2023年羧酸酯知识点总结归纳加习题讲解.pdf

学习必备 精品知识点 知识点 6 羧酸和酯 问题 1 羧酸 酯的概况 1、羧酸的概况（1）官能团：羧基（或COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。（3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、酯的概况（1）酯官能团：酯基（或COOR）（R 为烃基）；（2）物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。问题 2 与水有关的反应 有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。1、水解反应（取代反应）有机物 卤代烃(-X)酯(-COOC-)糖类 蛋白质（-CONH-）催化剂 强碱水溶液 酸性或碱性 稀硫酸 稀酸、稀碱、酶 条件 加热 水浴加热 水浴加热 常温（1）卤代烃 条件NaOH/水,（2）酯水解 条件稀硫酸/水浴（可逆）、稀 NaOH/水浴（完全）CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大）（3）油脂碱性水解（皂化）（4）其它 R-CN、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解产物 2、脱水反应（1）分子间脱水（取代反应）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3COOH+HOOCCH3 H2NCH2COOH+H2NCH2COOH（2）分子内脱水（消去反应）HOCH2CH3 CH3COOH 3、酯化反应（取代）（1）制乙酸乙酯 制硝酸甘油酯（2）制葡萄糖五乙酸酯 苯酚与乙酸酐反应生成酯 CH3CH2-Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 水 Cl+2NaOH ONa+NaCl+H2O 200 醇+酸 酯+水（酸去羟基、醇去氢）浓硫酸 醇+酸酐 酯+酸（反应温和、不用催化剂）学习必备 精品知识点 浓硫酸 （3）酯成环（双官能团）要生成环状化合物，一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。（4）高分子酯 附：水解消耗 NaOH 计算（-COOH、-COOC-、酚、-X）【例 6-1】（07 川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A分子式为 C16H18O9 B与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C咖啡鞣酸水解时可消耗 8molNaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 问题 3 羧酸、酯的性质 1、羧酸的性质（1）乙酸性质（酸的通性、取代反应）2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2（检验COOH）CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2（检验COOH）CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu+2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O（2）甲酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）2、酯的性质（1）乙酸乙酯水解水解反应（取代反应）、不可氧化也不可还原 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （不可逆 完全水解）CH3-CH-COOH OH|2 +2H2O CO OC O O CH-CH3 CH3-HC 浓硫酸 HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH +2H2O CO CO O O H2C H2C 浓硫酸 HO-CH2-CH2-CH2-COOH +H2O CO O 浓硫酸 n CH3-CH-COOH OH|CH-CO +n H2O CH3 O|n 浓硫酸 味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 问题 4 乙酸乙酯的制取（1）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O （2）装置 发生：液+液()有液反应加热 收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点 长导管作用：冷凝回流 浓 H2SO4作用：催化剂，脱水剂 饱和 Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸 碎瓷片作用：防暴沸 加药顺序：乙醇浓硫酸乙酸 练习题 1.基础题 1.下列各组物质互为同系物的是 A.C6H5OH 和 C6H5CH2OH B.CH3OH 和 HOCH2CH2OH C.HCOOH 和 C17H35COOH D.CH3Cl 和 CH2Cl2 2.下列有机物中，不能跟金属钠反应是 A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸 3.允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用 A.NaOH 溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇 4.下列物质中，与 NaOH 溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是 A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH 5.分子式为 CnH2nO2的一元羧酸 0.568 克，恰好中和 0.1 摩/升的苛性钠溶液20 毫升，则 n 值是 A.3 B.8 C.16 D.18 6.某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VAVB，则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH 7分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A3种 B4种 C5种 D6种 8胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 A C6H13COOH B C6H5COOH C C7H15COOH D C6H5CH2COOH 9具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了102g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是 AC2H5OH BC6H5CH2OH C D 10当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 下反应所生成物中的水的相对分子质量为 A16 B18 C20 D22 提高题 1下列实验能够成功的是 A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体 B将乙醇加热到 170可制得乙烯 C用乙醇、冰醋酸及 pH=0 的 H2SO4加热可制乙酸乙酯 D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液 2有机物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有 A8 种 B14 种 C16 种 D18 种 3某有机物结构简式为：，则用 Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗 Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 A332 B321 C111 D322 4某一元醇 A 和一元羧酸 B 形成的酯的式量为 212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 氧化可得 B，则下列叙述正确的是 AA 的式量比 B 大 14 BB 的式量比 A 大 14 C该酯中一定没有双键 D酯、A、B 三种分子中都含有一种式量大于 45 的原子团 拓展题 1甲酸具有下列性质:挥发性 酸性 比碳酸的酸性强 还原性 能发生酯化反应 下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号:(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ；(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有 ；(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ；(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ；(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。2某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图 4-1所示，A 中放有浓硫酸，B 中放有乙醇、无水醋酸钠，D 中放有饱和碳酸钠溶液。味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 ABCD 已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：_；若用同位素18O 示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O 位置的化学方程式：_。（2）球形干燥管 C 的作用是_。若反应前向 D 中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_；反应结束后 D 中的现象是_。（3）该 小 组 同 学 在 实 验 时 才 取 了 加 入 过 量 的 乙 醇，目 的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是 。（4）从 D 中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行蒸馏，收集 77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷 B碱石灰 C无水硫酸钠 D生石灰 3有 A、B 两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:写出各物质的结构简式_.味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 练习题 2.基础题 1.某种酯的结构可表示为：CmH2m+1 COOCnH2n+1，其中 m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 A丙酸乙酯 B乙酸乙酯 C丁酸甲酯 D丙酸丙酯 2.下列分子式只能表示一种物质的是 AC3H7Cl BCH2Cl2 CC2H6O DC2H4O2 3.下列基团：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有 A3种 B4种 C5种 D6种 4.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 A乙酸乙酯中含有少量乙酸 B乙醇中含有少量乙酸 C乙酸中含有少量甲酸 D溴苯中含有少量苯 5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A.B.C.D.6.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为 C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和 2mol 乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推断甲的结构简式为 A.Cl CH2CH2OH B.OHCOCH2Cl C.Cl CH2CHO D.HOCH2CH2OH 7.某有机物加氢反应后生成，该有机物可能是 A.B.CH3CH2CH2CHO C.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO 8.要使有机物转化为，可选用的试剂是 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 9某一有机物 A 可发生下列变化:已知 C 为羧酸，且 C、E 不发生银镜反应，则 A 的可能结构有 A.4 种 B.3 种 C.2 种 D.1 种 100.2 摩尔某脂肪酸 CmHnCOOH，当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 物质的量是 7 摩尔。同量的该脂肪酸与溴加成时，消耗 32 克溴，则脂肪酸中 m、n 值分别是:A.m17 n31 B.m15 n29 C.m18 n35 D.m17 n33 提高题 1乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为 30%，则氢元素的质量分数为 A.40%B.30%C.10%D.20%2在碱性条件下，将 0.1 摩尔 CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为 A.2.2 摩 B.2.7 摩 C.1.0 摩 D.2.0 摩 3有 A、B 两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示：D 和 F 在浓硫酸作用下可生成分子式为 C4H8O2的有机物 H。写出各物质的名称。通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：4下面是 9 个化合物的转变关系：(1)化合物是 ，它跟氯气发生反应的条件 A 是 (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的结构简式是：，名称是 ；(3)化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是 。拓展题 1有 A、B、C 三种有机物，B 用氢气还原生成 D，A 的水解产物之一也是D，另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应，生成黄色沉淀。B 氧化后生成 E，味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 C 的水解产物之一也是 E，另一种产物是 D。E 既能与碳酸钠溶液反应，又能与银氨溶液反应。(1)结构简式:A 是 ；B 是 ；C 是 。(2)化学方程式:BD 是 ；A 的水解反应是 ；C 的水解反应是 ；2A 是烃的含氧衍生物，能发生以下变化：现知 12 克 B 与足量金属钠反应，在标准状况下放出 2.24 升氢气，试写出各物质的结构简式 3A 是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为 180，有酸性。A 水解生成 B 和 C 两种酸性化合物，B 的相对分子质量为 60，C 能溶解于 NaHCO3溶液，并能使 FeCl3溶液显紫色（已知酸性大小：羧酸碳酸酚水）。试推断 A、B、C 的结构简式。4羧酸 A 是饱和一元羧酸，酯 B 是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有 A 和 B 的混合物共 1.5mol，质量为 90g，其中 A 与足量的钠反应能产生11.2L（标准状况）的 H2。试推断 A、B 可能是什么物质，写出它们的结构简式。练习题 1.基础题 1C 2A 3C 4D 5D 6D 7B 8B 9D 10C 提高题 1A 2C 解析：本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。由于在相同温度和压强下，同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积，故二者的相对分子质量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能为 C3H7COOH，C5H11OH，又由于 C3H7有 2 种结构，C5H11有 8 种结构，故甲的可能结构应为 16 种。则正确选项是 C。3B 由题意和所学知识得出 Na 能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而 NaHCO3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B。4BD 拓展题 1（1）（2）（3）（4）（5）2解析：乙酸乙酯的制备要注意浓 H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。答案：（1）催化剂和吸水剂 (2)冷凝和防止倒吸 CO23+H2OHCO3+OH-红色褪去 且 出现分层现象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。（4）乙醇和水 C 3A是溴乙烷，B是甲酸乙酯，C是溴化钠（或氢溴酸），D是乙醇，E是乙醛，F是乙酸，G是甲酸，H是乙酸乙酯 练习题 2 基础题 1D 2B 3C 4A 5A 6C 7AC 8B 9C 10D 提高题 1C 2C 3A 是溴乙烷，B 是甲酸乙酯，C 是溴化钠(或氢溴酸)，D 是乙醇，E 是乙醛，F 是乙酸，G 是甲酸，H 是乙酸乙酯 4(1)甲苯 光照(2)苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯)(3)拓展题 1CH3I HCHO HCOOCH3 HCHOH2 催化剂CH3OH CH3IH2O NaOHCH3OHHI HCOOCH3H2O 催化剂HCOOHCH3OH 2A是丙酸正丙酯、B是正丙醇、C是丙醛、D是丙酸钠、E是丙酸 3A：、B：CH3COOH、C：解析：由于 A 能发生水解反应生成两种酸性化合物，则 A 是酯，M（B）=60，B 是乙酸，C 为含酚羟基的化合物，又由于 A 的相对分子质量为 180，则 M（A）+M（H2O）=M（B）+M（C），M（C）=180+1860=138，由题意 C 中含有酚羟基且能溶解于 NaHCO3溶液，说明酸性强于碳酸，即 C中还含有羧基（COOH），已知酚羟基（）相对质量为 93，羧基相对质量为 45，则 C 为含有酚羟基的芳香酸。又 A 为邻位二取代物，则C 为邻羟基苯甲酸。4A 为甲酸 HCOOH；B 为甲酸丙酯 HCOOCH2CH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH（CH3）2（或乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3）或者 A 为乙酸（CH3COOH）；B 为甲酸甲酯（HCOOCH3）。解析：根据题意 A 的物质的量为 1mol，则 B 为 0.5mol。设 A 的化学式为CnH2nO2，B 的为 CmH2mO2，则(14n32)1+（14m+32）0.5=90，14n7m=42，讨论：当 n=1 时，m=4；当 n=2 时，m=2；当 n=3 时，m=0（不合味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反学习必备 精品知识点 理）。所以 A 是 HCOOH，B 是 C4H8O2；或者 A 是 C2H4O2，B 是 C2H4O2。味易挥发易溶于水和乙醇温度低于熔点时凝结成晶体纯净的醋酸又称为多数涉及水如水解水化脱水酯化化还原等等水解反应取代反应有机物卤水解程度小碱性水解程度大油脂碱性水解皂化其它分析水解产物脱水反