2023年有机化学基础知识点归纳总结全面汇总归纳.pdf

一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物：烃：分子中碳原子数 nW 4（特例：_）,一般：n 16为固态。烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 _，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点 _。3、气味。无味一甲烷、乙炔（常因混有 PH、AsH3而带有臭味）稍有气味一乙烯 特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性一-甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味一-乙醇、低级酯 甜味一-乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚：常温时水溶性不大，但高于 65C时可以与水以任意比互溶。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于 3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）12、遇石蕊试液显红色或与 NazCQ、NaHCO溶液反应产生 CO:羧酸类。13、与Na2CO溶液反应但无 CO气体放出：酚；14、常温下能溶解 Cu（OHb：羧酸;15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）16、羧酸酸性强弱:di 17、能发生银镜反应或与新制的 CU（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SQ、FeSQ、KI、HCI、H2Q等）19、能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH NaCO）（氧化还原 歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如 SQ、KI、FeSQ等）（氧化）（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：密度比水大的：卤代烃（CC14、溴苯、溴乙烷等）CS密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解 21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的 酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。22、有明显颜色变化的有机反应：苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；KMnQ酸性溶液的褪色；溴水的褪色；淀粉遇碘单质变蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）23、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下 发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类 _ 25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。碳氢个数比为 1:1：CH、QH6、QHB（苯乙烯或立方烷）、GHsQH 1:2：HCHQ CHCQQH HCQQCH GH12C6（葡萄糖或果糖）、GHh（单烯烃）；1:4：CH、CHQH CQ（NH）2（尿素）26、由烃的相对分子质量确定其分子式:分类 相对分子质量/14 分子中 烃的通式 商 余数 碳原子数 烷烃 n n G H2n+2 烯烃或环烷烃 n n GH2n 炔烃或二烯烃 n n Ci Hn-2 苯及苯的同系物 n n Ci Hn-6 27、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。二、有机官能团的转化 1、官能团的引入（1）弓I入卤原子（一 X）的方法：（进而可以引入一 QHH进而再引入碳碳双键）烃与X2的取代（无水条件+光照下）、苯酚与溴水；醇羟基与HX取代；不饱和烃与 Xa或HX加成（可以控制引入 1个还是2个）（2）苯环上引入 先硝化后还原】H汀 NO汀硝优士 lINOa与粮硫歿丸耙I【煙基軌化H0OC LJL-303H.（爭化1洙处酸瓦刑J 6办先血代后水解（3）有机物上引入羟基（一0H）的方法：加成：烯烃与 H20加成；醛或酮与氢气加成；水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；发酵法。（4）引入双键的方法：碳碳双键或三键（C C或 gC）:某些醇（浓硫酸、170C）或卤代烃（NaOH醇）的消去。碳氧双键（即一 CHC或酮）：a.醇的氧化（一CHOH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）;b.C三C与H2O加成。（5）引入一COOH醛基氧化；一CN水化；羧酸酯水解。（6）引入一COOR醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐酯化。（7）引入高分子：含 C-C的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2 官能团的消除（1）通过加成反应可以消除 如CHCH在催化剂作用下与（2）通过消去或氧化反应可消除一OH 如CHCHOH消去生成 CH=CH2；CHCHOH氧化生成乙醛.（3）通过加成或氧化反应可消除一CHO 如CHCHO氧化生成 CHCOOHCHCHCW H2还原生成 CHCHOH.（4）通过水解反应可消除 如CHCOOCs在酸性条件下的水解.3.官能团数目的改变 浓H2SQ 与X2加成 如 CH3CH2OH-CH2=CH-NaOH乙 醇 CH=CH-CH=CH 4.官能团位置的改变 消去HCI 与HCI加成 如 CHCH2CHCI-CHCH=CH-CHCHCICH 消去 加成 R-CHCHO R CH=C -一定条件 R-CH CJL 水解 RCHCH.1 1 4 -0H H2发生加成反应.Cli,CHj I I Oil OH NaOH/HO -X2 CH CH=CH-CH-5.碳骨架的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。三、单体的聚合与高分子的解聚 1单体的聚合：(1)加聚：乙烯类或 1,3 丁二烯类的(单聚与混聚)；开环聚合；(2)缩聚：酚与醛缩聚T酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚T聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚T聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：加聚产物T“翻转法”缩聚产物T“水解法”四、燃烧规律 1、气态烃在温度高于 100 C时完全燃烧，若燃烧前后气体的体积不变，则该烃的氢原子数 为4;若为混合烃，则氢原子的平均数为 4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的 氢原子数小于 4,另一种烃的氢原子数大于 4;任意比例，则两种烃的氢原子数都等于 4。2、烃或烃的含氧衍生物 CxHV 或 GHVQ 耗氧量相等 生成CQ量相等 生成H2Q量相等 仝壬曰.等质量:最简式相冋 含碳量相冋 含氢量相同 等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：GH与GH(CQ)m(H20)n 推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CQ量一定，生成 的水的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 CQ的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 CQ的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。五、有机物之间的衍生关系 HCN反 应 1、与 X反应：（取代）R X（加成）C=CX2；g C2X2 2、与H.加成反应：C=CHz；gC2H2；CH3忠（醛或酮）C=OH2 3、与HX反应：（醇取代）-0HHX（加成）C=CHX;g C2HX 4、银镜反应：-CHO2Ag;HCH4Ag 5、与新制 Cu（OH）2反应：-CHO2Cu（OH）2CibO;-C00雷Cu（OH）2 6、与Na反应（产生H）：（醇、酚、羧酸）-0H（或-COOH圭H2 7、与 NaOH反应：一个酚羟基（-OH）NaOH 一个羧基（-COOH）NaOH R X NaOH；=：X 2NaOH 一个醇酯（-COOR）NaOH 一个酚酯（-COOCH）2NaOH 八、反应条件 1、反应条件比较 同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如:險 HSO*“（nCHjCHjUlI 负 kCHj=CHt*H,0（井子内趾水）ZCU.CKjUH CHjCH,-0CH.CH,+11,0（侍 f 柯説水卜（：HjC+IWII UljCHjUOH+MCI舉心 CH|CHjCH,CI+MilJH CHLH=CHj t NaQ+0（igi）（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不同，产物不同。2、高中有机化学反应条件的归纳整理：（1）高温：烷烃的裂化、裂解（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代（3）浓硫酸、加热：a.醇消去HO生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的 反应；d.纤维素的水解反应。（4）稀硫酸、力口热：a.酯类水解；b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件.（5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化 k cC 0-0 (6)Ni作催化剂、加热：不饱和物质的加反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的冋系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的冋系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二兀酸和二兀醇、二兀醇 期耐工t煌可K fftfLJ 七、官能团的定量关系 帝*代 加*”桶 驚二 里亠醴_gjj期酚 六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 成，如：、一gC、(7)酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化(8)Fe作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代(9)NaOH勺水溶液：卤代烃的水解、酯的水解(10)NaOH勺醇溶液：卤代烃的消去(11)Cu或Ag作催化剂、加热：醇的氧化(12)新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化(13)与金属钠作用：含羟基的物质(醇、酚、羧酸等)(14)与NaHCO作用：含羧基的物质(15)需水浴加热的反应有：银镜反应；乙酸乙酯的水解；苯的硝化；糖的水解；酚醛树脂的制取；固体溶解度的测定 凡是在不高于100C的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会 大起大落，有利于反应的进行。(16)需用温度计的实验有：实验室制乙烯(170C);蒸馏；固体溶解度的测定；乙酸乙酯的水解(7080C)；中和热的测定 制硝基苯(5060C)说明：凡需要准确控制温度者均需用温度计。注意温度计水银球的位置。(17)使用回流装置：苯的溴代 硝基苯的制取 酚醛树脂的制取 九、解答有机推断题 关键要抓好突破口，主要突破口有：1、衍变关系突破，如醇T醛T羧酸；醇T烯烃T高聚物；烯烃T卤代烃T醇(或乙二醇等)；醇J醛T羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。2、特殊条件突破，如“浓硫酸，”，往往是发生酯化反应或消去反应；“Cl2、B2”，这往往 是发生加成或取代反应的标志；而 KMnO是氧化反应的条件；H2为还原反应或加成反应的 标志。(详见第八点归纳)3、碳架结构突破，在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。所以根据某些反 应的产物推知官能团的位置。如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH 定连接在至少有 2个 氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。(2)由消去 反应产物可确定“-OH或“-X”的相邻的碳原子上必须有氢原子。(3)由取代产物的种 类可确定碳链结构。同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。如 R-CHO-2AgCuQ 2R-OH(R-COOH H2；*址 4、特征性质突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，则该物质一定含有不饱和键；与碳酸氢钠溶 液反应放出 CO,则该物质一定含有羧基；能发生银镜反应的有机物含有“-CHO;能与钠 发生置换反应的有机物含有“-OH”或“-COOH;能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物 含有“-COOH;能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。5、物质类别突破，如“高分子化合物”，它不是缩聚产物就是加聚产物，同时还可由高分子 化合物的分子式，找出单体。总之，要善于突破，抓好突破口，就能化难为易，思路畅通。十、有机合成中常见的几种保护情况 为了防止一0H被氧化可先将其酯化；为保护碳碳双键不被氧化可先将其与 HBr加成或与水加成;酚羟基的保护 O 酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。醛、酮羰基羰基的保护 心的齐亦曲，二 缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱、Grgnard试剂、金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。羧基的保护 氨基的保护 一、常见错误提醒 写有机化学方程式要用“T”，不用，有机物一般写结构简式，注意写条件。写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般是水、HCI）,写聚合反应不要 忘记写“n”。注意1,3-丁二烯的性质：1,2-加成、1,4-加成、加聚（如橡胶的合成）。注意烷烃与 X2取代时，烷烃上一个氢原子被 X取代，消耗1moIX2，同时有1moIHX 生成。推断题审题时，一定要把题中的每一个信息都读完，题给的信息一定要考虑。推断出的有 机物一定是很熟悉很常见的物质，若有多种选择，要选择最常见的。注意答题的要求，是要求书写分子式、结构式还是结构简式。注意环状化合物的生成和书写（不清楚时给予编号）。再找一下做过的有机推断题中，当时自己推不出来是因为哪一点没有想到，赶紧记在 这里，以便考前再提醒自己。1.2.3.4.5.6.十 1、2、3、4、5、6、7、8 IJTA I 或可先用NaOH溶液使 转化成，再通入CO使其复原。0 H RCR HO-CHjClfr(M CFLOHCMCJHJOH)RCOOH -KCOOCH,+ROJOH *尺匚 r（