有机化合物课后习题答案.pdf

有机化合物课后习题答案第一章 绪论习题答案1.说明有机化合物的特点。答案：有机化合物的特点是：数目繁多，结构复杂；稳定性差，容易燃烧；熔点、沸点较低；难溶于水；易溶于有机溶剂；反应速度慢；反应复杂，副产物多。2.计算C7H7O2N的不饱和度并写出可能的结构式。答案：A 1 n,-n.有机化合物的不饱和度计算公式为=I+n=代入数字得不饱和度为5,所以可能的部分结构式分别是：NH23.搞清下列各概念并思考各组概念的区别。均 裂、异裂；离子型反应、游离基反应；亲电反应、亲核反应；键的极性和键的极化度；键长、键角；键能、键的离解能答案：均裂共价键断裂后，两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。异裂共价键断裂后，共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。有离子参加的反应叫离子型反应。有自由基（游离基）参加的反应叫游离基反应。由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。当成键原子的电负性不同时，核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端，使之带部分负电荷，而电负性较小的原子一端则带部分正电荷，键的正电荷重心与负电荷重心不重合，这样的共价键称为极性共价键。如HC1分 子 中 的H-C1键就是极性共价键。键的极化度是指在外界电场的影响下，共价键的电子云重新分布。无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化，使极性分子的极性增强，非极性分子变为极性分子。键 长(Bond length)：指分子中两成键原子核间的平衡距离。键 角(Bond angle)：指分子中同一原子形成的两个化学键之间的夹角。键角是反映分子空间结构的重要因素。键 能(Bond energy)：在25和101.3能kPa压力下,以共价键结合的A、B两个原子在气态时使用键断裂，分解为A和B两个原子(气态)所消耗的能量叫做键能。键离解能(Dissociation energy)：一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。4.指出下列化合物中所含官能团的名称，并说明它们是哪类化合物？(4)CH3CH2C-H(5)CH3-C-O H(3)(6)CH3CHCOOHNH23H(8)UX UN H2/=CH3(9)脏勺小。2答案：(1)一OH 醇(2)-O H 酚(3)-O-醛O O(4 )CH 醛(5)COH 竣 酸(6 )COOH 氨基酸NH2(7)-S O3H磺酸(8)-N H2胺(9)-N O2硝基化合物5.用3+,S-,表示下列每个键的极性方向。答案：3-6+6-6+5 6+HO-CHg BrMg CH3 F-CH365-5+6+55+5-Br-CH3H2N-CH3Li-C H3H-NH26.水 的pKa=15.74,乙快的pKa=25。水和乙焕相比，哪个酸性强？氢氧根离子能否与乙快反应？答案：水 的pKa=15.74 乙焕的pKa=25,所以水的酸性强。根据强酸强碱反应生成弱酸弱碱原理，氢氧根离子不能与乙焕反应。7.甲酸的pKa=3.7,苦味酸的pKa=0.6,它们的Ka各等于多少？哪个酸性强？答案：甲酸的Ka=1.77*10-4,苦味酸Ka=0.25,后者大于前者，所以苦味酸的酸性强。8.氨基离子H2N-的碱性比羟基离子OH强。氨和水相比，哪个酸性强？为什么？答案：弱碱的共规酸酸性较强，氨 基 离 子H2N-的碱性比羟基离子0H-强，所以水的酸性比氨强。9.下列化合物中，哪些是lewis酸？哪些是lewis碱？哪些既是lewis酸又是lewis碱？(1)CH3CH2-OH(2)CH3-NH-CH3 MgBr2(4)H3C-B-C H3(5)CH3H-C-HIH答案:（4）、（5）是 lewis 酸，（1）、（2）、（6）是 lewis 碱，（3）既是 lewis 酸，也是 lewis碱。第二章链煌1、链煌是怎样分类的？下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪一类（此题只讨论链煌范围内的分类）？C3H8（2）C6H1 2 （3）C6H1O答：C3H8符合C“H2”+2所以是烷煌（2）C6H12符合CH2所以是烯煌（3）C6HI0符合CH2-2所以是焕姓或者是二烯垃2、指出下面化合物中各碳原子属于哪一类型（伯、仲、叔季）。CH3CH3CH（CH2）2 CCH3C H3 CH2CH3C1C7和三个支链碳是伯碳原子；C2c4c5是仲碳原子；C6是叔碳原子；C3是季碳原子。3、指出CH3cH=C H 2和CH2=CHCH2c三C H中各碳原子的杂化状态（弼、spsp）。答：sp3 sp2 sp2CH3-CH=CH24、命名下列化合物sp2 sp2 sp3 sp spCH2=C H-C H2-C=CH产CH3cH2,HCCH2cH3H3C CH3(1)(CH3)2CHCH2cH3(CH3)3CC(CH3)2CHCH3 CH3CHCHCH3CH3(5)C2H5CCH2cH3CH2(4)1)CH2cH3?H3 H2HCEC-C C-C=C H2(6)如 H答：(1)异戊烷(2-甲基丁烷)(3)2,3-二甲基丁烷(5)2-乙基-1-丁烯(2)3,3,4-三甲基己烷(4)2,2,3,3,4-五甲基己烷(6)4,4-二甲基T-己烯-5-快5、写出下列各化合物的构造式(1)2-甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-丁烯顺-3,4-二甲基-2-戊烯(构造式)(2)2,3-二甲基-4-乙基己烷2-甲基-2-丁烯(6)(2Z,4E)-2,4一 己二烯答：(1)CH3CH CHCH2cH3CH3 c2H5CH3CH2=CCHCH3CH3(2)CH3CH CH CH CH2cH3(4)CH3CHP2H5CH3C=CHCH3CH3C H=C H 3H、CH(CH3)2(6)H /C H3C H g /CH H6、下列各式中，哪几个是同一化合物？(1)(5)(CH3)2CHCH2CHCH2CH3PH Ir3 CH3CH3cHfHCH2cH2cH3CH3CH3CH3 p-pH2H5c2 CH2cH3(4)pH2PH 碱 HCH3CH3CH3f CH3CH3-C-2H3CH2C CH2CH3pH3CH33HCH2CHCH3CH2cH3(6)答：1,2,6 为同一化合物；4,5 为同一化合物7、下列化合物中，哪些有顺反异构体？如有，写出各异构体的构型式并命名(Z/E法)。(1)3-甲基-4-乙基-3-己烯(2)1-氯-2-戊烯(3)1,3-戊二烯答：、(3)、(4)有顺反异构体(4)2,4-庚二烯CICH /C2H5CICH、HC2H5(Z)T-氯-2-戊烯(E)T-氯-2-戊烯CH2=C l /C H3HZ、H(Z)T,3-戊二烯CH2=C H /C=C(*、CH3(E)T,3-戊二烯H(4)/CH2cH3产工H /H 2 c H 3C=C=HC%(2Z,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯大/HCJC=C H2CH3CH产CH2cH3HH(2Z,4)-2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯8、用系统命名法命名下列各顺反异构体。(1)H 3%=棕色褪去-r不沉淀丙焕 棕色褪去 I 产生白色沉淀12、用反应式分别表示2-甲基T-丁烯与下列各试剂的反应:(1)澳/CC14；(2)5%KMnCU 溶液；(3)HI；(4)H2/Pt；(5)HBr(有过氧化物存在);(6)HC1(有过氧化物存在)。答：(2)(3)H一3rccFCCH2=CCH2cH3 BWCC】CH3CH2=CCH2CH3.5%K M RA CH2CCH2CH3CH3 I CH3HI ICH2=f CH2cH3-CH3CCH2CH3CH3 CH3H(5)(6)H2/PtCH2=CCH2cH3 CH3HBrCH2=CCH2cH3-I 过氧化物CH3HCICH3cHeH2cH3CH3CH2BrCHCH2CH3CH3CH2=CCH2cH3-CH3CCH2CH3I 过氧化物 ICH3 CH313.下列各反应的主要产物是什么？写出其构造式(简写式)及名称。(1)2,4-二甲基-2-戊 烯 土?I产CH3CCH2CHCH3CH3 _ 己快HBr(过量，？2,4-二 甲 基-2-碘戊烷BrICH3CCH2cH2cH2cH3Br2,2-二澳己烷(3)1-辛块 一H以?Hg2+,H2so40IICH3C(CH2)5CH3 _ 辛快 AgN03-NH、2-辛酮A g C=C-C6H13(4)2-甲 基-1,3-丁二烯*(1 及2mol).?r CH2-C-C H =CH2 3-甲基-3,4-二氯-1-丁烯Cl CI产H3C?CH2=C-C H =CH2。2(1m 2)工 CH2=C-C H-C H2 2-甲基-3,4-二氯-1-丁烯2-甲基-1,4-二氯2 丁烯2HIPCC H-t=CFCH2-Io-cI 3 Cl2(2mol)CH2=C-CH=CH2-A。cIHCICfc-GHH 2-era2-甲基-1,2,3,4 四 氯 丁 烷(5)1-丁 烯 坨A?H+CH3yHeH2cH3OH2-丁醇(6)2-甲基丙烯HI-?过 !七 物 CH3-C-CH3CH3(7)2-甲基-1-丁烯 吨:?过氧化物2-甲基-2-碘丙烷产CH2-CH-CH2-CH3Br2-甲基-1-澳丁烷2-戊烯一 KMnC?ACH3coOH(乙酸)+CH3cH2co0H(丙酸)14、哪些烯煌经臭氧化再以Zn/HzO处理后，可得以下化合物？答：(1)CH3cH2cH2cH=CH203Z 小 0 CH3cH2cH2cHO+HCHOo3(CH3)2CHCH=CHCH3-(CH3)2CHCHO+CH3CHOZn/H20 CH 大CH3cH 3-CH3CH0+/C-3 C H3 Zn/H2O CHg(4)CH3)C=oCH3/XCH3 Zn/H2O CH:(5)03/CHOCH3cH=CHCH2cH=CH2-CH3CHO+CH2.+HCHOZn/H2O、CHO15、分子式为C4H8的两种化合物与氢澳酸作用，生成相同的卤代烷。试推测原来两种化合物是什么？并写出它们的构造式。答：根据分子式C4H8,且可以和H B r加成，说明该化合物为单烯烧，C4H8的同分异构体有三个：(A)CH2=CHCH2cH3,(B)CH3cH=CHCH3和(C)CH2=CCH3其中(A)和(B)与H B r加成生成相同的卤代烷。故这两种化合物为CH3CH2=CHCH2cH3：1-丁烯和 CH3cH=CHCH3：2-丁烯。16、分子式为C4H6的化合物，能使高锈酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应，试写出这些化合物的构造式。答：根据分子式C4H6,以及能使KMnO4溶液褪色，说明该化合物为焕烧或二烯短。C4H6的同分异构体有三个：CH三CCH2cH3(A),CH3c三CCH3(B)和CH2=CHCH=CH2(C),其中(B)不 能与硝酸银的氨溶液反应，故该化合物为CH3c三CCH3,2-丁焕或者 CH2=CHCH=CH2,1,3-丁二烯。17、分子式为CuH20的烧催化氢化时，则吸收2 mol H2。其臭氧化物以Z n/H 2 0处理后，生成丁酮、丁二醛，H2CH 及丙醛(CH3cH2CHO)。试写出这个物质可能的构造式。C H 2 C H0答：CH3cH2c=CHCH2cH2cH=CHCH2cH3CH3第 三 章 环 垃1.试写出下列各化合物的构造式(1)1-甲基环己烯(2)3-甲基环己烯(3)反-1,3-二氯环丁烷(构型式)(4)间二硝基苯(5)2,7-二甲基蔡(7)对羟基苯甲酸(9)1-甲基-4-异丙基苯(11)9-氯慈解；,TQCH1QH3 GH3(6)对溪硝基苯(8)3,5-二硝基苯磺酸(10)邻硝基甲苯(12)1,3,5-三乙苯CI丈 2 C O O H?0 3H3。(8)O2NXXNO2Br O Hy 2 H5ni(10)(11)V u CCH(CH3)22.画出下列各化合物椅型构象并比较其稳定性(1)顺-1,2-二甲基环己烷(3)顺-1,3-二甲基环己烷CH,(1)(2)解：H(3)H H3.命名下列各化合物 金了兀力(2)(21 CQ(5)XS O 3HT Y j C H AAC H5 H 5 y C2 H5(2)反-1,2-二甲基环己烷(4)反-1,3-二甲基环己烷H-CH,稳定性：(2)(1)CHJH丁二稳定性：(3)(4)CHj H。产roN O26O 2 N “、N O 2（4）a-蔡磺酸（5）间-氯甲苯（6）1,3,5-三硝基苯（7）澳 化 茉（苯漠甲烷）（8）1,8-菇二烯（9）1-甲基-4-异丙基苯（或对-异丙基甲苯）（10）对-乙基甲苯（11）间-硝基乙苯（12）1,1-二甲基-5-异丙基环戊烯4.试以化学方法区别下列各组化合物（1）甲苯、1-庚 烯 L 酸性KM n。，）烷庚紫色褪去 B M C C L）不褪色紫 色 褪 去 J 棕色褪去不褪色90QO苯乙Br书.不褪色棕色褪去苯 乙 烯 他里一可苯乙烘J（4）无沉淀Bn/CCl无 沉 淀 一 白色沉淀不褪色不褪色棕色褪去5.试以苯为原料合成下列化合物,（1）苯甲酸.BR FeB%不褪色棕色褪去不褪色褪色并说明合成路线的理论根据（2）间硝基苯甲酸（3）邻硝基苯甲酸（4）间硝基苯磺酸(5)3-硝基-4-溟苯甲酸(6)间漠苯甲酸(4)0+CH3IAICI3(无 水)6.用反应式表示，怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物(1)对二 甲 苯(2)对 澳 甲 苯(3)对 甲 苯 磺 酸(4)间氯苯甲酸(5)间氯苯磺酸(6)间硝基苯乙酮(7)2-甲基-5-硝基苯磺酸(8)3,4-二臭1-硝基苯答:H(2)H3C-C-C H2+HBrCH2COCH3(5)0+(c Hi c o h0+C1C(C2 H5)3(1)。3(2)Z n/H2OOHC.CHO(12)CH3C(C2H5)38.写出乙苯与下列各试剂作用的反应式(1)K M n O4()(2)Cl2/Fe(3)HN O 3-H2 S O 4(5)浓 H2 s o 4()(6)B12/光(7)(CH3)2CHC1/A 1C13(4)H2/N i,高温，高压(8)CH3CH2 CH2 CI/A ICI3KMnO4COOHcCl2FeHNO3H2SO4SO3H(CH3)2CHCIAICI3-CH3cH2cH2clAICI3CH(CH3)29.指出下列各物质硝化时，硝基进入环上的主要位置。CH3NO2N 02COOHSO3H(1)(2)(3)(4)10.经过元素分析，测定相对分子质量，证 明 A,B,C 三种芳香烽的分子式C9H3当以KzCnO的酸性溶液氧化后，A 变为一元竣酸，B 变为二元竣酸，C 变为三元竣酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A 和 B 分别生成两种一硝基化合物，而 C 则只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定A,B,C 的结构和名称。解：A、B、C 分别为:CH2cH2cH3CH2cH2cH3O-6COOHCOOH0-ACOOHCH2cH2cH3混酸-CH2cH2cH3CH2cH2cH3NO211.一个煌GoHi6不含侧链烷基，能吸收Imol H2O用O3处理后再用Zn/bhO作用，得一个对称的二元酮CIOH,203 推导这个炫的可能的构造式。解：计算不饱和度：l+iu上 工=1 +1 0-=3,根据能吸收1 m ol比 说明分子中只含2 2一个双键，其余两个不饱和度应该是两个环。故初步断定分子为两个环加一个双键，再根据该化合物位03氧化后再与Zn/H2O作用，得一对称的酮推断现该化合物的结构式为：第四章立体化学课后习题答案(第三版教材)1.B2.(S)-2-漠丁烷3.A4.工-cz3C一HBrCH*Qc-,c-HPhH十ClH3C HC2H56.7.CH3HBrHBrCH3BrHCH3HBrCH3CH2CIH|-C2H5CH3CH2CICH2cl Cl-|一C2H5H|-C2H5 _ CH3CH3CH2CIH-|-CH2CH2CICH3均有光学活性。zy8.根据公式可得Ix c(1)-39.02(2)-2.4(3)-1.2CH3(S)10.C 2H 5ABCDH2c C C C CHgHC2H5Ic2H5-C-C3H7HHH H I /IC C-C-C-C-CH3/IH H HH C2H5 H /I /C-C-C-C-C-CH3/I /HH H11.ACH3C2H5|C :CHH(R)CH3A g C=C|-C2H5cH12.(1)AH-O H(S)BCH3HO-H(R)9H3HOH(S)HiOH(R)CH3HOH(R)CH3HOH(S)CH3中间形成碳正离子，SN1机理1 3.1 个手性碳2 个对映异构体乂 2)无手性碳但有两个对映异构体;1 个手性H O碳 2个对映异构体;(4)无旋光性，有手性碳;(5)无旋光性，有 手 性 碳;(6)/C O O H2个手性碳4个异构体;(7)无；(8)一/碳，2个对映异构体;(1 0)无。1 4.1 个手 性 碳 2 个对映异构体；(9)1个手性(1)IIHOH2C-|-C2H5BrHC2H5-|CH2OHBrRS外消旋体CH3Br-HCH3HBrRSBr-COOHHTBrCOOHBr CH3-HBrTH RCOOHH-Br SCOOH外消旋体外消旋体H RSS两个手性中心，4个异构体2个手性碳3个异构体COOHBrHHBrCOOH一对外消旋 2S,3s(4)COOHCOOHHBrBr-HBr HBr-H(：OOHCOOH2R,3R 内消旋 2R,3SCOOHBrBrHHCOOH2S,3RH CH3HgC-C-CCOOH无手性，无对映异构体15.COOHH-|-CH3c2H5COOHR-2-甲基丁酸16.AC2H5S-2-甲基丁酸H_H-CHCHHSRBCH3（CH2）4CH317.D1 8.互为对映异构体（2）相同分子（3）非对映体（4）非对映体（5）同分异构体（6）相同分子19.分 子 模 型 为：COOHH0-|-H S构 型，与1互 为 对 映 异 构 体。CH320.（1）为内消旋体，无旋光性。（2）有旋光性（3）有旋光性（4）为外消旋体，无旋光性。第五章卤代煌1 .用系统命名法命名下列化合物：CH3 CI(1)C H 3-C CH-CH2-CH-CH3CH3C2H5解:(1)2,2-二甲基-3-乙基-5-氯己烷(2)c、，c32H旧IHH 3HCcdr对澳苯基漠甲烷cue23HHB4-氯-环己烯(4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-漠-2-丁烯2.(5)7,7-二甲基-2-漠-3-辛快(6)(S)-3-甲基-2-氯丁烷写出下列化合物的构造式:(1)二氯甲烷(2)1,3-二氯戊烷(3)氯仿(4)澳化革(5)(Z)-3-苯基-1-澳-2-丁 烯(6)-3-甲基-3-澳己烷(7)烯丙基氯(8)1-甲基-3-氯环戊烯解:(1)CH2CI2C6H5(5)c=C(2)(3)CHCI3H(4)C B r(6)(7)CH2=CHCH2CI3.写出下列反应的主要产物:(1)CH2=CHCH2Br+NaOC2H5CH2=CHCH2OC2H5CH,IT(6)+NaOHCH,CH,CH93C H 2 c H 3HO(7)。_ 广丫Cl KOH-C KMnO4 小/M U 0 2 H 5 O H 嬴/Ux(（1 0）CH（CH3）2 CH3NH2 CH（CH3）2HAD Q-C H 2cH 2B rCAOCTCH=CHBrHC(2)C2H5I C2H5Br C2H5cl6.比较下列卤代烷进行SNI 反应时的反应速率大小：解：CH3CH3CH2-C-C H3 CH3-CH-CH-CH3 CH3cH2cH2cH2cH2BrBr Br CH37.用化学方法区别下列各组化合物:解：正丁烷（1）正丁基氯AgNO3无沉淀烯丙基国Br2/CCI4-A褪色乙 醇 -AgCli（2）氯 化 节 不褪色对澳甲苯I AgNO3无沉淀I乙 醇 .漠 化 茉J AgBr f8.试写出氯化若与下列试剂反应的主要产物:C2H5()Na 尸百 _ CH20c2H5(3)(4)(6)四 G=crcl+C1-0 CH2C1KM：4 T cooh+9.卤代煌C3H7Br（A）与氢氧化钠的乙爵溶液作用生成C3H6的化合物（B）,氧 化（B）得到两个碳的酸（C）、C02和水。使（B）与氢溪酸作用得到（A）的异构体（D）.推导出（A）、（B）、（C）、（D）的构造式。解：（A）CH3CH2CH2Br（B）CH3CH=CH2（C）CH3coOH（D）CH3CH-CH3Br10.化合物A 的分子式为C 5H llB r,和 NaOH水溶液共热后生成B（C5Hl20）。B 具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C。C 在酸性条件下和KMnO4反应生成酮和竣酸的混合物。试推测A、B、C 的结构。弟/、早醇酚醛用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔静:ci CH2CH3C H g-,H-CH CH2OHCH3 CH3答案：3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己 醇（伯醇）2、答案：苯酚答案：邻甲氧基苯酚答案：2-茉基-2-丁 醇（叔醇）5、CH/CH3C%d CH2cH20H答案：（Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇（伯醇）6、CH2=CHOCH=CH27、HCCHCH2cH3O10、9、答案：二乙烯基酸答案：1,2-环氧丁烷答案：12-冠-4答案：1,3,5-苯 三 酚（均苯三酚）答案：对甲基苯酚二、写出下列化合物的构造式:1、异丙醇答案:CH3-CH-OHCH32、甘油答案:fH 20HCHOHCH2OH3、苦味酸答案:CH34、邻甲苯酚答案:,OCH35、苯甲醛(茴香酸)答案:C H 3 c H e H 2 c H36、仲丁醇 答案:7、对苯醍 答案:8、二苯甲醇 答案：9、2-甲基-2,3-环氧丁烷 答案：CH31 0、(2 R,3 S)-2,3-丁二醇 答案：H 0 H O HCH31 1、(E)-2-丁烯-1-醇 答案：c=C(4)(3)(1)(5)(6)四、将下列化合物按酸性大小排列次序：(1)对硝基苯酚(2)间甲基苯酚(3)环己醇(4)2,4-二硝基苯酚(5)间硝基苯酚答案：(4)(1)(5)(2)(3)五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇：1、在一般反应条件下，答案：CH3CH2CHCH3OH?写出可能发生的氧化反应式仲醇氧化成酮同有oCH3cHeH20H a CH3CHCOOH 伯醇氧化成獭酸CH3 CH3CH3 R01CHP H 3A x 叔醇难氧化2、它们与金属钠吊反应速率有何差异？答案：与金属钠反应速率：异丁醇仲丁醇 叔丁醇3、在实验室里用何试剂鉴别它们？答案：用Lucas试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇 仲丁醇 异丁醇4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。答案：CH3/CH3r/C=CH-HCH3cH2cHeH3 脱上-顺-2-丁烯OH CH3C_C/HH XCH3反-2-丁烯六、写出下列反应的主要产物:3、KMnO4 门CH3cH=CHCH20H54A?H5、CH3cH2cH2cHe%+SOCI2-?6H答案：CH3CH2CH2CHCH3ClH3cH2cHe-CHCH2cH3/+HCI-?O CH3cH2cHeHCH2cH3答案:CH=CHCHO10、CH3(CH2)2cH 20HPCCCH2C12答案:C H3(C H2)2C H O11、(CH3)2CHCH2C1A1C13ll C答案:七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应:答案:冷、浓H2s。4-热 浓修+H2OH4八、用化学方法区别下列各组化合物:答案:(1)正丁醇 FeCI苯酚-T醒 J不显色L显色西 A 产生气体不显色J不产生气体叔 丁 醇 I Lucas试 剂 马 上 浑 浊正 丁 醇 J-加热才浑浊九、由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物：答案：CH3cH2OH SO3C2IoA CH3cH2。1-N-a-C-N CHH+/H2O3CH2CN-CH3CH2COOH CH3gHCH睁&C%CH=CH*鄢乂。%CH HCH3Cl OH OHg V-7 C2H50H 浓H2sO4 V-z HOCH2CH2OCH2CH5 CH2=CHOCH2CH3H=、一OH(4)PBr3B r应D ry E t2O卜、某醇依次与下列试剂相继反应（1）H B r（2）K O H （醇溶液）（3）H20 （H 2 s0 催化）（4）K z C nC h+H 2 so4,最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。答案：醇 H2so4 H2sO4或KOH醇/H2OH2s。4H-一、化 合 物(A)C 3 H 8。与浓H B r反应得到(B)C3H7B r,(A)用浓H 2 sO 4 处理时得化合物(C)C 3 H 6，(C)与浓H B r反 应 得(D)C3H7B r,(D)是(B)的异构体。试 推 断(A)、(B)、(C)、(D)的结构，并写出各步反应式。答 案:CH3cH2cH20H HW a CH3CH2CH2Br(A)(B)浓 修。4CH3cH=C 也 也*CH3yHe力Br(C)(D)十 二 某 物 质(A)C 5 H l 2 O 与金属钠反应放出H2 (A)与浓H 2 sC h 共热得烯煌(B)C 5 H(B)氧化后得丙酮和乙酸。(B)与 HBr 反应的产物(C)C s Hu Br 再与N a O H 水溶液反应后 又 得(A)。推 导(A)的可能的构造式。答案:9H3 JHH|CH3(ICHg-p-CHg-CHg A 2 4 CH3-6=CH-CH3CH；CCH3+CH3COOH0H(A)NaOH/H2(B)CH3CH；j-i-CHg-CH?Br(C)十三、化合物A(C 7 H8。)不与N a 反应，但与浓氢碘酸反应生成B 和 C,B 能溶于N a O H溶液，并与Fe C b显紫色，C与 AgN C h/乙醇作用，生成Agl 沉淀，试推测A、B、C结构。答案:oOHCH3I第 七 章 醛、酮、酶1.写出分子式为C 5 Hu)O的所有醛及酮的构造式并命名。答案：oIICH3cH2cH2cH2cH0 戊醛 CH3CH2CCH2CH3 3 一 戊 酮CH3CH3CHCH2CHO 3-甲基丁醛2成酮CH3CH3CH2CHCHO 2-甲基丁醛CH3-CH-CCH3 3-甲基 2 丁酮CH3CH3CCHOICH32,2-二甲基丙醛2.命名下列各化合物。(2)CH3CHCH2CHO(3)(CH3)2CHCOCH2cH3C2H5 H C O C W B r CC H 3(1)(CH3)2CHCHO(7)C H 2 CHCOC2H5(10)CH3COCH2COC(CH3)3答案：(1)2-甲基丙醛(4)3-甲氧基苯甲醛(2)3-甲基戊醛(5)a-澳苯乙酮(3)2-甲基-3-戊酮(6)甲基环戊基酮(7)1-戊烯-3-酮(9)2-甲基环戊酮3.写出下列各化合物的构造式。(1)丙烯醛(3)环己基甲醛(5)1,1,3-三澳丙酮(7)二苯甲酮(9)3-戊烯醛(1 1)3,3-二甲基二苯甲酮(8)3-甲基-4-环己基戊醛(1 0)5,5-二甲基-2,4-己二酮(2)4-甲基-2-戊酮(4)3-甲基环己酮(6)1-苯基-4-澳-2-戊酮(8)邻羟基苯甲醛(1 0)丁二醛(1 2)6-甲氧基-2-基甲醛(2 )CH3CCH2CHCH3O CH3(10)HCCH2cH2cH4.写出分子式为C 8 H8 0、含有苯环的臻基化合物的结构和名称。答案:苯乙醛CHOCH3间甲基苯甲醛CHOCH3邻甲基苯甲醛对甲基苯甲醛5.用反应式分别表示甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。（1）分别与HCN、NaHSCh、水、乙醇、羟胺及2,4-二硝基苯肺的反应（2）a-卤代（3）醛醇缩合（4）醛的氧化及醛和酮的还原（5）碘仿反应答案:甲醛的反应:0HHCN I-H CHCNOHNaHSO3H-C H SO3NaOH(1)0IIHC HH2OC2H50HHCHOHOHHCHOCH2CH3C2H50HH+H C H/O C 2H5口2H5CH2=N OHNH2OH?-a HCH NH OH-H20（2）HCH 无aCH键，所以无a卤代反应（3）醇醛缩合：HCHO无aH,不发生此反应（4）甲醛的氧化:0 0II 0 II 0 AH-C H ；H-C OH ；CO2 f+H20o甲醛的还原：H C H-CH3OH（5）甲醛无碘仿反应乙醛的反应:HCNNaHSO3OHICH3CH CNOHICH3CH SOgNa(1)OHICH3CH OHC2H5OH CH3CH/O C 2H 5、OHC2H5OHa CH3cH/O C 2H 5OHOC2H5NH2OH I-HoO-CH3cH NH OH-CH3cH=N-O HOO001 室:曰 u u(2)CH3 c H ci2 lini CICH2 C H+CI2CHC H+CI3C C HOH O(3)2CH3CHO理 NaH CH3-C H CH2CH:C H3cH=CHCHO-M2O(4)CH3CHO-Q CH3COOHCH3CHOH1CH3cH20H(5)CH3CHO-!?-+-N-a-O-H-CHIA3f +HCOONa丙酮反应:1 )oIICH3CCH3HCNNaHSO3OHICH3CCNOHC2H50H CH3-I OC2H5 C2H50H CH3、/O C 2H5H+I H+CH3 O C2H5NHoOH-H2O-CH3C=N-OHCH3o oII II(2 )CH3CCH3+Cl2-A CICH2-C-C H 3 多种产物(多卤代)O OH o oII 10%NaOH II-HoO I(3 )2CH3CCH3 CH3 CCH2CCH3 3c=C H CCH3(4)CH301 CH3 CH.,、CH3q酮难氧化o H1CH3CCH3 a CH3cHeH3O OHO,、l2+NaOH I(5 )CH3CCH3-CHI31+CH3COONa苯乙酮的反应:C CH。onNaHSO3x芳香甲基酮不反应OHC2H5OHNH2-O H-HZO-OHl2+NaOH-CHI3COONa环戊酮的反应:=C H-CCH36.写出下列各反应式。（括号内为答案）答案:(1)CH3 c CH3+NH2 N HCNH2-o 0*2?(CH3 C=N NHCNH2 in3 o /9H3 0 0 /I II II 浓 OFT (2)CH3 C CH+HCH HCOONa.CH3 NO2I?H 1CH3 C NH NH c NH2 1限 0/CH3、1 卜 CH3-C CH20HI2%/CH3 NO2、CHO+H2NNH NO2-CH3 C=NCH3(4)HC三C CH2cH3(5)CH2=CH CHO+r Y 0(6)L J +NH2 OHC H3 C H3(7)CH3-C-C-C(kC|一(8)CH3CH2CHOOH1(9)CH3cHeH2cH3+|,(10)CT +Br2 J 一)/(C H 邛 CH可X 0/Ag(NH3)2OH (CH2=CH-COONH4+Ag|)N OH)CH3+NaHSO3-(x)/CHO OH、CHOA 3cH!HCH2cH3)-%(C H3c=CHCH2cH3)-川3 1+CH3cH2coONa)Tcocp：+)Br/7.将下列化合物按谈基活性由大到小的顺序排列。答案：乙醛 丙 醛 邓-蔡甲醛 丁 酮 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮8 .下列化合物中哪些能与饱和N a HSC h加成？哪些能发生碘仿反应？分别写出反应产物。(1)丁酮(2)丁醛(3)乙醇(4)苯甲醛(5)3-戊酮(6)苯乙酮(7)2-丁醇(8)2,2-二甲基丙醛答案：0HI(1)CH3coeH2cH3+NaHS03 CH3C CH2CH3S03NaCH3coeH2cH3+NaOH+l2 CH3CH2COONa+CHI3 1(2)CH3cH2cH2cH0 +NaHSO3 CH3CH2CH2CH SO3NaOHCH3CH2CH2CHO+NaOH+l2 x(3)CH3cH20H+NaHSO3 xCH3cH20H+NaOH+l2CHI3j+HCOONa(6)|l J +NaHSO3(7)CH3CH2CHCH3OH+NaHSO3CH3CH2CHCH3+NaOH+l2 CH3cH2coONa+CHI3OHCH3CH3 OH(8)CH3 C CHO+NaHSO3 CH3 C CH SO3Na(L32H3CH3CHo C CHO+NaOH+%AH39.完成下列各反应（括号内为答案）答案：1 0.用简单的化学方法区别下列各组化合物。答案:C6H5cH=CHCH20H吐伦试剂-不沉淀C6H5CH=CHCHOAg*CH3cH2cH2cH2cHO吐伦试剂Ag*CH3cH2coeH2cH3不沉淀2,4-二硝基苯踪一(3)C6H5,HCH2cH2cH3 OH 黄 色I不沉淀C6H5cH2cHO l2+NaOH 不汛证(4)-C6H5coe力 CHI3 fCH3coeH2cH2cH3、1 1.用简单的化学方法区分下列各组物质。答案：HCH。|2+NaOH 不沉淀(1)-CH3CHO J CHI3+(2)乙 醛戊 醛CHI3 Ih+NaOH不沉淀(3)2-戊酮2-己醇3-戊酮丙醛(4)苯乙酮环己酮C H h jil2+NaOH,2,4-二硝基苯脱-CHI3 1-不沉淀J吐伦试剂Agf-不 沉 淀不 沉 淀.I2+NaOH黄 色!不沉淀CHI3 t不沉淀苯 甲 醇、对甲酚 吐伦试剂5)-苯乙酮苯 甲 醛 不 沉 淀、不 沉 淀 不 沉 淀 J力 口 FeCb不显色显色不显色I LJ 不;几淀l2+NaOH-CHI31HC=C-CH2CH2OHCH2=CHcCH2CH3o不放气CH2cb AgNO3CH2cleH2cl不沉淀AgC l|1 2.以丙醛为例，说明粉基化合物的下列各反应的反应历程。(1)与 HCN(2)与 NaHSCh(3)醛醇缩合(4)与 NaOH(5)与苯肺(6)a-卤代(7)与 C2H50H答案:O OH,I HCN 1(1)CH3CCH3 C H 3-C-C NCH3O OHII NaHSO3 ICH3CCH3-C H3CSO3NaCH3(3)O OH OIIQH-I II2CH3 C CH3-CH3 CCH2CCH3CH3(4)2CH3CCH3 1。%蛔9HA CH3 CCH22cH3-“2。ACH3c=C H CCH3CH3CH31?NH2OH C H 3kH 3-H2O-CH3C=N-O HCH3o o、II II(6)CH3CCH3+Cl2-a CICH2 CCH3 多种产物(多卤代)OIICH3CCH3OHC2H5OH A CH3-1 -OC2H5 C2H5OH a CH3、/O C 2H 5H+I H+CH3，、OC2H5CH31 3.下列化合物中，哪些化合物既可与HC N 加成也能起碘仿反应？(1)C H3c H2 0 H(2)(3)C H3C HO(4)(5)CH3CCH2CH2?CH答案：2,3,5,6 皆可与HCN加成，也可起碘仿反应。1 4.用反应式表示如何完成以下转变。(1 )乙块A 乙醇(2 )丙烯-丙酮(3)丙醛A 2-羟基丁酸(4)2-甲基-2-丁醇-2-甲基丙酸(5 )丁醛-2-乙基-3-羟基己醛(6 )苯-丙苯(7)戊醛4-甲基壬烷答案：(1)HC=CH 2-a C H 2=C H-0H 重排 a CH3cH。一 自ACH3cH20H或|出 2 H2OI/ACH2=C H2 A CH3cH20HHoO 酸 性 电0 2。7(2)CH3CH=C H2-CH3CHCH3-CH3 CCH3OH 0OH OHHCN I H3O+I(3)CH3cH2cH0 2、CH3cH2cHeN-CH3cH2cHeOOHCH3CH3CH3I-H20 I 0(4)CH3 C-C H2CH3-CH3 C=C HCH3 CH3 C=O+CH3COOHOHC H 3=O+HCNCH3)c(OHq H3、/O HCH3/C%/、CN C H 3/C、C00HC H2C H3II Ho/