2023年芳香烃知识点总结归纳全面汇总归纳.pdf

学习必备 精品知识点 芳香烃 芳香烃结构与性质 1苯的基本结构（1）分子式：C6H6；最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120 （3）苯分子中碳碳键键长为 40 1010m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键（4）结构式：CCCCCCHHHHHH（5）结构简式（凯库勒式）：或 2苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒 3苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性 KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来苯可以在空气中燃烧：662222C H15O12CO6H O 点燃 苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故（2）取代反应 1）卤代反应：苯与溴的反应 在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯苯与溴反应：化学方程式：+Br2FeBr3Br+HBr 2）硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至 5560，发生反应，苯环上的氢原子被硝基2-NO取代，生成硝基苯 HO-NO2+浓硫酸NO2+2H O 硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂 3）磺化反应 苯与浓硫酸混合加热至 70-80，发生反应，苯环上的氢原子被SO3H 取代，生成苯磺酸 学习必备 精品知识点 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+HO SO3H7080SO3H小结：易取代、难加成、难氧化+H2O（苯磺酸）SO3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应（3）加成反应 虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至 180-250，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷+3H2Ni 苯的同系物 1苯同系物的结构（1）苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物（注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念）（2）苯的同系物的分子通式为 CnH2n-6,（n6，nN）苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体 2物理性质 简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂 3化学性质 苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处（1）都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为 CnH2n-6+(3n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应（与卤素单质、硝酸、硫酸等）如：CH3+Cl2HCl500CH2Cl+殊气味的液体密度比水小不溶于水易溶于有机溶剂熔沸点低易挥发用冷苯燃烧时发出明亮的有浓烟的火焰这是由于苯分子里碳的质量分数很大浓硫酸的混合物水浴加热至发生反应苯环上的氢原子被硝基取代生成硝学习必备 精品知识点 CH3+3HNO3浓H2SO43H2O+CH3NO2NO2O2N 由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：CH356KMnO49H2SO43K2SO46MnSO414H2OCOOH+这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性 KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物 殊气味的液体密度比水小不溶于水易溶于有机溶剂熔沸点低易挥发用冷苯燃烧时发出明亮的有浓烟的火焰这是由于苯分子里碳的质量分数很大浓硫酸的混合物水浴加热至发生反应苯环上的氢原子被硝基取代生成硝