2023年有机物的结构和同分异构体精品讲义.pdf

学习必备 欢迎下载 有机物的结构和同分异构体 适用学科 高中化学 适用年级 高中三年级 适用区域 鲁科版 课时时长（分钟）60 分钟 知识点 同系物和同分异构体 表示有机物组成和结构的常用化学用语 烷基的异构体数目的推导思路 烷烃的取代物数目的判断技巧 教学目标 知识与技能 1通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。2能辨别同分异构体，并能书写有机物同分异构体的结构简式。3明确同分异构体的异构方式：位置异构，碳链异构、官能团异构。过程与方法 通过同分异构体的书写练习，通过综合和全面分析问题的能力 情感态度与价值观 物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象，贯穿于后续各类同系物的学习中，并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。教学重点 1.根据常见原子的成键特点，书写有机物的结构简式或结构式，电子式，正确使用化学用语。2.区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。教学难点 区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。教学过程 一、复习预习 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2.有机化合物的同分异构现象 3.有机物分子结构的表示方法 二、知识讲解 考点 1：碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有 4 个电子，易跟多种原子形成 4 个共价键。(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。考点 2：有机化合物的同分异构现象 学习必备 欢迎下载 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。2同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。3常见同分异构现象 异构类别 形成方式 示例 碳链异构 碳链骨架不同而产生的异构 CH2=CHCH2CH3与CCH3CH3CH2 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 官能团异构 官能团类别不同而产生的异构 CH3CH2OH 与CH3OCH3 考点 3：同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。如 CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和 CH2=CHCH3。考点 4：表示有机物分子结构和组成的方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6 最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为 CH2，C6H12O6最简式为 CH2O 电子式 用小黑点或“”号表示原子最外层电子的成键情况 结构式 用短线“”来表示 1 个共价键，用“”(单键)、“=”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来 结构简式 表示单键的“”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“”不能省略醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成CHO、COOH CH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH 键线式 进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示CH3CHCHCHCH3CH3可表物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 出碳碳键以及与碳原子相连的基团 图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 示为：球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 考点 5：同分异构体的书写及数目判断 1同分异构体的书写方法 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。2.例题分析：(1)以烷烃 C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH2CH3 CH3CCH3CH3CH2CH3 CH3CHCH3CHCH3CH3 注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；保证去掉碳后的链仍为主链。(2)烯烃、炔烃同分异构体书写 写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃、炔烃同分异构体包括：位置异构(或CC 位置)、碳链异构、官能团异构。(3)常见的官能团异构 烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 酯，酚与芳香醇或芳香醚。有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n2 炔烃、二烯烃 CHC CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与 HOCH2CHO CnH2n6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法 如丁基有 4 种同分异构体，则丁醇有 4 种同分异构体。(2)替代法 如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 替代 Cl)；CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 3定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。三、例题精析 【例题 1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A形成 4 对共用电子对 B通过非极性键 C通过 2 个共价键 D通过离子键和共价键【答案】A【解析】碳原子有 4 个价电子，所以可形成 4 对共用电子对，A 正确，C 不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键，B、D 不正确。【例题 2】有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：COOH CH4 COCHCH3O SHCCHSCCSCHCHS HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1)上述表示方法中属于结构简式的为：_；属于结构式的为：_；属于键线式的为_；属于比例模型的为：_；属于球棍模型的为_。(2)写出的分子式：_。(3)写出中官能团的电子式：_、_。(4)的分子式为_，最简式为_。【答案】(1)(2)C11H18O2 物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载(3)O：H C：O：,：H(4)C6H12 CH2【解析】是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是 CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有OH 和；的分子式为 C6H12，所以最简式为 CH2。【例题 3】(2013 南京高二质检)下列五组物质，其中一定互为同分异构体的组是()淀粉和纤维素 硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH 乙酸和乙二酸 二甲苯和苯乙烯 2-戊烯和环戊烷 A B C D【答案】D【解析】淀粉和纤维素均为有机高分子，属于混合物，二者不是同分异构体；CH3CH2NO2与 NH2CH2COOH 分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；CH3COOH 与分子式不同；二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同；2-戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。【例题 4】1(2012 新课标全国卷，10)分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5 种 B6 种 C7 种 D8 种【答案】D【解析】首先判断出 C5H12O 的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O 能与 Na 反应产生H2，可确定该有机物是醇，故 C5H12O 可看作是戊烷中的 H 被OH 取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有 3 种，异戊烷对应的醇有 4 种，新戊烷对应的醇有 1 种，故共有 8 种。【例题 5】2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有 ()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种【答案】C 物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载【解析】2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有 4 种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有 4 种。四、课堂运用【基础】1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应 B碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【答案】C【解析】不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A 错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B 错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C 对；五个碳原子可以呈环，环状结构为 5 个碳碳单键。2(2013 南京高二质检)下列化学用语正确的是()A聚丙烯的结构简式：2CH2CH2 B丙烷分子的比例模型：C四氯化碳分子的电子式：D1-丁烯分子的键线式：【答案】D【解析】A 项，应为23；B 项，为丙烷分子的球棍模型；C 项，CCl4的电子式为：Cl：Cl：Cl：Cl：。3(2013 石家庄高二质检)的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的结构有()A1 种 B2 种 C3 种 D4 种【答案】B【解析】邻甲乙 苯的 同分 异构 体中，苯环 上的 一氯 代物有 两种 结构 的有：物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 4.下列各组物质中，属于同分异构体的是()ACH3CHCH2CH2CH3CH3和 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3 BH2NCH2COOH 和 H3CCH2NO2 CCH3CH2CH2COOH 和 H3CCH2CH2CH2COOH DH3CCH2OCH2CH3和 CH3CHCH3CH3【答案】B【解析】A 项，二者互为同系物；C 项，二者互为同系物；D 项，二者所含元素不同，故分子式不同。【巩固】1(2013 长沙高二质检)一氯代物有 2 种，二氯代物有 4 种的烃是()A丙烷 B2-甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)C丙烯(CH2=CHCH3)D苯【答案】A【解析】丙烷的一氯代物有 CH3CH2CH2Cl 和 CH3CHCH3Cl 两种；二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4 种。2苯环上有两个取代基的 C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6 种 B7 种 C10 种 D12 种【答案】C【解析】苯环上有两个取代基的 C9H12共有、3 种，其苯环上的一氯代物分别有 4 种、4 种、2 种，故总共有 10 种。3.(2013 甘 肃 古 浪 高 二 质 检)一 种 有 机 物 的 化 学 式 为 C4H4，分 子 结 构 如 图 所 示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有()物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 A2 B4 C5 D6【答案】B【解析】题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。【拔高】1.如图表示 4 个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。(1)图中属于烷烃的是_(填字母)。(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成_和_；不仅可以形成_，还可以形成碳环。(3)上图中互为同分异构体的是：A 与_。B 与_；D 与_(填字母)。【答案】(1)A、C(2)双键 三键 碳链(3)C EFH G【解析】(1)据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，图中 8 种分子中只有 A、C 为烷烃。(2)据图中 8 种分子看出，A、C 中碳碳原子间全为单键，B、E、F 分子中含有双键，D与 G 分子中含有三键，除 H 分子形成碳环，其余均为直链。(3)据同分异构体的概念不难推知 A 与 C 互为同分异构体，B 与 E、F、H 互为同分异构体，D 与 G 互为同分异构体。2.某仅含 C、H、O 三种元素的有机物 A 7.4 g 与足量 O2点燃后，所得产物依次通过盛有浓 H2SO4和碱石灰的仪器，两仪器分别增重 9 g、17.6 g；同温同压下，A 蒸汽的密度是 H2的 37 倍，则能够与钠反应放出 H2的 A 的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)()A8 B6 C4 D2【答案】C【解析】n(H2O)9 g18 g mol10.5 mol n(CO2)17.6 g44 g mol10.4 mol n(A)7.4 g74 g mol10.1 mol n(O)7.4 g1 g4.8 g16 g mol10.1 mol 该有机物的分子式为 C4H10O，能与 Na 反应生成 H2的是醇，由于丁基有 4 种，所以丁醇也有 4 种。物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 课程小结 15 种常见原子的成键特点 H1 个共价键，C4 个共价键，N3 个共价键，O2 个共价键，Cl1 个共价键。2同分异构体的 3 种类别(1)碳链异构；(2)官能团位置异构；(3)官能团类别异构。3碳链异构体书写的 4 个步骤 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。课后作业【基础】1 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ()乙烷 甲苯 氟苯 四氯乙烯 A B C D【答案】D【解析】CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个 H 原子被 F 原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个 H 原子被四个 Cl 原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。2 下列说法正确的是 ()A丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B丙烯所有原子均在同一平面上 C所有碳原子一定在同一平面上 D至少有 16 个原子共平面【答案】D【解析】A 项，直链烃是锯齿形的，错误；B 项，CH3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C 项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D 项，该分子中在同一条直线上的原子有 8 个()，再加上其中一个苯环上的 8 个原子，所以至少有 16 个原子共平面。物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载【巩固】1有机物乙苯 溴取代物的同分异构体有 ()A5 种 B6 种 C7 种 D8 种【答案】A【解析】乙苯的一溴取代物的同分异构体有 5 种，分别是 2分子式为 C5H11Cl，在 NaOH 溶液中加热反应，生成的有机物在 Cu 的催化作用下加热反应，氧化产物能发生银镜反应的有(不考虑立体异构)()A2 种 B4 种 C6 种 D8 种【答案】B【解析】与OH 相连的 C 原子上含有两个 H 的能被氧化成醛基，分别是CH3CH2CH2CH2CH2Cl、3分子式为 C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A7 种 B8 种 C9 种 D10 种【答案】C【解析】分子式为 C5H10O2的酯有：物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 【拔高】1.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的 合成路线通常有两条，其中以 2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：(1)分子 D 中的官能团名称为_。X 的结构简式为_。(2)分子 C 可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有 3 个六元环，写出该反应的化学方程式_ 物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 _。(3)DE 的反应类型是_反应。(4)写出 A 属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：_。(5)已知：COROHHCOROHROHHCOROR 则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有_(填写编号)。加成反应 消去反应 取代反应 氧化反应 还原反应，写出制备化合物的最后一步反应_。【答案】(1)氨基、酯基、氯原子 (2)(3)取代(4)ClCHO、ClCHO、COCl(5)HOCH2CH2OHHCHO 浓硫酸H2O【解析】(1)D 中应注意苯基不是官能团，根据 E 的结构简式，X 应为。(2)根 据 信 息，应 是 两 分 子 C 脱 去 两 分 子 水 形 成 的。即：NH2COOHCl ClNH2HOOC 一定条件(3)DE 的反应脱去 1 分子 HBr，NH2中的 H 原子被一个基团所代替，应属于取代反应。(4)该有机物的同分异构体中应含有Cl、CHO 或基团。(5)由 CH3CH2OH，CH3OH 生成的流程图为 CH3CH2OHCH2=CH2，经历的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应。物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 2.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料。(1)写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称_。(2)与乙基香草醛互为同分异构体，能与 NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链(不含 ROR 及 ROCOOH 结构)的有_种。(3)A 是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：已知：.RCH2OHCrO3/H2SO4RCHO；.与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基。a写出 A 的结构简式：_，反应发生的条件是_。b由 A 可直接生成 D，反应和的目的是_。c写出反应方程式：AB_。C 与 NaOH 水溶液共热：_。(4)乙基香草醛的另一种同分异构体 E()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E(其他原料自选)，涉及的反应类型有(按反应顺序填写)_。【答案】(1)醛基、(酚)羟基(或醚键)(2)4(3)a.NaOH 醇溶液，b减少如酯化、成醚等副反应的发生 物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写学习必备 欢迎下载 (4)氧化反应、酯化反应(或取代反应)【解析】(2)满足条件的同分异构体应该含有一个羧基和一个醇羟基。有以下四种：(3)由题中信息可知，AB 为醇羟基的氧化，所得产物含有醛基，则 A 中羟基必位于端基碳原子上，故 A 的结构简式为。反应为羟基被取代，反应为溴原子被消去。(4)首先将醛基氧化成羧基，然后与甲醇发生酯化可得。课后评价 物数目的判断技巧教学目标知识与技能通过对典型实例的分析了解有机构官能团异构过程与方法通过同分异构体的书写练习通过综合和全面分物的学习中并且有机物反应时成键断键规律和同分异构体的判断及书写