧化醇为羰基化合物的方法A.高高价价铬铬化化合合物物：如如重重铬铬酸酸钠钠-硫硫酸酸，PDC（重重铬铬酸酸吡吡啶啶盐盐），PCC（氯氯铬铬酸酸吡吡啶啶盐盐），三三氧氧化化铬铬-吡吡啶啶（Collins试剂）等试剂）等B.二氧化锰二氧化锰，C=C键不受影响键不受影响C.高高碘碘化化合合物物：Dess-Martin试试剂剂，副副反反应应极极少少，适合复杂分子的氧化适合复杂分子的氧化 D.氧气氧气，一般需要，一般需要过渡金属配合物催化过渡金属配合物催化 E.卤卤素素或或卤卤素素氧氧化化物物，可可选选择择性性氧氧化化仲仲醇醇而而不不氧氧化化伯醇伯醇第4页，本讲稿共10页三、主要仪器和药品三、主要仪器和药品1、仪器、仪器500ml烧杯；水浴锅；蒸馏装置（直形/空气冷凝管）；分液装置等2、药品、药品重重铬铬酸酸钠钠，10.5g；蒸馏水，60ml；浓浓硫硫酸酸，9mL；环环己己醇醇，10.5mL；固体氯化钠，12g；乙醚，15ml；无水硫酸镁；沸石第5页，本讲稿共10页四、实验装置四、实验装置蒸馏装置蒸馏装置粗品分离装置粗品分离装置分液装置分液装置第6页，本讲稿共10页五、实验步骤五、实验步骤产物产物折光率：折光率：1.4507第7页，本讲稿共10页六、注意事项六、注意事项1.配置氧化剂溶液时一定要配置氧化剂溶液时一定要注意加料顺序注意加料顺序。2.反应装置：反应装置：温度计水银球须伸入液面以下温度计水银球须伸入液面以下。3.铬铬酸酸氧氧化化醇醇是是一一个个放放热热反反应应，实实验验中中必必须须严严格格控控制制反反应应温温度以防反应过于剧烈度以防反应过于剧烈。温度过低反应困难，过高到副反应增多。温度过低反应困难，过高到副反应增多。第8页，本讲稿共10页4.废酸液不要触及皮肤，以防腐蚀。废酸液不要触及皮肤，以防腐蚀。5.简简易易水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏时时用用球球形形冷冷凝凝管管即即可可，最最后后蒸蒸馏馏产产物物再再用用直形冷凝管直形冷凝管。6.产产物物密密度度（0.9478）与与水水相相差差不不大大且且在在水水中中有有一一定定溶溶解解度度（2.4 g/100 mL水水，31）。如如果果出出现现馏馏出出液液分分层层不不明明显显的的情情况况，可可加加入入饱饱和和食食盐盐水水增增大大水水层层密密度度，同同时时利利用用盐盐析析的的作作用用使使两两层层分分开开。注注意意水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏时时，水水的的馏馏出出量量不不要要太太多多，否则即使用盐析的方法亦有相当部分的产物溶于水而损失。否则即使用盐析的方法亦有相当部分的产物溶于水而损失。第9页，本讲稿共10页七、思考题七、思考题1.本本实实验验的的氧氧化化剂剂能能否否改改用用硝硝酸酸或或高高锰锰酸酸钾钾，为为什什么？么？2.仲醇氧化成酮通常可考虑使用哪些方法？仲醇氧化成酮通常可考虑使用哪些方法？第10页，本讲稿共10页