【高中化学】卤代烃 2022-2023学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3).pptx

3.1 卤代烃 选择性必修选择性必修3液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛一.卤代烃1.1.概念：概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合所生成的化合物物分类按 卤 原 子 种 类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃按卤素原子数目一卤代烃 多卤代烃按烃基是否饱和饱和卤代烃 不饱和卤代烃按烃基是否含苯环脂肪卤代烃 芳香卤代烃2.2.卤卤代烃命名代烃命名系统命名法：系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名，类似烃的命名。CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHCH3ClCH3CCH3Br CH31 1-氯丁烷氯丁烷2-2-氯丁烷氯丁烷2-2-甲基甲基-2-2-溴丙烷溴丙烷3-甲基-1,3-二溴戊烷CH2 CH2 C CH3BrCH2CH3Br硫粉以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。名称结构简式液态时密度（gcm-3）沸点/氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二.卤代烃的物理性质二.卤代烃的物理性质常温常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，气体外，大多数为液大多数为液体或固体体或固体。除除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃，烃，随碳原子数增多，沸点依次升高随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。状态状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性三.溴乙烷1.1.溴乙烷的结构溴乙烷的结构溴乙烷的分子结构模型溴乙烷的分子结构模型溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式C2H5BrHH C CBrHHHCH3CH2Br 或或 C2H5Br2.2.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质（1 1）无色液体）无色液体（2 2）密度大于水）密度大于水（3 3）不溶于水，易溶于有机溶剂）不溶于水，易溶于有机溶剂（4 4）沸点：）沸点：38.438.4对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。由于Br的电负性比C的大，共用电子发生偏移而形成一个极性较强的共价键：C+-X-。因此，卤代烃在化学反应中，C-X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质取一支试管，滴入1015滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。淡黄色淡黄色沉淀沉淀C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3实验实验1 1（1 1）.溴乙烷的取代反应（水解反应）溴乙烷的取代反应（水解反应）C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,CH3CH2-Br +H-OHNaOH+HBr=NaOH+H2O实质：总式：+断键方式：羟基取代溴原子碳架结构不变请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：CH3CCH2BrCH3CH3BrCH3CHCH2CH3Br1.CH3CH2CH2Br2.CH2BrCH2CH2BrCH3CH2CH2Br+NaOH水水CH3CH2CH2OH+NaBr 水水CH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOH3.4.5.反应发生的条件：反应发生的条件：与强碱的水溶液共热与强碱的水溶液共热 所有的卤代烃均可发生所有的卤代烃均可发生水解反应水解反应生成醇！生成醇！思考：思考：检验卤代烃中的卤原子的方法检验卤代烃中的卤原子的方法卤代烃卤代烃NaOHNaOH水水溶液溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白色白色淡黄色淡黄色黄色黄色取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中AgClAgClAgBrAgBrAgIAgIClCl元素元素BrBr元素元素I I元素元素（2 2）.消去反应消去反应醇醇如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应消去反应(消除反应）消除反应）。反应条件NaOH/KOH的乙醇溶液,硫粉总结：发生消去反应的条件：a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去邻C有H将生成的气体通入溴水或溴的CCl4中(现象：颜色逐渐变浅至消失)2.还可以用什么试剂检验乙烯？酸性KMnO4溶液3.若用酸性KMnO4溶液试剂检验气体，仍采用上述装置，还能得到气体是乙烯的结论吗?乙醇KMnO4H+乙酸水洗法除CH3CH2OH气体乙醇与水以任意比互溶1.怎样检验溴乙烷消去反应得到气体是乙烯？4.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？溴乙烷、乙醇(挥发性)、水蒸汽检验试剂干扰物质 除杂试剂酸性KMnO4溶液Br2的CCl4溶液乙醇水无无吸收挥发出来的乙醇取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOHNaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CHCH3 3CHCH2 2OHOH、NaBrNaBrCHCH2 2=CH=CH2 2、NaBrNaBr、H H2 2O O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应无醇则有醇无醇则有醇 有醇则无醇有醇则无醇无水则有水无水则有水 有水则无水有水则无水四.卤代烃的化学性质1.1.取代反应取代反应卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 R-X+NaOH R-OH+NaXR-X+NaOH R-OH+NaXH H2 2O O2.2.消去反应消去反应+NaOH+NaOHCCCCH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O思考与讨论思考与讨论(1)(1)是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应是否是所有的的卤代烃都可以发生消去反应没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如例如CHCH3 3BrBr。有邻位碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：不能发生消去反应。例如：3.3.加成反应和聚合反应加成反应和聚合反应卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯CClCCl3 3F CClF CCl2 2FFClCl紫外线紫外线卤代烃的用途与危害