2023届新高考一轮复习认识有机化合物学案.pdf

第十二单元有机化学基础第 1节认识有机化合物【核心素养】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。（宏观辨识与微观探析）2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。（宏观辨识与微观探析）3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。（宏观辨识与微观探析）4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。（宏观辨识与微观探析）5.能够正确命名简单的有机化合物。（宏观辨识与微观探析）【考点解读】一、有机化合物的分类（）1.根据分子中碳骨架的形状分类链状化合物（如CH3cH2cH2cH3）环状化合物有机住合物芳香化合物（如脂环化合物（如烷（如CH,）链状烧1 螟（如CH2=CH2）快，（如 CH=CH）脂 环 烧：分子中不含苯环而含有其他环状结构的烧（如 CH,）/芳香煌环 爆2.按官能团分类类别官能团（结构式）典型代表物（名称、结构简式）烷烧甲烷CH4烯燃/c=c/（碳碳双键）乙烯 H2C=C H2焕燃一C三 C一（碳碳三键）乙快HOCH芳香香苯。卤代燃一X（卤素原子）漠乙烷c2H5Br醇一OH（羟基）乙醇C2H50H酚苯酚C6H50H（31（叫键）乙醴 CH3cH20cH2cH3醛0H建 基）乙醛CHsCHO酮C=（）/（皴基、酮基）丙酮 CH3coeU覆酸Oj：O-H（竣基）乙酸 CH3COOH酯0-U-R（酯基）乙酸乙酯CH3coOCH2cH3 提醒 官能团结构式写法：/不 能 写 成C=C,C三C不 能 写 成C三C,（）II I I C 0 H不能与成一C Ho【基础测评】1.易错易混辨析（正确的画y“，错误的画“X”）。含有羟基的物质只有醇或酚（）（2）含有醛基的有机物一定属于醛类（）(3)J,、-C O O H的名称分别为笨、酸 基()(4)醛基的结构简式为一COH()(5)(N()2属 于 芳 香 胫()(6)甲酸、甲酸甲酯中均含有醛基()答案：X X X X X V2.对盆栽鲜花施用S-诱抗索制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法中正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、艘基、陵基B.含有苯环、羟基、谈基、段基C.含有羟基、臻基、竣基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、谈基COOH答案：A二、有机化合物的结构特点、同系物与同分异构体()1.有机化合物中碳原子的成键特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子，易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。2.有机化合物中磔原子的结合方式碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环,碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳原子也可以与H、0、N、S等多种非金属原子形成共价键3.有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式H H H H1111HC=CC=C HC H2=C HC H=C H2H H1 1H C C 0 H1 1H HCH3CH2OH或 C2H50Hz OH0IIH C=C C H1 1H HC H2=C H C H O八 CHO4.同系物种类实例含义分子式C H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式（实验式）乙烷C2H6最简式为C H3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量电子式I IH：C ：I IH用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子棍型球模+小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构（立体形状）充填模型用不同体积的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如 CH3cH3 和CH3cH2cH2cH3;CH2=CH?和 CH2=CHCH3 特别提醒 同系物组成元素种类相同，具有相同的官能团，所以化学性质相同或相似。同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇（QrC H 2H）和酚（CFH）。5.同分异构现象、同分异构体【基础测评】同分异构现象化合物具有相同的分子式，结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构C H3C H C H3碳链骨架不同，如 C H 3-C H 2 C H 2 Ch和（H位置异构官能团位置不同，如 C H 2=C H C HLC H 3 和C H 3 c H =二 C H C H 3官能团异官能团种类不同，如 C H 3 c H 2 0 H 和 C%O C H 3L 易错易混辨析（正确的画y”,错误的画“X”）。（1）相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体（）正丁烷和异丁烷互为同系物（）C H,（3）C H 2=C H 2 和/在分子组成上相差一个C H 2,两 者 互 为同系物（）H,C C H,（4）分子式为c4H且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有（不考虑立体异构）2 种（）（5）三元轴烯（）与苯互为同分异构体（）（6）乙酸与乙酸乙酯互为同分异构体（）答案：X X X M X2.【深度思考】（DCs H u Cl 的同分异构体有 种，结构简式分别为（2）的一氯代物有 种，结构简式分别为_:二氯代物有 种，结构简式分别为一答 案(1)8 C H 3cH 2cH 2cH 2cH 2。、CH 3cH 2cH 2cH e 1CH”CH 3cH 2cH e 1CH 2cH 3、ClC H3C H2C H CH,C1 I CH,C H CH C1C H C H3 ICH3CH3ICH.Cl CC H3CH34 、CCH3CH2cC H：t、3JlIcCH.C1CH2CHCH33TITIcCl3.分子式为C9H”且属于芳香燃的有机物共有（不含立体异构）（）A.4种 B.7种 C.8种 D.9种答案：C4.某分子式为C5H1O02的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇.若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）A.15 种 B.28 种 C.32 种 D.40 种答案：D5.(1)分 子 式 为C4HIOO并 能 与 金 属N a反 应 放 出H2的 有 机 化 合 物 有 一 种。(2)与 化 合 物C7 HH)。2互 为 同 分 异 构 体 的 物 质 不 可 能 为。A.醇 B.醛 C燧 酸 D.酚(3)苯 氧 乙 酸(-C H2 C()()H )有多种酯类的同分异构体。其 中 能 与Fe Cb溶液发生显色反应，且 苯 环 上 有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)。答 案：(1)4(2)D(3)CH-O C)CH、H0 O C H3、O O C C H 3(任写两种即可)三、常 见 有 机 物 的 命 名()1.烷烧的习惯命名法干十个以依下次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数T十个以上一中小五将当七一二1一 用 中 文 数 字 表 示闻皿用“正”“异”“新”等来区别2.烷妙的系统命名法烷爆系统命名法的基本步骤是fmS M|ITOSI称 某 烷 I定 支 链 I写在前I短 线连I简到繁I合并算I(1)最 长、最多定主链选择最长碳链作为主链。例 如：CH3 CH?CH2 CH CH3:CH2CH3应 选 含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如:含7个 碳 原 子 的 链 有A、B、C三 条，因A有三个支链，含支链最多，故 应 选A为主链。编 号 位 要 遵 循“近”“简”“小”首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。例如:同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。例如：8 7 6 5 4 3 2 1CILCH CHCILCH CHCH,CH.J Z|Z Z 2 3CH,CH.I 2 3CH3同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如：6 5 4 3 2 1CH CHCFLCHCHCH,3|2|叱和 3CH3 CH,CH3CI3(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数 字 用 连接。例如：7 6 5 4 3 2 1CH CHCH CHCHCHCH,3 I 2 I I I 3CH.CH?CH,CH.J j z JCH3命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。3.烯煌和焕燃的命名法、本 卷 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链选 王 域 一 作 为 主 链，称为“某烯，或，某焕”希耳 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端心 殳 一 对 主 链 上 的 碳 原 子 进 行 编 号将 支 链 作 为 取 代 基，写 在“某烯”或“某驾 玄 制 一 烘”的 前 面，并 用 阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置CH,|例 如：CH=CQI,CH C H命 名 为4-甲基-1-戊焕。4.苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例 如：茉分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用 邻、间、对 表 示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯（1,2-二甲苯）CH,间二甲苯（1,3-二甲苯）对二甲苯（1,4-二甲苯）【基础测评】1.下 列有机化合物的命名是否正确，如错误，请改正。(1)CH2=C HC H=C HC H=C H2 1,3,5-三 己 烯()CHLCHCHC HI I(2)C H；,O H 2-甲基-3-丁 醇()H2CCH2 Br Br 二 浪 乙 烷()H2C=CH CH CH3(4)CH,CH3 3-乙基-1-丁 烯()H3CCH(5)CHa 2,4,6-三 甲 苯()答 案(1)X 1,3,5-己三烯(2)X 3-甲基2 丁醇(3)X 1,2-二浪乙烷X 3-甲基-1-戊烯(5)X 1,3,5-三甲苯2.下列有机物的命名正确的是()A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,3-三甲基己烷答 案B四、研究有机化合物的一般步骤和方法()L研究有机化合物的基本步骤纯 净 物 确 定 实验式 确定分子式 确定结构式2.分离、提纯有机化合物的常用方法适用对象要求蒸播常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大萃取分液液液萃取有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物3.有机物分子式的确定元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后C CO,(元素分析)定量分析将一定量有机物燃烧，分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式李比希氧化产物吸收法:实验方法g 含粤。CuO7 氏0(用无水CaCb吸收)会含系 L C02(用KOH浓溶液等吸收)一计算出分子中碳、氢原子的含量 剩余的为其他元素的含量现代元素定量分析法相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.有机物分子式的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子广种数:等于吸收峰的个数f每种个数：与吸收峰的面枳成正比【基础测评】L易错易混辨析(正确的画“牝错误的画“义”)。(1)有机物中碳、氢原子个数比为1 ：4,则该有机物一定是CH4()(2)燃烧法是测定有机物分子结构的有效方法()(3)蒸储分离液态有机物时，在蒸储烧瓶中应加少量碎瓷片()(4)O H的核磁共振氢谱中有6组 峰()(5)符合同一通式的物质是同系物()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH；和HCOOCH2cH3 ()答案 X X X X Y X2.【深度思考】写出下列有机物核磁共振氢谱的峰面积之比。H3 c(1)C=C H2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _H3C3 .为提纯下表中的物质（括号内物质为杂质），所选用的除杂试剂和分离方法正确的是)选项ABCD被提纯的物质酒精冰）乙醇（乙酸）乙烷（乙烯）漠茉（漠）除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高镒酸钾溶液K I 溶液分离方法蒸播分液洗气分液答案A4 .（1）经元素分析后，发现某煌的含碳量为8 2.7 6%,氢的质量分数为1 7.2 4%,且相对分子质量为5 8,该烧的分子式是 o（2）0.1 m o l 某种苯的同系物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2 g,氢氧化钠溶液增重3 0.8 g o推测它的分子式 和结构简式_ _ _ _ _ _ _O（3）某含氧有机物，它的相对分子质量为4 6.0,碳的质量分数为5 2.2%,氢的质量分数为1 3.0%,核磁共振氢谱中只有一个信号，请写出其结构简式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。CHs答 案（1）C4 H 2 C7 H 8 （y （3）CH 3 0 c H 3【真题演练】1.（2 0 2 2 浙江高考真题）下列说法不至确的是（)A.乙醇和丙三醇互为同系物B.3 5 c和3 7 c l互为同位素C.O?和。3互为同素异形体D.丙酮（OIICH3-C-CH3）和环氧丙烷（O/CH3CH-CH2）互为同分异构体【答案】A2.（2 0 2 1 浙江 高考真题）下列表示不正确的是（）A.乙炊的实验式C?也B.乙醛的结构简式C H C H OC.2,3-二甲基丁烷的键线式D.乙烷的球棍模型【答案】A3.（2 0 2 2全国高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:VCO?-=-0 o催化剂 V _ 7化 合 物1 化 合 物2下列叙述正确的是（）A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可以发生开环聚合反应【答案】D4.（2 0 2 1 山东高考真题）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2一甲基一2一丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（）A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种【答案】AC5.（2022.河北 高考真题）在 EY 沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基秦M 和 N。下列说法正确的是（）A.M 和 N 互为同系物B.M 分子中最多有12个碳原子共平面C.N 的一浪代物有5 种D.蔡的二澳代物有10种【答案】CD