分类汇编L烃的衍生物(高考真题+模拟新题).pdf
K单 元 煌 y y y 3 L1卤代煌7.1 3 L I L 5 L 6 2 01 1 广东卷 下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.澳乙烷与N a O H 乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7.1 3 L I L 5 L 6【解析】C淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A错误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;澳乙烷与N aOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误。L2乙 醇 醇 类L3苯酚7.L 3、M 4 2 01 1 北京卷 下列说法不正碰的是()A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用 澳水即可鉴别苯酚溶液、2,4 一己二烯和甲苯C.在酸性条件下,CH 3 c o l 8 0c 2 H 5 的水解产物是CH 3 c o iO H和 C2 H 5 0HD.用甘氨酸(CH 2 c o 0H N H 2)和丙氨酸(CH 3 c H e O O H N H 2)缩合最多可形成4种二肽7.L 3、M4【解析】C麦芽糖中含有醛基,其水解产物葡萄糖也含有醛基,二者都能发生银镜反应,A 项正确。澳水与苯粉发生取代反应生成白色沉淀2,4,6-三澳苯盼;与 2,4 己二烯发生加成反应得到油状液体而出现分层;与甲苯混合后分层,上层为橙红色油状液体,下层为水层,基本无色,B 项正确。根据酯化反应的机理,酯水解时断开酯基,碳氧双键上加羟基,氧原子上加氢原子,得 到 C H 3 c o O H 和CZHOH,C 项错误。两种氨基酸可以各自形成二肽,甘氨酸与丙氨酸形成二肽时连接方式有两种,故形成的二肽有四种,D 项正确。L 4乙 醛 醛 类L 5 乙 酸 竣 酸7.13 LI L5 L62011广东卷 下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溟乙烷与N a O H 乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7.13 LI L5 L6【解析】C淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A 错误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;澳乙烷与N a O H 乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误。L 6 酯 油 脂7.13 LI L5 L62011广东卷 下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溟乙烷与N a O H 乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇7.13 LI L5 L6【解析】C淀粉遇碘水显蓝色,纤维素没有这一性质,A 错误;蛋白质为混合物,不属于电解质葡萄糖属于非电解质,B 错误;澳乙烷与N a O H 乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,C 正确;乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇,而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油,D 错误。L7性的衍生物综合2 6.K 1 L 7 2 O 1 1安徽卷室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可山下列路线合成;A 7 CH,CH CO O H Br C CH3CH CCl Br DO-一催 化 剂 催 化 剂 CH3NH2CH3E J过量N H:CH2N H CCH Br O CH3CH ,F 一 CH N H CCH N H 2 0c H 3 c H 3 G(1)已 知A是CH2CH CO O H的单体,贝A中 含 有 的 官 能 团 是(写 名 称)。B的 结 构 简 式 是。(2)C的 名 称(系 统 命 名)是,C与足量N a O H醇溶液共热时反应的化学方程式是(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有H 3 C N H C H 3、0(4)F-G的 反 应 类 型 是。(5)下列关于室安卡因(G)的 说 法 正 确 的 是。a.能发生加成反应b.能使酸性高镒酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐d.属于氨基酸2 6.K I L 7(1)碳碳双键、竣 基C H 3 c H 2 c o 0 H 2-浸丙酸 C H3C H C OOH B r+2 N a OH-J-C H C H2C OON a+2 H2O+N a B r(3)C H 3 c H 2 N H 2N H 2 c H 3 c H 3 C H 3 c H 2 N H 2(4)取代反应(5)a b c【解析】C H2C H CO O H的单体是C H2=CHC O O H,在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成B(C H 3 c H 2 c o OH),B在催化剂的作用下与B r?发生取代反应生成C(C H C H3B rC OOH),C 与 S OC上 发生取代反应生成 D(C H B rC H 3 C C I 0),D-F、F-G 发生的都是取代反应;在书写第(3)小题的同分异构体时,注意取代基有三种组合:2个一C H 4个一N H 2,1 个一C H 2 c H 3,1 个一N H 2,1 个一C%,1 个一C H 2 N H 2。30.L7 M3201卜广东卷直接生成碳一碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳一碳单键的新型反应,例如:反应:一定条件+HCHCOOCH3coOC%加“兄 列京剂VI 化合物I 可由以下合成路线获得:11(分子式为C3HQ2)工11产臂H工w。等*I 化 合 物 I的分子式为,其 完 全 水 解 的 化 学 方 程 式 为(注明条件)。(2)化合物I I 与足量浓氢浪酸反应的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(注明条件)。(3)化合物n i没有酸性,其结构简式为;ill的一种同分异构体v 能与饱和NaHCO?溶液反应放出C02,化合物V 的 结 构 简 式 为。OC1C1OCNNCVI(4)反应中1 个脱氢剂VI(结构简式见右)分子获得2 个氢原子后,转变成1 个芳香族化合物分子。该 芳 香 族 化 合 物 分 子 的 结 构 简 式 为。(5)1分子NCH3cH3与 1 分 子 CHC在定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为;1 mol该产物最多可与 mol比 发生加成反应。30.L7 M3(1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH NaOOCCH2COONa+2cH30H_ _ _ A(2)H0CH2cH2cH20H+2HBrBrCH2cH2cH?Br+2H2O(3)OHCCH2CHO CH2=CHCOOH(4)HOC1C1OHCNNC(5)NCH2CCCH3 8【解 析】由 化 合 物 I 的结构简式可反推IV为 HOOCCH2COOH,即知 III为OHCCH2C H O,则 n 为 HOCH2CH2CH2OH.(1)化合物I 的分子式为C5H8。4;酯亲的完全水解是在碱性条件下进行,故其完全水解的方程式为:HjCOOCCH2COOCHj+2N aO H-NaOOCCH2COONa+2cHQH。(2)醇与卤化氢在加热条祥下发生取代反应得到卤代烧和水,故化合物n 与足量的氢澳酸发生反应的方程式为:HOCH2CH2CH2OH+2 H B r-BrCH2CH2CH2Br+2H2O.(3)0HCCH2CH O 的同分异构体中,能与饱和NaHCCh反应生成C O 2,即分子由含有 竣 基(一C O O H),故 分 子 中 还 含 有 一 个 碳 碳 双 维,故 化 合 物 V 的结构简式为CH2=CH CO O HO(4)结合信息知,化合物VI在脱氢时,分子中的碳氧双键断裂,各 加 上 1 个氢原子,环上的化学键移位使分子出现苯环,即得HOCIC1OHCNNC,(5)所给两有机物中均只有一个位置出现烧基,在该位置各自脱去一个氢原子后接入即得该产物为NCH2CCCH3,该有机物中含有2 个苯环和一个碳碳三键,1 mol有机物能与8 moi出 发生加成反应。18.L 7 选修5 有机化学基础18-I 2011 海南化学卷下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 :2 的是()A.H3C C 1 B.B rB rC H 3 cH 3C.H 3 C C H 3 D.C H 3 C H 3 C I C I1 8-I I P C T 是种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成P C T 的路线。E|此一化剂(C M A)高 盆、高/KMnOJ H出8 EC OCH?CH2O Hper(C,H,04)请回答下列问题:由 A 生 成 D 的 化 学 方 程 式 为(2)由 B生成C的反应类型是,C的化学名称为;由 E 生 成 F 的 化 学 方 程 式 为该 反 应 的 类 型 为;(4)D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有(写结构简式);(5)B 的同分异构体中,能发生水解反应,且 苯 环 上 一 氯 代 产 物 只 有 一 种 的 是(写结构简式)。18.L 7 18-I B D 18-I I C H 3 cH 3+2 C 1 2 C 1C H2C H2C 1+2H C 1(2)酯花反应对苯二甲酸二甲酯(3)H O C H2C H2O H+3 H21H O C H 2 c H 2 0 H 加成反应(4)C H C 1C H2C 1 CCICICHJC H 2C H C I C I(5)O C H O O C O H【解析】18-I :核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 :2,这说明分子中含有两种化学环境不同的氢,且个数比为3:2,A,4:3;C,3 :1;符合条件的只有B D。18-11:由C 8 HH,知 A为苯的同系物,然后根据反应条件预测反应类型:A-D为取代反应,DfE为卤代烧的水解反应,则 E为醇类,E-F为苯环的加成反应,F为二醇,A-B为氧化反应,B为我酸,B-C显然发生了酯化反应,C为酯类;由P C T 结构简式,联系酯化反应的特点可知C和 F的结构简式。11.L 7 2011 江苏化学卷 夕一紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A”H 3 C C H 3 cH 3 cH e H C C H 3 0f H 3 C C H 3 cH 3 cH e H C H C H O C H 3 f 夕一紫罗兰酮 中间体xf C H 3 cH 3 cH 3 cH 20H H 3 C C H 3维生素A)图 0卜列说法正确的是()A.一紫罗兰酮可使酸性KMnCU溶液褪色B.1 m ol中间体X 最多能与2 moi%发生加成反应C.维生素A i易溶于NaOH溶液D.一紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体11.L7【解析】A夕-紫罗兰酮含有碳碳双键,可以被酸性KMnCU溶液氧化,而使酸性KMnOa溶液褪色,A 对;1分子中间体X 中含2 个碳碳双键和1 个醛基,故 1 mol中间体X 可以与3 moi出 发生加成反应,B 错;维生素A1中含碳原子数较多,且没有覆基,故不易溶于NaOH,C 错;中间体X 比 紫 罗 兰 酮 多 一 个 碳 原 子,故两者不是同分异构体,D 错。17.L7 2011江苏化学卷敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:0HNaOH c、,(1)CH3CHCOOH,CIA 0 Na(2)H ABO C H C O O H C H)温磊 OCHCCH3ONCH2CH3CH2CH3C D图 0回答下列问题:(1)在空气中久置,A 由无色转变为棕色,其 原 因 是(2)C分子中有2 个含氧官能团,分别为 和(填 官 能 团 名 称)。(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式:。能与金属钠反应放出H2;是蔡()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23Hl8。3),E 是一种酯。E 的结构简式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(5)已 知:RCH2coOH 受*RCHCOOHC1,写 出 以 苯 酚 和 乙 醇 为 原 料 制 备OCH2coOCH2cH3的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:H 2 C-C H 2-C H 3cH仪 CH3cH20H17.L7(1)A被空气中的O2氧化(2)及 基 醒 键(3)CH2OHCH2OCOH(CH2O C O H C H2O H)(4)OCHCH3COO(5)CH3cH20H 号 CH3CHO 催 普 ACH3COOH-C lC H jC O O HO H q O N 产华H%CH2COOH:詈 HOCHZCOOCH2cH3【解析】(1)A物质中含酚羟基,有酚类物质的性质,酚易被氧化.(2)C物质中含竣基COOH和酸键一O。(3)该同分异构体能水解成含醛基的物质,应该是甲酸酯,与钠反应能生成氢气,说明含羟基或按基,由于确定含醛基,所以一定没有我基,所以一定含羟基,最后写出的物质取代基必须在一侧的苯环上,一定要保证另一不含醛基的分子中含5 种不同化学环境的氢原子,即水解产物要高度对称,水解产物的一侧苯环的对称位置是相同官能团,所以CH20coHCH20H(或CH20coHCHzOH)符合题意;(4)B物质转化为C 物质时若B 没有完全转化为C,则 C 中含B 蕨化后的产物,即素环上含酚羟基的物质,该物质与C 物质反应生成另一种杂质OCHCH3co0;(5)乙醇氧化为乙酸,乙酸在P Cb和加热条件下发生2 号位取代,生成2-氯乙酸,苯酚的转化结合流程图中的信息,先转化为苯酚钠,然后与2-氯乙酸反应,最后再与乙醇酯化制得目标产物。38.L72011 课标全国卷香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得:CHO己。H,A0A-CG0香豆素图 1-19以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):CH3CL A NaOH/HzO BFeCC 7H 7 c l 高温、H 压 C 7 H QCl2 C NaOH/ILO DC 7 H 6 0 c l2 C 7H 6。2已知以下信息:A 中有五种不同化学环境的氢;B 可与FeCb溶液发生显色反应;同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成堤基。请回答下列问题:(1)香 豆 素 的 分 子 式 为;(2)由甲苯生成A 的 反 应 类 型 为;A 的化学名称为;(3)由 B 生成C 的 化 学 反 应 方 程 式 为;(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种;(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中:既能发生银镜反应,又 能 发 生 水 解 反 应 的 是(写 结 构 简 式);能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 C02的 是(写结构简式)38.L7(1)C9H6O2(2)取 代 反 应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)(3)CH,OH+2C12-C H C 12OH+2HCI(4)4 2(5)4 OCHO COOH【解析】容易判断D 的结构简式为C H O O H,结合反应条件和题给信息从D 开始依次逆推可知,C.B、A 依次为CHCI2OH,CH3OH和 CH3CL B 的同分异构体含有苯环的有CHjOH.CH3OH、CH2O H 和 OCH3四种,算 中 CH jO H 和 OCH3分子中有四种化学环境不同由氢原子。D 的同分异构体含有苯环的有CHOOH、HOCHO.COOH和 O CH O 四种,其中 O CH O 能发生银境反应和水解反应,COO H 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02.33.L72011山东卷【化学一有机化学基础】美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。X+C H 2=C H-R-C H=C H R+HX(X 为卤原子,R 为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:A 催 化 剂 c-(C3H浓 丽T P d 碱EJCH,OCH=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2M回答下列问题:(1)M可 发 生 的 反 应 类 型 是。a.取 代 反 应 b.酯化反应c.缩 聚 反 应 d.加成反应(2)C与浓H,SO4共热生成F,F 能使酸性KMnO4溶液褪色,F 的 结 构 简 式 是。D 在一定条件下反应生成高分子化合物G,G 的 结 构 简 式 是。(3)在 A-B 的反应中,检验A 是 否 反 应 完 全 的 试 剂 是。(4)E的一种同分异构体K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与 FeCb溶液作用显紫色。K 与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为33.L7201卜山东卷【化学有机化学基础】(l)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2CH2CH COOCH2CH2CH(CH3)2(3)新刷Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)(4)HOCH2X+2N aO H-NaOCH2OH+NaX+H2O【解 布】根据M的 结 构 简 式 和 题 给 信 息 可 逆 推 知,D为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,E 为 CH3OX;由 D 可推知,B 为 CH2=CHCOOH,C为(CH3)2CHCH2cH2O H;由 B 最后推得 A 为 CH2=C H C H O.(1)M分子中含酯基,能发生水解(取代)反应,含碳碳双键,能发生加成反应。(2)C发生消去反应生成F,F 的结构简式为(CH3)2CHCH-CH2;D 发生加聚反应生成高分子化合物G,G 的结构简式为 CH2CH COOCH2CH2CH(CH3)2(3)A中含醛基,而 B 不含,检验A 是否反应完全,可选用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液。(4)K苯环上的两个取代基位于对位上,其中一个取代基为酚羟基,结 合 E 的结构简式可知另一个取代基为一CH 2X,所 以 K 的结构简式为HOC%*。28.K2、L7、M32011四川卷 已知:CH2CHCHCH2+RCHCHR/CHCHCH2cHeHCH2RR(可表示为 R R)其中,R、R 表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F 分别表示一种有机物,F 的相对分子质量为2 7 8,其转化关系如图1 12所示(其他反应物、产物及反应条件略去):请回答下列问题:(l)CHOCHO中含氧官能团的名称是 o(2)A 反应生成B 需 要 的 无 机 试 剂 是 HCCCH2coOH、HCCCOCH2OH,HCCCOOCH3、HCCCH2OOCH【解析】框图中丁二烯生成A 的反应明显是二烯烧与澳单质发生加成反应生成了澳代烧,该题中需要确定的是该反应是二烯姓的1、2 加成还是1.4 加成还是完全加成;由 B生成C 的条件可以确定该步反应为醇类被催化氧化为醛,所以B 为醇类,则 A 生成B 的反应是卤代烧在强碱水溶液中的水解反应;结合题干已知中的反应及C 和丁二烯反应产物的结构可推知C 为 OHCC H=C H C H O,则 B 为 HOCH2C H=C H CH2OH,进而可推知 A 为 BrCH2C H=C H CH2Br,丁二烯生成A 时的反应是1,4加成。由CHOCHO生成D 的条件可知,D 为 CH2OHCH2OH,由CHOCHO生成E 的条件可知,E 为 COOHCOOH,则 D、E 生成F 的反应是酯化反应,但是必须借助F 的相对分子质量来确定反应过程中生成的是一个酯基还是两个酯基。(5)考查同分异构体的书写及不饱和度的应用,该问难度较大.C 的分子式为C4H4。2,具有3 个不饱和度,因此必须含有的HC三C 中已含有2 个碳原子、1 个氢原子和2 个不饱和度,所以其余的部分必须是2 个碳原子、2 个氧原子、3 个氢原子和 1 个不饱和度组成的基团,然后再考虑各个基团的连接位置即可。8.L7 2011 天津卷 已知:R C H 2 C 0 0 Hwi)R C H C 0 0 H C 1ONa+RCl OR+NaClI.冠心平F 是降血脂、降胆固醇的药物,它的条合成路线如下:c红磷(少量产浓H2SO4,-FOH D-E(ClONa)AC.尔 I I-(1)A为一元竣酸,8.8 g A 与足量NaHCCh溶液反应生成2.24 L CC2(标准状况),A 的分子式为。(2)写 出 符 合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式:(3)B 是 氯 代 竣 酸,其 核 磁 共 振 氢 谱 有 两 个 峰,写 出 B-C的反应方程式:O(4)C+E F 的反应类型为。(5)写出A 和 F 的结构简式:A;F。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为;写出a、b 所代表的试剂:a;b。II.按如下路线,山C 可合成高聚物H:cNaOH2H5OHG _ 定条件3(7)C-G 的反应类型为。(8)写 出 G-H 的 反 应 方 程 式:8.L7 C4H8。2(2)HCOOCH2cH2cH3、HCOOCHCH3cH3 CCH3cH3cleOOH+CH3CH2OH”6CCH3cH3clec)OCH2cH3 +H2O(4)取代反应(5)CHCH3cH3coOHC1OCCH3cH38OCH2cH3(6)羟基、氯 原 子 Cl2 NaOH溶液(7)消去反应一定条件(8)C CH2cH38OCH2cH3 C CH2cH3coOCH2cH3【解析】(1)A为一元投酸,故可设A 为 RCOOH,则 A 与 NaHCCh反应如下:RCOOH+NaHCO3-RCOONa+H2O+CO2 t,标准状况下的 2.24 L CO2 为 0.1 m o l,故 8.8 gRCOOH也为0.1 mol,A 的摩尔质量为#篇=88助作)1,为C3H7coOH,其分子式为C4H8O2.(2)根据酯类物质由酸和醇经过酯化反应得到,故甲酸和丙醇、异丙醇得到分子式为C4HQ2的甲酸酯。(3)B的核磁共振氢谱有两个峰,说明B 分子中含有两种化学环境不同的H 原子,结合题给信息,A(C3H7coOH)分子中的a 氢原子被氯代,可得B 为 CCH3cH3cleOOH,在浓硫酸催化、加热的条件下与乙醇发生酯化反应生成CCH3cH3cleOOCH2cH3,注意书写化学方程式时不要漏掉水分子。(4)结合题给第二个信息,可知CCH3CH3CICOOCH2CH3与 ClONa发生取代反应。(5)经分析得至U B 为 CCH3cH3cleOOH,故 A 为 CHCH3cH3coOH;结合题给第二个信息,可知 CCH3cH3cleOOCH2cH3 与 ClONa 发生取代反应生成 C10CCH3cH3coOCH2cH3,故 F 为 C10CCH3cH3coOCH2cH3。(6)根据E(ClONa)逆向推导可得D为C10H,所含官能团为羟基和氯原子,试剂b 为NaOH溶液;0 H 和 C b反应才可转化为C 10H,试剂a 为 CM(7)C 为 CCH3cH3cleOOCH2cH3,在 N aO H 的乙醇溶液中可发生消去反应得到CCH2cH3coOCH2cH3(G),CCH2cH3coOCH2cH3 在一定条件下发生加聚反应得到高聚物C CH2CH3COOCH2CH,(H).11.L72011 浙江卷 褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。色氨酸 褪黑素图 0下列说法不正确的是()A.色氨酸分子中存在氨基和峻基,可形成内盐,具有较高的熔点B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH 使其形成晶体析出C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性11.L72011浙江卷【解析】D色氨酸分子中存在氨基和竣基,可以分子内缩水形成内盐,色氨酸分子间可以形成氢键,具有较高的熔点,A 对;色氨酸含有氨基和及基,能与酸、碱反应,因此调节pH 能使其形成晶体析出,B 对;色氨酸含有氨基和竣基,能发生缩聚反应,C 对;色氨酸含有氨基和段基,褪黑素含有酰胺键,二者的结构不相似,褪黑素不具有两性化合物的特性,D 错。29.L72011浙江卷 白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:图 0已知:RCH2Br-y -R CH 2cH(O H)ROCH3coOCHsOCH3cHzOHBBhQHCH20H根据以上信息回春下列问题:(1)白 藜 芦 醇 的 分 子 式 是。(2)C f D 的反应类型是;E-F 的反应类型是。(3)化合物A 不 与 FeCh溶液发生显色反应,能与NaHCCh反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱CH-NMR)中显示有 种不同化学环境的氢原子,其个数比为。(4)写 出 A-B 反 应 的 化 学 方 程 式:(5)写出化合物D、E 的结构简式:D,E(6)化 合 物 H,COCHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应:含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。29.L72011 浙江卷(DC14H12O3(2)取代反应消去反应(3)4 1 :1 :2:6(4)CH30coOHOCH3+CH30H 衣:酸H3coeOOCH30cH3+H20(5)H3COCH2BrOCH3H3coeH2CHOHOCH30cH3(6)HOH2CCHOHOCHoCHO HCOOCH3【解析】根据图示转化泉系,可以推断C 为 H3coeH20HoeH3,D 为 H3coeH2BQCH3,E 为 H3COCH2CHOHOCH3OCH3,F 为H3coeHCHOCH30cH3。(1)根据白藜芦醇的结构简式,左侧环为C6H5O2、中间为一CH=CH、右侧环为C6H5O,故其分子式为C14Hl2O3。(2)C-D 为取代反应,E-F 为消去反应。(3)化合物A为 H3COCOOHOCH3,核 磁 共 振 氢 谱 显 示 有 4 种不同化学环境的氢原子,个数比为1 :1 :2:6.(4)A-B 的反应为酯化反应:H3COCOOHOCH3+CH3OHH3COCOOCH3OCH3+H2O(5)D、E 的结麻简式分别为H3COCH2BrOCH3H3coeH2CHOHOCH30cH3。(6)根据能发生银镜反应,则含有醛基(或甲酸酯基),结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则为 HOCH2cH0、HOCH2cH0、HCOOCH3.28.L72011重庆卷 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G 和 W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)G的制备COOHOCHjA B DK H-COO HOH-COOCH2CH3OHEGA 与苯酚在分子组成,上相差一个CH2原子团,它们互称为;常温下A 在水 中 的 溶 解 度 比 苯 酚 的(填“大”或“小”)。经反应A-B 和 D-E 保护的官能团是 oEG 的 化 学 方 程 式 为(2)W 的制备若 二 CH3cHe耳 詈*CH3cH0,喏5J L M经3步CHOHCH3cH2cH0 CHCH3CHCHOQ TCHCH3CHCHCHCOOHWJ-L 为加成反应,J 的结构简式为 oM-Q 的反应中,Q 分子中形成了新的_ _ _ _ _ _ _ _ _ _(填“CC 键”或“CH 键”)。用 Q 的同分异构体Z 制备 CHOH2CHC CH2OHH,为避免ROH+HOR如磬R-O-R +H2O发 生,则 合 理 的 制 备 途 径 为 酯 化、(填反应类型)应用M-Q f T 的原理,由 T 制备W 的反应步骤为第 1步:;第 2 步:消去反应;第 3 步:。(第 1、3 步用化学方程式表示)2 8.L7 2 0 1 1重庆卷 同 系 物 小(2)OHH OC OOH+C H 3 c H 2 0 H 浓 詈H OC OOC H2C H3+H2O(2)H C三CHC C键 加 聚 水 解 C H3C H 0+C H C H 3 C H C H OC H C H 3 C H C H OH C H 2 C H O2 C H C H 3 C H-CHCH+O2CHO|2 C H C H 3 C H C H C H C 0 0 H 或C H C H j C H C H C H+2 C u(OH)2C H OC H C H C H C H C H C OOH+C u2O I+2 H2O【解析】(1)结构相似,组成上相差一个或若干个C H 2的有机物互称为同系物,由于羟基的对位接了甲基,使其对称性增强,极性减弱,根据相似相容原理可判断,在水中的溶解度减小。根据反应的过程可判断在E中又生成了羟基,因此确定是为了保护羟基。结 合E和G的结构可知,此反应生成了酯基,因此反应为酯化反应。(2)与H C 1加成可以在有机物中加上两个氯原子,则确定分子中存在碳碳三键。由M和Q的结构简式可判断,此反应为两个乙醛分子反应,其中一个乙醛分子中的碳氧双键断开其中一个,另一个乙醛分子中甲基上的碳氢键断开,形成氧氢键,另外碳原子与另一个乙醛中的碳原子形成碳碳单键。该高聚物主链上全部为碳原子,说明高聚物是Z加聚反应的产物,其单体Z的结构简式为H OC H2C H=C H C H20 H,为避免生成醍类物质,可将Z先与竣酸发生酯化反应,然后再加聚,最后水解。1 1 2 0 1 1嘉定统测在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3 :2的化合物为()A.C H3C H3C C H2 B.OC H 3 OC H 3C.H 3 C C H 3 D.H 3 C C H 31.D【解析】A项错误,分子中只有2种类型的H原子,个数比为3:1;B项错误,分子中有3种类型的H原子,个数比为3 :1 :1;C项错误,分子中有2种类型的H原子,原子个数比为3 :4。2.2 0 1 1 宣城联考麦角醇(e r g o s t e r o l)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D 2,麦角醇的结构为:下列关于该化合物的说法正确的是()A.属于芳香族化合物B.分子式为C 2 7 H 4 2。C.*H核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等同氢D.不能使酸性KM 1 1 O4溶液褪色2.B【解析】分析该题所给信息,该有机物结构中不含有苯环结构,A错误;分子式为C 2 7 H 4,O,B正确;结构中的5个甲基位置不同,甲基上的氢原子不是等同氢,C错误;因为含有双键,能够使酸性KMnC4溶液褪色。3.2011 汕头二模 绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用,能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡,已知EGCG的 一 种 融生物A 如图K 4 7-1 所示。有关衍生物A 说法不正确的是()图 K47-1A.A 在空气中易氧化,遇 FeCh溶液能发生显色反应B.A 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳C.1 mol A 最多可与含9 moi氢氧化钠的溶液完全作用D.1 mol A 与足量的浓漠水反应最多可与6 mol Br2作用3.B【解析】分析分子结构,含有酚羟基、酯基、苯环等官能团。在空气中易氧化,遇 FeCb溶液能发生显色反应,A 正确;因酚羟基的酸性比碳酸的弱,不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,B 错误;1 mol A 分子结构中含有8 m o l酚羟基,1 m o l酯基,能与9 mol氢氧化钠的溶液发生反应,C 正确;能与浓澳水发生反应的,只有酚羟基的邻对位,所 以 1mol A 物质最多可与6 mol Br2作用,D 正确。4.2011福 州 月 考 已 知 毗 咤 与 苯 环 性 质 相 似。有机物M 与磷酸在一定条件下形成磷酸毗醛,磷酸毗醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是()CHO OH CHOHO Y C H Q H+H,PO.凸 到*H Q +O=p OCH,OHM 嶙酸毗醛A.M 能使酸性高钵酸钾溶液褪色B.1 mol M 能与金属钠反应,消耗2 moi NaC.1 mol磷酸毗醛与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOHD.M 与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8HI7O3N4.C【解析】醇羟基、醛基等都能使酸性高毓酸钾溶液褪色,A 正确;1 mol M 中含有2 mol0 H,故消耗金属钠2 m01,B 正确;1 mol磷酸毗醛水解生成1 mol M 和 1 mol磷酸,又毗咤与苯环性质相似,故直接连在毗咤环上的羟基也能与NaOH溶液反应,B|J 1 mol磷酸毗醛最多消耗4 molNaOH,C错误;根据M 的分子式为C8H9O3N,l mol M 可以消耗4 molH2,故生成物分子式为C8H17O3N,D 正确。5.2011 石狮统测 物质X 的结构式如图K472 所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂,在食品和医学上用作多价螯合剂,也是化学中间体。下列关于物质X 的说法正确的是()HOII HO/=0HOOOH图 K 4 7-2A.X分子式C 6 H 7 O 7B.1 m o l物质X可以和3 m o i氢气发生加成C.X分子内所有原子均在同一平面内D.足量的X分别与等物质的量的N a H C C h、N a 2 c O 3反应得到的气体物质的量相同5.D【解析】X分子式C 6 H 8。7,A错误;分子结构中存在竣基和羟基官能团,竣基不能和氢气加成,所以该分子不能和氢气加成;分子中含有正四面体中心的碳原子,所以所有原子不可能均在同一平面内;分子中与N a H C 03、N a 2 c O 3反应的官能团只有竣基,所以足量的X分别与等物质的量的N a H C O3,N a 2 c O 3反应得到的气体物质的量相同。6.2 01卜大丰月考 琥珀酸乙酯的键线式结构如图K 4 9 2所示。下列关于它的说法不本够的是()0图 K 4 9-2A.该物质的化学式为C g H u C UB.该物质不溶于水C.琥珀酸是丁二酸D.琥珀酸乙酯与Na O H溶液反应,1 m o l该物质可以得到2 m o l乙醇和1 m o l琥珀酸6.D【解析】根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C 8Hl 4 O 4,A项正确;该物质属于酯类,不溶于水,B项正确;分子中含有琥珀酸结构HO O C C H2 c H2 c o 0 H,琥珀酸是丁二酸,C项正确;琥珀酸乙酯在Na O H溶液反应,1 m o l该物质可以得到2 m o i乙醇和1 m o l琥珀酸钠,选D。7.2 0 1 1渭南联考 近年来江南地区屡次发生断肠草被当作“金银花”而使人中毒致死的事件,断肠草为中国古代九大毒药之一,据记载能“见血封喉”,现已查明它是葫蔓藤科植物葫度藤,其中的毒素很多,下列是分离出来的四种毒素的结构式,下列推断不正确的是)异佛手相内酯 6-甲氧基白芷素 A.与、与分别互为同分异构体B.、互为同系物C.、均能与氢氧化钠溶液反应D.等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧,前者消耗氧气比后者多7.B【解析】A项正确,主要是官能团的位置异构:B项错误,我们把结构相似,组成上相差1个或者若干个C H2的化合物互称为同系物,而和相差一个O和一个C H,;C项正确,在他们的分子结构中,均含有酯基,能在碱性条件下水解成含有竣基和酚羟基的物质,均能与NaOH反应;D 项正确,在分子结构中,比多一个O 和一个C H 2,相当于多了一个C 和一个H 2O,故燃烧时多生成一个CO2,要多消耗一个O2。8.2011江都月考 一种适用于柑橘、苹果等作物的低毒杀蛾剂“溪螭酯”,杀螭谱广、持续期长,对蜜蜂及作物均较安全,其结构如下。下列有关“溟蛾酯”的 说 法 错 误 的 是()BrCO