食品化学第九章 食品中的天然色素电子课件.ppt

食品化学第九章 食品中的天然色素电子课件第九章 食品中的天然色素杨玉红学习目标1.了解常见食品天然色素的化学结构及理化性质。2.理解食品贮藏加工中控制色泽的原理。3.掌握食品着色剂的使用要求。4.掌握常见食品天然色素在食品贮藏和加工中发生的重要变化及其条件。5.会运用色素相关知识防止食品加工和储藏中的褐变现象。第九章第九章 食品中的天然色素食品中的天然色素第一节第一节 色素的发色原理色素的发色原理 第二节第二节 食品原料中的天然色素食品原料中的天然色素 第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂 人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（400800nm）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。第一节第一节 色素的发色原理色素的发色原理食品质量与颜色食品中颜色的来源食品着色剂与食品质量 不同波长光的颜色及其互补色不同波长光的颜色及其互补色 物质吸收的光物质吸收的光 透过光（互补色）透过光（互补色）波长（波长（nm）相应的颜色相应的颜色 400 紫紫 黄绿黄绿 425 蓝青蓝青 黄黄 450 青青 橙黄橙黄 490 青绿青绿 红红 510 绿绿 紫紫 530 黄绿黄绿 紫紫 550 黄黄 蓝青蓝青 590 橙黄橙黄 青青 640 红红 青绿青绿 730 紫紫 绿绿1.发色团发色团(Chromophore)在紫外或可见光区在紫外或可见光区(200800nm）具有吸收峰的基团被称为）具有吸收峰的基团被称为发色团发色团,发色团均具有双键。发色团均具有双键。=N-,-N=O,C=S,C=C ,C=O等等.2.助色团助色团(Auxochrome)有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们与有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。类基团被称为助色团。1.如：如：-OH,-OR,-NH2,-NHR,-NR2,-SR,-Cl,-Br 等。等。第一节第一节 色素的发色原理色素的发色原理助色团助色团 波长红移波长红移 (nm）-X(Cl,Br,I)230 -OR 1750 -SR 2385 -NR2 4095 第一节第一节 色素的发色原理色素的发色原理天然色素天然色素 是食品原料中固有的，或是食品加工中由原是食品原料中固有的，或是食品加工中由原料成分转化产生的有色物质料成分转化产生的有色物质，被称为食品固有色，被称为食品固有色素或天然色素；素或天然色素；n 直接来自直接来自动植物动植物，除，除藤黄藤黄外，其余对人体无毒害。但安外，其余对人体无毒害。但安全起见，国家对每一种天然食用色素也都规定了最大使用全起见，国家对每一种天然食用色素也都规定了最大使用量。量。第二节第二节 食品原料中的天然色素食品原料中的天然色素食品着色剂食品着色剂 食品着色剂为外加的，以食品着色为目的的一类食食品着色剂为外加的，以食品着色为目的的一类食品添加剂品添加剂。食品着色剂需要获得某些官方机构的批准方可使用，在美国由食品食品着色剂需要获得某些官方机构的批准方可使用，在美国由食品与药物管理局（与药物管理局（FDA）负责审核和批准，在我国目前则由中国食品添加剂）负责审核和批准，在我国目前则由中国食品添加剂标准化技术委员会审定，最后由卫生部批准。标准化技术委员会审定，最后由卫生部批准。颜色稳定性？颜色稳定性？安全性？安全性？第二节第二节 食品原料中的天然色素食品原料中的天然色素（1 1）按化学结构分类）按化学结构分类 四吡咯衍生物四吡咯衍生物 （或卟啉类衍生物）：如叶绿素和血红素；（或卟啉类衍生物）：如叶绿素和血红素；异戊二烯衍生物：如类胡萝卜素；异戊二烯衍生物：如类胡萝卜素；多酚类衍生物：如花青素、花黄素等；多酚类衍生物：如花青素、花黄素等；酮类衍生物：如红曲色素、姜黄素等；酮类衍生物：如红曲色素、姜黄素等；醌类衍生物：如虫胶色素、胭脂虫红素等；醌类衍生物：如虫胶色素、胭脂虫红素等；其他类：如甜菜红、焦糖色等；其他类：如甜菜红、焦糖色等；一、天然色素的分类一、天然色素的分类 天然色素：天然色素：植物色素：植物色素：如叶绿素、类胡萝卜素、花青素如叶绿素、类胡萝卜素、花青素 等；等；动物色素：动物色素：如血红素、卵黄及虾壳中的类胡如血红素、卵黄及虾壳中的类胡 萝卜素；萝卜素；微生物色素：微生物色素：如红曲色素；如红曲色素；食品着色剂食品着色剂 天然食品着色剂：天然食品着色剂：指从天然生物原料中得指从天然生物原料中得 到的提取物，如辣椒红、甜菜红、到的提取物，如辣椒红、甜菜红、红花黄、玉米黄等；红花黄、玉米黄等；合成食品着色剂：合成食品着色剂：指人工合成的产物，指人工合成的产物，如苋菜红、胭脂红、柠檬黄、日落黄等。如苋菜红、胭脂红、柠檬黄、日落黄等。（2）按来源不同分类一、天然色素的分类一、天然色素的分类一、天然色素的分类一、天然色素的分类p由四个吡咯联成的环由四个吡咯联成的环称为卟吩称为卟吩,当卟吩环带当卟吩环带有取代基时，称为卟啉有取代基时，称为卟啉类化合物。类化合物。第二节第二节 卟啉类色素卟啉类色素二、常见的食品天然色素（一）叶绿素（一）叶绿素 叶绿素叶绿素a a、b b 植醇植醇91.结构与性质（绿色，水溶性绿色，水溶性）脱植叶绿素脱植叶绿素 叶绿素叶绿素（绿色，脂溶性绿色，脂溶性）-Mg2+酸酸/热热 -Mg2+酸酸/热热 脱镁脱植叶绿素脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性橄榄绿，水溶性）脱镁叶绿素脱镁叶绿素（橄榄绿橄榄绿，脂溶性，脂溶性）-COCH3 热热 -COCH3 热热 焦脱镁脱植叶绿素焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性褐色，水溶性）焦脱镁叶绿素焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性褐色，脂溶性）2.叶绿素的稳定性叶绿素的稳定性-植醇植醇叶绿素叶绿素酶酶1.结构与性质3.影响稳定性的因素影响稳定性的因素（1）光、氧）光、氧（2）酶）酶（3）酸、热）酸、热（4）水份活度）水份活度（5）气体环境）气体环境（6）盐）盐2.在食品加工与储藏中的变化第二节第二节 食品中的天然色素食品中的天然色素（一）叶绿素（Chlorophylls Chlorophylls）1.结构与性质叶绿素a、b植醇第二节第二节 食品中的天然色素食品中的天然色素（一）叶绿素（Chlorophylls Chlorophylls）1.结构与性质q 脂溶性q 与蛋白质结合，叶绿体q 对光、热敏感q 酸性条件下易被氢取代q 镁离子可被铜、锌、铁取代第二节第二节 食品中的天然色素食品中的天然色素（一）叶绿素（Chlorophylls Chlorophylls）2.叶绿素的稳定性叶绿素（绿色，脂溶性）-植醇叶绿素酶（绿色，水溶性）脱植叶绿素脱镁叶绿素（橄榄绿，脂溶性）-Mg2+酸/热脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性）-Mg2+酸/热-COCH3热焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性）焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性）-COCH3热第二节第二节 食品原料中的天然色素食品原料中的天然色素（二）血红素（HaemachromeHaemachrome）1.结构2+血红素是亚铁卟啉化合物第二节第二节 食品中的天然色素食品中的天然色素Natural PNatural Pigments in Foodigments in Food（三）类胡萝卜素（Carotenoids Carotenoids）1.结构 具有共轭双键，构成其发色基团，这类化合物由异戊间二烯单位组成，异戊间二烯单位的连接方式是在分子中心的左右两边对称。结构特征-胡萝卜素第二节第二节 食品中的天然色素食品中的天然色素Natural PNatural Pigments in Foodigments in Food（三）类胡萝卜素（Carotenoids Carotenoids）1.结构玉米黄素(zeaxanthin)辣椒红素(capsanthin)第二节第二节 食品中的天然色素食品中的天然色素Natural PNatural Pigments in Foodigments in Food（三）类胡萝卜素（Carotenoids Carotenoids）2.性质q所有类型的类胡萝卜素都是脂溶性化合物；q具有适度的热稳定性；q易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子的存在将加速-胡萝卜素的氧化；q热、酸或光的作用下很容易发生异构化；q类胡萝卜素易被组织中存在的脂肪氧合酶迅速降解；q某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂。第二节第二节 食品中的天然色素食品中的天然色素（三）类胡萝卜素（Carotenoids Carotenoids）3.在食品加工与储藏中的变化在食品加工与储藏中的变化在一般加工和贮藏条件下是相对稳定。加热或热灭菌会诱导顺/反异构化反应。反-胡萝卜素顺-胡萝卜素分裂产品、挥发性产品单-环氧化物、双-环氧化物、羰基化合物、醇类氧化热挤压加工非常高的温度岩藻黄质岩藻黄质叶黄素叶黄素（C40H5602）堇菜黄质（堇菜黄质（C40H56O4）（三）（三）类胡萝卜素类胡萝卜素 结构特征结构特征 具有共轭双键，构成其发色基团，具有共轭双键，构成其发色基团，这类化合物由这类化合物由8个异戊二烯单位组成，个异戊二烯单位组成，异戊二烯单位的连接方式是在分子中心异戊二烯单位的连接方式是在分子中心的左右两边对称。的左右两边对称。（三）（三）类胡萝卜素类胡萝卜素 -胡萝卜素番茄红素番茄红素(Lycopene)和和-胡萝卜素胡萝卜素(-Carotene)的结构关系的结构关系表示表示15-15碳和碳和C5（异戊二烯）对称（异戊二烯）对称 烃类胡萝卜素烃类胡萝卜素(Carotenes)1.所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。2.具有适度的热稳定性。具有适度的热稳定性。3.易易发发生生氧氧化化而而褪褪色色，亚亚硫硫酸酸盐盐或或金金属属离离子子的的存存在将加速在将加速-胡萝卜素的氧化。胡萝卜素的氧化。4.热、酸或光的作用下很容易发生异构化。热、酸或光的作用下很容易发生异构化。类胡萝卜素的性质类胡萝卜素的性质5.类类胡胡萝萝卜卜素素的的颜颜色色在在黄黄色色至至红红色色范范围围，其其检检测测波波长长一一般般在在430nm480nm；6.许许多多试试剂剂能能与与类类胡胡萝萝卜卜作作用用产产生生光光谱谱位位移移，因因此此可可用用于于类类胡胡萝萝卜卜素素的的鉴鉴定定。类类胡胡萝萝卜卜素素常常与与蛋蛋白白质质结结合合，比比游离态稳定；游离态稳定；7.类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别是类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别是脂肪氧脂肪氧合酶合酶迅速迅速降解。降解。类胡萝卜素的性质类胡萝卜素的性质8.某些类胡萝卜素可以作为一种某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂单重态氧猝灭剂，这种作用与氧分压的大，这种作用与氧分压的大小有关。小有关。9.类胡萝卜素可作为类胡萝卜素可作为食品添加剂食品添加剂用于油脂食品的着色，作为食品添加剂使用于油脂食品的着色，作为食品添加剂使用无限量。用无限量。类胡萝卜素的性质类胡萝卜素的性质食品中着色剂的分类：食品中着色剂的分类：1.1.按来源分：按来源分：p天然色素：天然色素：微生物色素（红曲色素）微生物色素（红曲色素）动物色素（胭脂虫色素）动物色素（胭脂虫色素）植物色素植物色素p合成色素：苋菜红，柠檬黄，靛蓝等合成色素：苋菜红，柠檬黄，靛蓝等第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂2.2.按结构分按结构分 吡咯色素（叶绿素，血红素）吡咯色素（叶绿素，血红素）多烯色素（类胡萝卜素）多烯色素（类胡萝卜素）多酚色素（花青素）多酚色素（花青素）3.3.按溶解性分按溶解性分 水溶性色素（花青素）水溶性色素（花青素）脂溶性色素（叶绿素，类胡萝卜素）脂溶性色素（叶绿素，类胡萝卜素）一、甜菜色素（betalains betalains）1.结构甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子C-2和C-15，具有光学活性。第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂 热和酸 甜菜色素在pH4.05.0最稳定。氧和光 氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和异抗坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。光加速甜菜色苷降解一、甜菜色素类（betalains betalains）2.影响其稳定性的因素第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂二、红曲色素二、红曲色素（monascin）p红曲菌红曲菌(Monascus sp.)产生的色素，为混合物，属于氧茚并产生的色素，为混合物，属于氧茚并类化合物。类化合物。p均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和乙醚等溶剂。均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和乙醚等溶剂。p具有较强的耐光、耐热等优点，并且对一些化学物质有较好具有较强的耐光、耐热等优点，并且对一些化学物质有较好的耐受性。的耐受性。p我国食品卫生法规定允许使用的食用色素之一，广泛用于肉我国食品卫生法规定允许使用的食用色素之一，广泛用于肉制品、豆制品、糖、果酱和果汁等的着色。制品、豆制品、糖、果酱和果汁等的着色。第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂三、姜黄素三、姜黄素(curcumin)p姜黄色素主要成分姜黄色素主要成分p姜黄素、脱甲基姜黄素和双脱甲基姜黄素。姜黄素、脱甲基姜黄素和双脱甲基姜黄素。p 姜黄色素姜黄色素不溶于水，不溶于水，溶于醇或醚，显鲜艳黄色溶于醇或醚，显鲜艳黄色p在碱性溶液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色在碱性溶液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色。第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂n 着色性（特别是对蛋白质）较强着色性（特别是对蛋白质）较强，不易被还原，不易被还原.n 对光、热稳定性较差对光、热稳定性较差，易与铁离子结合而变色。易与铁离子结合而变色。n 一般用于咖喱粉和蔬菜加工产品等着色和增香。具体允许一般用于咖喱粉和蔬菜加工产品等着色和增香。具体允许使用量参见我国的国标食品添加剂使用标准规定使用量参见我国的国标食品添加剂使用标准规定。第三节第三节 天然食品着色剂天然食品着色剂三、姜黄素(curcumin)复习思考题n1食品中的天然色素按其化学结构可以分为哪几类？n2色素的发色原理是什么？n3试述叶绿素在食品加工与储藏中的变化。n4试述腌肉制品中的发色反应。n5虾蟹经烹煮后变色的原因是什么？n6试述花青素在食品加工与储藏中的变化。n7常见的黄酮类色素有哪些？谢谢大家