有机物同分异构体的数目判断与书写-2021年高考化学（解析版）.pdf
难点8有机物同分异构体的数目判断与书写【命题规律】本专题考点为高考必考点。主要考查同分异构体的数目判断以及给定条件下同分异构体的书写。考查的核心素养以证据推理和模型构建为主。【备考建议】2021年高考备考应继续关注给定条件下同分异构体的书写。【限时检测】（建议用时：30分钟）1.【2020年新课标I】有机碱，例如二甲基胺（H）、苯胺（C N H）毗咤（。）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：D(C27H44CI2N2)已知如下信息：皿比乙 手 端/X +R N H 2 喘一 A-2HC1苯胺与甲基哦嚏互为芳香同分异构体回答下列问题：（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有 种，其中，芳 香 环 上 为 二 取 代 的 结 构 筒 式 为。【答案】OH【详解】(6)已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠011反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有0H、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为2.【2020年 新 课 标 维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。1)HC-CH/(CH 工 CO K2)H2O2回答下列问题：(6)化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。(i)含有两个甲基；(ii)含有酮琉基(但不含C=C=O)；(iii)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连 有 四 个 不 同 的 原 子 或 基 团 的 碳)的 化 合 物 的 结 构 简 式 为。【答案】0(6)c CH2=CHCH(CH3)COCH3()【详解】(6)C为人人，有 2 个不饱和度，含酮黑基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮默基,外 力 口 2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：CH3cH=CHCOCH2cH3、CH3cH=CHCH2coeH3、CH3CH2CH=CHCOCH3,CH2=CHCH(CH3)COCH3,CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2cH3、CH2=C(CHa)CH2coeH3、CH2=CHCOCH(CH.,)2,其中，含有手性碳的为oCH2=CHCH(CH3)COCH3()。3.【甘肃省2021届高三下学期第二次诊断考试】丁苯酚是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药，合成丁苯献(J)的一种路线如图：已知:3T R t CHRBr-潟 RMgBrHQRCOHm _RCOOH(5)E 来 四fX,X的同分异构体中：能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X的同分异构体共有一种。【答案】1 3【详解】CH3CH3根据题中信息可知，AK BR 当 一 最终得到*为08。其同分异构体满足：能发生银镜反应，说明含有一CHO结构；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚一OH；若苯环上的取代基为一C F h C H O、OH,有邻、间、对三种；若苯环上的取代基为一C H O、C H3,0H三个基团,有 1 0 种；共 3+1 0=1 3 种同分异构体；4.【广东部分学校2 0 2 1 届高一 4月模拟】化合物F是一种重要的制药原料，以芳香族化合物A为原料合成 F的合成路线如下：O()A%切甯&、2)H+,Q-C H()H)C H2CH3 _。廉C%詈。加通督业BrBCDC10H13ONKBH4/C2H5OHOH已知：RCHl)RfMgX2)H+R C H(其中R、R，均代表姓基、X代表卤素原子)EOR回答下列问题:(4)已知：通常羟基与碳碳双键直接相连时不稳定。符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3的 结 构 简 式 为。苯环上有两个取代基 含有两种官能团 能与N a 反应放出氢气4【答案】1 2 H(YCH2【详解】(4)根据C的结构简式，其同分异构体能与N a 反应放出氢气，说明含有一OH,又因为分子中含有两种官能团，所以含有的官能团为一0H和碳碳双键，苯环上只有两个取代基，则可能情况如下：一 CH20H和 CH=CH2,Y H 和一 CH=C H?3、一 OH 和一 C H?C H=Q f、一 OH 和一(2 9 1 1 3)=0 1 2，满足条件的同分异构体共有4*3 =1 2 种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为Z .CH3 CH3H(A C-D M回答下列问题:（5）与 1,4 环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有一 种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6 的结构简式。【答案】8 CH.-CH C-COOHCH,【详解】7(5)与 1,4环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的有机物含有较基，结构有CH3cH2cH2cH2cH2coOH、CH3cH2cH2cH(CH3)C 00H、(CH3cH2)2CHCOOH、(CH-RCHCH2cH2coOH、CH,T(CH3)2CHCH(CH3)COOH,CH CH C COOH CH3cH2cH(CH.DCH2coOH、(CHjCCH2coOH,共 8CH,JH种，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1：2：3：6 的结构简式是CH CH：f -COOH；CH,8.【吉林省吉林市2021届高三上学期第二次调研测试】中国科学家运用穿山甲的鳞片特征，制作出具有自我恢复性的防弹衣，具有如此神奇功能的是聚对苯二甲酰对苯二胺(G)。其合成路线如下:回答下列问题:(5)芳香化合物H 是 B 的同分异构体，符合下列条件的H 的结构共有一种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为一o能与NaHCCh溶液反应产生C02；能发生银镜反应【答案】13 HC()(1rY-C()()H【分析】根据合成路线可知,HG-OH，经氧化得到B,结合D 的结构简式可逆推得到B 为H()(K j Q T()()H ,B 与甲醇发生酯化反应可得到D,D 与氨气发生取代反应生成E,E 与次氯酸钠反应得到F,F 与 C 发生缩聚反应生成聚对苯二甲酰对苯二胺(G),可推知G 的结构简式为：O()一 NH+H 结合有机物的结构与性质分析作答。【详解】8(4)芳香化合物H是B的同分异构体，能与NaHCC)3溶液反应产生CO2；能发生银镜反应，说明含有竣基和醛基，可能的结构有一个苯环连有三个不同官能团：一CHO、COOH.0 H,有10种同分异构体:还可能一个苯环连两个不同官能团：HCOO、C O O H,有邻、间、对三种；共10+3=13种。其中核磁共振氢谱有四组峰的H的结构简式为故答案为：13；H C(X C()()H；9.【河南省六市2021届高三4月第二次联合调研检测】克霉喋为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：0版耳翳h o喉A B CG FN口 C6H,H己知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：中回答下列问题：(5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有 _.分子式为黑 四 犯D20 IoE或_ _ _ _ _种(不包含G本身)。含有三个苯环苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰,结构简式_ _ _ _ _ _。C1O O-C1且峰面积比为2：2：1：1：1的9【详解】(5)M 与 G互为同分异构体，根据条件含有三个苯环，苯环之间不直接相连，则三个苯环连在同一个碳上，则符合条件的结构简式为一个氯连在中间碳，另一个氯连在苯环上，这样的结构有2种(不 包 括 G本身)，也可以是两氯连在同一个苯环上，相当于一个苯环上连有三个取代基，根据定二移一的方法可知，这样的结构有6种，也可以是两氯连在两个不同的苯环上，这样的结构有6种，所以共有1 4 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1,即有5种位置的氢，个数比为2：2：1：1：1 的结构简C110.【浙江省稽阳联谊学校2 0 2 1 届高三4月联考】吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下：OilOCII.A2NH,()HH,S(),J5HQ5N3Do，II KOH 仁，、，IKOOI!/l八、，、已知：R-C H O 型型四2 2.R-C NOHC4 aB小 _ R.CH2-N H2o oII DMF II HC N、+HOR CN R(4)写出有机物A满足下列条件的同分异构体：；可以使F e C L 显色；不能发生银镜反应：核磁共振氢谱中有5个峰；仅有苯环一个环状结构，且苯环，上的一氯代物有两种。10COCH2OHOHCH2COOHOH(4)有机物A 含有苯环，可以使F eC 显色，则有酚羟基，不能发生银镜反应，则无醛基，核磁共振狙谱中有 5 个峰，仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种，因此符合条件的有机物结构简式为)是某些天然药物1 1.【云南省2021届高三第二次复习统一检测】“苯并5 螺 6”三环体系(|已知信息：O O小 戊 小 ；制 内心”+R2OH0Rio/3 /R3+IW 3PK-=+Ph3P=ORi R2 R4 R2/R411回答下列问题:(5)化合物E的 分 子 式 为，E有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:具有“苯并5螺 6”()三环体系;官能团只含有:c=o；【详解】(5)根据化合物E的结构简式可判断分子式为CuH i 4 O2,E有多种同分异构体，满足具有“苯并5螺)三环体系；官能团只含有:C =0;核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：1：1：1,这说明结构对称，其满足条件的结构简式为1 2.【四川省成都市蓉城名校联盟2 0 2 1 届高三第三次联考】有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如图：12/=cTTH3c Cl -0 H3PO4/H+OIN-T OJ-O H/=八 L c f=O2NOOH-小 -*02NOa-r001ClA B C D 催化剂OHHCN NH3-、T H7H2O 17 VHCHOr R f_R2(R、R 3 为煌基，R?为 H或烽基)R 3OHi i.R.C O O R；(Sy-R1 c R3+R2O H(Ri,R2、R 3 为炫基)R3回答下列问题：(6)K 有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式属于芳香族化合物;能发生银镜反应;核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1 ：1 ：2 ：6OOCH/C lh属于芳香族化合物说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2 ：6说明有4种 H,故满足这些条件的同分异构体的结构简式为16CHOOHOOCH(MM：H17
