2023年完美版高中有机化学方程式全面汇总归纳..pdf

学习必备 欢迎下载 高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：CnH2n-2（1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应 一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 烯烃通式：CnH2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应 与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH（3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n 3.乙炔 乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2（1）氧化反应 乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应 与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2 与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2 与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯 苯的同系物通式：CnH2n-6 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170 点燃 催化剂 催化剂 加热加压 催化剂 CH2CH2 图 1 乙烯的制取 点燃 图 2 乙炔的制取 催化剂 催化剂 Br 催化剂 CH2CH Cl 催化剂 CH=CH 催化剂 学习必备 欢迎下载（1）氧化反应 苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应 苯与溴反应 （溴苯）硝化反应 +HONO2 +H2O （硝基苯）（3）加成反应 （环己烷）。5.甲苯（1）氧化反应 甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应 甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 RX 溴乙烷 C2H5Br CX 键有极性，易 断裂 1.取代反应：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇 ROH 乙醇 C2H5OH 有 CO 键和 OH 键，有极性；OH 与链烃基直接相连 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成 CO2和 H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140：乙醚；170：乙烯；4.酯化反应。5，取代反应 酚 苯酚 OH 直接与苯环相 连 1.弱酸性：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 醛 RCH 乙醛 CH3CH C=O 双键有极性，具有不饱和性 1.加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸 R C OH 乙酸 CH3COH 受 C=O 影响，OH 能够电离，产生 H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。乙酸乙酯 分子中 RCO和 OR 水解反应：生成相应的羧酸和醇 点燃 点燃 +Br2 +HBr FeBr3 Br 浓 H2SO4 5060 NO2+3H2 Ni CH3|+3HNO3 浓硫酸 O2N CH3|NO2|NO2+3H2O O|OH O|O|O|O|播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面学习必备 欢迎下载 酯 RCOR CH3COOC2H5 之间容易断裂 6.溴乙烷：（1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr（2）消去反应 溴乙烷与 NaOH 溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 7.乙醇（1）与钠反应 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应 乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）取代反应 乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到 170生成乙烯。CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O（乙醚）8.苯酚 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性 （苯酚钠）苯酚钠与 CO2反应：+CO2+H2O +NaHCO3 （2）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应 苯酚能和 FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛 乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应 乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OH （2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH（乙酸）H2O 醇 Cu 或 Ag 浓硫酸 140 OH+NaOH +H2O ONa ONa OH OH Br Br OH|Br|O|催化剂 O|催化剂 浓硫酸 170 播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面学习必备 欢迎下载 乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+4NH AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 10.乙酸（1）乙酸的酸性 乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应 CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注意：酚酯类碱水解如：CH3COO的水解 CH3COO+2NaOHCH3COONa+ONa+H2O（3）葡萄糖的银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O（4）蔗糖的水解 C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（5）麦芽糖的水解 C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)（6）淀粉的水解：（7）葡萄糖变酒精 CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2（8）纤维素水解 （9）油酸甘油酯的氢化 O|浓硫酸 无机酸 播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面学习必备 欢迎下载 （10）硬脂酸甘油酯水解 酸性条件 碱性条件（皂化反应）（11）酚醛树脂的制取；或 附加：官能团转化示意图 三，有机合成 我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（1）官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原卤代烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 酯RCOOR 水解 水解 酯化 氧化 还原 氧化 酯化 水解 不饱和烃 加 成 消 去 消去 加成 播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面学习必备 欢迎下载 子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。1）引入羟基（-OH）醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入 CO2，的碱性水解等。羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。2）引入卤原子：a.烃与 X2取代；b.不饱和烃与 HX或 X2加成；c.醇与 HX取代等。3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b.醇的氧化引入 C=0等。（2）官能团的消除 1）通过加成消除不饱和键。2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）4）通过取代或消去和消除卤素原子。（3）官能团间的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇O醛O羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl 加成ClCH2CH2Cl 水解HO CH2CH2OH;（4）有机高分子的合成 从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。以丙烯为例，看官能团之间的转化：播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面学习必备 欢迎下载 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。巩固练习：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：（1）C 的结构简式为_。（2）反应、的反应类型为_，_。（3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图 A B CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出：1中间产物A、B、C的结构简式：A_B _ C_ 2、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 _、_、_、_、_ 3，分子式为 C12H14O2的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：CH3CH3Cl2 光 CH2OHCH2OH 催化剂 CHOCHOO2 催化剂 NaOH 水溶液 COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面学习必备 欢迎下载 试回答下列问题：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C物质的官能团名称 （3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；（4）写出反应、的化学方程式：（5）F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：属于芳香族化合物，且含有与 F 相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为-CH2COOCH3；4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称是 。5.8g 甲完全燃烧可产生 0.3mol CO2和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与 FeCl3溶液发生显色反应，且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意 2 种的结构简式）。已知：R-CH2-COOH2Cl 催化剂 R-ONaCl-R R-O-R(R-、R-代表烃基)菠萝酯的合成路线如下：试剂 X不可选用的是（选填字母）。a.CH3COONa 溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na 丙的结构简式是 ，反应 II 的反应类型是 。反应 IV 的化学方程式是 。5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面学习必备 欢迎下载 OOABCDFENaOH+H2OH+浓硫酸浓硫酸浓硫酸170C13H16O4C2H6OC2H4C4H8O2（1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E的密度是 H2的 21 倍。核磁共振氢谱显示E有 3 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 1：2：3。E的结构简式为 。（2）反应类型：，。（3）反应条件：，。（4）反应、的目的是 。（5）反应的化学方程式为 。（6）B被氧化成 C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。（7）G的结构简式为 。播男女同学说话时的音调都是相同的如图所示北京天坛公园的回音壁奇次出的声音相比音调改变音色改变响度改变三项均改变我们平时所说的直接对话是因为声音不能在真空中传播发出较强声音的喇叭能使它前面