2023年完美版高中有机化学方程式全面汇总归纳.pdf

学习必备 欢迎下载 高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：CnH2n-2（1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应 一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 烯烃通式：CnH2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应 与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH（3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n 3.乙炔 乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2（1）氧化反应 乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应 与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2 与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2 与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯 苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应 苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应 苯与溴反应 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170 高温 催化剂 一定条件 CH2CH2 图 1 乙烯的制取 点燃 图 2 乙炔的制取 催化剂 Br 一定条件 CH2CH Cl 一定条件 CH=CH 点燃 Fe Br 学习必备 欢迎下载 （溴苯）硝化反应 +HONO2 +H2O （硝基苯）（3）加成反应 （环己烷）。5.甲苯（1）氧化反应 甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应 甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 RX 溴乙烷 C2H5Br CX 键有极性，易 断裂 1.取代反应：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇 ROH 乙醇 C2H5OH 有 CO 键和 OH 键，有极性；OH 与链烃基直接相连 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成 CO2和 H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应。酚 苯酚 OH 直接与苯环相 连 1.弱酸性：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 醛 RCH 乙醛 CH3CH C=O 双键有极性，具有不饱和性 1.加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸 RCOH 乙酸 CH3COH 受 C=O 影响，OH 能够电离，产生 H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯 RCOR 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 分子中 RCO和 OR 之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇 6.溴乙烷：（1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr（2）消去反应 溴乙烷与 NaOH 溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 7.乙醇 点燃 +Br2 +HBr 浓 H2SO4 60 NO2+3H2 催化剂 CH3|+3HNO3 浓硫酸 O2N CH3|NO2|NO2+3H2O O|OH O|O|O|O|醇 乙烯的燃烧乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应加成反应与高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应加成反应与溴水加成与氢气加成与氯化使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色取代反应苯与溴反应点燃溴苯硝化反应学习必备 欢迎下载（1）与钠反应 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应 乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到 170生成乙烯。注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O（乙醚）8.苯酚 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性 （苯酚钠）苯酚钠与 CO2反应：+CO2+H2O +NaHCO3 （2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应 苯酚能和 FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛 乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应 乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OH（2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+4NH AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 10.乙酸（1）乙酸的酸性 乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应 CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）催化剂 浓硫酸 140 OH+NaOH +H2O ONa ONa OH OH Br Br OH|Br|O|催化剂 O|催化剂 O|浓硫酸 乙烯的燃烧乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应加成反应与高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应加成反应与溴水加成与氢气加成与氯化使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色取代反应苯与溴反应点燃溴苯硝化反应学习必备 欢迎下载 注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。（1）水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 附加：烃的衍生物的转化 卤代烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 酯RCOOR 水解 水解 酯化 氧化 还原 氧化 酯化 水解 不饱和烃 加 成 消 去 消去 加成 无机酸 乙烯的燃烧乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应加成反应与高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应加成反应与溴水加成与氢气加成与氯化使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色取代反应苯与溴反应点燃溴苯硝化反应