有机化合物的模型.ppt
研究研究有机化合物的模型有机化合物的模型第第2课时课时前山中学高三化学备课组前山中学高三化学备课组有机物有机物（不纯）（不纯）分离分离 提纯提纯有有机机物物（纯净）（纯净）确定分子式确定分子式结构式结构式（有哪些官能团）（有哪些官能团）有机物的性质有机物的性质中中间间产产物物原原料料天天然然有有机机物物应用应用有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何用实验如何用实验的方法确定的方法确定甲烷的组成甲烷的组成元素元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H等各元素的质量分数？等各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法二、用物理方法确定有机化合物的结构二、用物理方法确定有机化合物的结构（一）相对分子质量的确定（一）相对分子质量的确定质谱法质谱法测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。讲述讲述它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】【思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（由于分子离子的（由于分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测器，达到检测器需要的时间最需要的时间最长长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）量）M=46例例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化离子化后可得到后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷，然后测定其质荷比。设比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B练习练习1某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（则其实验式是（）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（其相对分子质量为（），分子式为（），分子式为（）。）。C4H10O74C4H10O（二）分子结构的测定（二）分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。注意注意当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。1、红外光谱、红外光谱讲述讲述由于有机物中组成由于有机物中组成化学键、官能团化学键、官能团的的原子原子处于不断处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将在红外光谱图中将处于不同位置。处于不同位置。因此，我们就可以根据因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。定有机物的结构。限于学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的限于学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。结构。例例2下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红外光谱谱图红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3-C-O-CH2-CH3OCH3-CH2-C-O-CH3OH-C-O-CH-CH3OCH3错误错误练习练习2某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2-O-CH2CH32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的推知氢原子的类型类型及及数目数目。练习练习32002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明维特里希发明了了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A练习练习4 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰；第二种情况峰给出的强度为给出的强度为321。由此推断混合物的组成可。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3COCH2OH（练习（练习5）莽草酸白色粉末，易溶于水、甲醇，难溶）莽草酸白色粉末，易溶于水、甲醇，难溶于氯仿、苯、四氯化碳等有机溶剂。于氯仿、苯、四氯化碳等有机溶剂。3，4，5-三羟基三羟基-1-环己烯环己烯-1-羧酸羧酸 -目前通过从香料八角中提取的莽草酸制得的目前通过从香料八角中提取的莽草酸制得的达菲是抗禽流感病毒特效药物。达菲是抗禽流感病毒特效药物。莽草酸达菲达菲C7H10O5=3（1）下列有关描述正确的是）下列有关描述正确的是 A高温、紫外线都能使禽流感病毒失去生理活性高温、紫外线都能使禽流感病毒失去生理活性B莽草酸既能与莽草酸既能与H2发生加成，又能与发生加成，又能与FeCl3溶液反应显溶液反应显紫色紫色 C莽草酸、达菲都能使溴水或酸性莽草酸、达菲都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D1mol莽草酸与莽草酸与NaOH溶液反应，消耗溶液反应，消耗NaOH的物质的的物质的量最多为量最多为4mol莽草酸莽草酸达菲达菲(2)八角中含有比较丰富的莽草酸八角中含有比较丰富的莽草酸,可以用甲醇来提取可以用甲醇来提取,此此分离提纯的操作称为分离提纯的操作称为 ,试解释莽草酸为何易溶试解释莽草酸为何易溶于甲醇于甲醇?(3)有人建议用碱性的水溶液代替甲醇来作提取液有人建议用碱性的水溶液代替甲醇来作提取液,既安全既安全可靠可靠.成本又低成本又低,你认为可行吗你认为可行吗?请解释请解释.(4)A的结构简式为的结构简式为:A与莽草酸的关系是互为与莽草酸的关系是互为写出莽草酸与写出莽草酸与NaOH反应的方程式反应的方程式莽草酸莽草酸A同分异构体同分异构体萃取萃取(5)莽草酸分子在核磁共振氢谱上观察到莽草酸分子在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有氢原子给出的峰有 种情况。峰给种情况。峰给出的强度为出的强度为 。91:1:1:1:1:1:1:1:2
