有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版.pdf

绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶 于 弱 或 非 极性溶剂硬度高低Na C l与K B r各I m o l溶于水中所得的溶液与Na B r及K C 1各I m o l溶于水中所得溶液是否相同？如将C H 4及C C 14各I m o l混在一起，与C H C 13及C H 3c l各I m o l的混合物是否相同？为什么？答案：Na C l与K B r各I m o l与Na B r及K C 1各I m o l溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,B r-C l 一离子各I m o l。由于C H 4与C C 14及C H C 13与C H 3C 1在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有儿个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（C H 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：CCHC H4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构CH4sp3杂化1.4写出下列化合物的L e w i s电子式。a.C 2H 4b.C H 3C l c.NH 3d.H 2S e.H NO 3f.H C H O g.H 3P O 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2S 04答案:H：C：C：H H Ha.H-C=C-HI IH Hi.H-C=C-Hb.g-津-0:IonploHJ H-N-HIH：0：i H-O-P-O-H 空HHICIH-HICIHf iiH-C-H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I 2b.C H 2C 12c.H B r d.C H C 13e.C H 3O H f.C H 3O C H 3答案:根 据S与。的电负性差别，H 2 0与H 2 s相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性0 S,H 20与H 2S相比，H 20有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.C H 3NH 2e.C H 3C H 20H醋酸分子式为C H 3C 00H,它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=0和0H两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和燃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烧，写出其分子式。C 29 H 60用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物,并 指 出 和(d)中各碳原子的级数。H Ha.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.I IHC C,C(CH3)2 I Ir 372 H HCH2CH(CH3)2CH3|3 CH3d.CH3CH2CH CH2-CH CH-CH3 aCH2-CH2-CH3HICIHfHIYHHIC-CIHCH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3IV t2 0 40 1(C H3)4C g.CH3cHeH2cH3C2H53T3H-HcIcIch.(CH3)2CHCH2cH2cH(C2H5)2答案:a.2,4,4 一 三 甲 基 一5 一 正 丁 基 壬 烷 5 b u t y l 2,4,4 t r i m e t h y l n o n a n e b.正 己 烷 h e x a n e c.3,3 一 二 乙 基 戊 烷 3,3 d i e t h y l p e n t a n e d.3一 甲 基 一5 一异丙基辛烷 5 i s o p r o p y l 3 m e t h y l o c t a n e e.2 一甲基丙烷(异 丁烷)2 m e t h y l p r o p a n e (i s o-b u t a n e)f.2,2一二甲基 丙 烷(新 戊 烷)2,2 d i m e t h y l p r o p a n e (n e o p e n t a n e)g.3一甲基戊烷 3 m e t h y l p e n t a n e h.2 甲基一5 乙基庚烷 5 e t h y l 2m e t h y l h e p t a n e下列各结构式共代表儿种化合物？用系统命名法命名。产CH3 CHCH2-CHCH-CH3CH3 CH3FCH3cHeH2cHe匕 eH3CCH-CH3CH3CH3CH-CH-CH2CH-CH3CH3 CH3CH3 9H3I Ic.CH3CH-CH-CH-CH-CH3CH3 C H3CH33-1HHHHCcIcIC3HHCC答案:a=b=d=e为2,3,5三甲基己烷c=f为2,3,4,5四甲基己烷写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基一5一异丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基一4一乙基庚烷d.3,4 一二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3 三甲基戊 烷f.2,3 二甲基一2一乙基丁烷g.2 异丙基一4一甲基己烷h,4一乙基一5,5一二甲基辛烷答案：g.错，应 为 2,3,5三甲基庚烷人h.写出分子式为c7H1 6的烷煌的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2-methylhexane写出符合一下条件的含6个碳的烷煌的结构式含有两个三级碳原子的烷煌2,3-dimethylbutane含有一个异丙基的烷煌2-methylpentane含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷煌2,2-dimethylbutane用 I U P A C 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状:C H 3B r下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3一二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e.2一甲基己烷答案：c b e a d写出正丁烷、异丁烷的一澳代产物的结构式。写出2,2,4 三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案：a是共同的2.13用纽曼投影式画出1,2 一二澳乙烷的儿个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案:2.1 4按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15分子式为C 8 H 1 8的烷煌与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷煌的结构。答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：.c.CH3CH2-CH3a.CH3cH2cH2dHeH3 b.CH3cH2cH2cH2cH2 CH3答案：稳定性c a b第三章不饱和煌3.1 用系统命名法命名下列化合物a.(CH3cH2)2C=CH?b.CH3cH2cH2 力(3味)2砥3CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3&(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5 CH3答案：a.2 乙基一 1 一丁烯 2 et h y l 1 b u t en eb.2 丙基一 1 一己烯2 p ro p y l 1 h ex en ec.3,5 一二甲基一3 一庚烯 3,5 di m et h y l 3 h ep t en ed.2,5 一二甲基一2 一己烯 2,5 di m et h y l 2 h ex en e3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4 一二甲基一2一戊烯b.3 丁烯c.3,3,5 一三甲基一1一庚烯d.2乙基一1戊烯e.异丁烯f.3,4 一二甲基一4 一戊烯g.反一3,4一二甲基一3一己烯h.2甲基一3一丙基一2一戊烯答案：a-人也 错，应为1丁 烯 八 33.3写出分子式C 5 H 10的烯烽的各种异构体的结构式，如有顺反异构,写出它们的构型式，并用系统命名法命名。pent-l-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene 3-methylbut-l-ene2-methylbut-2-ene 2-methyIbut-1 -ene3.4用系统命名法命名下列键线式的烯煌，指出其中的s p 2及s p 3杂化碳原子。分子中的。键有几个是s p 2-s p 3型的，几个是s p 3-s p 3型的？3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为s p 2杂化，其余为s p 3杂化，。键有3个是s p 2-s p 3型的，3个是s p 3-s p 3型的，1个是s p 2-s p 2型的。3.5写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(C H 3)2C H C H 20H；b、(C H 3)2C H 2C 0；c、环戊烯；d、(C H 3)2C H C H 2C H 2C 13.6 将下列化合物写成键线式b 、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。(CH2)HCH33.8 下列烯煌哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。CH3a.CH3cH2c=?CH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3 c,C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3cH=CHCH=CHC2H5答案：c,d,e,f 有顺反异构C.C2H5、/C H2I H、/C H 2 I d&C /C H(C H 3)2 H3C、/H r r C C、/-/J 、HH H C2H5 H(Z)_ 1 _碘_2 戊烯(E)1 _碘一2 戊烯(Z)4一 甲 基 一2 一Je.H/H H3c/H H-c=c -H/、C=C&/、=C”H3CZH口 H(Z)_ 1,3-戊 二 烯 (E)1,3-戌二烯(2Z,42H/咏 H/C=C /H ,c=C(/C 2H 5“C/H/H C2H5 H H(22阿)一2,4-庚 二 烯 (2 ,4 2)-2,4-庚 二 烯3.9用2、E确定下来烯煌的构型答 案：a、Z；b、E；c、Z3.1 0有几个烯烧氢化后可以得到2-甲基丁烷,命 名。2-methylbut-l-ene 2-methylbut-2-ene 3-methylbut-l-eneHZ CH(CH3)2戈烯(E)4一 甲 基 一2一 戊 烯 CH3CH2CH-CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3 H B r (CH3)2：CH2cH3Br1).BH3c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20H2)H2O2,OH-d.CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH-CH3OH1).03e.(CH3)2C=CHCH2CH3 2),Zn,H2O CH3coe%+CH3CH2CHOf CH2=CHCH2OH”/出 CICH2CH-CH2OHOH3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1 一己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:1 一己烯正己烷B 2/CC14or KMnO4无反思I褪 色:正己烷1 一己烯3.1 3有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溟化氢加成得到同一种澳代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH33.1 4将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:3.1 5写出下列反应的转化过程:H3CCHCH2CH2CH2CH=C(CH3H3C CH3答案:3.1 6分子式为C 5H 1 0的化合物A,与1分子氢作用得到C 5H 1 2的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or3.1 7 命名下列化合物或写出它们的结构式：a-CH3cH(C2H5)C WCCH3 b.(CH3)3CC=CC=CC(CH3)3c.2 一甲基一1,3,5一己三烯d.乙烯基乙快答案：a.4 一甲基一2 一 己快 4 met h y l 2 h ex y n eb.2,2,7,7 四甲基一3,5 一辛二快 2,2,7,7 t et ra met h y l 3,5 o c t a d i y n ec-d.夕CH一C三3.1 8 写出分子式符合C 5H 8 的所有开链煌的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-diene 3-methylbuta-l,2-diene 3-methylbut-l-ynepenta-1,4-diene(E)-penta-l,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepent-1-yne pent-2-yne penta-1,2-diene3.1 9 以适当快燃为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2cH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3COCH3 h.CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答案：HOCH+H2 Undlar H2 C-CH2 b.HC=CH 苗/“2 CH3cH3catHSCH+H20 一 哇。!CH3cH0 d-HgS04HqCI?HC=CH+HCI CH2=CHCIBr1CH3-C-CH3H3C C=CH导CH3r 2工Br1H3CC=CH+Br2CIB3HHoSO43CC=CH+H20 -CH3coeH3HgSO4H3CC=CHHBrHgB2一2-CrCIBCH3H3CC=CH+H2LindlarcatCH3CH=CH2 H B r (CH3)2CHBr3.2 0用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a.正庚烷1,4一庚二烯1一庚 快b.1 一己快2一己快2一甲基戊烷答案:1.4 一庚二烯正庚烷2一己快2-甲基戊烷3.2 1完成下列反应式:a.b.c.d.e.CH3cH2cH2c三CHH+CH3CH2C=CCH3+KMnO4 -CH3CH2C=CCH3+H20 哇4 AHgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO _ CH3cH2c 三 CH+HCN答案:Cla.CH3cH2cH2c三CH（“里）CH3CH2CH2CCH3ClH+b.CH3cH2cMec%+KMnO4-CH3cH2coOH+CH3COOHc.d.CH3CH2C=CCH3CH2=CHCH=CH2+H20 哇。4.HgSO4+CH2=CHCHOCH3cH2cH2coe%+CH3cH2coe H2cH3CH3cH2c三CH+HCN CH3CH2C=CH2CN3.2 2 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2一甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得CH3CHCH2CCH3到 2H3 0。推测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3cHeH2c m CHH3C3.2 3 分子式为C 6H 1 0 的A 及 B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到 C H 3 C H 0 及 H C O C O H （乙二醛）。推断A及 B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：A H3CCH2cH2cH2OCH B CH3CH=CHCH=CHCH33.2 4 写出1,3-T 二烯及1,4 一戊二烯分别与I mo lH B r或 2 mo lH B r的加成产物。答案：CH2=CHCH=CH2-HBCH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH=CH2 2HB CH3CHCH-CH3+CH3CHCH2-CH2Br Br Br BrCH2=CHCH2CH=CH2 烟CH3CH CH2CH=CH2BrCH2二CHCH2cH=CH2 CH3cHC d CHCH3Br Br第四章环煌4.1 写出分子式符合C 5H 1 0 的所有脂环煌的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C 5H 1 0 不饱和度n=l环戊烷乙基环丙烷cyclopentane1 甲基环丁烷 1 methylcyclobutane顺一1,2 一 二甲基环丙烷 cis 1,2dimethylcyclopropane反一1,2一二甲基环丙烷 trans 1,2dimethyllcyclopropane1,1 一二甲基环丙烷 1,1 dimethylcyclopropaneethylcyclopropane4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香煌的异构体并命名。1 -propylbenzene cumene 1 -ethyl-2-methylbenzene 1 -ethyl-3-methylbenzene1 -ethy 1-4-methy Ibenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式:答案:4一硝基一2一氯甲苯h.顺一 1,3一二甲基环戊烷CH(CH3)2 d.H3c CH(CH3)2g.2,3一二甲基一 1一苯基一 1 一戊烯a.1,1 二氯环庚烷 1,1 d i c h lo ro c y c lo h ept a n eb.2,6一二甲基蔡2,6 d i met h y ln a ph t h a len ec.1 一甲基一4 一异丙基一1,4 一环己二烯 1 一i s o pro py l 4 met h y l 1,4 c y c lo h ex a d i en ed.对异丙基甲苯 p i s o pro py lt o lu en ee.2 一氯苯磺酸 2 ch l o r o ben z en es u l fo n i ca ci d 新版补充的题目序号改变了，请注意1 -.vec-butyi-1,3-dimcthylcyclobutane l-rt-butyl-J-cthyl-S-isopropylcyvlohcxanc1-仲丁基T,3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4 指出下面结构式中1-7 号碳原子的杂化状态2SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、44.5改写为键线式答案：0-m et h y l-4-(p r o p a n-2-0y l i den c)cy cl o h cx-l-cn c 3-m et h y l-2-(E)-p en t-2-en y l)cy cl o p en t-2-en o n en(E)-3-e t h y l h e x-2-e n e或者(Z)-3-et h y)h ex-2-en el,7,7-t r i m et h y l bi cy cl o 2.2.1 h ep t a n-2-o n e()-3.7 di m et h J i o ct a-2.6-i i en a i4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体,H A CH3 H a CH3H HH c2H5 C2H5 CH3、5、7 号。并写出它们的构型式。CH3c2H5 CH31-et h y l-2,2-di m et h y l-1-p r o p y l cy cl o p r o p a n e 前三个没有几何异构体（顺反异构）1-et h y l-2-i s o p r o p y l-1,2-di m et h y l cy cl o p r o p a n e z 和 E 两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RR、S S、RS）O4.7完成下列反应:CH3HBr0b.a.CH(CH3)2Zn powder,H2OKA答案:a.b.c.d.e.4.8写出反一1 一甲基一3一异丙基环己烷及顺一1 一甲基一4 一异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溟代反应时，各能生成几种一浪代产物？写出它们的结构式。答案：CH3+Br2FeBr3CH34.10下列化合物中，哪个可能有芳香性?答案：b,d有芳香性4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a.1,3 环己二烯，苯和1 一己快b.环丙烷和丙烯无反理B2/CCl4*褪色BA4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:答案:4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:新版C 小题与老版本不同:4.14 分子式为C 6 H 10的A,能被高镒酸钾氧化，并能使溪的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C 6 H 1002 的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C 6 H 10的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为C 9 H 12 的芳煌A,以高镒酸钾氧化后得二元竣酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：H3C-$-C 2 H 54.16分子式为C 6H4 B r 2 的A,以混酸硝化，只得到一种一硝基产物,推断A的结构。答案：A.y Br4.17 漠苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H4 C l B r 的异构体A和 B,将 A滨代得到儿种分子式为C 6H3 C l B r 2 的产物，而 B 经滨代得到两种分子式为C 6H3 C l B r 2 的产物C 和 D。A 澳代后所得产物之一与C 相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式，写出各步反应。答案：第五章旋光异构5.1 （略）5.2 （略）5.3 （略）下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。a.CH3cH2cHe力 b.CH3CH=C=CHCH3Cl答案:CH3CH2CHCH3（2 个）b,CH人 CH33a.CH=C=CHCH3（2 个）c.L（2 个）（22=4 个）OH CH3CH3CHCHCOOH下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R,S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2一溪代一1一丁醇b.a,B一二澳代丁二酸c.a,B一二澳代丁酸d.2一甲基一2 一 丁烯酸答案:a.CH?-CH2cH2cH3OH Br(H(：H2OH-B r)H2cH3(R)BrCH2OH+HCH2CH3(S)b.HOOCCH-CH-1 j-COOH(：OOHcH：OOH：(2O H1113rBr：Br H1 1Br BrH-(Br：OOHBrC-H：OOH：H(Br2O Hmeso-)(2S,3S)(2R.3R)c.H3CCH-CHCOOHBr Br(HH(2：00H (Br BrBr；Br一：H3:(S,3R)(2F：OOH cH H-卜 H Br：OOH(、,3S)(2;：OOH：(Br：BrH：H：OOH：CS,3S)(2 f2O HHBr；H3R,3R)d.CH3C=CHCOOHCH3(无)5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向A 没有手性碳原子，故无B (+)表示分子有左旋光性C 两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是C 5H1002 的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。答案：(R)COOHCOOHC5H10O2H-CH3H3C-|-HCH2CH3CH2CH3(S)5.8分子式为C6H12的开链煌A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14。写出A,B的结构式。答案：c 6 H 12 n =1A CH2=CHCHCH2CH3 B CH3cH2cHeH2cH3CH3CH35.9(+)一麻黄碱的构型如下:c6H5HaHNHCH3它可以用下列哪个投影式表示?C6H5HOHH-NHCH3CH3b.H-HOCH3i-NHCH3+Hc6H596H5rH-CH3Hd.答案：b5.1 0指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体，或是相同分子)OCOOHH1 COOHCOOHa.H3C-C-HCH2H3C-C-COOHCH2,口 人W2H5H CH3人HH 3 c、c2H5CH3CH3OHCOOH；HyCOOHHT OHCH3d.HOOCs (CH3)3CCI b.(CH3)2CHI (CH3)2CHCId.CH3CHCH2CH2Br CH3CH2CHCH2BrCH3CH3CH3cH2cH2cH2cl CH3cH2cH=CHCI将下列化合物按SN 1历程反应的活性由大到小排列a.(C H 3)2C H Br b.(C H 3)3 C I c.(C H 3)3 C Br答案：b c a6.7 假设下图为SN 2反应势能变化示意图，指 出(a),(b),(c)各代表什么？答案：(a)反应活化能(b)反应过渡态反应热放热6.8 分子式为C 4H 9 Br 的化合物A,用强碱处理，得到两个分子式为C 4H 8的异构体B 及 C,写出A,B,C的结构。答案：A CH3CH2CHCH3 B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z)and(E)Br怎样鉴别下列各组化合物?答案：鉴别 a,b,d A g N O3/E t OH c.Br 26.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略6.10 写出由(S)-2-溟丁烷制备(R)-C H 3 C H (0C H 2C H 3)C H 2C H 3 的反应历程2-bromobutaneOCH2cH32-ethoxybutane6.11写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁快的二溟代煌的结构式。3,3-dimethylbut-1 -yne1,1-dibromo-3,3-dimethylbutane6.12由2-甲基-1-澳丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溟丙烷d.2-甲基T,2-二浪丙烷e.2-甲基-1-浸-2-丙醇答案：CH3CHCH2Br KOH-EtOljCH3 A H2C3-HO-CC H3H2 0H6.13 分子式为C 3 H 7 Br 的A,与K 0H-乙醇溶液共热得B,分子式为C 3 H 6,如使B 与 H Br 作用，则得到A的异构体C,推断A 和 C的结构，用反应式表明推断过程。答案：A Br C H 2C H 2C H 3 B.C H 2=C H C H 3 C.C H 3 C H Br C H 3第八章醇酚醛8.1命名下列化合物a.d./C H 2cH20H b CH3cHeH20H Bre HPH3C6H5cHeH2cHe出 e./(fCH3 OH 0Hh.答案：a.(3 Z)3 戊烯醇(3 Z)3 p e n t e n 1 o lb.2 一滨丙醇 2 一b r o mo p r o p a n o lc.2,5一庚二醇 2,5he p t a n e d io ld.4一苯基一2一戊醇 4 p he n y l 2 p e n t a n o le.(1R,2R)2甲基环己醇(1R,2R)2 me t hy lc y c lo he x a n o lf.乙二醇二甲醛 e t ha n e d io l 1,2 d ime t hy le t he r g.(S)环氧丙烷(S)1,2 e p o x y p r o p a n e h.间甲基苯酚m-me t hy lp he n o li.1一苯基乙醇1p he n y le t ha n o l j.4一硝基一1一蔡酚 4 n it r o 1n a p ht ho l8.2 写出分子式符合C 5H 120的所有异构体（包括立体异构），命名,指出伯仲叔醇。o.o1-methoxybutane甲氧基丁烷v 0、1-ethoxypropane 1 -methoxy-2-methylpropane乙丙触；乙氧基丙烷 1-甲氧基-2-甲基丙烷2-ethoxypropane乙基异丙基酸；2-乙氧基丙烷2-methoxybutane2-甲氧基丁烷（手性碳两个对映体）0、2-methoxy-2-methylpropane甲氧基叔丁基酸；2-甲氧基-2-甲基丙烷pentan-1-ol1-戊醇pentan-2-ol2-戊醇（两个对映体）OH3-methylbutan-l-ol3.甲基-1-丁醇3-methylbutan-2-ol3-甲基-2-丁醇（两个对映体）OHpentan-3-olOH3-戊醇OH2,2-dimethylpropan-1 -ol2,2-二甲基-1-丙醇2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁醇2-methylbutan-1 -ol2-甲基T-丁醇（两个异构体）8.3 说明下列异构体沸点不同的原因。因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低;因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。8.4下列哪个正确的表示了乙酸与水形成的氢键。B)8.5完成下列转化:b.c.d.CH3cH2cH20HCH3cH2cH20H CH3cH2cH2cH20HCH3c 三 CHCH3cH2cH20cH9出)2OHI CH3CH2CHCH3e.f.g-h.CH2=CH2 _CH3cH2cH=CH2CICH2cH2cH2cH20HOHSO3HHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCH3cH2cH2cH20H答案:b.CH3cH2cH20H 浓 出50,CH3cH寸 味 ,CH3CH-CH2 KOH/EtO)Br Br 一c.A CH3cH2cH20H Na.(取 为 吗 CH3cH2cH20cH(C七%CH3C=CH H+CH3CH=CH2BrHBr I-CH3cHe%HBrB-CH3cH2cH20H-CH3cH2cH2Br H+H0CH3CH=CH2OH ONaCH3CHCH3 Na-CH3CHCH3 53cH2cH?Br T Md.CH3cH2cH2cH20H C H 3cH 2cH 2cH?B r黑 娟 J CH3cH2cH=C&NaOHHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCICH2cH20HCH八 1)B2H6,Et2O3CH2CH=CH2-J/:CH3cH2cH2cH20HNJ M2U2 O n-CICH2cH2cH2cH20H*8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物a.HC 三 CCH2cH20H CH3c=CCH20Hc.C H 3C H 20 C H 2C H 3,C H 3C H 2C H 2C H 20 H,C H 3(C H 2)4C H 3d.C H 3C H 2B r,C H 3C H 20 H答案：a.A g(N H 3)2+b.F e C 1 3c.浓 H 2S 0 4 和 K 2C r 20 7d.浓 H 2S 0 48.7下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。NO2a.T b.CH3coeH2cHeH3SOH 6H答案：a,b,d可以形成NO2b.8.8 写出下列反应的历程o写出下列反应的主要产物或反应物:a.(CH3)2CHCH2cH20HHBrf.CH3(CH2)3CHCH3KMnOiOHOHg-h.CH3HIO4HIO4CH3COOH+CH3CH2CHOCH3coeH2cH2cHOj.CH3(CH2)2CH-CH2cH3 浓 H2s04分子内脱水答案:a.(CH3)2CHCH2cH2Brb.d.(CICHCH2cH20H+HBrCH3I+HI(过量)o CH3I(CH3)2CHBr+NaOC2H5-(CHsbCHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CHCH3 KMjl。CH3(CH2)3C-CH3OH OH-g-CH3C CHCH2cH3HIO4CH3COOH+CH3CH2CHOHIO4CH3coeH2cH2cHOCCI4,C S 2中单取代CH3(CH2)2CH-CH2cH3 衣 S。、=CH3cH2cH=CHCH2cH3+CH3cH2cH2cH=CHCH3AM 分子内脱水8.104叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答案：用 NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚分子式为C5H120的 A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2s04共热生 成 B o 用冷的高镒酸钾水溶液处理B 得到产物Co C 与高碘酸作用得 到 CH3C0CH3及 CH3CH0o B 与 HBr作用得到D (C 5H H B r),将 D与稀碱共热又得到A。推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。答案:,C=CHCH3分子式为c7H8 0 的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及 C。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A,B,C 的结构，并写出各步反应。答案:c.CH3I新版本书与老版本部分内容不一致:A.娇、B.H3%CH2cH3 C=CHCH312参考答案：a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况13、CH-OHH3c N M R,质子峰三组6：1：1,相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。IR,0-H,C-H,C-0的几组峰解释一下。第九章醛、酮、醍9.1 用 I U P A C 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式a.（CH3）2CHCHO b.CH2CHO C-H3C ）CHO d.（CH3）2CHCOCH3CHOe.（CH3）2CHCOCH（CH3）2 f.g-（CH3）2C=CHCHO h.3溟化丙醛i.1,3一环已二酮j.1,1,1 三氯代一3一戊酮k.三甲基乙醛1.3戊酮醛0-CH2=CHCHO p.m.苯乙酮 =/V/答案：a.异丁醛 2 一甲基丙醛 2 m et h y l p ro p a n a l is o b u t a n a l b.苯乙醛 p h en y l et h a n a l c.对甲基苯甲醛 p m et h y l b en z a l d eh y d ed.3一甲基一2 一丁酮 3 m et h y l 2 b u t a n o n ee.2,4一二甲基一3 一戊酮2,4 d im et h y l 3 p en t a n o n ef.间 甲 氧 基 苯 甲 醛 m m et h o x y b en z a l d eh y d eg.3 一甲基一2 丁烯醛3m et h y l 2 b u t en a l h.BrC H 2 C H 2 C H 0i.j-CCI3cH2coeH2cH3 k.(CH3)2CCHO I.CH3cH2coeH2CHOm.CH=CHCHO n.0.丙烯醛 propenalP.二苯甲酮 diphenyl Ketone注意增加的内容:o(Z)-hept-4-en-2-oneO(S)-3-methylpentan-2-one(S)3.甲基-2-戊酮 cinnamaldehyde肉 桂 醛9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式o()-hex-3-en-2-oneCl2-chloropentanal4-hydroxyhexan-2-one3-oxopentanal 短基的相邻位a,相隔位B9.3 写出下列反应的主要产物a.b.c.d.e.f.g-h.i.j-k.I.mn.CH3coeH2cH3+H2N-0 H-CI3CCHO+H20-H3C C H 0 +KMnO4 _L _ _CH3CH2CHO 稀 NaOH一I|十c6H5coeH3+C6H5MgBr-()-!H20 ”0+H2NNHC6H5(