高考有机化学总复习.pdf

2009届高考有机化学总复习目录一、课程标准.1二、考纲要求.2三、专题总结.3专题一有机化学基本概念.3专题二：有机物的结构和性质.14专题三：有机反应类型.专题四、各类有机物间的衍变关系和有机合成.专题五：有机推断题.专题六：有机化学计算.四、高考真题.【课程标准】必修2主题1物质结构基础6.解有机化合物中碳的成键特征。7.举例说明有机化合物的同分异构现象。主题3化学与可持续发展1.认识化石燃料综合利用的意义，了解甲烷、乙烯、苯等的主要性质，认 识 乙 烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。2.知道乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质，认识其在日常生活中的应用。3.通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生活等领域中的应用。选修5有机化学基础主题1有机化合物的组成与结构1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。4.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。主 题2嫌及其衍生物的性质与应用1.以烷、烯、快和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。3.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.认识卤代煌、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。5.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。6.结合生产、生活实际了解某些烧、烧的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。主 题3糖类、氨基酸和蛋白质1.认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。*主 题4合成高分子化合物1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。3.举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。【考纲要求】一、必修内容常见有机物及其应用1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及在化工生产中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。4.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。5.以 上各部分知识的综合应用。二、选修内容有机化合物的组成与结构1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法（不包括波谱方法）。4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。燃及其衍生物的性质与应用1.以烷、烯、快和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代煌、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系。5.了解加成反应、取代反应、消去反应和加聚反应。6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。糖类、氨基酸和蛋白质1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。*合成高分子化合物1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。【专题总结】专 题 一 有 机 化 学 基 本 概 念【知识梳理】一、有机物的概念和分类1.概念什么叫有机物？含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氧化物及金属碳化物等）有机物种类繁多的主要原因有哪些?有机化合物分子中都含有碳原子。碳原子的最外层有4个价电子，碳原子不仅可以通过共价键与其他元素的原子结合形成分子，还可以彼此间以共价键构成碳链或碳环，再结合其他原子形成分子；碳原子之间可以是单键、双键或叁键；且相同的分子式可能存在不同的结构，即同分异构现02.分类-饱和链烧：烷燃饱和;IS 5加 工 以工丁”以L饱和环燃：环烷烧CnH2n+2(n1)Q H 2n(n 23)r 烯煌 CnH2n(n 22)不饱和嫌I芳香烽二烯燃 CnH2n-2(n 24)焕煌 QH2 n-2(G 2)其它不饱和烧，如多烯、多烘、环烯等苯及其同系物G H 2n-6(G 6)L其它芳煌，如蔡、慈、联苯等煌的衍生物：卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯、糖类、氨基酸与蛋白质等二、基和官能团基和基团分子中去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。为原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。【练习】试用化学用语表示下列基或基团：用电子式表示：甲基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、羟基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _用结构简式表示：乙基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、苯基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、丙丁基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、醛基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、竣基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、乙烯硝基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、磺酸基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、氨基_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、锻基官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物一般同时具有各个官能团的性质表 1:“基”、“根”、“官能团”比较基根官能团特性电中性，不能单独稳定存在显电性，能独立存在决定有机物的化学性质实例氨 基（N H 2 ）羟 基（-OH）甲 基（C H3）钱 根 离 子NH4+氢氧根O H-氯 原 子（C1 ）羟 基（-OH）归纳已学过的重要的官能团有哪些？必须掌握的官能团有：、/碳碳双建 C=C 碳碳叁瞪 一C三C一,卤原子一X,羟基一0H,/关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如 甲 基（CH 3 ）不是官能团醛基一CHO,城基一8一，孩基一COOH,氨基一NH2,硝基一NO2，磺酸基一SO3H等。有机分子中官能团不同，其化学性质就不同.有时即使是官能团相同，但其连接方式或连接位置不同，它们的化学性质也不同.如 0H 和 CHjOH CH3CH2CH2OH 和 CH3CH-CH3三、“五式”、“二模”分子式：适用于由“分子”构成的物质，是指用元素符号表示物质（单质、化合物）分子的组成及相对分子质量的化学式。结构式：指用元素符号和短线（“一、”=，、“三”等）表示化合物（或单质）分子中原子的排列和结合方式的式子，可以在一定程度上反映真正的分子结构和性质，但不能表示空间构型。结构简式：将有机物分子结构式中的c C 键 和 c-H键省略不写所得的一种简式，结构简式仍然可以把分子中各原子连接方式表示出来。有机化学反应方程式一定要用结构简式表示。最简式：又叫实验式，它是仅能表示化合物组成中各元素原子数目的比例的化学式。常用于计算和比较各元素含量，原子晶体和离子晶体的化学式常用最简式表达。电子式：是在元素符号的周围用小黑点（或“x”）表示原子的最外层电子结构的式子。比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。球 棍 模 型：小球表示原子，短棍表示价键，用于表示有机物分子的空间结构。【练 习】1.某期刊封面上有如下图所示的一个分子的球棍模型。图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种C.氨基酸 D.乙醇钠第题图2.上图是一种有机物的比例模型。该模型代表的有机物可能是A.羟基竣酸 B.饱和一元醇 C.竣酸酯 D.饱和一元醛3.某有机物含C、H、N、O四种元素，下图为该有机物球棍模型。该有机物的化学式为,结构简式为该有机物可能发生的化学反应有（填序号）水 解 加 聚 取 代 消 去 酯 化该有机物发生水解反应的化学方程式为0答案：C5HUNO2 HOCH2cH2NHCOCH2cH3 HOCH2cH2NHCOCH2cH3+H20 fHOCH2cH2NH2+CH3cH2coOH四、其他常见概念辨析1.石油的分储是物理变化，煤的干镭是化学变化；2.芳香族化合物、芳香烧、苯的同系物都含有苯环；3.油脂不是高分子化合物，油脂属于酯类，化学成分是高级脂肪酸甘油酯；4.甘油不属于油脂，是 丙 三 醇（和水互溶），属于多元醇；5.硝化甘油不是硝化反应的产物，是甘油发生酯化反应生成的硝酸甘油酯；硝酸纤维不是纤维素，是硝酸与纤维素发生酯化反应生成的纤维素硝酸酯；6.酚醛树脂不是酯类，是高分子化合物；7.乙醇与乙醛不是同分异构体；淀粉和纤维素不是同分异构体；8.天然纤维、人造纤维与合成纤维；9.石炭酸不属于有机酸，属于酚类，是苯酚的俗称；10.糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素；11.碳碳双键和叁键是官能团，苯环、甲基不是；12.己烷和己烯常温为液态，加滨水都会有分层现象，后者褪色；13.肥皂的盐析、蛋白质的盐析与蛋白质的变性、胶体的聚沉现象均相似，但原理不同。五、有机化合物的命名规则【例】对于右图所示煌分子的命名正确的是:C H,-CH2 CHa-CH3A.4 甲基一%5一二乙基己烷 双 _ CH-c-CH3CH3-CH2-CH2B.3一甲基一2,3一二乙基己烷C.4,5二甲基一4一乙基庚烷D.3,4二甲基一4一乙基庚烷1.烷煌的命名烷煌的系统命名法规则如下：直链烷煌按碳原子数命名，碳原子数在十以内时，依次用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)来代表碳原子数，在十以上时直接用中文数字如十一、十二来表明碳原子数。CH3cH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)1OC H3乙烷 己烷 十二烷带有支链的烷烧：支链烷短命名时是把它看作是直链烷烧的烷基衍生物。选择主链：把结构式中连续的最长碳链作为母体称为某烷。把结构式中较短的链作为支链，看作取代基。命名时将基名放在母体名称的前面,称为某基某烷。如果结构式中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代基的一条为主链。最 长 碳 链选择主链时要注意，不能只把书面上的直链看作主链，凡连续相连的碳原子都应包括在一条碳链之内oCH2CH3IC H*力 CR 齐 RpH 2cH 3 三CH2CH2CH3CH2cH3CH3cH2PHeH2dHeH 2cH2cH31 k.上例中最长连续碳链有八个碳原子，该化合物母体的名称为辛烷。C H 3cH 2H 3cC H-IC HIC H3H3-C H 2 cH 3CH3C H 3C H 2 C H-C H C H 2 cH gH3cCH HCCH3CH3 CH3c-cc上例中最长的六个碳原子的碳链有两条，应按左式中即取其中支链较多的为主链，该化合物的母体名称为己烷。编碳号：从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1、2、3编号。例如：2 1C H 2 cH 331 4 5C H 3加C H 2 g H eH 2 cH 36，7 8C H 2 cH 2 cH 3CH7 8C H 2 cH 361 5 43cH eH 2 cH eH 2 cH 33|2 1C H 2 cH 2 cH 3定基位：命名取代基时，把它们在母体链上的位次作为取代基的前缀。如果带有几个不同的取代基，命名时将简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称放在后面（英文名称则以取代基名称的首字母A、B、C为次序）。如果带有几个相同的取代基，则可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目须用汉字二、三来表示。2 1C H 2 cH 331 4 5C H 3加C H 2，H C H 2 cH 3e l 7 8C H 2 cH 2 cH 3HHH3CJ4UJnc3CH-2C-:HH34-CHCH2CH3C H C H 36 lC H3写名称：当选择好主链、支链、编好号码后，就是准确书写烷煌的名称。烷姓的名称书写化合物名称时，要注意各个位次数字之间须用逗号“，”隔开，位次与基名之间及不同的取代基之间都需用短线“-”相隔，最后一个基名和母体名称直接相连。按照上述各条规定，上面所给两个化合物的全称为：3-甲基-5乙基辛烷，2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷史如.1 2 3 4 5乂 划.CH2CHCHCH 2cHeH 2cH3!H3 AH3 展O 3 I DHC CH3CH32.烯、焕、醇、醛和竣酸的命名该 5 类有机物的命名规则与烷煌的命名相似，所不同的是：它们都有官能团，因此，选主链、编号都应首先考虑官能团。选择含官能团在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某烯（或快、醇、醛和酸）；从离官能团最近的一端开始给主链碳原子编号，并把官能团在主链上的位置用数字写在主链名称的前面，用短线隔开；支链作取代基，表示方法同烷烧，有机物的名称格式如下：3.芳香煌的命名烷基位序一烷基数目、烷基名称一官能团位序-CH3 CH35 4 3 I I 3CH3CH2c=c CH3 CH3CHCH-I 2 1 5 4|例：C2H5 C2HCH35 4|2CH3CHjCOOHCH3c2H5-母体名称OH1-CHCH32 15简单的烧基苯的命名是以苯环作母体，煌基作取代基，称为某燃基苯（“基”字常略去）。CH2cH3CH(CH 3)2 HC=CH216C=CH甲苯 乙苯 异丙苯 净莅、，后独苍、中不 乙不 丹 内 不（苯乙烯）（苯乙烘）二煌基苯有三种异构体。这是由于取代基在苯环上相对位置的不同而产生的。例 如，二 甲苯有三个异构体，它们的结构式和命名为:中3I MCH3CH3CH3邻二甲苯（1,下二甲苯）间二甲装（1,3-二甲笨）CH3对二甲装（1,4-二甲装）六、同系物和同分异构体同系物的概念及其判断要点1.同系物：结构相似，组 成 上 相 差 一 个 或 若 干 个“CH?”原子团的物质。2.同系物的判断要点:一 差：分子组成至少相差一个CH2原子团；相 对 分 子 质 量 相 差14或14的整数倍;二 似：结 构 相 似（所含官能团的种类及数目相同，碳骨架相似），化学性质相似;三 同：组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。以上各点必须同时满足，若只具备其中一点，不一定是同系物。如：CH3 OH 与 HOCH2 CH2OH（乙二醇）、CH2=CH2CH2=CHCH=CH2都不互为同系物。注意事项：同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物。同系物必须是同类有机物，同类有机物不一定是同系物。同系物的结构相似，不是相同。同分异构体之间不是同系物关系，同系物之间不是同分异构体。同系物的物理性质具有规律性的变化，同系物的化学性质相似。3.同系物通式推导方法以烷煌为例。从结构上推导；从组成上推导。【练习】（1）下列说法中错误的是化学性质相似的有机物是同系物分子组成相差一个或几个C H 原子团的有机物是同系物若烧中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A.B.只有 C.只有 D.只有下列各组物质中，肯定属于同系物的是A.CHQ 和 C2H6。B.CH2O2和 C2H4O2C.乙二醇和甘油 D.硬脂酸和软脂酸如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合 B（其中n=0、1、2、3-）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是A.CH3cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH2cH3B.CH3cH=CHCHO、CH3cH=CHCH=CHCHO、CH3（CH=CH）3cHOC.CH3cHeIC%、CH3cHe1CH2cH3、CH3CHC1CH2CHC1CH3D.C1CH2cHeICCI3、C1CH2cHe1CH2cHeICCI3、C1CH2cHe1CH2cHe1CH2cHeICCI3目前，化学家们已合成了一系列有机物：联苯 联三苯 联四苯 联m苯根据这一系列有机物的规律，试回答：写出联m苯的化学式（用m表示）o写出联十苯的化学式 O该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳的质量分数约为 o （保留三位有效数字）若联苯中C-C能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有 种。沥青中存在着一系列稠环芳煌，它们彼此虽然不是同系物，但其组成和结构都是有规律变化的：这一系列化合物的分子通式可表示为（以含未知数n的代数式表示碳氢原子数）。随着式中n值的增大,这一系列化合物的含碳量以 为极限。随着分子内碳原子数的增大，完全燃烧上述等质量的化合物所需氧气的量（填不变、增多、减少）。同分异构体的概念及其书写规律1.同分异构体的概念：具有相同分子式而分子结构不同的物质。注意事项：同分异构体的分子式相同，式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。如：式量为44的化合物有：CO2 C3H8、C2HQ、N2O；式量为28的化合物有CO、N2 C2H4；式 量 为114的化合物有C8H18、C7Hl4O、C7H16N等，但它们不是同分异构体。同分异构体的组成元素相同，最简式相同，各元素的质量分数也相同。但组成元素及各元素质量分数或最简式均相同的物质不一定为同分异构体。如：符合最简式为CH2O的有 HCHO、CH3coOH、HCOOCH3、HOCH2cHO、C6H12O6（葡萄糖、果糖）等。同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异，如酸和酯、醇和酸或酚等这样的类别异构。同分异构体不仅存在于有机物之间，也存在于有机物与无机物之间，如尿素CO（NH）2与氟酸锭NH4C N O,还可存在于无机物和无机物之间。2.同分异构体的种类：碳骨架异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。位置异构：指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构。类别异构：指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构。3.常见的官能团异构主要有以下几种：C n H 2 n：(n3)烯垃和环烷煌；(2)CnH2 n-2：(n23)二烯/仝和焕燃；(3)CnH2n+2O：(n22)饱和一元醇和饱和一元酸；QH2 n o：(n12)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(后3)饱和一元酮；C n H 2 n o 2：(1112)饱和一元竣酸、饱和一元竣酸饱一元醇酯和羟基醛;CnH2n+Q2N：(1122)氨基酸、硝基化合物；(7)CnH2n_6O：(n27)酚、芳香醇和芳香酸。4.同分异构体书写规律：顺序：官能团异构一碳链异构一位置异构。即判类别、定碳链、移官位、氢饱和。方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，切莫遗漏重现。判断方法：等效转换法：若 CxHy中的n 卤代物与m 卤代物的同分异构体的数目相等，则 m+n=y。丁基(一C4 H()有四种，则 C4H9Ch C4H9OH、C4H9CHO、C4 H9coO H 等也均有四种。等效氢原子法(等效氢原子种数等于一卤代物种数):同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于中心对称位置上的氢原子是等效的。几类重要的有机物的同分异构体写法：烷烧(只存在碳链异构)，书写时应注意全而不重。规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。具有官能团的化合物如烯煌、焕煌、卤代煌、醇、醛、竣酸等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：类别异构一碳架异构一位置异构。【练习】已知二氯苯有3种，则四氯苯有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种书写分子式为C4H10O的所有同分异构体。写出分子式为C7H8。(含苯环)、C4H8。2(链状、仅含一种官能团)的所有同分异构体。5.几种特殊的同分异构体C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；C6Hl2。6：葡萄糖和果糖；CnH220M蔗糖和麦芽糖；(5)CH4ON2：尿素 CO(NH2)2和氟酸铉 NH4CNO【注意】淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。【强调】一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能（熟练利用不饱和度知识）。【练习】l.l mol某煌在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该煌的结构简式是CH3A-出一C CH2cH3 B.CH3cHzCHzCH2cH3CH,C.CH3cHzfHCH3 D.CH32.具有支链的化合物A的分子式为C4H6。2，A可以使B12的四氯化碳溶液褪色。ImolA和Imol NaHCO3可恰好完全反应，则A的结构简式是。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。3.分子式为C3H6。3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：不考虑同一碳原子上连两个羟基；乙焕、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成Imol H2o若甲还能与NaHCCh溶液反应，则 甲 的 结 构 简 式 为;若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为 0乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属N a 反应，则乙结构简式为4 .液晶是一种新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由CH2cH2cH2cH3(MBBA)(胺B)CH3cH2cH2cH2NH2醛 A 和胺B去水缩合的产物。对位上有一C4 H 9的苯胺可能有4种异构体，它们是:CH3cH2cH2cH2NH2、(CH3)2CHCH2 醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，请写出它们的结构简式。5 .乙快是一种重要的有机化工 广正四面体烷原料，如右图所示，以 乙 快 为 原 料 卜 乙 烯 基 乙 焕 C H Y H=CH z在不同的反应条件下可以转化成多 苯 0种化合物。完成下列各题：正 四 面 体 烷 的 分 子 式 为，其二氯取代产物有 种。关于乙烯基乙焕分子的说法错误的是A.能使酸性K M 1 1 O 4 溶液褪色B.1 摩尔乙烯基乙烘能与3摩 尔 Bn发生加成反应C.乙烯基乙焕分子内含有两种官能团D.等质量的乙焕与乙烯基乙快完全燃烧时的耗氧量不相同写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香煌的分子的结构简式。写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）。6.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用右图所示的设计方案合成。CHJOH,SOQ,光 照 门 稀 诔 溶 液-A -B-C-(c,H,a)CHHD（乙 酸 苯 甲 丽）写出A、C的结构简式。D有很多同分异构体，含酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是彳 COCHjCH,CHJOCH,/CHJCHJO2H请写出另外两个同分异构体的结构简式。专题二有机物的结构和性质【知识梳理】一、重要有机物的空间构型表 2：四种有机分子的空间结构C祝结构H任务XH C=C HHH空间构型正四面体共平面共直线共平面键角109 28 120180120共线最多原子2244共面最多原子36412【附】另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。几个规律：规律I：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。规律I I：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律H I：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律I V：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、俊离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图：CH2CI2C 四个苯环不共平面）C四面体构型）（四面体构型仅一种构型）C H 3 cl C H C 13（四面体构型）C C 1 4 -C（CHS）4（正四面体构型）（五个碳原子成正四面体）1衍生关系；也。+.、：|三 角 锥 形：甲3 ；I：I N H；z C H44/I两者结构差异：!器6的 结 构 一.，I P4O10 4 1I（两种物质中四个磷原子;都仍保持正四面体结构）!横 向 联 系【例题】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的燃，下列说法中正确的是A.分子中至少有9个碳原子处于同一平 沟6?面上H 3 C&J k J-C H3B.分子中至少有10个碳原子处于同一 平面上C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.该垃属于苯的同系物某分子具有如下结构：C6H5 co C三c CH3试回答下列问题：在同一直线上的原子最多有 个；一定在同一平面上的原子最多有 个；可能在同一平面上的原子最多有 个。答案：(D C (2)4 1 2 1 7【练习】某有机分子结构如下：C C CHCH3CH3 CHS该分子中最多有 个C原子共处同一平面。下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是A.C H zY H CNB.CH2-C H C H-H2D.CH2-C C H-C H2ICH,下列分子中的1 4个碳原子不可能处在同一平面上的是B.C(CH3)3A.答案：1 3 (2)D (3)B D二、重要有机物的物理性质归纳1.溶解性：有机物一般均能溶于有机溶剂。煌、卤代煌、酯等均不溶于水。低级的醇、醛、竣酸等易溶于水。苯酚常温下不易溶于水，温度升高，其溶解度增大，6 5 c 以上可以任意比溶于水。附：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，一OH、一CHO、一CO一、一COOH、一SO3H等皆为亲水基，一R、NO2 X、一COO一等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：煌类、卤代烧、酯均难溶于水，因其分子内不含亲水基团。含有一OH、一CHO、一CO一及一COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、竣酸），其燃基部分碳原子数很小时易溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如 CH3cH2ONa、CH3coONa、C6HsONa 等。2.密度：煌（含苯及其同系物、矿物油）、含氧衍生物如醇、酯（含油脂）等、一氯烷煌等密度均比水小；澳苯、漠乙烷、四氯化碳等卤代燃、硝基苯等密度比水大。3.毒性：苯、硝基苯、甲醇、甲醛等。4.状态：分子中含碳原子数小于或等于4 的 烧（新戊烷除外）、CH3C1 HCHO等。5.气味：苯、甲苯等液态烧或煌的混合物(如汽油等)均有特殊气味；CH3coOC2H5等低级酯有芳香气味；CH3cH20H有特殊香味；甲醛、乙酸等有刺激性气味。三、重要有机物的化学性质(-)崎表3：几种烧的比较甲烷乙烯乙快苯甲苯结构简式CH4CH2=CH2CH 三 CHOCH36相 似 性固态均为分子晶体，熔、沸点较低，不溶于水，密度比水小；可燃性：CxHy+(x+y/4)O2-xCO2+(y/2)H2O酸性KMnO4溶液不反应褪色褪色不反应褪色滨水或澳的CCL溶液不反应褪色褪色不反应不反应燃 烧淡蓝色火焰火焰明亮带有火焰明亮带有浓烈火焰明亮带有浓烈火焰明亮带有浓烈黑烟黑烟黑烟黑烟典型反应取代加成和加聚加成取代、加成取代、加成1.烷煌的化学性质（代表物CH。：稳定性：不能使浸水及酸性高锌酸钾溶液褪色。氧化反应（可燃性）：CH4+2。2 c o2+2 H2。取代反应：光照条件下可与卤素单质发生取代反应。CH4+Cl2 CH3C1+HC1 CH4+2C12 CH2 c b+2HC1CH4+3C12 CHCI3+3HC1 CH4+4C12 CC14+4HC1高温分解（裂化和裂解）：CH4 C+2H2Cl6H34 加 喘，C8H18+c8H16 c8H18 加 喘 AC,H.+C4H82.烯短的化学性质（代表物CH2=CH2）加成（特征反应）：可以与卤素单质（水溶液或CC14溶 液、氏、HX、比0等发生加成反应。CH2=CH2+Br2-CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2OCH3cH20HCH2=CH2+H2 偎化剂CH3cH3 CH2=CH2+HC1-*CH3cH2cl氧化反应：1）燃烧：C2H4+3。2-2CO2+2H2O2）使酸性KMnO4溶液褪色聚合反应加聚）：nCH2=CH2壁 幽 土也一俎土附：乙烯的实验室制法：CH3cH20H 嚼觐CH2=CH2 t+H2O3.焕煌的化学性质（代表物CH三CH）加 成（特征反应）：可以与卤素单质（水溶液或CC14溶 液、H2 HX、比0等发生加成反应。CH 三 CH+Br2-CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2-CHBr2CHBr2CH=CH+HC1 H2C=CHC1 n H2C=CHC1-土 产-出 土ClCH三CH+H2 催空剂CH2=CH2 CH=CH+H2O -J CH3CHO氧化反应：1）燃烧：2c2H2+5O2 4CO2+2H2O2）使酸性KMnO4溶液褪色聚合反应（加聚）：3 cH三C H侬。Q附：乙快的实验室制法：CaC2+2H2O CH三CHf+Ca（OH）24.苯及其同系物的化学性质（代表物苯和甲苯）卤代反应：O +Br2触 剂 0比+HBr硝化反应：O+HNO3 0-N2+H2oCH3产 2 O aN-A-N O20+3HNO3 磐 ,+3H2ONO2磺化化反应：C+H2so4（浓）0-S03H+H2O加成反应：Q+3H2智O氧化反应：1）燃烧：2c6H6+1502 金-12co2 +6H2O2）苯的同系物可使酸性KMnC4溶液褪色煌的衍生物常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是:可代瞿口成卤 代 烬 崎g醇（酚）土金醛竣酸卷士酯消去 取代 处原 水解1.卤代燃的化学性质（代表物澳乙烷）水 解 反 应（取代反应）CH3CH2Br+NaOH H 20 CH3CH2OH+NaBrRX+NaOH H 20 ROH+NaX注意：检验卤代烧中卤素种类的实验操作步骤及现象。消去反应CH3CH2Br+NaOH g-CH2=CH2 t+NaBr+H2O条件：发生消去反应的卤代炫中至少含有2个碳原子，且连接一X原子的碳原子的相邻碳原子上必须有H原 子（即B H）。【练习】根据下面的反应路线及所给信息填空。aA a一 光 八 NaOH,乙蟀,C B r,Q C 0t溶液r（一氯环己烷）BLO（DA的结构简式是,名称是的反应类型是 o的反应类型是 0反应的化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _答案：0 环己烷 取代反应 消去反应 0匚 备 +2 N a O H 辱0 +2 N a B r+2 H2O2.醇的化学性质（代表物乙醇）羟基中氢的反应a.跟活泼金属反应（断键）2cH3cH20H+2Na-2CH3CH2ONab.跟竣酸发生酯化反应（断键）CH3coOH+CH3cH20H CH3coOCH2cH3 +H2O羟基的反应a.与氢卤酸发生取代反应（断键）H HoHI恂H H+H2TCH3cH20H+HBr-CH3CH2Br+H2Ob.醇分子间脱水（断、键）CH3cH20H+HOCH2cH3 CH3cH20cH2cH3 +H2O羟基与煌基共同参与反应a.消去反应（断、键）CH3cH20H 嚼 觐C 3 C H 2 T +H2O注：其他含有BH的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯煌。b.氧化反应I.燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2On.催化氧化(断、键)2CH3CH2OH+O2-.一“2CH3CHO+2H2O或 2Cu+02=2CuO CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu规律：伯 醇（一CHzOH）、伯醇氧化生成醛;1仲 醇(CHOH)Cu、O2-:-b 辨酸4 R|!-O-C C A-CH5+H,0(4)I J|X-/CHi CHj3.酚的化学性质（代表物苯酚）弱 酸 性（俗称石炭酸）：Q-0 H Q-0-+H+。-。-OONHa +NaOH-Q-ONa+H2O+CO2+H2O-。-O H +NaHCO3注：苯酚具有弱酸性，是因为受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离。苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此，苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。0H取代反应：0-O H +3Br2 B-+3HBrBr注：由于羟基的影响，使苯酚分子中苯环上容易发生取代反应，且连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显。此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。显色反应：苯酚的稀溶液遇FeCk溶液时会立即变成紫色，这一反应常用来推断酚的存在。氧化反应：露置在空气中的苯酚会因部分被氧化而由无色变为粉红色。O缩聚反应：n+nxl+nH2O4.醛的化学性质（代表物乙醛）还原反应：CH3CHO+H2 催CH3cH20H注：RCHO+H2 催、剂RCH2OH酮也能加氢还原为仲醇。氧化反应a.催化氧化：2CH3CHO+O2 催.剂,2cH3coOHb.银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3coONH4+2Agi+3NH3+H2Oc.与新制的氢氧化铜反应：CH3CHO+2CU(OH)2 j CH3COOH+CU2OJ+2H2。d.乙醛充分燃烧生成CO2和水；乙醛能被浸水、酸 性KMnCU溶液氧化,故能使它们褪色。注：银镜反应和与新制氢氧化铜反应是醛基特有的性质，因此，常用于检验醛基的存在。加成反应CH3cHO+HCNH羟醛缩合反应：CH3CHO+CH3CHO 0H-CH3CH(OH)CH2CHO注：此类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。【练习】1.已知柠檬醛的结构简式如下：卢 伊3 0CH3-C=CH-C-CH?CH2C=CH-C-H检验柠檬醛中的醛基的方法是。检验柠檬醛中的碳碳双键的方法是。2.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：Q p-C H O +%加班 叫 Q p H=C H C H O +H：0A B 请 推 测 B侧