化学实验及基本概念知识.pdf

有机化学实验基本技能问题及简答1、如何查阅有机化合物的物理常数？答：在进行或设计一个有机合成实验之前，必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理常数，这样在反应、分离纯化时，才能设计出合理的工艺路线，操作时才能做到心中有数。通常查找物理常数有四个途径:(1)在教材书中，每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。另外，在多数实验教材书的附表中，也列有一些常见溶剂和物料物理常数。(2)在图书馆中，查阅相关的手册。主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。(3)在网上查找，有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。(4)在实验室的试剂瓶上，一般都列有主要物理性质的常数。2、简述使用小台秤的注意事项？答：小台秤是有机合成实验中，常用于称量物料质量的仪器。在称量前，应先观察两臂是否平衡，指针是否在标尺中央。如果不在中央，可调节两端的平衡螺丝，使指针指向标尺中央，两臂即达到平衡。称量时，将物料放在左盘上，右盘上加祛码。为了保持台秤清洁，所称物料不能直接放在托盘上，应放在清洁、干燥的称量瓶、表面皿、硫酸纸或烧杯中进行称量。加祛码时，应用镣子(不能直接用手)先大后小的加。称量后，应将祛码放回盒中，将游码复原至刻度0。3、有机化学反应加热有哪些方法？答：有机反应最常用的是通过石棉网上加热，不能直接用火加热。否则仪器容易受热不均匀而破裂。如果要控制加热的温度，增大受热面积，使反应物质受热均匀，避免局部过热而分解，石棉网加热仍很不均匀，故在减压蒸储、或回流低沸点易燃物等操作中不能适用，最好用适当的热浴加热。(1)水浴：适用于加热温度不超过1 0 0 C的反应。如果加热温度在9 0 以下，可浸在水中加热。如果加热温度在9 0 1 0 0 时 一，可用沸水浴或蒸汽浴加热。(2)油浴：加热温度在1 0 0 2 5 0 时，可用油浴。油浴的优点是可通过控温仪使温度控制在一定范围内，容器内的反应物料受热均匀。容器内的反应温度一般要比油浴温度低2 0 c左右。常用的油类有液体石蜡、植物油、硬化油、硅油和真空泵油，后两者在2 5 0 以上时仍较稳定。(3)砂浴：当加热温度必须达到数百度以上时，往往使用砂浴。将清洁而又干净的细砂平铺在铁盘上，反应容器埋在砂中，在铁盘下加热，反应液体就间接受热。(4)熔盐浴：当反应温度在几百度以上时，也可采用熔盐浴加热。熔盐在7 0 0 以下是稳定的，但使用时必须小心，防止溅到皮肤上造成严重的烧伤。(5)电热套：电热套加热已成为实验室常用的加热装置。尤其在加热和蒸储易燃有机物时，由于它不是明火，因此具有不易引起着火的优点，热效率也高。加热温度可通过调压器控制，最高温度可达4 0 0 左右。4、沸石的作用是什么，什么时候需要加沸石？答：沸石就是未上釉的瓷片敲碎而成的小粒。它上面有很多毛细孔，当液体加热时，能产生细小的气泡，成为沸腾中心。这样可以防止液体加热时产生过热现象，防止暴沸，使沸腾保持平稳。一般加热回流、蒸储、分储、水蒸汽发生器产生水蒸汽都需要加沸石。但减压蒸馀、水蒸气蒸屈、电动搅拌反应不需要加沸石。在一次持续蒸储时，沸石一直有效；一旦中途停止沸腾或蒸储，原有沸石即失效，再次加热蒸储时一，应补加新沸石。如果事先忘了加沸石,决不能在液体加热到沸腾时补加。因为这样会引起剧烈暴沸，使液体冲出瓶外，还容易发生着火事故。故应该在冷却一段时间后再补加。5、无水C a C 1 2 是有机合成中常用的干燥剂，请问在干燥哪些物质时,不能用无水C a C 1 2 做干燥剂。答：由于醇、酚、胺类物质能与C a C 1 2 形成络合物，故无水C a C 1 2 不能干燥这些物质。由于工业C a C 1 2 中含有氢氧化钙和氧化钙，故也不能干燥酸类物质。6、什么时候用回流冷凝装置，操作时有哪些注意事项？答：很多有机反应在室温下，反应速度很慢或难以进行。为了使反应尽快地进行，常常需要使反应物质较长时间保持沸腾。在这种情况下,就需要使用回流冷凝装置，使蒸气不断地在冷凝管内冷凝后返回反应器中，以防止反应瓶中的物料逃逸损失。回流装置一般用球形冷凝管，自下而上通冷却水，水流速度不必很快。物料加量一般约占反应瓶容量的1/3至1/2,最多不超过2/3o回流前，一般应先加入沸石。根据瓶内液体的沸腾温度，可选用水浴、油浴、电热套加热或石棉网直接加热等方式。在条件允许时，一般尽量不要采用隔石棉网直接用明火加热。回流的速率应控制在液体蒸气不超过两个球为宜。如果反应体系需要隔绝潮气，可在冷凝管上口装一个无水氯化钙干燥管。如果回流中有有害气体放出，要在冷凝管上口装一气体吸收装置。7、简述蒸储的意义。答：蒸储是分离和提纯液态有机化合物的最常用的方法之一。应用这一方法，不仅可以把挥发性物质与不挥发性物质分离，还可以把沸点相差较大的物质以及有色杂质等分离。8、蒸储装置包括哪儿个部分，安装与使用时有哪些注意事项？蒸饵装置主要包括蒸储烧瓶、蒸储头、温度计、直形冷凝管、接液管和接受瓶。安装时，有以下注意事项：(1)一般的安装顺序是自下而上，从左到右安装。先固定热源的高度，以它为基准，再顺次安装其它仪器。(2)不允许铁夹子直接夹玻璃仪器，应在夹子上衬垫橡皮、石棉等,以防止夹破仪器。(3)常压蒸储装置必须与大气相通。(4)蒸储瓶中的物料量应占蒸储瓶容积的1/3 2/3。(5)温度计安装的标准高度是：水银球的上端应与蒸储头支管的下沿在一条水平线上。(6)一般蒸储时，要加沸石。在一次持续蒸播时，沸石一直有效；一旦中途停止沸腾或蒸饰，原有沸石即失效，再次加热蒸储时，应补加新沸石。如果事先忘了加沸石，决不能在液体加热到沸腾时补加。因为这样会引起剧烈暴沸，使液体冲出瓶外，还容易产生着火事故。故应该在冷却一段时间后再补加。(7)蒸储的产品如果没干燥彻底，会有前储分，应另瓶接收，接收产品的瓶子应事先称重。(8)当蒸储沸点高于1 4 0 的物质时，应该换用空气冷凝管。9、蒸储乙酸时有哪些注意事项？答：乙醛沸点低，易燃、易挥发，还可能有过氧化物存在。因此，蒸储乙醛时，附近应禁止有明火，决不能直接用灯直接加热，也不能用正在灯火上加热的水浴加热。而应该用事先热好的水浴加热。为了防止蒸干后，残余的过氧化物产生爆炸事故，一般乙醛不能蒸干。1 0、使用分液漏斗洗涤和萃取时,有哪些注意事项？答：使用分液漏斗洗涤和萃取时，有以下注意事项：(1)分液漏斗在长期放置时，为防止盖子的旋塞粘接在一起，一般都衬有一层纸。使用前 要先去掉衬纸，检查盖子和旋塞是否漏水。如果漏水，应涂凡士林后，再检验，直到不漏才能用。涂凡士林时，应在旋塞上涂薄薄一层，插上旋转儿周；但孔的周围不能涂，以免堵塞孔洞。(2)萃取时要充分振摇，注意正确的操作姿势和方法。(3)振摇时，往往会有气体产生，要及时放气。(4)分液时，下层液体应从旋塞放出，上层液体应从上口倒出。(5)分液时，先把顶上的盖子打开，或旋转盖子，使盖子上的凹缝或小孔对准漏斗上口颈部的小孔，以便与大气相通。(6)在萃取和分液时、上下两层液体都应该保留到实验完毕。以防止操作失误时，能够补救。(7)分液漏斗用毕，要洗净，将盖子和旋塞分别用纸条衬好。11、分液漏斗和滴液漏斗在使用上有什么区别？答：分液漏斗主要用于分离和萃取液体有机物质。而滴液漏斗主要用于反应时滴加反应物料。滴液漏斗分为球形滴液漏斗和恒压滴液漏斗。球形滴液漏斗的旋塞下面有一个小玻璃泡，通过它可以观察和控制滴加速度。恒压滴液漏斗适用于滴加低沸点易挥发、不能与空气接触的物料。12、直形冷凝管和空气冷凝管在使用上有什么区别？答：直形冷凝管主要用于蒸储；球形冷凝管主要用于回流，它的内夹层为球状，增加了冷却的面积。但不能用于蒸储，因为在小球部会残留物料。13、当两种液体产品沸点比较接近时，常用什么方法(非化学方法)把它们分开？答：常用分储法把它们分开。14、蒸储和分馀的主要区别是什么？答：普通蒸镭法只能分离液体和不挥发的物质、或混合物中各组分沸点相差较大的液体。如果混合物中各组分的沸点相差不太大，用普通蒸播法就难以分开，这时就需要用分镭方法进行分离。分储的原理就是在分储柱中进行多次气化和冷凝，相当于进行多次的蒸储，而把各组分分开。分储的效率视分储柱的类型和高度而定。目前，最精密的分储设备能把沸点相差1 2 C的混合物分开。1 5、测定有机化合物熔点的目的是什么？答：测定有机化合物熔点的目的是初步鉴定有机化合物，并能初步判断其纯度。因纯度越高，距标准值越接近，熔程越小。1 6、在纯化粗制环己烯时，为什么要用饱和食盐水洗涤，而不用水直接洗涤？答：在纯化有机物时，常用饱和食盐水洗涤，而不用水直接洗涤是利用其盐析效应，可降低有机物在水中的溶解度，并能加快水、油的分层。1 7、2一硝基一1,3一苯二酚能否用间苯二酚直接硝化制备，为什么？答：不能。因为酚羟基是强的致活基团，如果直接硝化，反应会非常剧烈，甚至产生爆炸。此外，由于空间效应，2位没有4、6位活泼,反应优先发生在4、6位。故应先把4、6位保护起来，才能在2位引入硝基。1 8、在制备2一硝基一1,3一苯二酚中，硝化时为什么要控制在3 0 以下，温度偏高有什么不好？答：硝酸不仅是硝化试剂，还具有较强的氧化性，硝化时如果温度高于3 0 ,会使氧化副反应增加，产品颜色加深，产率降低。1 9、在什么情况下可考虑用水蒸汽蒸馀法纯化？答：当反应混合物为粘稠状或树脂状，不能用一般的蒸储、结晶、萃取等方法纯化时，可考虑用水蒸汽蒸储法纯化。2 0、被蒸储的物质必须满足什么条件才能用水蒸气蒸储法纯化？答：被蒸储的物质必须具备下列条件，才能用水蒸气蒸储法纯化：1 .在1 0 0 左右具有一定的蒸气压（一般不小于1.3 3 k P a）o2 .在沸腾下长时间与水共存而不起化学变化。3 .不溶或儿乎不溶于水，这样便于产物的分离。2 1、在制备正澳丁烷时，其粗产品中可能含有哪些杂质？答：在制备正澳丁烷时，其粗产品中可能含有未反应的正丁醇、副反应生成的正丁酸、澳、水等。2 2、在制备正澳丁烷时，其粗产品中所含的杂质有未反应的醇、副反应生成的正丁酸、溟、水等，请问如何除去？答：正丁醇和正丁酸可用等体积的浓硫酸除去，浪在水洗时加入亚硫酸氢钠可除去。残余的水可用无水C a C 1 2干燥除去。2 3、在制备正澳丁烷时，其粗产品的纯化过程依次是：用等体积的浓硫酸洗涤、等体积的水洗涤、饱 和N a H C 0 3洗涤、水洗涤、无水C a C 1 2干燥，请问各步处理的目的分别是什么？答：浓硫酸洗涤是除去正丁醇和正丁酸；水洗是除去硫酸；N a H C 0 3洗涤是进一步除去残余的硫酸；第二次水洗是洗涤残余的N a H C 0 3,在这一步加入亚硫酸氢钠还可除去生成的澳；无 水C a C 1 2干燥是除去残余的水。2 4、色谱法分离混合物的基本原理是什么？答：色谱法分离混合物的基本原理是利用混合物中各组分在固定相中吸附能力的大小或在流动相中溶解性能的大小（即分配比）不同，使混合物溶液流经固定相时;进行反复的吸附或分配等作用，从而将各组分分开。2 5、做薄层色谱时，通常要测样品的比移值（又 称R f值），请 问R f值是如何测定的？测 量R f值的意义是什么？答：样品的R f值等于样品最高浓度中心到原点中心的距离除以溶剂前沿到原点中心的距离。R f值是样品特定的物理常数，在相同条件下测定时，应是相同的，以此可进行初步鉴定。2 6、色谱分析的意义是什么，有哪些色谱方法？答：色谱分析是分离、纯化和鉴定有机化合物的重要方法之一。色谱法根据组分在固定相中的作用原理不同分为：吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、排阻色谱等。根据操作条件的不同分为：柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等。2 7、薄层色谱法在分离无色物质时;常用的有哪些显色方法？答：常用以下几种显色方法：1 .特殊显色剂显色法：即选用能与待测物质发生显色的特殊显色剂配成溶液进行喷洒显色。2 .浓硫酸显色法：某些物质如糖类，能被浓硫酸氧化而显黑色斑点。3 .荧光显色法：该法又分为两种方法，一是分离具有荧光的物质，用一般的层析板，在荧光灯下，被测物质呈荧光斑点。二是分离不具有荧光的物质，用含有荧光剂的物质作薄层板，在荧光灯下，薄板呈发亮的荧光，而被测物质呈暗色斑点。4.碘蒸气显色法：很多有机物质能与碘蒸气作用而显棕色斑点。2 8、制备对硝基苯甲酸时，为什么要用电动搅拌？答：因为对硝基甲苯不溶于水，而氧化剂在水相，如果不搅拌，反应只在两相接触面上反应，效率太低。且反应会造成局部过浓，局部过热现象。采用电动搅拌能加速两相的混合，提高反应效率，并能避免局部过浓，局部过热现象。2 9、什么情况下考虑用电动搅拌装置？答：在用固体和液体，或互不相溶的液体进行反应时，为了使反应混合物能充分混合接触，要采用电动搅拌装置；有的反应比较快，在采用滴加反应时，为了防止局部过浓、局部过热现象，也要采用电动搅拌装置。电动搅拌可提高反应速率，缩短反应时间。3 0、在制备对硝基苯甲酸时，粗产品中未反应的对基甲苯是如何除去的？答：将粗产品溶于N a O H溶液中，加热溶解，温度不高于5 0,这样未反应的对硝基甲苯以固体状态存在，而产品对硝基苯甲酸则形成钠盐进入水相。减压抽滤，即可除去。3 1、有机合成中，往往由于氧化等副反应会生成少量有色物质，请问，这些有色物质可用什么办法除去？答：加入适量活性炭，加热煮沸5 1 0分钟，然后热过滤，即可除去。3 2、乙酰苯胺可用苯胺与什么反应制得？请说出两种以上的物质。答：乙酸，乙酸酎、乙酰氯。3 3、重结晶是用什么原理进行的？答：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有关，一般温度升高，溶解度增大。若把样品溶解在热溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度的降低，溶液变成过饱和而析出晶体。利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度不同，可使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。3 4、乙酰苯胺纯化时,要进行热过滤,请问热过滤操作的关键是哪些？答：热过滤是重结晶的重要操作环节。其关键是要热、要快。即把乙酰苯胺的饱和溶液加活性炭煮沸5分钟左右后，趁热马上过滤。因此,布氏漏斗和抽滤瓶要事先预热，滤纸事先剪好，其大小应略小于布氏漏斗的底部，用水湿润，紧贴在底部，抽滤时速度要尽量快。3 5、制备乙酸乙酯时，提高产率的措施有哪些？答：让乙醇过量，边反应边蒸出反应生成的酯和水，使平衡向右移动。3 6、粗乙酸乙酯纯化时，分别用饱和N a 2 C 0 3溶液洗涤、饱和食盐水洗涤、饱 和C a C 1 2溶液洗涤、无水硫酸镁干燥，请说明各步处理的目的是什么？答：用 饱 和N a 2 C 0 3洗涤是除去乙酸。饱和食盐水洗涤是洗残余的N a 2 C 0 3 o饱 和C a C 1 2溶液洗涤是除去乙醇。无水硫酸镁干燥是除去残余的水。3 7、在从茶叶中提取咖啡因时:为什么用脂肪提取器提取，而不用分液漏斗提取？答：用脂肪提取器提取可以实现多次连续提取，省工省时一，节省溶剂。3 8、升华法纯化固体物质时，必须满足什么条件？升华法有什么特点？答：被升华的物质只有在其熔点温度以下具有相当高的蒸气压（高于2.6 7 k P a）,才可用升华法纯化。升华可除去不挥发的杂质，常可得到较高纯度的产物，但其操作时间长，损失也较大，在实验室里只适用于较少量物质的纯化。3 9、减压蒸镭是分离提纯有机化合物的一种重要方法，请问它特别适用于哪些物质的纯化？答：减压蒸储特别适用于那些在常压蒸储时，未达到沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质的纯化。也适应于那些沸点较高，常压不容易蒸出的物质的蒸储。4 0、减压蒸镭之前，为什么要先常压蒸储，再用水泵减压蒸储后，才能用油泵减压蒸储？答：因为被蒸播的物质中，往往有低沸点的物质，如果不除尽，就用油泵减压蒸储，这些低沸点的物质不易被冷凝下来，而进入干燥系统,使干燥系统损坏失效，进而进入油泵，损坏真空油、真空泵，使真空度降低。因此，用油泵减压蒸储前，要先常压蒸储，蒸出大部分低沸点物质，再用水泵减压蒸储残余的低沸点物质，才能用油泵进行减压蒸播。4 1、减压蒸储的正确操作程序是什么？答：正确的操作程序是：(1)先在玻璃仪器的磨口上涂上真空脂，安装好蒸储仪器和毛细管,加好样品。(2)接通真空泵，关闭缓冲瓶上的两通活塞，开通真空计，调节毛细管上的螺旋夹使进气量适中。调节真空度，直至达到要求的真空度。如果达不到，要检查漏气的地方，进行密封，达到要求为止。(3)用适当的加热方式(最好用水浴或油浴)缓慢加热，蒸出速度不要太快，防止样品从蒸储瓶中冲出。切记，一定要先调真空度，后加热，不能在真空度还没调好的时候就开始加热。(4)蒸播结束，先去掉加热装置，再缓慢旋转缓冲瓶上的两通活塞使系统通大气，不能太快，使真空计中的水银冲破玻璃仪器。1.最后再关闭真空泵电源，断开蒸播装置和真空系统。42、减压装置依次有缓冲瓶、冷阱、真空计、无水CaC12干燥塔、NaOH干燥塔、固体石蜡干燥塔，请说出各个装置的作用是什么？答：缓冲瓶起缓冲和通大气用。冷阱是收集不易冷凝的低沸点物。真空计用于测量真空度。无 水 CaC12干燥塔用于进一步吸收水蒸气，NaOH干燥塔用于吸收酸性气体，固体石蜡干燥塔用于吸收非极性或弱极性有机物质。冷阱和三个干燥塔都是用来保护真空泵的。有机化学基本概念一、化合物类名1无机酸酯：醇与含氧无机酸反应失去一分子水后的生成物称为无机酸酯。2双烯烧：碳碳双键数目最少的多烯煌是二烯煌或称双烯烧。可分为三类：两个双键连在同一个碳原子上的二烯煌称为累积二烯烧，两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯煌称为孤立二烯烧，两个双键被一个单键隔开的二烯煌称为共甄二烯燃。3内酯：分子内的竣基和羟基失水形成的产物称为内酯。4内酰胺：分子内的竣基和胺(氨)基失水的产物称为内酰胺。5四级镂碱：四级钱盐在强碱(K O H,N a O H)作用下生成的产物称为四级镂碱。6生物碱：从动植物体内得到的一类有强烈生理效能的含氮有机化合物。游离生物碱绝大多数是固体，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。天然的生物碱多半是有左旋光的手性化合物。7半缩醛或半缩酮：醇具有亲核性，在酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下，很容易和醛酮发生亲核加成，一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。8有机化合物：除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳化合物。9多肽：一个氨基酸的竣基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。1 0杂环化合物：在有机化学中，将非碳原子统称为杂原子，最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。分为两类，具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物，具有芳香特性的称为芳杂环化合物。因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习，所以平时说的杂环化合物实际指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。1 1多环烷烽：含有两个或多个环的环烷煌称为多环烷烽。1 2共甄烯烽：单双键交替出现的体系称为共飘体系，含共飘体系的多烯煌称为共枕烯煌。1 3纤维二糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，纤维二糖是?-糖昔。1 4纤维素：由多个纤维二糖聚合而成的大分子。1 5多稀烽：含有多于一个碳碳双键的烯煌称为多稀烽。1 6亚硫酸氢钠加成物：亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮的谈基发生加成反应，生成稳定的加成产物，该产物称为亚硫酸氢钠加成物。1 7交酯：二分子a?羟基酸受热失水形成的双内酯称为交酯。1 8月 亏：醛或酮与羟胺反应形成的产物称为月亏。1 9卤代煌：煌分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烽。一般用R X表示。X表 示 卤 素（F、C K B r、I）。2 0麦芽糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的，麦芽糖是a-糖普，2 1芳香族化合物：具有一种特殊的性质芳香性的碳环化合物称为芳香族化合物。2 2芳香硝基化合物：硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物。2 3快化物：末端快烧与强碱反应形成的金属化合物称为快化物。2 4周边共飘体系化合物：在环状共枕多烯的环内引入一个或若干个原子，使环内原子与若干个成环的碳原子以单键相连，这样的化合物称为周边共飘体系化合物。2 5金属有机化合物：分子中存在着碳金属键的化合物。2 6苯快：比苯少两个氢的化合物，故又称去氢苯。2 7单环烷烽：只含有一个环的环烷煌称为单环烷烧，单环烷烧的通式为Cn H 2 n,与单烯煌互为同分异构体。环烷煌按环的大小分为：小环，三、四元环；普通环，五、六、七元环；中环，八至十一元环；大环，十二元环以上。2 8快煌：含有碳碳叁键的煌称为快煌。2 9油脂：高级脂肪酸的甘油酯，一般在室温是液体的称为油，是固体或半固体的称为脂。3 0官能团：各类煌的衍生物都具有自己特有的化学性质，这些特有的化学性质主要是由取代氢原子的原子或原子团所决定的，在化学上将这种决定化合物化学特性的原子或原子团称为官能团。3 1轮烯：一类单双键交替出现的环状煌类化合物。3 2苗族化合物：是指含有环戊并全氢化菲基本骨架（简称幽环）的一大类化合物。这类化合物通常都含有二个角甲基和一个煌基。用脩族来命名这一整类化合物，是因为留字是一个象形字，它暗含了这一类化合物的结构特征，幽下半部的“田”暗指结构中有四个环，备上半 部 的“”暗指结构中有两个角甲基和一个煌基。3 3环烷烧：分子中含有环状结构的烷煌叫环烷烧。又称为脂环化合物。3 4烧：由碳和氢两种原子组成的有机化合物称为烽。3 5煌的衍生物：煌分子中的一个或儿个氢原子被其它元素的原子或原子团取代后的生成物称为煌的衍生物。3 6氢碳酸：煌可以看作是一个氢碳酸，碳上的氢以正离子离解下来的能力代表了氢碳酸的酸性强弱。可以用p K a值来表示，p K a值越小,酸性越强。3 7哇：含有两个杂原子，且其中至少有一个是氮原子的五元杂环体系称为哇。异嗯哇、异曝哇和毗哇可以分别看作是吠喃、睡吩、毗咯环 上2位 的CH换成了氮原子，因此称它们为1,2-哇。嗯哇、嚷哇、咪哇可以分别看作是吠喃、曝吩、毗咯环上3位 的CH换成了氮原子,因此称它们为1,3-哇。3 8胺：氨上的氢被燃基取代后的物质称为胺。3 9氧化胺：过氧化氢或过酸氧化三级胺生成的产物称为氧化胺。4 0原甲酸：甲酸的水合物称为原甲酸。4 1 脂肪族化合物：碳原子互相连接成链状的化合物称为开链化合物。因这类化合物最初是从动物脂肪中获取的，所以也称为脂肪族化合物。4 2 脂环族化合物：与脂肪族化合物性质类似的一类碳环化合物称为脂环族化合物。4 3 桥环烷煌：两个环共用两个或多个碳原子的多环烷煌称为桥环烷煌。4 4 脂肪族重氮化合物：通式为R 2 C N 2,其中最重要的是重氮甲烷，它的分子式是C H 2 N 2。重氮甲烷是一个黄色有毒的气体（熔点一1 4 5。C,沸点一2 3 C）,具有爆炸性（2 0 0 C 爆炸），因此在制备及使用它时,要特别注意安全。它能溶于乙酸，并且比较安定，一般均使用它的乙酸溶液。4 5 氨基酸：竣酸分子中煌基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸。根据氨基和竣基的相对位置，氨基酸可以分为 a-氨基酸、b-氨基酸、g-氨基酸等。根据氨基酸分子中竣基与氨基的相对数目，氨基酸可以分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。4 6酚：羟基直接与苯环相连的化合物称为酚。4 7 烷煌：由碳和氢两种元素组成、碳与碳均以单键相连的一大类化合物。4 8 烯烽：含有碳碳双键的碳氢化合物称为烯烽。4 9 淀粉：是多种植物的碳水化合物的储藏物。淀粉这个生物高分子在水解时，首先生成麦芽糖，麦芽糖再进一步水解，都变为葡萄糖，因此淀粉也可以看作是葡萄糖的聚合体。植物淀粉用热水处理后分为两部分，叫作直链淀粉和支链淀粉。普通淀粉颗粒内大约含有8 0%的支链淀粉和2 0%的直链淀粉。5 0菇类化合物：广泛分布于植物、昆虫、微生物等动植物体内的一类有机化合物。在生物体内，菇类化合物是由乙酰辅酶A（简写为C H 3 C O S C o A）转化而来的。菇类化合物在结构上可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的。5 1黄原酸：烷氧基硫代甲酸称为黄原酸5 2 a -羟月青：醛或酮与H C N加成的产物称为a -羟月青。5 3烯酮：含有结构的化合物称为烯酮，它可以看作是竣酸发生分子内 失 水（失去竣羟基和a-氢）形成的，因此也可以看作是分子内的酸酎。5 4酚醛树脂：苯酚在碱性催化剂（氨、氢氧化钠、碳酸钠）或者酸催化剂的作用下，都能与甲醛缩合并生成高相对分子质量的物质。该物质称为酚醛树脂。5 5集合环烷烧：环系各以环上一个碳原子用单键直接相连而成的多环烷煌称为集合环烷煌。5 6链烷烧：分子中没有环的烷煌称为链烷烧，其通式为C n H 2 n+2,n为碳原子数。5 7 酮：碳原子与氧原子用双键相连的基团称为玻基。玻基碳与两个煌基相连的化合物称为酮(R 2 C=0),酮分子中的埃基也称为酮基。5 8 竣酸：分子中具有竣基(？C O O H)的化合物称为竣酸。5 9 竣酸衍生物：竣基中的羟基被卤素、竣酸根、烷氧基或胺基置换后产生酰卤、酸酎、酯或酰胺。这些化合物统称为竣酸衍生物。6 0 碳环化合物：碳原子互相连接成环的化合物称为碳环化合物。6 1金羊盐：氧利用孤对电子与质子结合形成金羊盐。6 2 缩硫醛和缩硫酮：乙二硫醇和醛酮反应生成的产物称为缩硫醛、缩硫酮。6 3 缩醛或缩酮：一分子醛或酮和两分子醇反应，失去一分子水后生成的产物称为缩醛和缩酮。6 4 醇：脂肪烧分子中的氢原子或芳香煌侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物称为醇。羟基是醇的官能团。6 5 酿：含有共甄环己二烯二酮结构的一类化合物称为醍。最简单的酿是苯醍，有邻苯醍和对苯醍。6 6 酸：水分子中的两个氢原子均被燃基取代的化合物称为酸。醛类化合物都含有醒键(C-O-C)o两个煌基相同的醛称为对称酸，也叫简单雄。两个炫基不相同的醒称为不对称雄，也叫混合酸。6 7 醛：碳原子与氧原子用双键相连的基团称为埃基。谈基碳与氢和煌基相连的化合物称为醛(R C H 0),结构中的(-C H 0)称为醛基。6 8 糖：多羟基的醛、酮或经简单水解能生成这类醛酮的化合物称为糖。分为三类：1.不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖类称为单糖。2.由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类称为寡糖，也称为低聚糖。3.：十个以上甚至儿百、儿千个单糖失水而成的糖类称为多糖。6 9 糖二酸：醛糖的醛基和羟甲基均被氧化成竣基后形成的产物称为糖二酸。7 0 糖普：环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失水产物称为糖普，也称为配糖体。7 1 醛或酮的水合物：水是亲核试剂，在酸性条件下，可以和醛或酮发生亲核加成反应，形成的加成产物称为醛或酮的水合物。7 2 糖豚：苯明与糖反应生成的产物称为糖豚。7 3 糖酸：醛糖的醛基被氧化成竣基后的化合物称为糖酸。7 4 糖醇：醛糖的醛基被还原成羟甲基后的化合物称为糖醇。7 5 螺环烷烽：单环之间共用一个碳原子的多环烷煌称为螺环烷烽。二、同分异构体1儿何异构体：因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为儿何异构体，也称为顺反异构体。2 互变异构体：因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体称为互变异构体。互变异构体是一种特殊的官能团异构体。3 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同、但空间排列不同而引起的异构体称为立体异构体。4同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体，也称为结构异构体。5 同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。6 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的儿何形状，从而引起的异构体称为价键异构体。7 位置异构体：官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体称为位置异构体。8 构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环等原因引起的立体异构体称为构型异构体。一般来讲，构型异构体之间不能或很难互相转换。9 官能团异构体：因分子中所含官能团的种类不同所产生的异构体称为官能团异构体。1 0 构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同引起的异构体称为构造异构体。1 1 构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。有时也称为旋转异构体。由于旋转的角度可以是任意的，单键旋 转 360?可以产生无数个构象异构体。通常以稳定的有限儿种构象来代表它们。1 2 旋光异构体：因分子中没有反轴对称性而引起的具有不同旋光性能的立体异构体称为旋光异构体。13碳架异构体：因碳架不同产生的异构体称为碳架异构体。三、化学键1三中心两电子键：采用三个原子共用一对电子的方式成键，称为三中心两电子键。2 化学键：将分子中的原子结合在一起的作用力称为化学键。3 共价键：两个或多个原子通过共用电子对而产生的一种化学键称为共价键。电负性相差在0 0.6个单位之间形成共价键；电负性相差在 0.6 1.7个单位之间的形成极性共价键。共价键有方向性和饱和性。4 金属键：使金属原子结合成金属晶体的化学键称之为金属键。金属键无方向性和饱和性。5 离子键：依正、负离子间的静电引力而形成的化学键称为离子键，又称为电价键。一般说来，两种原子电负性相差在1.7个单位以上形成离子键。6 配价键：共用电子对由一个原子提供的共价键称为共价配键或配价键。用 A-B 表示，A 是电子提供者，B 是电子接受者。7。键：在化学上,将两个轨道沿着对称轴方向重叠形成的键叫。键。键的特点是（i）比较牢固；（ii）。键能围绕对称轴自由旋转。8 冗键：侧面交叠形成的键称为冗键。n 键的特点是（i）容易断裂;（ii）不能绕轴自由旋转。四、结构和表达1 乙烷构象的表示方法：乙烷的构象，可用下列儿种透视图来表示：伞形式是眼睛垂直于C-C 键轴方向看，实线表示键在纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，锲形线表示键伸向纸面前方；锯架式是从C-C键轴斜4 5?方向看，每个碳原子上的其它三根键夹角均为1 2 0?。纽曼式是从C-C键的轴线上看。（参见书上8 2页）其它烷煌的表示方法可类推。2伞形式：实线表示的键在纸面上，虚线表示的键在纸面后，楔形线表示的键在纸面前，这样绘出的立体投影式称为伞形式。3构造：分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。4构造式：表示分子构造的化学式叫做构造式。表示构造式的方法有四种。5结构简式：为了简化构造式的书写，常常将碳与氢之间的键线省略,或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略，这两种表达方式统称为结构简式。6蛛网式：将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线，就得到了蛛网式，因其形似蛛网而得名。7键线式：还有一种表达方式是只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为1 2 0?,一根单键和一根三键之间的夹角为1 8 0?,而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。用这种方式表示的结构式为键线式。8路易斯构造式：用价 电 子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式称为路易斯构造式。在路易斯构造式中，用黑点表示电子，两个原子之间的一对电子表示共价单键，两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。五、静态立体化学1 1,3 一二直立键相互作用：在甲基占直键的甲基环己烷中，甲基的范德华半径较大，甲基与C-3,C-5 的直键氢有相互作用力（排斥力）。这种作用称为1,3-二 直立键的相互作用，也是非键连的互相作用。2分子比旋光度：有的文献采用分子比旋光度来表示物质的旋光性质。分子比旋光度与比旋光度的换算公式如下：3不对称合成法：当原料分子是一个手性分子时一，试剂进攻分子就会有立体选择性，反应的结果是一种光活异构体超过另一种光活异构体，因此产物不是外消旋体。这样的合成称为不对称合成法。不对称合成也可以在其他手性条件（如：手性溶剂、手性催化剂、手性试剂等）下完成。4手性：一种物质不能与其镜像重合的特征称为手性或手征性。5手性分子：具有手征性的分子称为手性分子，手性分子都具有旋光性。6手性中心：如果分子中的手性是由于原子和原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。7手性碳原子：将与四个不同基团相连的碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子，常用*标记。手性碳原子就是一个手性中心。8内消旋化合物：分子内含有平面对称因素的没有旋光性的立体异构体称为内消旋化合物。9比旋光度：比旋光度用表示，它是指某纯净液态物质在管长1为1dm(=10cm),密度P为，温度为t,波长为人时的旋光度。1 0对交叉型构象；两个大基团处于对位的构象称为对交叉型构象，对交叉型构象能量最低，11立体专一性：具 有100%高度立体选择性的反应称为立体专一性反应。立体专一性反应显然是立体选择性反应，而立体选择性反应不一定是立体专一性反应。1 2立体化学：立体化学是研究分子的立体结构和反应的立体性及其相关规律及应用的科学。分子的立体结构是指分子内原子所处的空间位置及这种结构的立体形象，研究分子的立体结构及这种结构和分子物理性质之间的关系属于静态立体化学的范畴。反应的立体性是指分子的立体形象对化学反应的方向、难易程度，对产物立体结构的影响等。它们都属于动态立体化学的范畴。动态立体化学在有机合成中占有十分重要的地位。1 3立体选择性反应：在不对称合成中，当一个有机反应可能产生儿个立体异构体，而其中一个或一对对映的立体异构体优先获得时，这种反应被称为立体选择性反应。1 4平面偏振光：这种通过棱镜后产生的只能在一个平面振动的光叫做平面偏振光。15对映体：互为实体和镜像又不能重合的分子互称为对映体。1 6对映体过量百分数：一个对映体超过另一对映体的百分数称为对映体过量百分数，用强ee表示。1 7对称中心：如果分子中有一点，所有通过这个点画的直线都以等距离达到相同的基团，此点称为对称中心。对称中心用i来表示。一个分子只可能有一个对称中心。倒反是对称中心的对称操作。1 8对称面：能把分子切成实体和镜象两部分的平面称为分子的对称面。用希腊字母。表示。反映是对称面的对称操作。1 9对称轴：通过物体或分子的一条直线，以这条线为旋转轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来物体或分子的形象无法区别。这种轴称为对称轴。对称轴用Cn表示，n表示轴的级，称n重对称轴。旋转是对称轴的对称操作。2 0外消旋化：一个纯的光活性物质，如果体系中的一半量发生构型转化，就变成了外消旋体。这种由纯的光活性物质转变为外消旋体的过程称为外消旋化。2 1外消旋化合物：当左旋体分子和右旋体分子互相之间有较大亲和力 时 一，两种分子将有可能在晶胞中配对，而形成计量学上的化合物晶体，这样的外消旋体称为“外消旋化合物”。它们的熔点多数高于纯旋光体，而溶解度多数低于纯旋光体2 2外消旋体：将一对对映体等量混合，可以得到一个旋光度为零的组成物，称之为外消旋体。外消旋体可以用符号(土)或(d l)来表示。由于左旋体和右旋体分子之间亲合关系不同，所以外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与纯净的左旋体和纯净的右旋体之间是不相同的。2 3外消旋体的拆分：将外消旋体拆分成纯左旋体或纯右旋体的过程称为外消旋体的拆分。2 4外消旋固体溶液：当一个纯旋光体分子对其构型相同的分子和对其构型相反的分子的亲合力比较接近时，则两种构型分子的排列是混乱的，这样的外消旋体称为外消旋固体溶液。它们的熔点和溶解度和纯旋光体比较接近。2 5外消旋混合物：当纯旋光体分子本身之间的亲合力大于对映体的亲合力时，左旋体和右旋体将有可能分别地形成晶体，这样的外消旋体称之为外消旋混合物。它们的熔点常常低于纯旋光体，而溶解度则高于纯旋光体。2 6半椅型构象：由稳定的椅型构象转变为扭船型、船型构象，要经过一个势能最高的不稳定的半椅型构象。把椅型构象中的碳3转上去，碳2转 下 来,使C(l)C(2)C(3)C(4)在一个平面上，C(5)C(6)一个在平面上方，另一个在平面下方，即得半椅型。2 7交叉型构象：两面角为6 0?的构象称为交叉型构象。2 8 s p杂化轨道：用一个2 s轨道和一个2