有机物的组成结构和性质学习教案.pptx

会计学1有机物的组成有机物的组成(z chn)结构和性质结构和性质第一页，共101页。有机(yuj)化合物组成(z chn)和结构规律有机化学(yu j hu xu)重要反应四大基本反应类型取代反应加成反应聚合反应消去反应其他氧化、还原反应、显色反应等有机物结构式的推导：相对分子质量分子式物理方法化学方法结构式第1页/共101页第二页，共101页。二、规律与方法（一）有机化合物的命名1.烷烃的命名 烷烃的系统命名可概括(giku)为：选主链，称某烷；编 号位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线 连；不同基，简到繁，相同基，合并算。2.烯烃和炔烃的命名 （1）选主链：将含有 或CC的最长碳 链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；（2）编号定位：从距离 或CC最近的 一 端对主链碳原子进行编号；第2页/共101页第三页，共101页。（3）定名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或 “某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 或 CC的位置。CH3 如:HC C CH2 CH CH3 4 甲基 1 戊炔。3.苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢 原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙 苯 （）。如果两个氢原子被两个甲基 取代后，则生成二甲苯。由于取代基位置不同(b tn)，二 甲苯可有三种同分异构体，根据甲基在苯环上的位第3页/共101页第四页，共101页。置不同，可用“邻”、“间”、“对”来表示。4.醇的命名（1）将含有(hn yu)与OH相连的碳原子的最长碳链作为 主链，称“某醇”；（2）从距离OH最近的一端对主链碳原子编号；（3）将取代基写在前面，并标出OH的位置，写 出名称。如：5甲基 2 己醇，第4页/共101页第五页，共101页。（二）同分异构体的类型、书写与判断(pndun)1.同分异构体的种类 （1）碳链异构：如CH3CH2CH2CH3与 CH3CHCH3。CH3 （2）官能团位置异构：如CH3CH2CH2OH与 CH3CHCH3。OH （3）官能团异构（类别异构）第5页/共101页第六页，共101页。常见(chn jin)的官能团异构组成通式组成通式 可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烯烃、环烷烃烃CH2 CHCH3与与CnH2n-2炔烃、二烯炔烃、二烯烃、环烯烃烃、环烯烃CH CCH2CH3、CH2 CHCH CH2与与CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CH2H2CCH2第6页/共101页第七页，共101页。CnH2nO醛、酮、醛、酮、烯醇、环烯醇、环醚、环醇醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2 CHCH2OH,CH3 CH CH2与与 OCH2 CH OH CH2CnH2nO2羧酸、酯、羧酸、酯、羟基醛羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香酚、芳香醇、芳香醇、芳香醚醚第7页/共101页第八页，共101页。CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）、）、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）2.同分异构体的书写规律 （1）具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别(libi)异构。（2）芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个 方面：第8页/共101页第九页，共101页。烷基的类别与个数，即碳链异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。O（3）酯（RCO R,R是烃基）：按R中 所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多 到少的顺序书写。（4）书写同分异构体时注意常见原子的价键数 在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键 数为 2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价 键数为1，不足或超过这些(zhxi)价键数的结构都是不存 在的。第9页/共101页第十页，共101页。3.同分异构体数目的判断方法(fngf)（1）基元法 例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊 酸等都有4种同分异构体（碳链异构）。（2）替代法 例如，二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四 氯苯也有3种（将H替代Cl）;又如CH4的一氯代物 只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 1种。第10页/共101页第十一页，共101页。（三）重要的有机(yuj)反应类型与主要有机(yuj)物之间的关系基本类型基本类型有机物类别有机物类别取代取代反应反应卤代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等卤代烃等酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类等醇、羧酸、糖类等水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质蛋白质硝化反应硝化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等磺化反应磺化反应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等第11页/共101页第十二页，共101页。加成反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等同系物、醛等消去反应消去反应卤代烃、醇等卤代烃、醇等氧氧化化反反应应燃烧燃烧绝大多数有机物绝大多数有机物酸性酸性KMnO4溶液溶液烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物等等直接（或催化）直接（或催化）氧化氧化酚、醇、醛、葡萄糖等酚、醇、醛、葡萄糖等第12页/共101页第十三页，共101页。还原反应还原反应醛、葡萄糖等醛、葡萄糖等聚合聚合反应反应加聚反应加聚反应烯烃等烯烃等缩聚反应缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇苯酚与甲醛；多元醇与与多元羧酸；氨基酸等多元羧酸；氨基酸等与浓硝酸的颜色反应与浓硝酸的颜色反应蛋白质蛋白质与与FeCl3溶液显色反溶液显色反应应苯酚等苯酚等第13页/共101页第十四页，共101页。【例1】已知：考点(ko din)一 同分异构体KMnO4H+下图为一系列有机物的相互转化(zhunhu)关系，其中B和C按 12反应生成Z，F和E按12反应生成W，W和Z互为同分异构体。第14页/共101页第十五页，共101页。回答下列问题：（1）写出反应和的反应类型:、。（2）写出A中含氧官能团的名称(mngchng):、。（3）1 mol F最多可与 mol NaOH溶 液反应。（4）写出的化学反应方程式:。第15页/共101页第十六页，共101页。（5）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有 两个互为对位取代基的化合物有4种，请写出另外两种同分异构体的结构简式：，。解析 根据乙烯和水反应可推出E为乙醇，由题目所给信息可推出F为酸，又因为(yn wi)按12反应生成Z，F和E按12反应生成W，W和Z互为同分异构体，可知W、第16页/共101页第十七页，共101页。Z为二元酯，再根据A的反应条件可猜想，反应为酯的水解，再根据E的两次氧化马上推出E、D、C是乙醇、乙醛、乙酸。答案 （1）加成反应(ji chn fn yn)取代或酯化反应（2）酯基 （醇）羟基（3）2 （4）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（5）催化剂第17页/共101页第十八页，共101页。1.同分异构体的常见题型及解法 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时(tngsh)注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。判断取代产物第18页/共101页第十九页，共101页。同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。2.同分异构体的判断方法 首先，在理解同分异构体的概念(ginin)上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：（1）CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。第19页/共101页第二十页，共101页。（2）最简式相同(xin tn)、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CHCH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同(xin tn)，但n值不同，不是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：（1）碳链骨架不同，称为碳链异构；（2）官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；（3）官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；（4）分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。第20页/共101页第二十一页，共101页。关于同分异构体的书写(shxi)：先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写官能团位置异构。碳链异构书写(shxi)常采用“减链法”，其要点为（1）选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。（2）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。第21页/共101页第二十二页，共101页。(2009上海，28)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主 要原料，工业上有不同的合成路线，以下(yxi)是其中 的两条（有些反应未注明条件）。完成下列填空(tinkng)：（1）写出反应类型：反应 ，反应 。第22页/共101页第二十三页，共101页。（2）写出结构简式：X ,Y 。（3）写出反应(fnyng)的化学方程式：。（4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的 物质（不含 C OH 及 C C OH 结构）有 种。Cl第23页/共101页第二十四页，共101页。解析 油脂水解得产物X为甘油（丙三醇），由丙三醇与HCl按12比例发生取代反应生成中间产物Y为CH2 CH CH2，反应为酯的水解反应CH3COOCH2CH CH2+H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2。且由HOCH2CH CH2生成Y的反应为CH2 CH CH2+Cl2 CH2 CH CH2，反应类型为加成反应。OHClClOHClClOH-OH第24页/共101页第二十五页，共101页。与环氧氯丙烷互为同分异构体的醇类化合物除了(ch le)不稳定的 C OH和 C C OH结构外还有三种，分别为 OH、CH2 CH CHCl、CH2 C CH2。ClClOHOHCl第25页/共101页第二十六页，共101页。答案(d n)（1）取代反应 加成反应（2）CH2 CH CH2 CH2 CH CH2（3）CH3COOCH2CH CH2 +H2O CH3COOH+HOCH2CH CH2（4）3OHOHOHOHClClOH-第26页/共101页第二十七页，共101页。【例2】（2009广东(gung dng)，25）叠氮化合物应用广泛，如 NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合 成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件,Ph-代表苯基 ）。考点(ko din)二 有机反应类型第27页/共101页第二十八页，共101页。（1）下列(xili)说法不正确的是 （填字母）。A.反应、属于取代反应 B.化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C.一定条件下化合物能生成化合物I D.一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型 与反应相同（2）化合物发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）。（3）反应的化学方程式为 （要求写 出反应条件）。第28页/共101页第二十九页，共101页。（4）化合物与PhCH2N3发生环加成反应生成化合 物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同 分异构体。该同分异构体的分子式为 ，结构简式为 。（5）科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单 质，用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3反应成 功合成了该物质(wzh)。下列说法正确的是 （填 字母）。A.该合成反应可能是取代反应 B.C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构第29页/共101页第三十页，共101页。C.C(N3)4不可能(knng)与化合物发生环加成反应D.C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能(knng)为：C（N3）4 C+6N2解析 （1）反应中很显然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3,属取代反应，同样中Cl被N3代替，A正确；可以发生氧化反应，B错误(cuw)；由合成路线知为PhCH CH2,可与H2O加成生成I，C正确；与H2、Br2均会发生加成反应，D正确。Cl第30页/共101页第三十一页，共101页。（2）为乙烯型，可发生加聚 nPhCH CH2 （3）由的条件知发生了烷烃基的取代，因此的 结构简式为PhCH3。（4）PhCH2N3结构简式可写为PhCH2NNN与，PhCCH发生加成反应除生成外，还可生成 ,加成方式、部位不同。（5）通过信息描述A正确；甲烷为正四面体结构，C（N3）4与甲烷空间结构相同(xin tn)，故B正确；由（4）知C错误；题目中给出了C（N3）4可分解成单质，用作炸药，因此D正确。第31页/共101页第三十二页，共101页。答案(d n)（1）B（2）nPhCH CH2（3）PhCH3+Cl2 PhCH2Cl+HCl光（4）C15H13N3（5）ABD催化剂第32页/共101页第三十三页，共101页。由反应条件可推测的有机反应类型：1.当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。2.当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常(tngchng)为卤代烃或酯的水解反应。3.当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常(tngchng)为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。第33页/共101页第三十四页，共101页。4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(dinfn)的水解反应。5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。7.当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。第34页/共101页第三十五页，共101页。(2009天津理综，8)请仔细阅读以下(yxi)转化关系。A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成 分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B 称作(chn zu)冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；第35页/共101页第三十六页，共101页。C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有(hn yu)4种氢原子；D 中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为 。（2）B不能发生的反应是（填序号）。a.氧化反应b.聚合反应 c.消去反应d.取代反应 e.与Br2加成反应第36页/共101页第三十七页，共101页。（3）写出D E、E F的反应类型。D E 、E F 。（4）F的分子式为 。化合物H是F的同系物，相对分子质量(zhling)为56，写出H 所有可能的结构：。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A：、C ；F的名称：。（6）写出E D的化学方程式：。第37页/共101页第三十八页，共101页。解析 本题是有机合成推断题，要充分利用题目所给信息(xnx)，尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量采用正推、逆推相结合的方法去完成。由D M=151 M=70中的反应试剂可知：E为溴代烃，发生消去反应生成烯烃F，E发生水解反应生成D，D为醇，因为仅含1个氧原子，故D为一元醇。由E F 相对分子质量减小81可知，E中含1个Br；由F的相对分子质量为70可知F的分子式为C5H10，且为烯烃；由于C、D、E、F氢溴酸，NaOH/H2O,EFKOH/C2H5OH第38页/共101页第三十九页，共101页。中所含碳原子数相同，均为5个碳，由A B+C，且为酯类，可知C为含5个碳原子的羧酸，又因D为一元(y yun)醇，所以C为一元(y yun)羧酸，且C中含4种氢原子，可知C的结构简式为（CH3）CHCH2COOH，A为D为（CH3）2CHCH2CH2OH，E为（CH3）2CHCH2CH2Br，F为（CH3）2CHCH CH2。酸化OH-/H2O M=102，2第39页/共101页第四十页，共101页。答案 （1）C10H18O （2）be （3）取代(qdi)反应 消去反应 （4）C5H10 CH2 CHCH2CH3 、(CH3)2CHCH2COOH 3 甲基 1 丁烯 H2O（6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH （CH3）2CHCH2CH2OH+NaBrCH2 C（CH3）2（5）、第40页/共101页第四十一页，共101页。【例3】（2009全国理综，30）化合物A相对(xingdu)分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下所示：考点三 有机物的组成和结构(jigu)的判断已知R CH CHOH（烯醇）不稳定(wndng)，很快转化为R CH2CHO。第41页/共101页第四十二页，共101页。根据以上信息回答(hud)下列问题：（1）A的分子式为 ；（2）反应的化学方程式是 ；（3）A的结构简式是 ；（4）反应的化学方程式是 ；（5）A有多种同分异构体，写出四个同时满足（）能发生水解反应，（）能使溴的四氯化碳溶液褪 色两个条件的同分异构体的结构简式：、；第42页/共101页第四十三页，共101页。解析 （1）化合物A中C、H、O的物质(wzh)的量之比为：即A的最简式为：C2H3O，由相对分子质量为86,即(CH3O)n的相对分子质量为86可得：43n=86,n=2,故A的分子式为C4H6O2。（2）由A水解得到的C能与Cu（OH）2反应可知，C为烯醇转化成的醛，故A的结构简式为CH3COOCH CH2,C为CH3CHO,D为CH3COOH。（6）A的另一种(y zhn)同分异构体，其分子中所有碳原子 在一条直线上，它的结构简式为 。第43页/共101页第四十四页，共101页。反应(fnyng)的化学方程式是：CH3CHO+2Cu（OH）2 CH3COOH+Cu2O+2H2O。（3）A的结构简式在（2）中已推出为:CH3COOCH CH2（4）A B，可知B的结构简式为：B水解得D(CH3COOH)和E,E的结构简式为：，反应(fnyng)的化学方程式是聚合(jh)第44页/共101页第四十五页，共101页。+nH2O +nCH3COOH。（5）由题中要求知：A的同分异构体中含有官能团 CO和 ，其可能的结构(jigu)简式为：HCOOCH CHCH3,HCOOCH2CH CH2，HCOOC CH2,H2C CHCOOCH3（6）由A的同分异构体分子中所有碳原子在一条直线上知，A结构(jigu)简式中含有官能团 C C，符合要求的A的同分异构体为：HOH2C C C CH2OH稀H2SO4OCH3第45页/共101页第四十六页，共101页。答案(d n)（1）C4H6O2 （2）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O （3）CH3COOCH CH2（4）+nCH3COOH。（5）HCOOCH CHCH3 HCOOCH2CH CH2 H2C CHCOOCH3 HCOOC CH2 CH3（6）HOH2C C C CH2OH+nH2O稀H2SO4第46页/共101页第四十七页，共101页。有机物组成和结构的规律 1.烃类物质中，烷烃CnH2n+2（n1）随分子中碳原子数目的增多，含碳量增大；炔烃CnH2n-2（n2）和二烯烃CnH2n-2（n3）、苯及其同系物CnH2n-6（n6）随碳原子数目的增多，其含碳量减小；烯烃CnH2n（n2）和环烷烃CnH2n（n3）的含碳量为一常数（85.71%)。2.一般来说，一个(y)特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，其一卤代物就有多少种同分异构体。第47页/共101页第四十八页，共101页。3.实验式相同的有机物，无论以何种比例混合，混合物中各元素的质量分数都为常数。4.烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。5.烷烃与比它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。6.常见的有机物中，实验式为CH的是乙炔(y qu)、苯、苯乙烯；实验式为CH2的是单烯烃和环烷烃；实验式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。第48页/共101页第四十九页，共101页。(2009山东理综，33)下图中X是一种具有水果香味的合成香料(xinglio)，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。第49页/共101页第五十页，共101页。请根据上述信息回答：(1)H中含氧官能团的名称是 。BI的 反应类型为 。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂 是 。(3)H与J互为同分异构(tn fn y u)体，J在酸性条件下水解有 乙酸生成，J的结构简式为 。(4)D和F反应生成X的化学方程式为 。第50页/共101页第五十一页，共101页。解析 由A为直链有机物及A B，且A可与银氨溶液反应，可知A为烯醛，E与FeCl3作用显紫色，分子式为C6H6O，显然为 ，结合其他信息可依次推出D为CH3CH2CH2COOH，C为CH3CH2CH2CHO。B为CH3CH2CH2CH2OH，H为CH2 CHCH2COOH或CH3CH CHCOOH，B为醇，B I为消去反应。（1）由H的结构简式可知其分子中含有碳碳双键和 羧基。（2）鉴别D、E、H用溴水即可，能使其褪色的为H，产生(chnshng)白色沉淀的为E，无明显现象为D。2H2第51页/共101页第五十二页，共101页。（3）根据H的结构简式和同分异构体概念知，J属酯 类，为乙酸某酯，故可得出J为CH3C OCH CH2。（4）酯化反应方程式书写注意条件，题目中为催化(cu hu)剂，产物中有水。答案 （1）羧基 消去反应 （2）溴水 （3）CH3COOCH CH2（4）CH3CH2CH2COOH+HO CH3CH2CH2COO +H2OO催化剂第52页/共101页第五十三页，共101页。1.(2009重庆理综，11)下列对有机物结构或性质的 描述，错误的是 （）A.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发 生取代反应 B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸(tn sun)的酸 性比苯酚弱 C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2O D.光照下2，2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴 代物只有一种第53页/共101页第五十四页，共101页。解析 B选项中实验(shyn)说明H2CO3酸性比苯酚强，B错；CH3 C 结构中只有1种氢原子，一溴取代物只有1种，D正确。CH3CH3CH3答案(d n)B2.(2009上海，3)有机物的种类繁多，但其命名(mng mng)是有规则的。下列有机物命名(mng mng)正确的是 （）第54页/共101页第五十五页，共101页。A.CH2CH2CH2CH2 1.4 二甲基丁烷(dn wn)CH3 CH3B.CH3CH2CH CH2 3 甲基丁烯 CH3C.CH3CH2CHCH3 2甲基丁烷(dn wn)CH3D.CH2Cl CH2Cl 二氯乙烷解析 A选项命名(mng mng)为己烷；B选项命名(mng mng)为2甲基1丁烯；C选项正确；D选项命名(mng mng)为1,2二氯乙烷。答案(d n)C第55页/共101页第五十六页，共101页。3.(2009安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽 鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图，下列关于(guny)该分子说法正 确的是 （）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基第56页/共101页第五十七页，共101页。解析 由S 诱抗素的分子结构(fn z ji u)可看出A正确；B、D中 无苯环；C中无酯基（C O ）。O答案(d n)A4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为 HO CH2CH CH2，下列叙述(xsh)中不正确的 是 ()A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应第57页/共101页第五十八页，共101页。C.胡椒酚可与甲醛(ji qun)发生反应，生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析 胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此(ync)1 mol 该有机物最多可与4 mol H2发生反应；由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成反应，因此(ync)1 mol该有机物最多与3 mol Br2发生反应；根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应；由于该有机物中烃基较大，因此(ync)其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。因此(ync)只有B不正确。答案(d n)B第58页/共101页第五十九页，共101页。5.四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构(jigu)简式如下图所示。请解答下列各题：（1）A的分子式是 。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化 反应可得到A。请写出B的结构(jigu)简式 。第59页/共101页第六十页，共101页。（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式 。（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比12发生加成反应得到的产物。C分子(fnz)中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式 。第60页/共101页第六十一页，共101页。解析 本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料，综合考查(koch)有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识，考查(koch)了学生的知识迁移能力和综合推理能力，要求学生关注社会热点，善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系，活学活用。（1）由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9。第61页/共101页第六十二页，共101页。（2）因B在题设条件(tiojin)下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的结构简式为（3）由A的结构简式可以看出A中有5个OH，需中和5个NaOH，一个羧基中和一个NaOH，一个酯基消耗2个NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易写出（见答案）。第62页/共101页第六十三页，共101页。（4）根据题意，B与氢气按物质的量之比12加成可得C，且C分子中无羟基(qingj)与碳碳双键直接相连，且C能与溴水反应，因此C的结构简式应为所以(suy)C与溴水反应的方程式应为：第63页/共101页第六十四页，共101页。答案(d n)(1)C14H10O9第64页/共101页第六十五页，共101页。第65页/共101页第六十六页，共101页。第66页/共101页第六十七页，共101页。1.(2009宁夏理综，8)3 甲基戊烷的一氯代产物有 （不考虑(kol)立体异构）()A.3种 B.4种C.5种D.6种解析(ji x)3 甲基戊烷的一氯代产物有CH2 CH2 CH CH2CH3、Cl CH3CH3 CH CH CH2CH3、Cl CH3第67页/共101页第六十八页，共101页。ClCH3CH2 C CH2 CH3、CH3CH3CH2CHCH2CH3 四种。CH2Cl答案 B2.(2009海南，5)下列化合物分子中的所有(suyu)碳原子不 可能处于同一平面的是 （）A.甲苯B.硝基苯 C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷第68页/共101页第六十九页，共101页。解析 在有机分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子是在官能团所在的平面上，故只有2 甲基丙烷的碳原子不可能处于(chy)同一平面。答案(d n)D3.(2009上海，9)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取到 的酸性物质，其结构(jigu)如下图。下列叙述正确的是 （）第69页/共101页第七十页，共101页。A.迷迭香酸属于(shy)芳香烃B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液 完全反应解析(ji x)烃只含C、H两种元素，故A错;1 mol迷迭香酸最多能和6 mol H2发生加成反应，故B错;1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH反应，故D错;迷迭香酸分子中含有羧基、酯基、酚羟基，故能发生水解反应、取代反应、酯化反应。答案(d n)C第70页/共101页第七十一页，共101页。4.(2009江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树 碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说 法正确的是 ()A.分子式为C20H16N2O5 B.不能与FeCl3溶液发生显色反应 C.不能发生酯化反应 D.一定条件(tiojin)下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应第71页/共101页第七十二页，共101页。解析 A正确；有机物中含有官能团酚羟基，则FeCl3溶液发生显色反应(fnyng)，B错误;也能与酸发生酯化反应(fnyng)，C错误;1 mol有机物中含有1 mol酚羟基和1 mol O C O 最多可与2 mol NaOH反应(fnyng)，D错误。答案 A第72页/共101页第七十三页，共101页。5.(2009全国理综，12)有关下图所示化合物的说 法不正确的是 （）A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以 在光照下与Br2发生取代反应 B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C.既可以催化加氢，又可以使酸性(sun xn)KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体第73页/共101页第七十四页，共101页。解析 由有机物结构简式知其含官能团 C C及甲基，故A正确；1 mol有机物中含有2 mol O C O 和1 mol酚羟基，故恰好与3 mol NaOH反应，B正确；既可以发生催化加氢又可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；酚羟基可以发生显色反应(fnyng)，但不能与NaHCO3溶液反应(fnyng)放出CO2，D错误。答案 D第74页/共101页第七十五页，共101页。6.用于鉴别以下(yxi)三种化合物的一组试剂是 （）第75页/共101页第七十六页，共101页。银氨溶液(rngy)溴的四氯化碳溶液(rngy)氯化铁溶液(rngy)氢氧化钠溶液(rngy)A.与B.与C.与D.与解析 各取少量三种(sn zhn)待测物溶液，分别加入FeCl3溶液，能变成紫色的溶液为丁香酚；再取另两种待测物溶液，分别加入到Br2的CCl4溶液中，溶液颜色褪去的是肉桂酸，剩余的就是乙酰水杨酸。答案(d n)A第76页/共101页第七十七页，共101页。7.1，5 戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链 二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点(tdin)，对禽流感、口蹄疫等疾病有良好 的防治作用。根据上述信息，判断下列说法正确的 是 ()A.戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二 元醛有5种 B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得 2 mol单质银第77页/共101页第七十八页，共101页。C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(tu s)D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异 构体解析 1，5 戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，所以A不正确；1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol单质银，所以B不正确；戊二醛含有醛基有强还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C不正确；戊二醛有4种同分异构体，催化(cu hu)氧化得到的戊二酸也有4种同分异构体，所以D正确。答案(d n)D第78页/共101页第七十九页，共101页。8.下列实验操作不正确的是 ()A.除去酒精中混有的少量水分，可向酒精中加入 生石灰，然后蒸馏 B.实验室制乙烯时，向酒精与浓硫酸的混合液中放 入几片碎瓷片后，加热混合液，使液体温度迅速 升到170 C.验证溴乙烷的水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠 溶液(rngy)混合，充分振荡溶液(rngy)，静置，待液体分层 后，滴加硝酸银溶液(rngy)D.验证蔗糖的水解产物时，在蔗糖溶液(rngy)中加入几滴 稀硫酸，水浴5 min，加入氢氧化钠溶液(rngy)使溶液(rngy)呈碱性后再加入新制的银氨溶液(rngy)第79页/共101页第八十页，共101页。解析 证明溴乙烷的水解产物时，应等水解反应完成后，静置，取上层清液先加入足量硝酸，使溶液(rngy)酸化后再加入硝酸银溶液(rngy)才可以，否则会因溶液(rngy)显碱性而干扰实验，故答案为C。答案(d n)C9.为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理(chl)后得到 如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是()第80页/共101页第八十一页，共101页。A.C2H5OHB.CH3 C CH2 CH3C.HO NH2D.H3C CH3解析 由核磁共振氢谱图可知，该物质含有三种化学环境(hunjng)不同的氢原子，且物质的量之比为123，结合选项可知，A项符合；B项只有两种化学环境(hunjng)不同的氢原子；C项有四种化学环境(hunjng)不同的氢原子；D项只有两种化学环境(hunjng)不同的氢原子，故答案为A。答案(d n)A第81页/共101页第八十二页，共101页。10.美国Science杂志2006年2月10日报道了“关 于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个 很饿的食草动物”，提出了关于(guny)植物能释放出化学 “云”（挥发性有机物）的假设。上图就是一种化 学“云”茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的 说法正确的是 ()第82页/共101页第八十三页，共101页。A.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.该物质分子中有三个亚甲基（CH2）C.该物质能发生银镜反应D.该物质在酸性条件下水解程度(chngd)比碱性条件下水解 程度(chngd)大解析 茉莉酮酸酯中含有的官能团有：碳碳双键、酯基、羰基，故A项正确(zhngqu)；由分子结构简式可知，含有5个 CH2，B项错误；由于不存在醛基，C项错误；酯在碱性条件下水解更彻底，故D项错误。答案(d n)A第83页/共101页第八十四页，共101页。11.(2009福建理综，31)有机物A是最常用的食用油 抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下(rxi)转化:第84页/共101页第八十五页，共101页。已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构(jigu)可表示为：(其中：X、Y均为官能团)。请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为 。（2）官能团X的名称为 ，高聚物E的 链节为 。（3）A的结构(jigu)简式为 。第85页/共101页第八十六页，共101页。（4）反应的化学方程式为 。（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要 求的同分异构体的结构简式 。.含有(hn yu)苯环 .能发生银镜反应 .不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原 因是 （填序号）。a.含有(hn yu)苯环 b.含有(hn yu)羰基 c.含有(hn yu)酚羟基 解析 E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量(zhling)为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2 CHCH3，E为第86页/共101页第八十七页，共101页。（1）